De acordo com o número de grupos hidroxila:

Monatômico; Por exemplo:

Diatômico; Por exemplo:

Triatômico; Por exemplo:

Existem fenóis de maior atomicidade.

Os fenóis monohídricos mais simples

C 6 H 5 OH - fenol (hidroxibenzeno), o nome trivial é ácido carbólico.

Os fenóis diatômicos mais simples

Estrutura eletrônica da molécula de fenol. Influência mútua de átomos em uma molécula

O grupo hidroxila -OH (como os radicais alquil) é um substituinte de 1º tipo, ou seja, um doador de elétrons. Isso se deve ao fato de que um dos pares de elétrons solitários do átomo de oxigênio hidroxila entra na conjugação p, π com o sistema π do anel de benzeno.

O resultado disso é:

Aumento da densidade eletrônica nos átomos de carbono nas posições orto e para do anel de benzeno, o que facilita a substituição dos átomos de hidrogênio nessas posições;

Um aumento na polaridade da ligação OH, levando a um aumento nas propriedades ácidas dos fenóis em comparação aos álcoois.

Ao contrário dos álcoois, os fenóis dissociam-se parcialmente em soluções aquosas em íons:

isto é, eles exibem propriedades fracamente ácidas.

Propriedades físicas

Os fenóis mais simples em condições normais são substâncias cristalinas incolores, de baixo ponto de fusão e com odor característico. Os fenóis são ligeiramente solúveis em água, mas dissolvem-se bem em solventes orgânicos. São substâncias tóxicas e causam queimaduras na pele.

Propriedades quimicas

I. Reações envolvendo o grupo hidroxila (propriedades ácidas)

(reação de neutralização, ao contrário dos álcoois)

O fenol é um ácido muito fraco, então os fenolatos são decompostos não apenas por ácidos fortes, mas até mesmo por um ácido fraco como o ácido carbônico:

II. Reações envolvendo o grupo hidroxila (formação de ésteres e éteres)

Assim como os álcoois, os fenóis podem formar éteres e ésteres.

Os ésteres são formados pela reação do fenol com anidridos ou cloretos ácidos de ácidos carboxílicos (a esterificação direta com ácidos carboxílicos é mais difícil):

Os éteres (éteres alquilarílicos) são formados pela interação de fenolatos com haletos de alquila:

III. Reações de substituição envolvendo o anel benzeno

A formação de um precipitado branco de tribromofenol é por vezes considerada uma reação qualitativa ao fenol.

4. Reações de adição (hidrogenação)

V. Reação qualitativa com cloreto de ferro (III)

Fenóis monohídricos + FeCl 3 (solução) → Cor azul-violeta, desaparecendo com a acidificação.

Os nomes dos fenóis são compilados levando em consideração o fato de que para a estrutura parental, de acordo com as regras da IUPAC, o nome trivial “fenol” é mantido. A numeração dos átomos de carbono do anel benzênico começa a partir do átomo diretamente ligado ao grupo hidroxila (se for a função mais alta), e continua em uma sequência tal que os substituintes disponíveis recebam os números mais baixos.

Derivados de fenol monossubstituídos, por exemplo metilfenol (cresol), podem existir na forma de três isômeros estruturais - orto-, meta- e para-cresóis.

Propriedades físicas.

Os fenóis são principalmente substâncias cristalinas (-cresol - líquido) à temperatura ambiente. Eles têm um odor característico, são pouco solúveis em água, mas se dissolvem bem em soluções aquosas de álcalis (veja abaixo). Os fenóis formam fortes ligações de hidrogênio e têm pontos de ebulição bastante elevados.

Métodos de obtenção.

1. Preparação a partir de halobenzenos. Quando o clorobenzeno e o hidróxido de sódio são aquecidos sob pressão, obtém-se o fenolato de sódio, após processamento posterior do qual com ácido, forma-se o fenol:

2. Preparação a partir de ácidos sulfônicos aromáticos (ver reação 3 na seção “Propriedades químicas do benzeno”, § 21). A reação é realizada pela fusão de ácidos sulfônicos com álcalis. Os fenóxidos inicialmente formados são tratados com ácidos fortes para obter fenóis livres. O método é geralmente usado para obter fenóis poli-hídricos:

Propriedades quimicas.

Nos fenóis, o orbital p do átomo de oxigênio forma um sistema único com o anel aromático. Como resultado desta interação, a densidade eletrônica do átomo de oxigênio diminui e a do anel benzênico aumenta. A polaridade da ligação O-H aumenta, e o hidrogênio do grupo OH torna-se mais reativo e é facilmente substituído por um metal mesmo sob a ação de álcalis (ao contrário dos álcoois monohídricos saturados).

Além disso, como resultado dessa influência mútua na molécula de fenol, a reatividade do anel de benzeno nas posições orto e cara nas reações de substituição eletrofílica (halogenação, nitração, policondensação, etc.) aumenta:

1. As propriedades ácidas do fenol se manifestam em reações com álcalis (o antigo nome “ácido carbólico” foi preservado):

O fenol, entretanto, é um ácido muito fraco. Quando os gases dióxido de carbono ou dióxido de enxofre passam por uma solução de fenolatos, o fenol é liberado - esta reação prova que o fenol é um ácido mais fraco que o dióxido carbônico e o dióxido de enxofre:

As propriedades ácidas dos fenóis são enfraquecidas pela introdução de substituintes do primeiro tipo no anel e aumentadas pela introdução de substituintes do segundo tipo.

2. Formação de ésteres. Ao contrário dos álcoois, os fenóis não formam ésteres quando expostos a ácidos carboxílicos; Para tanto, são utilizados cloretos de ácido:

3. Halogenação. Quando o fenol é exposto à água de bromo (comparar com as condições para a bromação do benzeno - § 21), forma-se um precipitado de 2,4,6-tribromofenol:

Esta é uma reação qualitativa para a detecção de fenol.

4. Nitração. Sob a influência de ácido nítrico a 20%, o fenol é facilmente convertido em uma mistura de orto e paranitrofenóis. Se o fenol for nitrado com ácido nítrico concentrado, forma-se 2,4,6-trinitrofenol - um ácido forte (ácido pícrico).

5. Oxidação. Os fenóis são facilmente oxidados mesmo sob a influência do oxigênio atmosférico.

Assim, quando exposto ao ar, o fenol torna-se gradualmente vermelho-rosado. Durante a oxidação vigorosa do fenol com uma mistura de cromo, o principal produto da oxidação é a quinona. Os fenóis diatômicos são oxidados ainda mais facilmente. A oxidação da hidroquinona produz quinona:

Os fenóis monohídricos são líquidos transparentes ou substâncias cristalinas, muitas vezes de cor rosa-avermelhada devido à sua oxidação. São venenos e causam queimaduras se entrarem em contato com a pele. Eles matam muitos microrganismos, ou seja, possuem propriedades desinfetantes e anti-sépticas. A solubilidade dos fenóis em água é baixa, seus pontos de ebulição são relativamente elevados devido à existência de ligações de hidrogênio intermoleculares.

Propriedades físicas

Os fenóis são ligeiramente solúveis em água, mas dissolvem-se bem em álcool, éter, benzeno, formam hidratos cristalinos com água e são destilados com vapor. No ar, o próprio fenol oxida e escurece facilmente. A introdução de substituintes como halogênios, grupos nitro, etc. na posição para da molécula de fenol aumenta significativamente o ponto de ebulição e o ponto de fusão dos compostos:

Imagem 1.

Fenóis são substâncias polares com momento de dipolo $\mu$ = 1,5-1,6 $D$. O valor $EI$ de 8,5-8,6 eV indica as maiores propriedades doadoras de fenóis em comparação com arenos como benzeno (9,25 eV), tolueno (8,82 eV) e etilbenzeno (8,76 eV). Isso se deve à interação do grupo hidroxila com as ligações $\pi$ do anel benzênico devido ao efeito $M$ positivo do grupo $OH$ predominar seu efeito $I$ negativo.

Características espectrais de fenóis

O máximo de absorção na parte UV do espectro do fenol é deslocado para comprimentos de onda mais longos em aproximadamente 15 nm em comparação com o benzeno (deslocamento batocrômico) devido à participação de elétrons $\pi$ de oxigênio em conjugação com o anel de benzeno e aparece em 275 nm com estrutura fina.

Os espectros de IR de fenóis, assim como de álcoois, são caracterizados por bandas $v_(OH)$ intensas na região de 3200-3600 cm$^(-1)$ e 3600-3615 cm$^(-1)$ para soluções altamente diluídas, mas para $v_(c\_D)$ fenóis há uma banda em torno de 1230 cm$^(-1)$, em contraste com 1220-1125 cm$^(-1)$ para álcoois.

Nos espectros de RMN, o sinal do próton do grupo $OH$ dos fenóis aparece em uma ampla faixa (4,0-12,0 ppm) em comparação aos álcoois, dependendo da natureza e concentração do solvente, da temperatura e da presença de inter - ou ligações de hidrogênio intramoleculares. Freqüentemente, o sinal do próton do grupo $OH$ é registrado em 8,5-9,5 ppm. em dimetilsulfóxido ou a 4,0-7,5 ppm, em $CCl_4$.

No espectro de massa do fenol, a principal direção de fragmentação é a eliminação das partículas $HCO$ e $CO$:

Figura 2.

Se radicais alquil estiverem presentes em uma molécula de fenol, o processo primário será a clivagem de benzila.

Propriedades químicas dos fenóis

Ao contrário dos álcoois, que se caracterizam por reações que envolvem a clivagem tanto da ligação $O-H$ (propriedades ácido-base, formação de ésteres, oxidação, etc.) quanto da ligação $C-O$ (reações de substituição nucleofílica, desidratação, rearranjo ), os fenóis são mais caracterizados por reações do primeiro tipo. Além disso, são caracterizados por reações de substituição eletrofílica no anel benzênico ativado pelo grupo hidroxila doador de elétrons.

As propriedades químicas dos fenóis são determinadas pela influência mútua do grupo hidroxila e do anel benzênico.

O grupo hidroxila tem efeito $-I-$ e + $M$. Este último excede significativamente o efeito $-I$, que determina a conjugação $n-\pi$ dos elétrons livres do oxigênio com o orbital $\pi$ do núcleo de benzeno. Devido à conjugação $n-\pi$, o comprimento da ligação $C - O$, a magnitude do momento dipolar e a posição das bandas de absorção das ligações no espectro de IV diminuem em comparação com o álcool etílico:

Algumas características do fenol e do etanol:

Figura 3.

$n-\pi$-Conjugação leva a uma diminuição na densidade eletrônica no átomo de oxigênio, portanto a polaridade da ligação $O - H$ nos fenóis aumenta. A este respeito, as propriedades ácidas dos fenóis são mais pronunciadas do que as dos álcoois. A maior acidez dos fenóis em relação aos álcoois também é explicada pela possibilidade de deslocalização de carga no ânion fenolato, o que acarreta estabilização do sistema:

Figura 4.

A diferença de acidez entre fenol e álcoois é indicada pela constante de dissociação. Para comparação: Kd = $1,3 \cdot 10^(-10)$ para fenol e Kd = $10^(-18)$ para álcool etílico.

Portanto, os fenóis, ao contrário dos álcoois, formam fenolatos não apenas com metais alcalinos, mas também através da interação com álcalis:

Figura 5.

A reação do fenol com metais alcalinos é bastante violenta e pode ser acompanhada por uma explosão.

Mas o fenol é um ácido fraco, mais fraco ainda que o ácido carbônico ($K = 4,7 \cdot 10^(-7)$). Portanto, o ácido carbônico desloca o fenol da solução de fenolato. Estas reações são usadas para separar fenóis, álcoois ou ácidos carboxílicos. Os grupos retiradores de elétrons na molécula de fenol aumentam significativamente, e os grupos doadores enfraquecem, as propriedades ácidas da hidroxila fenólica.

Além disso, o fenol é caracterizado por uma série de reações de diferentes direções:

1. formação de éteres e ésteres;
2. reações de alquilação e acilação;
3. reações de oxidação

4. reações de substituição eletrofílica no anel aromático, incluindo reações:

   • halogenação,
   • sulfonação,
   • nitrosação,
   • formilação,
   • condensação com aldeídos e cetonas,
   • carboxilação.

O fenol é uma substância química orgânica, um hidrocarboneto. Outros nomes: ácido carbólico, hidroxibenzeno. É de origem natural e industrial. O que é fenol e qual o seu significado na vida humana?

Origem da substância, propriedades químicas e físicas

A fórmula química do fenol é c6h5oh. Na aparência, a substância lembra cristais em forma de agulhas, transparentes, com tonalidade branca. Ao ar livre, quando exposta ao oxigênio, a cor torna-se rosa claro. A substância tem um odor específico. O fenol cheira a tinta guache.

Os fenóis naturais são antioxidantes presentes em quantidades variadas em todas as plantas. Eles determinam a cor, o aroma e protegem as plantas de insetos nocivos. O fenol natural é benéfico para o corpo humano. Pode ser encontrada no azeite, grãos de cacau, frutas e nozes. Mas também existem compostos tóxicos, como o tanino.

A indústria química produz essas substâncias por meio de síntese. Eles são venenosos e muito tóxicos. O fenol é perigoso para os seres humanos e a escala industrial de sua produção polui significativamente o meio ambiente.

Propriedades físicas:

• O fenol dissolve-se normalmente em água, álcool, álcali;
• tem baixo ponto de fusão, a 40°C transforma-se em gás;
• suas propriedades são em muitos aspectos semelhantes às do álcool;
• possui alta acidez e solubilidade;
• à temperatura ambiente estão no estado sólido;
• O cheiro de fenol é pungente.

Como os fenóis são usados?

Mais de 40% das substâncias são utilizadas na indústria química para produzir outros compostos orgânicos, principalmente resinas. Também é feito de fibras artificiais - náilon, náilon. A substância é utilizada na indústria de refino de petróleo para purificar óleos utilizados em plataformas de perfuração e outras instalações tecnológicas.

O fenol é utilizado na produção de tintas e vernizes, plásticos e em produtos químicos e pesticidas. Na medicina veterinária, os animais de criação são tratados com a substância para prevenir infecções.

O uso de fenol na indústria farmacêutica é significativo. Está incluído em muitos medicamentos:

• anti-sépticos;
• analgésicos;
• agentes antiplaquetários (diluem o sangue);
• como conservante para produção de vacinas;
• em cosmetologia como parte de preparações para peeling químico.

Na engenharia genética, o fenol é usado para purificar o DNA e extraí-lo das células.

Efeito tóxico do fenol

Fenol é veneno. Em termos de toxicidade, o composto pertence à classe de perigo 2. Isso significa que é altamente perigoso para o meio ambiente. O grau de impacto nos organismos vivos é alto. A substância pode causar sérios danos ao sistema ecológico. O período mínimo de recuperação após a ação do fenol é de no mínimo 30 anos, desde que a fonte de poluição seja totalmente eliminada.

O fenol sintético tem um efeito negativo no corpo humano. Efeito tóxico do composto em órgãos e sistemas:

1. Se os vapores forem inalados ou engolidos, as membranas mucosas do trato digestivo, do trato respiratório superior e dos olhos serão afetadas.
2. Se entrar em contato com a pele, ocorrerá uma queimadura de fenol.
3. Com penetração profunda causa necrose tecidual.
4. Tem um efeito tóxico pronunciado nos órgãos internos. Quando os rins são danificados, causa pielonefrite, destrói a estrutura dos glóbulos vermelhos, o que leva à falta de oxigênio. Pode causar dermatite alérgica.
5. Quando o fenol é inalado em altas concentrações, a atividade cerebral é interrompida e pode levar à parada respiratória.

O mecanismo do efeito tóxico dos fenóis é uma alteração na estrutura da célula e, consequentemente, no seu funcionamento. Os neurônios (células nervosas) são os mais suscetíveis a substâncias tóxicas.

Concentração máxima permitida (MPC de fenol):

• a dose única máxima na atmosfera para áreas povoadas é de 0,01 mg/m³, que permanece no ar por meia hora;
• a dose média diária na atmosfera para áreas povoadas é de 0,003 mg/m³;
• a dose letal quando ingerida é para adultos de 1 a 10 g, para crianças de 0,05 a 0,5 g.

Sintomas de envenenamento por fenol

Os danos do fenol aos organismos vivos foram comprovados há muito tempo. Ao entrar em contato com a pele ou mucosas, o composto é rapidamente absorvido, supera a barreira hematogênica e se espalha pelo sangue por todo o corpo.

O cérebro é o primeiro a responder aos efeitos do veneno. Sinais de envenenamento em humanos:

• Psique. Inicialmente, o paciente experimenta uma leve excitação, que não dura muito e é substituída por irritação. Aí vem a apatia, a indiferença ao que está acontecendo ao redor, a pessoa fica deprimida.
• Sistema nervoso. Fraqueza geral, letargia e perda de força aumentam. A sensibilidade tátil fica turva, mas a reação à luz e aos sons é exacerbada. A vítima sente náuseas, que não estão relacionadas ao funcionamento do aparelho digestivo. A tontura aparece e a dor de cabeça fica mais intensa. O envenenamento grave pode causar convulsões e inconsciência.
• Pele. A pele fica pálida e fria ao toque e, em casos graves, adquire uma tonalidade azulada.
• Sistema respiratório. Mesmo que pequenas doses entrem no corpo, uma pessoa pode sentir falta de ar e respiração rápida. Devido à irritação da mucosa nasal, a vítima espirra continuamente. Em caso de envenenamento moderado, ocorrem tosse e contrações espásticas da laringe. Em casos graves, aumenta a ameaça de espasmo da traqueia e dos brônquios e, como resultado, asfixia, levando à morte.

As circunstâncias em que pode ocorrer intoxicação são violação das normas de segurança no trabalho com substâncias particularmente perigosas, overdose de medicamentos, intoxicação doméstica com detergentes e produtos de limpeza, em consequência de acidente.

Se a casa contiver móveis de baixa qualidade, brinquedos infantis que não atendam aos padrões internacionais de segurança ou se as paredes forem pintadas com tinta não destinada a esses fins, a pessoa inala constantemente os vapores de fenol que emanam. Nesse caso, desenvolve-se intoxicação crônica. Seu principal sintoma é a síndrome da fadiga crônica.

Princípios de primeiros socorros

A primeira coisa a fazer é interromper o contato humano com a fonte venenosa.

Retire a vítima da sala para tomar ar fresco, desabotoe botões, fechaduras e zíperes para garantir melhor acesso ao oxigênio.

Se a solução de fenol entrar em contato com sua roupa, remova-a imediatamente. Enxágue completa e repetidamente a pele afetada e as membranas mucosas dos olhos com água corrente.

Se o fenol entrar em contato com a boca, não engula nada, mas enxágue imediatamente a boca por 10 minutos. Se a substância conseguiu entrar no estômago, você pode beber o sorvente com um copo de água:

• carvão ativado ou branco;
• enterosorb;
• enterosgel;
• sorbex;
• carboleno;
• polissorb;
• lactofiltro.

Não se deve enxaguar o estômago, pois esse procedimento aumentará a gravidade da queimadura e aumentará a área de lesão da membrana mucosa.

O antídoto de fenol é uma solução de gluconato de cálcio para administração intravenosa. Em caso de intoxicação de qualquer gravidade, a vítima é encaminhada ao hospital para observação e tratamento.

Em caso de envenenamento grave, o fenol pode ser removido do corpo em ambiente hospitalar usando os seguintes métodos:

1. A hemossorção é a purificação do sangue com um sorvente especial que liga moléculas de uma substância tóxica. O sangue é purificado passando por um aparelho especial.
2. A terapia de desintoxicação é a infusão intravenosa de soluções que diluem a concentração de uma substância no sangue e promovem sua eliminação natural do organismo (através dos rins).
3. A hemodiálise é indicada em casos graves onde existe uma ameaça potencial à vida. O procedimento é realizado por meio de um aparelho de “rim artificial”, no qual o sangue passa por membranas especiais e deixa moléculas de uma substância tóxica. O sangue retorna ao corpo limpo e saturado com microelementos úteis.

O fenol é uma substância tóxica sintética perigosa para os seres humanos. Mesmo um composto natural pode ser prejudicial à saúde. Para evitar intoxicações, é necessário trabalhar com responsabilidade na produção onde haja risco de contato com veneno. Na hora de fazer compras, interesse-se pela composição dos produtos. O cheiro desagradável dos produtos plásticos deve alertá-lo. Ao usar medicamentos que contenham fenol, siga a dosagem prescrita.

Fórmula molecular: C 6 H 5 – OH.

Estrutura da molécula: em uma molécula de fenol, o grupo hidroxila de átomos está conectado ao anel de benzeno (núcleo).

O radical aromático fenil (C 6 H 5 –) ou o anel benzênico, ao contrário dos radicais dos hidrocarbonetos saturados, tem a propriedade de atrair elétrons do átomo de oxigênio do grupo hidroxila, portanto na molécula de fenol a ligação química entre o os átomos de oxigênio e hidrogênio tornam-se mais polares, e o átomo de hidrogênio torna-se mais móvel do que nas moléculas de álcool, e o fenol exibe as propriedades de um ácido fraco (é chamado de ácido carbólico).

Por outro lado, o grupo hidroxila afeta o anel de benzeno (núcleo) de modo que nele ocorre uma redistribuição da densidade eletrônica e os átomos de hidrogênio nas posições 2,4,6 tornam-se mais móveis do que na molécula de benzeno. Portanto, nas reações de substituição, o fenol é caracterizado pela substituição de três átomos de hidrogênio nas posições 2,4,6 (no benzeno apenas um átomo de hidrogênio é substituído). Assim, na molécula de fenol há uma influência mútua do grupo hidroxila e do anel benzênico entre si.

Propriedades físicas: o fenol é uma substância cristalina incolor com odor característico no ar é de cor rosa, pois oxida. Ponto de fusão – 42 ºC.

O fenol é uma substância tóxica! Causa queimaduras em contato com a pele!

Propriedades quimicas: química. as propriedades são devidas ao grupo hidroxila e ao anel benzênico (núcleo).

· Reações que ocorrem no grupo hidroxila:

O átomo de hidrogênio no grupo hidroxila do fenol é mais móvel do que nos álcoois, portanto o fenol exibe as propriedades de um ácido fraco (outro nome é ácido carbólico) e interage não apenas com metais ativos, como álcoois, mas também com álcalis (álcoois fazem não reaja com álcalis).

2C 6 H 5 OH + 2Na → 2C 6 H 5 ONa + H 2. C 6 H 5 OH + NaOH → C 6 H 5 ONa + H 2 O

fenol hidróxido de sódio fenolato de sódio

· Reações que ocorrem no anel de benzeno (núcleo):

O fenol reage vigorosamente (sem aquecimento ou catalisadores) com bromo e ácido nítrico, e três átomos de hidrogênio são substituídos nas posições 2,4,6 do anel benzênico.

fenol bromo 2,4,6 – brometo de hidrogênio tribromofenol

fenol ácido nítrico 2,4,6-trinitrofenol

Aplicativo: O fenol é utilizado para a produção de substâncias medicinais, corantes, desinfetantes (anti-sépticos), plásticos (fenoplastos), explosivos

Recibo: do alcatrão de carvão e do benzeno.

Aldeídos, sua estrutura e propriedades. Preparação e utilização de fórmicos e acetaldeídos.

Aldeídos são substâncias orgânicas que contêm um grupo aldeído funcional

Associado a um radical hidrocarboneto ou átomo de hidrogênio.

Fórmula geral dos aldeídos: ou R – COH

A estrutura das moléculas. Em uma molécula de aldeído, existem ligações σ entre os átomos de carbono e hidrogênio, e uma ligação σ e uma ligação π entre os átomos de carbono e oxigênio. A densidade eletrônica é deslocada do átomo de carbono para um átomo mais eletronegativo, o átomo de oxigênio. Que. o átomo de carbono do grupo aldeído adquire uma carga parcial positiva (δ+), e o átomo de oxigênio adquire uma carga parcial negativa (δ–).

Nomenclatura. Os nomes dos aldeídos são dados: 1) a partir dos nomes históricos dos ácidos orgânicos correspondentes nos quais são convertidos durante a oxidação - aldeído fórmico, acetaldeído, etc. 2) de acordo com a nomenclatura internacional - a partir dos nomes dos hidrocarbonetos correspondentes + sufixo - tudo. Por exemplo,

H – C ou H – CHO aldeído fórmico ou metanal

CH 3 – C ou CH 3 – CHO acetaldeído ou etanal

Propriedades físicas. O metanal é um gás incolor com odor pungente, o etanal e os seguintes aldeídos são líquidos e os aldeídos superiores são sólidos.

Propriedades quimicas.

Reações de oxidação. Reações qualitativas a aldeídos:

1) reação “espelho de prata” – oxidação de aldeídos com uma solução de amônia de óxido de prata quando aquecido:

CH 3 – C HO + Ag 2 O → CH 3 – COOH + 2Ag ↓

Ácido acético acetaldeído

o agente oxidante óxido de prata é reduzido a prata, que se deposita nas paredes do tubo de ensaio, e o aldeído é oxidado no ácido correspondente

2) Oxidação de aldeídos com hidróxido de cobre (II) quando aquecido.

H – C HO + 2 Cu(OH) 2 → H – COOH + 2CuOH + H 2 O

azul amarelo

ácido fórmico ácido fórmico

2CuOH → Cu 2 O + H 2 O

amarelo vermelho

O agente oxidante é o cobre com estado de oxidação +2, que é reduzido a cobre com estado de oxidação +1.

Reações de adição.

3) Os aldeídos, quando aquecidos e na presença de um catalisador, adicionam hidrogênio devido à quebra da ligação dupla no grupo aldeído. Neste caso, o aldeído é reduzido - convertido no álcool correspondente. Por exemplo, o metanal é convertido em metanol:

H– C HO + H 2 → CH 3 – OH

álcool metílico metanal (metanol)

Recibo.

Os aldeídos podem ser obtidos:

1. Oxidação de álcoois primários, por exemplo,

2CH 3 OH + O 2 → 2H – C HO + 2H 2 O

aldeído fórmico de álcool metílico (metanal).

2. O metanal também pode ser obtido por oxidação direta do metano:

CH 4 + O 2 → H – CHO + H 2 O

3. O acetaldeído pode ser obtido pela hidratação do etileno na presença de um catalisador (sais de mercúrio) - reação M.G. Kucherova:

H – C ≡ C – H + H 2 O → CH 3 – CHO

Aplicativo. Metanal e etanal são os mais utilizados.

· O metanal é utilizado para produzir a resina fenol-formaldeído, a partir da qual são feitos os plásticos - fenólicos.

· Quando esta resina é dissolvida em acetona ou álcool, obtêm-se vários vernizes.

· O metanal é utilizado para produzir algumas substâncias medicinais e corantes.

· Uma solução aquosa de metanal a 40% – formaldeído – é amplamente utilizada. É utilizado para curtir couro (coagula proteínas - o couro endurece e não apodrece), para conservar preparados biológicos, para desinfetar e tratar sementes.

· O etanal é usado principalmente para produzir ácido acético.