Aşağı aminlərin və ammonyakın xarakterik xüsusiyyətləri bunlardır: Aminlərin ümumi formulası. Aminlərin xassələri və quruluşu. Təbiətdəki aminlər

Aminlər tərkibində NH 2 amin qrupu və üzvi radikal olan ammonyakın üzvi törəmələridir. Ümumiyyətlə, amin formulası hidrogen atomlarının bir karbohidrogen radikalı ilə əvəz olunduğu ammonyak düsturudur.

Təsnifat

  • Ammonyakda nə qədər hidrogen atomunun bir radikalla əvəz edilməsinə əsaslanaraq birincili aminlər (bir atom), ikincili və üçüncü dərəcəli aminlər fərqləndirilir. Radikallar eyni və ya müxtəlif növ ola bilər.
  • Bir amin birdən çox amin qrupu ehtiva edə bilər. Bu xarakteristikaya görə mono, di-, tri-, ... poliaminlərə bölünürlər.
  • Azot atomu ilə əlaqəli radikalların növündən asılı olaraq, alifatik (tərkibində tsiklik zəncirlər olmayan), aromatik (dövr ehtiva edən, ən məşhuru benzol halqası olan anilindir), qarışıq (yağlı aromatik, siklik və qeyri-tərkibli) var. siklik radikallar).

Xüsusiyyətlər

Üzvi radikaldakı atom zəncirinin uzunluğundan asılı olaraq aminlər qaz (tri-, di-, metilamin, etilamin), maye və ya bərk ola bilər. Zəncir nə qədər uzun olsa, maddə bir o qədər sərtdir. Ən sadə aminlər suda həll olunur, lakin daha mürəkkəb birləşmələrə keçdikcə suda həllolma qabiliyyəti azalır.

Qaz və maye aminlər aydın ammonyak qoxusu olan maddələrdir. Qatı olanlar praktiki olaraq qoxusuzdur.

Aminlər kimyəvi reaksiyalarda güclü əsas xüsusiyyətlər nümayiş etdirirlər, qeyri-üzvi turşularla qarşılıqlı təsir nəticəsində alkil ammonium duzları alınır; Azot turşusu ilə reaksiya bu sinif birləşmələr üçün keyfiyyətlidir. Birincili amin halında, spirt və azot qazı, ikincil amin ilə nitrosodimetilamin açıq bir qoxu ilə həll olunmayan sarı bir çöküntü əldə edilir; üçüncü ilə reaksiya baş vermir.

Onlar oksigen (havada yanır), halogenlər, karboksilik turşular və onların törəmələri, aldehidlər, ketonlarla reaksiya verirlər.

Demək olar ki, bütün aminlər, nadir istisnalarla, zəhərlidir. Beləliklə, sinfin ən məşhur nümayəndəsi olan anilin dəriyə asanlıqla nüfuz edir, hemoglobini oksidləşdirir, mərkəzi sinir sistemini depressiyaya salır, maddələr mübadiləsini pozur, hətta ölümlə nəticələnə bilər. İnsanlar və buxarlar üçün zəhərlidir.

Zəhərlənmə əlamətləri:

Nəfəs darlığı,
- burnun, dodaqların, barmaqların uclarının maviliyi,
- sürətli nəfəs və ürək dərəcəsinin artması, şüurun itirilməsi.

İlk yardım:

Kimyəvi reagenti pambıq yun və spirtlə yuyun,
- təmiz havaya çıxışı təmin etmək;
- təcili yardım çağırın.

Ərizə

Epoksi qatranları üçün sərtləşdirici kimi.

Kimya sənayesində və metallurgiyada katalizator kimi.

Poliamid süni liflərin istehsalı üçün xammal, məsələn, neylon.

Poliuretanların, poliuretan köpüklərinin, poliuretan yapışdırıcılarının istehsalı üçün.

Anilin istehsalı üçün başlanğıc məhsul anilin boyaları üçün əsasdır.

Dərman istehsalı üçün.

Fenol-formaldehid qatranlarının istehsalı üçün.

Repelentlərin, funqisidlərin, insektisidlərin, pestisidlərin, mineral gübrələrin, rezin vulkanizasiya sürətləndiricilərinin, korroziyaya qarşı reagentlərin, tampon məhlullarının sintezi üçün.

Motor yağlarına və yanacaqlara əlavə olaraq quru yanacaq.

İşığa həssas materialların istehsalı üçün.

Heksamin qida əlavəsi və həmçinin kosmetikanın tərkib hissəsi kimi istifadə olunur.

Onlayn mağazamızda amin sinfinə aid reagentlər ala bilərsiniz.

Metilamin

İlkin alifatik amin. Dərmanların, boyaların və pestisidlərin istehsalı üçün xammal kimi tələb olunur.

Dietilamin

İkinci dərəcəli amin. Pestisidlərin, dərman preparatlarının (məsələn, novokain), boyaların, kovucuların, yanacaq və motor yağlarına əlavələrin istehsalında başlanğıc məhsul kimi istifadə olunur. Ondan korroziyadan qorumaq, filizləri zənginləşdirmək, epoksi qatranları bərkitmək və vulkanizasiya proseslərini sürətləndirmək üçün reagentlər hazırlanır.

Trietilamin

Üçüncü amin. Kimya sənayesində rezin istehsalında katalizator kimi istifadə olunur, epoksi qatranları, poliuretan köpükləri. Metallurgiyada yanmayan proseslərdə sərtləşdirici katalizatordur. Dərmanların, mineral gübrələrin, alaq otlarına qarşı mübarizə vasitələrinin, boyaların üzvi sintezində xammal.

1-butilamin

Tert-butilamin, tərkibində tert-butil üzvi qrupun azotla bağlandığı birləşmə. Maddə rezin vulkanizasiya gücləndiricilərinin, dərmanların, boyaların, taninlərin, alaq otlarına və həşəratlara qarşı mübarizə vasitələrinin sintezində istifadə olunur.

Heksamin (heksamin)

Polisiklik amin. İqtisadiyyatda tələb olunan maddə. Qida əlavəsi, dərman və dərman komponenti, kosmetikanın tərkib hissəsi, analitik kimya üçün bufer məhlulları kimi istifadə olunur; quru yanacaq kimi, polimer qatranları üçün sərtləşdirici, fenol-formaldehid qatranlarının, funqisidlərin, partlayıcı maddələrin və korroziyadan qoruyucu maddələrin sintezində.

Aminlər

Təsnifat və nomenklatura

Aminlər ammonyakın üzvi törəmələridir, molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomu radikallarla əvəz olunur. Bu əsasda fərqləndirirlər ilkin (RNH 2), ikinci dərəcəli (R 2 NH) və ali (R 3 N) aminlər.

Radikalın təbiətindən asılı olaraq aminlər doymuş və ya aromatik, həmçinin doymuş aromatik ola bilər (müvafiq olaraq metilamin, anilin və metilanilin). Budaqlanmış radikal azot atomu ilə də əlaqələndirilə bilər (məsələn, ovuşdurur butilamin) və polikondensasiya olunmuş, bioloji təsirə malik olan və tibbdə istifadə olunan adamantilamin (aminoadamantan) misalında göstərildiyi kimi

Rasional nomenklaturanın prinsiplərinə görə, bu sinif maddələrin adı azot atomunda olan radikalların adından ibarətdir. amin. Beynəlxalq nomenklaturaya görə ilkin aminlərin adlarında amin azot atomuna ad verilir. ami-Amma, karbohidrogen zəncirinin adından əvvəl yerini göstərməklə istifadə olunur. Bununla belə, bir çox aminlər öz əhəmiyyətsiz adlarını saxladılar, məsələn, anilin".

Amin qrupuna əlavə olaraq, üzvi maddələrin molekullarında, məsələn, sulfanilik turşuda olduğu kimi, digər əvəzedicilər də ola bilər. Amin azot atomu da doymuş halqaya daxil edilə bilər. Doymuş heterosiklik aminlər arasında gərginliklə qurulmuş üç üzvlü bir quruluş var

etilenimin,

güclü mutagen təsir göstərir. Etilenimin halqası bəzi dərmanların molekullarının bir hissəsidir. Bir sıra alkaloidlərin molekullarında olan tetrahidropirrol və piperidin halqaları (nikotin və anabazin daxil olmaqla, Bölmə 20.4-ə baxın) gərginlik olmadan qurulur.

Onların iştirakı ilə, eləcə də morfolin halqasının köməyi ilə bir çox dərmanların molekulları qurulur. Heterosiklik aromatik aminlər, məsələn, pirol və piridindir. Nəhayət, nuklein turşularının əsas fraqmenti olan adenin (6-aminopurin) misalında göstərildiyi kimi, amin qrupu da heterosikllə əlaqələndirilə bilər. Ammonyak törəmələrinə tetrametilamonium hidroksid nümunəsində göründüyü kimi bütün dörd hidrogen atomunu müxtəlif karbohidrogen radikalları ilə əvəz etməklə ammonium duzlarından və ya onun hidroksidindən hazırlana bilən üzvi maddələr də daxildir:

Dördüncü azot atomu heterosikllərin bir hissəsi ola bilər, məsələn, piridin seriyasından müvafiq duz - N-alkilpiridinyum duzu. Belə dördüncü duzlara bəzi alkaloidlər daxildir. Bundan əlavə, dördüncü azot atomu bir çox dərman maddələrində və bəzi biomolekullarda olur.

Yuxarıdakı nümunələr amin birləşmələrinin müxtəlifliyini və onların böyük tibbi və bioloji əhəmiyyətini nümayiş etdirir. Buna əlavə etmək lazımdır ki, amin qrupu amin turşuları və zülallar, nuklein turşuları kimi biomolekullar siniflərinin bir hissəsidir və amin şəkərləri adlanan bir sıra təbii karbohidrat törəmələrində mövcuddur. Amin qrupu alkaloidlərin və müxtəlif təyinatlı çoxsaylı dərmanların ən mühüm funksional qrupudur.

Bu cür maddələrin bəzi nümunələri aşağıda veriləcəkdir.

24.3.2. Aminlər üzvi əsaslar kimi

Azotun sərbəst elektron cütünün olması aminlərə əsasların xassələrini verir.

Buna görə də, aminlərin xarakterik xüsusiyyəti, ilkin doymuş amin üçün reaksiyadan göründüyü kimi, müvafiq ammonium duzlarını yaratmaq üçün turşularla reaksiyadır: Eynilə anilindən anilin duzu, piridindən piridinium duzu və s. Ammonyak kimi, sulu məhlullardakı aminlər də tənliyə görə qələvi mühit yaradır: Kəmiyyətcə, su mühitində azot tərkibli əsasların əsaslığı tarazlıq sabitinin qiyməti ilə əks olunur. ) (TO b Kəmiyyətcə, su mühitində azot tərkibli əsasların əsaslığı tarazlıq sabitinin qiyməti ilə əks olunur. ) (daha tez-tez dəyəri istifadə edirlər

rK

yl/С a (ВН +), verilmiş əsasın birləşmə turşusunun turşuluğunu xarakterizə edir. Ən güclü əsaslar tərkibində azot atomu olan birləşmələr olacaq ki, tərkibində azot tək cütü tək 5p 3 hibrid orbitalda (alifatik aminlər, ammonyak, amin turşuları), ən zəif olanlar isə bu cütün p-də iştirak etdiyi birləşmələr olacaq. ,n konjuqasiya (amidlər, pirol, piridin). Kəmiyyətcə, su mühitində azot tərkibli əsasların əsaslığı tarazlıq sabitinin qiyməti ilə əks olunur. = Alkil qruplarını əhatə edən elektron verən əvəzedicilər aminlərin əsaslığını artırmalıdır, çünki onlar azot atomunda elektron sıxlığını artırırlar. Ən güclü əsaslar tərkibində azot atomu olan birləşmələr olacaq ki, tərkibində azot tək cütü tək 5p 3 hibrid orbitalda (alifatik aminlər, ammonyak, amin turşuları), ən zəif olanlar isə bu cütün p-də iştirak etdiyi birləşmələr olacaq. ,n konjuqasiya (amidlər, pirol, piridin). Kəmiyyətcə, su mühitində azot tərkibli əsasların əsaslığı tarazlıq sabitinin qiyməti ilə əks olunur. Bəli, metilamin Ən güclü əsaslar tərkibində azot atomu olan birləşmələr olacaq ki, tərkibində azot tək cütü tək 5p 3 hibrid orbitalda (alifatik aminlər, ammonyak, amin turşuları), ən zəif olanlar isə bu cütün p-də iştirak etdiyi birləşmələr olacaq. ,n konjuqasiya (amidlər, pirol, piridin). Kəmiyyətcə, su mühitində azot tərkibli əsasların əsaslığı tarazlıq sabitinin qiyməti ilə əks olunur. = (pK Ən güclü əsaslar tərkibində azot atomu olan birləşmələr olacaq ki, tərkibində azot tək cütü tək 5p 3 hibrid orbitalda (alifatik aminlər, ammonyak, amin turşuları), ən zəif olanlar isə bu cütün p-də iştirak etdiyi birləşmələr olacaq. ,n konjuqasiya (amidlər, pirol, piridin). Kəmiyyətcə, su mühitində azot tərkibli əsasların əsaslığı tarazlıq sabitinin qiyməti ilə əks olunur. = 4.10). Bunun səbəbi azot atomunda əvəzedicilərin sayı artdıqca protonun yaxınlaşması getdikcə çətinləşir. Beləliklə, burada söhbət elektron deyil, əvəzedicilərin məkan təsirindən gedir. Əvəzedicilərin bu təsiri adlanır sterik amil.

Aromatik aminlər aromatik halqanın elektron çəkmə təsirinə görə doymuşlardan daha zəif əsaslardır. Buna görə də piridinin əsaslığı da aşağıdır. Fenil əvəzedicilərinin yığılması azot atomunun elektron cütünün aktivliyini nəzərəçarpacaq dərəcədə azaldır. Belə ki, rK,

difenilamin 13.12, trifenilamin isə heç bir əsas xüsusiyyətini nümayiş etdirmir.

Pirolun son dərəcə aşağı əsaslılığı onun molekulunda azot atomunun elektron cütünün b-elektron aromatik rabitəsinin əmələ gəlməsində iştirak etməsi ilə əlaqədardır. Ən güclü əsaslar tərkibində azot atomu olan birləşmələr olacaq ki, tərkibində azot tək cütü tək 5p 3 hibrid orbitalda (alifatik aminlər, ammonyak, amin turşuları), ən zəif olanlar isə bu cütün p-də iştirak etdiyi birləşmələr olacaq. ,n konjuqasiya (amidlər, pirol, piridin). Onun bir protonla bağlanması əhəmiyyətli əlavə enerji xərcləri tələb edir. Pirolium duzlarının əmələ gəlməsi nəticəsində aromatik bağ və nəticədə molekulun dayanıqlığı yox olur. Bu, pirolun turşu mühitdə tez qətran olmasını izah edir. = 17,5).

Maraqlıdır ki, pirrol halqasının azot atomuna göstərdiyi güclü elektron çəkmə effekti N-H bağının zəifləməsinə gətirib çıxarır, bunun sayəsində pirol zəif turşunun xüsusiyyətlərini nümayiş etdirə bilir.

A

Kalium kimi aktiv bir metalın təsiri altında onun kalium duzu, pirol-kalium hazırlana bilər.

Pirol halqasının N-H bağının turşu xassələri, xüsusən, porfin və onun təbii törəmələrinin metal kationlarla duzlar əmələ gətirmə qabiliyyətini izah edir. Porfirin molekulunun iki pirol halqası azot atomlarının elektron cütləri hesabına kationla əlaqələndirilir, digər ikisi isə pirrol-kaliumun əmələ gəlməsi zamanı pirrol molekulunun özü kimi hidrogen atomlarını əvəz etməklə əlaqələndirilir. Bu duzlar xlorofil və hemoglobindir.

Nə qədər hidrogen atomunun karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunmasından asılı olaraq birincili, ikincili və üçüncü dərəcəli aminlər fərqləndirilir. Məsələn, metilamin, hidrogen növünün -CH 3 qrupu ilə əvəz olunduğu əsas amindir. Aminlərin struktur formulu R-NH 2-dir və üzvi maddənin tərkibini təyin etmək üçün istifadə edilə bilər. İkinci dərəcəli amin nümunəsi aşağıdakı formada olan dimetilamin ola bilər: NH2 -NH-NH2. Üçüncü dərəcəli birləşmələrin molekullarında ammonyakın hər üç hidrogen atomu karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunur, məsələn, trimetilamin (NH 2) 3 N düsturuna malikdir. Aminlərin quruluşu onların fiziki və kimyəvi xüsusiyyətlərinə təsir göstərir.

Fiziki xüsusiyyətlər

Aminlərin yığılma vəziyyəti radikalların molyar kütləsindən asılıdır. Nə qədər kiçik olsa, maddənin xüsusi çəkisi bir o qədər aşağı olar. Amin sinfinin aşağı maddələri qazlarla təmsil olunur (məsələn, metilamin). Onların fərqli bir ammonyak qoxusu var. Orta aminlər zəif qoxulu mayelərdir, karbohidrogen radikalının böyük kütləsi olan birləşmələr isə qoxusuz bərk maddələrdir. Aminlərin həllolma qabiliyyəti də radikalın kütləsindən asılıdır: nə qədər böyükdürsə, maddə suda bir o qədər az həll olur. Beləliklə, aminlərin quruluşu onların fiziki vəziyyətini və xüsusiyyətlərini müəyyən edir.

Kimyəvi xassələri

Maddələrin xüsusiyyətləri əsasən amin qrupunun çevrilməsindən asılıdır, burada aparıcı rol onun tək elektron cütlüyünə verilir. Amin sinfinin üzvi maddələri ammonyak törəmələri olduğundan, NH 3 üçün xarakterik olan reaksiyalara qadirdirlər. Məsələn, birləşmələr suda həll olunur. Belə bir reaksiyanın məhsulları hidroksidlərin xüsusiyyətlərini nümayiş etdirən maddələr olacaqdır. Məsələn, atom tərkibi R-NH 2 doymuş aminlərin ümumi düsturuna tabe olan metilamin su ilə - metil ammonium hidroksid ilə birləşmə əmələ gətirir:

CH 3 - NH 2 + H 2 O = OH

Üzvi əsaslar qeyri-üzvi turşularla reaksiya verir və məhsullarda duz olur. Beləliklə, xlorid turşusu ilə metilamin metilamonium xlorid verir:

CH 3 -NH 2 + HCl -> Cl

Ümumi formulası R-NH 2 olan aminlərin üzvi turşularla reaksiyaları amin qrupunun hidrogen atomunun turşu qalığının kompleks anionu ilə əvəzlənməsi ilə baş verir. Bunlara alkilləşmə reaksiyaları deyilir. Nitrit turşusu ilə reaksiyada olduğu kimi, asil törəmələri yalnız birincili və ikincil aminlər əmələ gətirə bilər. Trimetilamin və digər üçüncü dərəcəli aminlər belə qarşılıqlı təsirlərə malik deyillər. Onu da əlavə edək ki, analitik kimyada alkilləşmə aminlərin qarışıqlarını ayırmaq üçün istifadə olunur; Siklik aminlər arasında anilin mühüm rol oynayır. Nitrobenzoldan sonuncunu katalizatorun iştirakı ilə hidrogenlə reduksiya etməklə alınır. Anilin plastik, boyalar, partlayıcı maddələr və dərman maddələrinin istehsalı üçün xammaldır.

Üçüncü dərəcəli aminlərin xüsusiyyətləri

Üçüncü dərəcəli ammonyak törəmələri öz kimyəvi xassələrinə görə mono və ya bir-birini əvəz edən birləşmələrdən fərqlənir. Məsələn, doymuş karbohidrogenlərin halogenləşdirilmiş birləşmələri ilə qarşılıqlı əlaqədə ola bilərlər. Nəticədə tetraalkilamonium duzları əmələ gəlir. Gümüş oksid üçüncü dərəcəli aminlərlə reaksiya verir və aminlər güclü əsaslar olan tetraalkilamonium hidroksidlərə çevrilir. Aprotik turşular, məsələn, bor trifluorid, trimetilaminlə kompleks birləşmələr yarada bilər.

Birincil aminlər üçün keyfiyyət testi

Mono və ya di-əvəz edilmiş aminləri aşkar etmək üçün istifadə edilə bilən reagent azot turşusu ola bilər. Sərbəst vəziyyətdə olmadığı üçün məhlulda əldə etmək üçün əvvəlcə seyreltilmiş xlorid turşusu ilə natrium nitrit arasında reaksiya aparılır. Sonra həll edilmiş ilkin amin əlavə edilir. Onun molekulunun tərkibini aminlərin ümumi düsturundan istifadə etməklə ifadə etmək olar: R-NH 2. Bu proses doymamış karbohidrogen molekullarının görünüşü ilə müşayiət olunur ki, bu da bromlu su və ya kalium permanqanatın məhlulu ilə reaksiya yolu ilə müəyyən edilə bilər. İzonitril reaksiyasını da keyfiyyətli hesab etmək olar. Bunun içərisində ilkin aminlər, hidroksil qrupu anionlarının həddindən artıq konsentrasiyası olan bir mühitdə xloroformla reaksiya verir. Nəticədə xoşagəlməz spesifik qoxuya malik izonitrillər əmələ gəlir.

İkinci dərəcəli aminlərin nitrit turşusu ilə reaksiyasının xüsusiyyətləri

HNO 2 reagentinin alınması texnologiyası yuxarıda təsvir edilmişdir. Sonra tərkibində iki karbohidrogen radikalı olan ammonyakın üzvi törəməsi, məsələn, molekulu ikinci dərəcəli amin NH 2 -R-NH 2-nin ümumi düsturuna uyğun gələn dietilamin reagenti olan məhlula əlavə edilir. Reaksiya məhsullarında bir nitro birləşmə tapırıq: N-nitrosodietilamin. Xlor turşusuna məruz qaldıqda, birləşmə orijinal amin və nitrosilxloridin xlorid duzuna parçalanır. Onu da əlavə edək ki, üçüncü dərəcəli aminlər azot turşusu ilə reaksiya vermək qabiliyyətinə malik deyillər. Bu, aşağıdakı faktla izah olunur: nitrit turşusu zəif turşudur və onun duzları üç karbohidrogen radikalı olan aminlərlə qarşılıqlı əlaqədə olduqda sulu məhlullarda tamamilə hidrolizə olunur.

Alma üsulları

Ümumi formulası R-NH 2 olan aminlər, tərkibində azot olan birləşmələrin reduksiyası ilə əldə edilə bilər. Məsələn, bu, +50 ⁰C-ə qədər qızdırıldıqda və 100 atm-ə qədər təzyiqdə katalizatorun - metal nikelin iştirakı ilə nitroalkanların azalması ola bilər. Bu proses nəticəsində nitroetan, nitropropan və ya nitrometan aminlərə çevrilir. Bu sinifin maddələri nitril qrupunun birləşmələrini hidrogenlə reduksiya etməklə də əldə edilə bilər. Bu reaksiya üzvi həlledicilərdə baş verir və nikel katalizatorunun olmasını tələb edir. Əgər reduksiyaedici kimi metal natrium istifadə olunursa, bu halda proses spirt məhlulunda aparılır. Nümunə olaraq daha iki üsul verək: halogenləşdirilmiş alkanların və spirtlərin aminləşdirilməsi.

Birinci halda aminlərin qarışığı əmələ gəlir. Spirtlərin aminasiyası aşağıdakı şəkildə həyata keçirilir: metanol və ya etanol buxarının ammonyak ilə qarışığı katalizator rolunu oynayan kalsium oksidin üzərindən keçir. Nəticədə ilkin, ikincili və üçüncü dərəcəli aminlər adətən distillə yolu ilə ayrıla bilər.

Məqaləmizdə azot tərkibli üzvi birləşmələrin - aminlərin quruluşunu və xassələrini öyrəndik.

Aminlər- molekulunda bir, iki və ya üç hidrogen atomu karbon qalığı ilə əvəz olunan ammonyakın üzvi törəmələri.

Adətən təcrid olunur üç növ amin:

Amin qrupunun birbaşa aromatik halqaya bağlandığı aminlər adlanır aromatik aminlər.

Bu birləşmələrin ən sadə nümayəndəsi aminobenzol və ya anilindir:

Aminlərin elektron quruluşunun əsas fərqləndirici xüsusiyyəti funksional qrupun bir hissəsi olan azot atomunun olmasıdır. tək cüt. Bu, aminlərin əsasların xüsusiyyətlərini nümayiş etdirməsinə səbəb olur.

Ammonium ionunda bütün hidrogen atomlarının bir karbohidrogen radikalı ilə formal əvəzlənməsinin məhsulu olan ionlar var:

Bu ionlar ammonium duzlarına bənzər duzlarda olur. Onlar dördüncü ammonium duzları adlanır.

İzomerizm və nomenklatura

1. Aminlər ilə xarakterizə olunur struktur izomerizmi:

A) karbon skeletinin izomerizmi:

b) funksional qrup mövqe izomeriyası:

2. Birincili, ikincili və üçüncü dərəcəli aminlər bir-birinə izomerdir ( siniflərarası izomerizm):

Verilən nümunələrdən göründüyü kimi, bir amin adlandırmaq üçün azot atomu ilə əlaqəli əvəzedicilər sıralanır (üstünlük sırasına görə) və şəkilçi əlavə olunur. -amin.

Aminlərin fiziki xassələri

Ən sadə aminlər(metilamin, dimetilamin, trimetilamin) - qaz halında olan maddələr. Qalanları aşağı aminlər- suda yaxşı həll olunan mayelər. Onlar ammonyak xatırladan xarakterik bir qoxuya malikdirlər.

Birincili və ikincili aminlər əmələ gəlmə qabiliyyətinə malikdir hidrogen bağları. Bu, eyni molekulyar çəkiyə malik olan, lakin hidrogen bağları yarada bilməyən birləşmələrlə müqayisədə onların qaynama nöqtələrinin nəzərəçarpacaq dərəcədə artmasına səbəb olur.

Anilin yağlı mayedir, suda az həll olunur, 184 °C temperaturda qaynar.

Anilin

Aminlərin kimyəvi xassələri müəyyən edilir əsasən azot atomunda tək elektron cütünün olması ilə əlaqədardır.

Aminlər əsas kimi. Amin qrupunun azot atomu, ammiak molekulundakı azot atomu kimi, tək elektron cütü formalaşdıra bilər donor kimi fəaliyyət göstərən donor-akseptor mexanizmi vasitəsilə kovalent bağ. Bununla əlaqədar, aminlər, ammiak kimi, bir hidrogen kationunu bağlaya bilir, yəni əsas kimi fəaliyyət göstərir:

1. Amionların su ilə reaksiyası hidroksid ionlarının əmələ gəlməsinə səbəb olur:

Suda amin məhlulu qələvi reaksiya verir.

2. Turşularla reaksiya. Ammonyak turşularla reaksiyaya girərək ammonium duzlarını əmələ gətirir. Aminlər həmçinin turşularla reaksiya verə bilirlər:

Alifatik aminlərin əsas xassələri ammonyakdan daha aydın olur. Bu, müsbət induktiv təsiri azot atomunda elektron sıxlığını artıran bir və ya bir neçə donor alkil əvəzedicisinin olması ilə əlaqədardır. Elektron sıxlığının artması azotu daha güclü elektron cüt donoruna çevirir, bu da onun əsas xüsusiyyətlərini yaxşılaşdırır:

Amionların yanması. Aminlər havada yanaraq karbon qazı, su və azot əmələ gətirir:

Aminlərin kimyəvi xassələri - xülasə

Aminlərin tətbiqi

Aminlər əldə etmək üçün geniş istifadə olunur dərmanlar, polimer materiallar. Anilin, anilin boyalarının, dərmanların (sulfanilamid preparatları) və polimer materialların (anilin formaldehid qatranları) istehsalı üçün istifadə olunan bu sinfin ən vacib birləşməsidir.

Test üçün istinad materialı:

Dövri cədvəl

Həlledicilik cədvəli

MÜHAZİRƏ MÖVZUSU: AMİN VƏ AMİN ALKOLLƏR

Suallar:

Ümumi xarakteristikalar: strukturu, təsnifatı, nomenklaturası.

Qəbul üsulları

Fiziki xassələri

Kimyəvi xassələri

Fərdi nümayəndələr. İdentifikasiya üsulları.

Ümumi xarakteristikalar: strukturu, təsnifatı, nomenklaturası

Aminlər ammonyak törəmələridir, molekulunda hidrogen atomları karbohidrogen radikalları ilə əvəz olunur.

Təsnifat

1- Ammiakın əvəzlənmiş hidrogen atomlarının sayına görə aminlər fərqləndirilir.:

ilkin bir amin qrupu amin qrupu (-NH 2) ehtiva edir, ümumi formula: R-NH 2,

ikinci dərəcəli imino qrupu (-NH) ehtiva edir,

ümumi düstur: R 1 –NH–R 2

ali tərkibində azot atomu var, ümumi formula: R 3 –N

Dördüncü azot atomu olan birləşmələr də məlumdur: dördüncü ammonium hidroksid və onun duzları.

2- Radikalın quruluşundan asılı olaraq aminlər fərqləndirilir:

- alifatik (doymuş və doymamış)

- alisiklik

- aromatik (nüvədə bir amin qrupu və ya yan zəncir ehtiva edən)

- heterosiklik.

Aminlərin nomenklaturası, izomerliyi

1. Rasional nomenklaturaya görə aminlərin adları, adətən, sonluğu əlavə edilməklə onların tərkibinə daxil olan karbohidrogen radikallarının adlarından alınır. -amin : metilamin CH 3 –NH 2, dimetilamin CH 3 –NH–CH 3, trimetilamin (CH 3) 3 N, propilamin CH 3 CH 2 CH 2 –NH 2, fenilamin C 6 H 5 – NH 2 və s.

2. IUPAC nomenklaturasına görə amin qrupu funksional qrup və onun adı kimi qəbul edilir aminəsas zəncirin adından əvvəl yerləşdirilir:


Aminlərin izomeriyası radikalların izomerliyindən asılıdır.

Aminlərin alınması üsulları

Aminlər müxtəlif yollarla hazırlana bilər.

A) Haloalkillərin ammonyak üzərində təsiri

2NH 3 + CH 3 I ––® CH 3 – NH 2 + NH 4 I

B) Nitrobenzolun molekulyar hidrogenlə katalitik hidrogenləşməsi:

C 6 H 5 NO 2 ––® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

nitrobenzol pişik anilin

B) Spirtlərlə alkilləşmə yolu ilə aşağı aminlərin (C 1 – C 4) alınması:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 –––––––––––® R–NH 2 +H 2 O



350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Aminlərin fiziki xassələri

Metilamin, dimetilamin və trimetilamin qazlardır, aminlər sırasının orta üzvləri maye, yuxarı üzvləri isə bərk maddələrdir. Aminlərin molekulyar çəkisi artdıqca onların sıxlığı artır, qaynama temperaturu artır, suda həllolma qabiliyyəti isə azalır. Daha yüksək aminlər suda həll olunmur. Aşağı aminlər, korlanmış balıq qoxusunu bir qədər xatırladan xoşagəlməz bir qoxuya malikdir. Daha yüksək aminlər ya qoxusuzdur, ya da çox cüzi bir qoxuya malikdir. Aromatik aminlər xoşagəlməz qoxu olan və zəhərli olan rəngsiz maye və ya bərk maddələrdir.

Aminlərin kimyəvi xassələri

Aminlərin kimyəvi davranışı molekulda bir amin qrupunun olması ilə müəyyən edilir. Azot atomunun xarici elektron qabığında 5 elektron var. Bir amin molekulunda, eynilə ammonyak molekulunda olduğu kimi, azot atomu üç kovalent bağın meydana gəlməsinə üç elektron sərf edir, ikisi isə sərbəst qalır.

Azot atomunda sərbəst elektron cütünün olması ona bir proton bağlamaq qabiliyyətini verir, buna görə də aminlər ammonyaka bənzəyir, əsas xüsusiyyətlər nümayiş etdirir, hidroksidlər və duzlar əmələ gətirir.

Duz əmələ gəlməsi. Turşuları olan aminlər güclü bir əsasın təsiri altında yenidən sərbəst aminlər verən duzlar verir:


Aminlər zəif karbon turşusu ilə belə duz verir:


Ammonyak kimi, aminlər də protonların zəif dissosiasiya olunan əvəzlənmiş ammonium kationuna bağlanması səbəbindən əsas xüsusiyyətlərə malikdir:


Amin suda həll edildikdə, suyun protonlarının bir hissəsi kation əmələ gətirmək üçün sərf olunur; Beləliklə, məhlulda həddindən artıq hidroksid ionları görünür və o, lakmus mavisi və fenolftaleinin qırmızı məhlullarını rəngləndirmək üçün kifayət qədər qələvi xüsusiyyətlərə malikdir. Məhdudlaşdırıcı sıra aminlərinin əsaslığı çox kiçik hədlər daxilində dəyişir və ammonyakın əsaslığına yaxındır.

Metil qruplarının təsiri metil və dimetilaminin əsaslığını bir qədər artırır. Trimetilamin vəziyyətində, metil qrupları artıq meydana gələn katyonun həllinə mane olur və onun sabitləşməsini və buna görə də əsaslığını azaldır.

Amin duzları kompleks birləşmələr kimi qəbul edilməlidir. Onlardakı mərkəzi atom koordinasiya nömrəsi dörd olan bir azot atomudur. Hidrogen və ya alkil atomları azot atomu ilə bağlıdır və daxili sferada yerləşir; turşu qalığı xarici sferada yerləşir.

Aminlərin asilləşməsi. Üzvi turşuların bəzi törəmələri (turşu halidləri, anhidridlər və s.) ilkin və ikincili aminlərə təsir etdikdə amidlər əmələ gəlir:


Azot turşusu olan ikincili aminlər verir nitrozaminlər- suda az həll olan sarımtıl mayelər:


Üçüncü dərəcəli aminlər soyuqda seyreltilmiş azot turşusunun təsirinə davamlıdırlar (daha ağır şəraitdə azot turşusunun duzlarını əmələ gətirirlər, radikallardan biri parçalanır və nitrozoamin əmələ gəlir);

Diaminlər

Diaminlər bioloji proseslərdə mühüm rol oynayır. Bir qayda olaraq, onlar suda asanlıqla həll olunur, xarakterik qoxuya malikdirlər, yüksək qələvi reaksiyaya malikdirlər və havada CO 2 ilə qarşılıqlı təsir göstərirlər. Diaminlər iki ekvivalent turşu ilə sabit duzlar əmələ gətirir.

Etilendiamin (1,2-etandiamin) H 2 NCH 2 CH 2 NH 2. Bu ən sadə diamindir; ammonyakın etilen bromidə təsiri ilə əldə edilə bilər:


Tetrametilendiamin (1,4-butandiamin) və ya putressin, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 və pentametilendiamin (1,5-pentandiamin) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 və ya kadaverin. Onlar zülal maddələrinin parçalanma məhsullarında aşkar edilmişdir; diamin turşularının dekarboksilləşməsi nəticəsində əmələ gəlir və adlanır ptomenlər(yunan dilindən - cəsəd) əvvəllər "kadavra zəhərləri" hesab olunurdu. İndi məlum olub ki, çürüyən zülalların toksikliyi ptomainlərdən deyil, başqa maddələrin olmasından qaynaqlanır.

Putrescine və kadaverin bir çox mikroorqanizmlərin (məsələn, tetanoz və vəbanın törədicisi) və göbələklərin həyati fəaliyyəti nəticəsində əmələ gəlir; pendirdə, ergotda, milçək ağarında və pivə mayasında olur.

Bəzi diaminlər poliamid lifləri və plastiklərin istehsalı üçün xammal kimi istifadə olunur. Beləliklə, heksa-metilendiamin NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2-dən çox qiymətli sintetik lif əldə edildi - neylon(ABŞ) və ya anid(Rusiya).

Amin spirtləri

Amin spirtləri- molekulunda amin və hidroksi qrupları olan qarışıq funksiyalı birləşmələr.

Aminoetanol(etanolamin) HO-CH 2 CH 2 -NH 2 və ya kolamin.

Etanolamin qalın yağlı mayedir, hər cəhətdən su ilə qarışır və güclü qələvi xüsusiyyətlərə malikdir. Monoetanolaminlə yanaşı dietanolamin və trietanolamin də alınır:


Kolin daxildir lesitinlər- heyvan və bitki orqanizmlərində çox rast gəlinən və onlardan təcrid oluna bilən yağ kimi maddələr. Kolin, havada asanlıqla həll olunan kristal, yüksək hiqroskopik bir kütlədir. Güclü qələvi xüsusiyyətlərə malikdir və turşularla asanlıqla duzlar əmələ gətirir.

Kolin sirkə anhidridlə asilləşdirildikdə əmələ gəlir kolin asetat, da çağırıb asetilkolin:



Asetilkolin həyacanlılığı sinir reseptorlarından əzələlərə ötürən vasitəçi (vasitəçi) olduğu üçün son dərəcə mühüm biokimyəvi rol oynayır.



Təsadüfi məqalələr

Yuxarı