उदाहरण के लिए, हेटरोसाइक्लिक एरोमैटिक एमाइन पाइरोल और पाइरीडीन हैं। अंत में, अमीनो समूह को हेटरोसायकल के साथ भी जोड़ा जा सकता है, जैसा कि एडेनिन (6-एमिनोप्यूरिन) के उदाहरण से पता चलता है, जो न्यूक्लिक एसिड का एक आवश्यक टुकड़ा है।

अमोनिया डेरिवेटिव में कार्बनिक पदार्थ भी शामिल होते हैं जिन्हें सभी चार हाइड्रोजन परमाणुओं को विभिन्न हाइड्रोकार्बन रेडिकल के साथ प्रतिस्थापित करके अमोनियम लवण या इसके हाइड्रॉक्साइड से बनाया जा सकता है, जैसा कि टेट्रामेथिलमोनियम हाइड्रॉक्साइड के उदाहरण में देखा जा सकता है:

टेट्रा-प्रतिस्थापित अमोनियम डेरिवेटिव का एक और उदाहरण - चतुर्धातुक अमोनियम आधार या उनके लवण - है न्यूरिन,जानवरों के ऊतकों के क्षय के दौरान बनने वाला एक जहरीला पदार्थ।

चतुर्धातुक नाइट्रोजन परमाणु हेटरोसायकल का हिस्सा हो सकता है, उदाहरण के लिए, पाइरीडीन श्रृंखला से संबंधित नमक - एन-एल्काइलपाइरिडिनियम नमक। ऐसे चतुर्धातुक लवणों में कुछ एल्कलॉइड शामिल होते हैं। इसके अलावा, चतुर्धातुक नाइट्रोजन परमाणु कई औषधीय पदार्थों और कुछ जैव अणुओं में पाया जाता है।

उपरोक्त उदाहरण अमीनो यौगिकों की विविधता और उनके महान चिकित्सा और जैविक महत्व को प्रदर्शित करते हैं। इसमें यह जोड़ना आवश्यक है कि अमीनो समूह अमीनो एसिड और प्रोटीन, न्यूक्लिक एसिड जैसे जैव अणुओं के ऐसे वर्गों का हिस्सा है, और अमीनो शर्करा नामक कई प्राकृतिक कार्बोहाइड्रेट डेरिवेटिव में मौजूद है। अमीनो समूह विभिन्न प्रयोजनों के लिए एल्कलॉइड और असंख्य दवाओं का सबसे महत्वपूर्ण कार्यात्मक समूह है। ऐसे पदार्थों के कुछ उदाहरण नीचे दिये जायेंगे।

24.3.2. कार्बनिक क्षार के रूप में एमाइन

नाइट्रोजन के मुक्त इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति ऐमीनों को क्षारों के गुण प्रदान करती है। इसलिए, एमाइन की एक विशिष्ट विशेषता संबंधित अमोनियम लवण के निर्माण के साथ एसिड के साथ प्रतिक्रिया है, जैसा कि प्राथमिक संतृप्त एमाइन की प्रतिक्रिया से देखा जा सकता है:

इसी प्रकार, एनिलिन से एनिलिन बनता है, पाइरीडीन से पाइरिडिनियम नमक बनता है, आदि। अमोनिया की तरह, जलीय घोल में एमाइन समीकरण के अनुसार एक क्षारीय वातावरण बनाते हैं:

मात्रात्मक रूप से, जलीय पर्यावरण में नाइट्रोजन युक्त आधारों की मौलिकता संतुलन स्थिरांक के मूल्य से परिलक्षित होती है (को बी ) (अक्सर वे मूल्य का उपयोग करते हैं आर बी ) yl/С а (ВН +), किसी दिए गए आधार के संयुग्म अम्ल की अम्लता को दर्शाता है।

सबसे मजबूत आधार वे यौगिक होंगे जिनमें नाइट्रोजन परमाणु होता है जिसमें नाइट्रोजन अकेला जोड़ा एकल 5पी 3 हाइब्रिड ऑर्बिटल (एलिफैटिक एमाइन, अमोनिया, अमीनो एसिड) में स्थित होता है, और सबसे कमजोर आधार वे होंगे जिनमें यह जोड़ा पी में शामिल होता है। ,एन संयुग्मन (एमाइड्स, पायरोल, पाइरीडीन)।

इलेक्ट्रॉन-दान करने वाले प्रतिस्थापन, जिसमें एल्काइल समूह शामिल हैं, को अमाइन की बुनियादीता में वृद्धि करनी चाहिए क्योंकि वे नाइट्रोजन परमाणु में इलेक्ट्रॉन घनत्व को बढ़ाते हैं। हाँ, मिथाइलमाइन (पी.के बी = 3.27) अमोनिया से अधिक मजबूत आधार है (पी.के बी = 4.75), और डाइमिथाइलमाइन (पी.के बी = 3.02) मिथाइलऐमीन से अधिक मजबूत क्षार है। हालाँकि, ट्राइमेथिलैमाइन की ओर बढ़ने पर, अपेक्षा के विपरीत, मूलता थोड़ी कम हो जाती है (पी.के बी = 4.10). इसका कारण यह है कि जैसे-जैसे नाइट्रोजन परमाणु पर प्रतिस्थापकों की संख्या बढ़ती है, प्रोटॉन तक पहुंचना कठिन होता जाता है। इस प्रकार, यहां हम इलेक्ट्रॉनिक के बारे में नहीं, बल्कि प्रतिस्थापकों के स्थानिक प्रभाव के बारे में बात कर रहे हैं। प्रतिस्थापकों का यह प्रभाव कहलाता है स्थैतिककारक।

ऐरोमैटिक रिंग के इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव के कारण ऐरोमैटिक ऐमीन संतृप्त ऐमीन की तुलना में कमजोर क्षार होते हैं। इसलिए, पाइरीडीन की क्षारकता भी कम है। फिनाइल पदार्थों का संचय नाइट्रोजन परमाणु के इलेक्ट्रॉन युग्म की गतिविधि को स्पष्ट रूप से दबा देता है। इसलिए, आरके,डिफेनिलमाइन 13.12 है, और ट्राइफेनिलमाइन किसी आधार के गुणों को बिल्कुल भी प्रदर्शित नहीं करता है।

पाइरोल की बेहद कम बुनियादीता इस तथ्य के कारण होती है कि इसके अणु में नाइट्रोजन परमाणु की इलेक्ट्रॉन जोड़ी बी-इलेक्ट्रॉन सुगंधित बंधन के निर्माण में शामिल होती है। एक प्रोटॉन के साथ इसके बंधन के लिए महत्वपूर्ण अतिरिक्त ऊर्जा व्यय की आवश्यकता होती है। पाइरोलियम लवण के निर्माण के परिणामस्वरूप, सुगंधित बंधन और, परिणामस्वरूप, अणु की स्थिरता गायब हो जाती है। यह इस तथ्य को स्पष्ट करता है कि अम्लीय वातावरण में पायरोल जल्दी से रालयुक्त हो जाता है।

यह ध्यान रखना दिलचस्प है कि नाइट्रोजन परमाणु पर पाइरोल रिंग द्वारा लगाए गए मजबूत इलेक्ट्रॉन-निकासी प्रभाव से एन-एच बंधन कमजोर हो जाता है, जिसके कारण पाइरोल एक कमजोर एसिड के गुणों को प्रदर्शित करने में सक्षम होता है। (पी.के ए = 17,5).

पोटेशियम जैसी सक्रिय धातु के प्रभाव में, इसका पोटेशियम नमक, पाइरोल-पोटेशियम, तैयार किया जा सकता है।

पाइरोल रिंग के एन-एच बांड के अम्लीय गुण, विशेष रूप से, पोर्फिन और इसके प्राकृतिक डेरिवेटिव की धातु धनायनों के साथ लवण बनाने की क्षमता की व्याख्या करते हैं। पोर्फिरिन अणु के दो पाइरोल वलय उनके नाइट्रोजन परमाणुओं के इलेक्ट्रॉन जोड़े के कारण धनायन के साथ समन्वित होते हैं, और अन्य दो हाइड्रोजन परमाणुओं को प्रतिस्थापित करके समन्वित होते हैं, जैसे पाइरोल-पोटेशियम के निर्माण के दौरान पाइरोल अणु स्वयं। ये लवण क्लोरोफिल और हीमोग्लोबिन हैं।

कार्बनिक आधार - यह नाम अक्सर रसायन विज्ञान में उन यौगिकों के लिए उपयोग किया जाता है जो अमोनिया के व्युत्पन्न हैं। इसके अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है। हम एमाइन के बारे में बात कर रहे हैं - ऐसे यौगिक जो अमोनिया के रासायनिक गुणों को दोहराते हैं। हमारे लेख में हम ऐमीन के सामान्य सूत्र और उनके गुणों से परिचित होंगे।

अणु संरचना

कितने हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, इसके आधार पर प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक एमाइन को प्रतिष्ठित किया जाता है। उदाहरण के लिए, मिथाइलमाइन एक प्राथमिक अमाइन है जिसमें हाइड्रोजन प्रजाति को -CH 3 समूह द्वारा प्रतिस्थापित किया गया है। एमाइन का संरचनात्मक सूत्र आर-एनएच 2 है और इसका उपयोग कार्बनिक पदार्थ की संरचना निर्धारित करने के लिए किया जा सकता है। द्वितीयक अमीन का एक उदाहरण डाइमिथाइलमाइन होगा, जिसका निम्नलिखित रूप है: NH 2 -NH-NH 2। तृतीयक यौगिकों के अणुओं में, अमोनिया के सभी तीन हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है, उदाहरण के लिए, ट्राइमेथिलैमाइन का सूत्र (एनएच 2) 3 एन है। एमाइन की संरचना उनके भौतिक और रासायनिक गुणों को प्रभावित करती है।

भौतिक विशेषताएं

ऐमीन के एकत्रीकरण की स्थिति रेडिकल के दाढ़ द्रव्यमान पर निर्भर करती है। यह जितना छोटा होगा, पदार्थ का विशिष्ट गुरुत्व उतना ही कम होगा। अमीन वर्ग के निचले पदार्थों को गैसों (उदाहरण के लिए, मिथाइलमाइन) द्वारा दर्शाया जाता है। उनमें एक विशिष्ट अमोनिया गंध होती है। मीडियम एमाइन कमजोर गंध वाले तरल पदार्थ हैं, और हाइड्रोकार्बन रेडिकल के बड़े द्रव्यमान वाले यौगिक गंधहीन ठोस होते हैं। एमाइन की घुलनशीलता रेडिकल के द्रव्यमान पर भी निर्भर करती है: यह जितना बड़ा होगा, पदार्थ पानी में उतना ही कम घुलनशील होगा। इस प्रकार, एमाइन की संरचना उनकी भौतिक स्थिति और विशेषताओं को निर्धारित करती है।

रासायनिक गुण

पदार्थों की विशेषताएँ मुख्य रूप से अमीनो समूह के परिवर्तनों पर निर्भर करती हैं, जिसमें अग्रणी भूमिका उसके अकेले इलेक्ट्रॉन जोड़े को दी जाती है। चूँकि अमीन वर्ग के कार्बनिक पदार्थ अमोनिया के व्युत्पन्न हैं, वे NH 3 की विशिष्ट प्रतिक्रियाओं में सक्षम हैं। उदाहरण के लिए, यौगिक पानी में घुल जाते हैं। ऐसी प्रतिक्रिया के उत्पाद हाइड्रॉक्साइड के गुणों को प्रदर्शित करने वाले पदार्थ होंगे। उदाहरण के लिए, मिथाइलमाइन, जिसकी परमाणु संरचना संतृप्त एमाइन आर-एनएच 2 के सामान्य सूत्र का पालन करती है, पानी के साथ एक यौगिक बनाती है - मिथाइल अमोनियम हाइड्रॉक्साइड:

सीएच 3 - एनएच 2 + एच 2 ओ = ओएच

कार्बनिक क्षार अकार्बनिक एसिड के साथ प्रतिक्रिया करते हैं, और उत्पादों में नमक पाया जाता है। इस प्रकार, हाइड्रोक्लोरिक एसिड के साथ मिथाइलमाइन मिथाइलमोनियम क्लोराइड देता है:

सीएच 3 -एनएच 2 + एचसीएल -> सीएल

अमाइन की प्रतिक्रियाएं, जिसका सामान्य सूत्र आर-एनएच 2 है, कार्बनिक एसिड के साथ एसिड अवशेषों के एक जटिल आयन के साथ अमीनो समूह के हाइड्रोजन परमाणु के प्रतिस्थापन के साथ होता है। इन्हें ऐल्किलीकरण अभिक्रियाएँ कहते हैं। जैसा कि नाइट्राइट एसिड के साथ प्रतिक्रिया में होता है, एसाइल डेरिवेटिव केवल प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन बना सकते हैं। ट्राइमेथिलैमाइन और अन्य तृतीयक एमाइन ऐसी अंतःक्रिया करने में सक्षम नहीं हैं। आइए हम यह भी जोड़ें कि विश्लेषणात्मक रसायन विज्ञान में एल्किलेशन का उपयोग एमाइन के मिश्रण को अलग करने के लिए किया जाता है; यह प्राथमिक और माध्यमिक एमाइन के लिए गुणात्मक प्रतिक्रिया के रूप में भी कार्य करता है। चक्रीय ऐमीनों में एनिलिन एक महत्वपूर्ण भूमिका निभाता है। इसे एक उत्प्रेरक की उपस्थिति में नाइट्रोबेंजीन को हाइड्रोजन के साथ कम करके उससे निकाला जाता है। एनिलिन प्लास्टिक, रंग, विस्फोटक और औषधीय पदार्थों के उत्पादन के लिए एक कच्चा माल है।

तृतीयक ऐमीन की विशेषताएं

तृतीयक अमोनिया व्युत्पन्न अपने रासायनिक गुणों में मोनो- या अप्रतिस्थापित यौगिकों से भिन्न होते हैं। उदाहरण के लिए, वे संतृप्त हाइड्रोकार्बन के हैलोजेनेटेड यौगिकों के साथ बातचीत कर सकते हैं। परिणामस्वरूप, टेट्राएल्काइलमोनियम लवण बनते हैं। सिल्वर ऑक्साइड तृतीयक एमाइन के साथ प्रतिक्रिया करता है, और एमाइन टेट्राअल्काइलमोनियम हाइड्रॉक्साइड में बदल जाता है, जो मजबूत आधार हैं। एप्रोटिक एसिड, जैसे बोरॉन ट्राइफ्लोराइड, ट्राइमेथिलैमाइन के साथ जटिल यौगिक बना सकते हैं।

प्राथमिक अमीनों के लिए गुणात्मक परीक्षण

एक अभिकर्मक जिसका उपयोग मोनो- या डि-प्रतिस्थापित एमाइन का पता लगाने के लिए किया जा सकता है, वह नाइट्रस एसिड हो सकता है। चूँकि यह स्वतंत्र अवस्था में मौजूद नहीं है, इसलिए इसे घोल में प्राप्त करने के लिए सबसे पहले तनु क्लोराइड एसिड और सोडियम नाइट्राइट के बीच प्रतिक्रिया की जाती है। फिर घुली हुई प्राथमिक अमीन मिलाई जाती है। इसके अणु की संरचना को एमाइन के सामान्य सूत्र का उपयोग करके व्यक्त किया जा सकता है: आर-एनएच 2। यह प्रक्रिया असंतृप्त हाइड्रोकार्बन अणुओं की उपस्थिति के साथ होती है, जिसे ब्रोमीन पानी या पोटेशियम परमैंगनेट के समाधान के साथ प्रतिक्रिया द्वारा निर्धारित किया जा सकता है। आइसोनिट्राइल प्रतिक्रिया को गुणात्मक भी माना जा सकता है। इसमें, प्राथमिक एमाइन हाइड्रॉक्सिल समूह आयनों की अधिक सांद्रता वाले वातावरण में क्लोरोफॉर्म के साथ प्रतिक्रिया करते हैं। परिणामस्वरूप, आइसोनिट्राइल्स बनते हैं, जिनमें एक अप्रिय विशिष्ट गंध होती है।

नाइट्राइट एसिड के साथ द्वितीयक एमाइन की प्रतिक्रिया की विशेषताएं

HNO 2 अभिकर्मक प्राप्त करने की तकनीक ऊपर वर्णित है। फिर अमोनिया का एक कार्बनिक व्युत्पन्न जिसमें दो हाइड्रोकार्बन रेडिकल होते हैं, उदाहरण के लिए, डायथाइलमाइन, जिसका अणु माध्यमिक एमाइन NH 2 -R-NH 2 के सामान्य सूत्र से मेल खाता है, को अभिकर्मक युक्त समाधान में जोड़ा जाता है। प्रतिक्रिया उत्पादों में हमें एक नाइट्रो यौगिक मिलता है: एन-नाइट्रोसोडायथाइलमाइन। यदि यह क्लोरिक एसिड के संपर्क में आता है, तो यौगिक मूल अमीन और नाइट्रोसिल क्लोराइड के क्लोराइड नमक में विघटित हो जाता है। आइए हम यह भी जोड़ दें कि तृतीयक ऐमीन नाइट्रस एसिड के साथ प्रतिक्रिया करने में सक्षम नहीं हैं। इसे निम्नलिखित तथ्य से समझाया गया है: नाइट्राइट एसिड एक कमजोर एसिड है, और इसके लवण, जब तीन हाइड्रोकार्बन रेडिकल वाले एमाइन के साथ बातचीत करते हैं, तो जलीय घोल में पूरी तरह से हाइड्रोलाइज्ड हो जाते हैं।

प्राप्ति के तरीके

एमाइन, जिसका सामान्य सूत्र आर-एनएच 2 है, नाइट्रोजन युक्त यौगिकों की कमी से उत्पन्न किया जा सकता है। उदाहरण के लिए, यह एक उत्प्रेरक - धात्विक निकल - की उपस्थिति में नाइट्रोअल्केन्स की कमी हो सकती है - जब +50 ⁰C तक गर्म किया जाता है और 100 एटीएम तक का दबाव होता है। इस प्रक्रिया के परिणामस्वरूप नाइट्रोएथेन, नाइट्रोप्रोपेन या नाइट्रोमेथेन एमाइन में परिवर्तित हो जाते हैं। इस वर्ग के पदार्थ नाइट्राइल समूह के यौगिकों को हाइड्रोजन के साथ अपचयित करके भी प्राप्त किए जा सकते हैं। यह प्रतिक्रिया कार्बनिक विलायकों में होती है और इसके लिए निकल उत्प्रेरक की उपस्थिति की आवश्यकता होती है। यदि धात्विक सोडियम का उपयोग कम करने वाले एजेंट के रूप में किया जाता है, तो इस मामले में प्रक्रिया अल्कोहल समाधान में की जाती है। आइए उदाहरण के तौर पर दो और विधियाँ दें: हैलोजेनेटेड अल्केन्स और अल्कोहल का संशोधन।

पहले मामले में, ऐमीन का मिश्रण बनता है। अल्कोहल का संशोधन निम्नलिखित तरीके से किया जाता है: अमोनिया के साथ मेथनॉल या इथेनॉल वाष्प का मिश्रण कैल्शियम ऑक्साइड के ऊपर पारित किया जाता है, जो उत्प्रेरक के रूप में कार्य करता है। परिणामी प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक ऐमीनों को आमतौर पर आसवन द्वारा अलग किया जा सकता है।

हमारे लेख में हमने नाइट्रोजन युक्त कार्बनिक यौगिकों - एमाइन की संरचना और गुणों का अध्ययन किया।

अमीन- अमोनिया के कार्बनिक व्युत्पन्न, जिसके अणु में एक, दो या तीनों हाइड्रोजन परमाणुओं को कार्बन अवशेष द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

आमतौर पर पृथक तीन प्रकार के अमीन:

ऐमीन जिसमें अमीनो समूह सीधे एक सुगंधित वलय से बंधा होता है, कहलाती है सुगंधित ऐमीन.

इन यौगिकों का सबसे सरल प्रतिनिधि अमीनोबेंजीन या एनिलिन है:

एमाइन की इलेक्ट्रॉनिक संरचना की मुख्य विशिष्ट विशेषता नाइट्रोजन परमाणु की उपस्थिति है, जो एक कार्यात्मक समूह का हिस्सा है, अयुग्मित युग्म. इससे ऐमीन क्षार के गुण प्रदर्शित करने लगते हैं।

ऐसे आयन हैं जो हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा अमोनियम आयन में सभी हाइड्रोजन परमाणुओं के औपचारिक प्रतिस्थापन का उत्पाद हैं:

ये आयन अमोनियम लवण के समान लवणों में पाए जाते हैं। इन्हें चतुर्धातुक अमोनियम लवण कहा जाता है।

समावयवता और नामकरण

1. अमीनों की विशेषता है संरचनात्मक समरूपता:

ए) कार्बन कंकाल समरूपता:

बी) कार्यात्मक समूह स्थिति समरूपता:

2. प्राथमिक, द्वितीयक और तृतीयक ऐमीन एक दूसरे के समावयवी होते हैं ( अंतरवर्गीय समावयवता):

जैसा कि दिए गए उदाहरणों से देखा जा सकता है, एक अमीन का नाम देने के लिए, नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े प्रतिस्थापनों को सूचीबद्ध किया जाता है (पूर्वता के क्रम में) और प्रत्यय जोड़ा जाता है -अमीन.

अमीनों के भौतिक गुण

सबसे सरल अमीन(मिथाइलमाइन, डाइमिथाइलमाइन, ट्राइमेथिलैमाइन) - गैसीय पदार्थ। बाकी का निम्न अमीन- तरल पदार्थ जो पानी में अच्छी तरह घुल जाते हैं। उनमें अमोनिया जैसी विशिष्ट गंध होती है।

प्राथमिक और द्वितीयक ऐमीन बनाने में सक्षम हैं हाइड्रोजन बांड. इससे उन यौगिकों की तुलना में उनके क्वथनांक में उल्लेखनीय वृद्धि होती है जिनका आणविक भार समान होता है लेकिन हाइड्रोजन बांड बनाने में असमर्थ होते हैं।

एनिलिन एक तैलीय तरल है, जो पानी में थोड़ा घुलनशील है, 184 डिग्री सेल्सियस के तापमान पर उबलता है।

रंगों का रासायनिक आधार

ऐमीनों के रासायनिक गुण निर्धारित होते हैं मुख्यतः नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉनों के एक अकेले जोड़े की उपस्थिति के कारण.

आधार के रूप में अमीन।अमीनो समूह के नाइट्रोजन परमाणु, अमोनिया अणु में नाइट्रोजन परमाणु की तरह, के कारण इलेक्ट्रॉनों का अकेला जोड़ाबन सकता है दाता-स्वीकर्ता तंत्र के माध्यम से सहसंयोजक बंधन, दाता के रूप में कार्य करता है. इस संबंध में, एमाइन, अमोनिया की तरह, हाइड्रोजन धनायन जोड़ने में सक्षम हैं, यानी आधार के रूप में कार्य करते हैं:

1. जल के साथ अमीनो की अभिक्रियाहाइड्रॉक्साइड आयनों के निर्माण की ओर ले जाता है:

पानी में अमीन के घोल में क्षारीय प्रतिक्रिया होती है।

2. अम्ल के साथ प्रतिक्रिया.अमोनिया अम्ल के साथ क्रिया करके अमोनियम लवण बनाता है। ऐमीन अम्ल के साथ प्रतिक्रिया करने में भी सक्षम हैं:

एलिफैटिक एमाइन के मूल गुणअमोनिया की तुलना में अधिक स्पष्ट हैं। यह एक या अधिक दाता एल्काइल प्रतिस्थापनों की उपस्थिति के कारण होता है, जिसके सकारात्मक प्रेरक प्रभाव से नाइट्रोजन परमाणु पर इलेक्ट्रॉन घनत्व बढ़ जाता है। इलेक्ट्रॉन घनत्व में वृद्धि नाइट्रोजन को एक मजबूत इलेक्ट्रॉन जोड़ी दाता में बदल देती है, जिससे इसके मूल गुणों में सुधार होता है:

अमीनो का दहन.कार्बन डाइऑक्साइड, पानी और नाइट्रोजन बनाने के लिए अमीन हवा में जलते हैं:

ऐमीन के रासायनिक गुण - सारांश

अमीनों का अनुप्रयोग

प्राप्त करने के लिए अमीनों का व्यापक रूप से उपयोग किया जाता है दवाएं, पॉलिमर सामग्री. एनिलिन इस वर्ग का सबसे महत्वपूर्ण यौगिक है, जिसका उपयोग एनिलिन रंगों, दवाओं (सल्फोनामाइड दवाओं), और बहुलक सामग्री (एनिलिन फॉर्मेल्डिहाइड रेजिन) के उत्पादन के लिए किया जाता है।

परीक्षा देने के लिए संदर्भ सामग्री:

मेंडेलीव तालिका

घुलनशीलता तालिका

व्याख्यान विषय: एमाइन और एमिनो अल्कोहल

प्रशन:

सामान्य विशेषताएँ: संरचना, वर्गीकरण, नामकरण।

प्राप्ति के तरीके

भौतिक गुण

रासायनिक गुण

व्यक्तिगत प्रतिनिधि. पहचान के तरीके.

सामान्य विशेषताएँ: संरचना, वर्गीकरण, नामकरण

एमाइन अमोनिया के व्युत्पन्न हैं, जिनके अणु में हाइड्रोजन परमाणुओं को हाइड्रोकार्बन रेडिकल द्वारा प्रतिस्थापित किया जाता है।

वर्गीकरण

1- अमोनिया के प्रतिस्थापित हाइड्रोजन परमाणुओं की संख्या के आधार पर ऐमीन को प्रतिष्ठित किया जाता है:

– प्राथमिकइसमें एक अमीनो समूह अमीनो समूह (-एनएच 2) होता है, सामान्य सूत्र: आर-एनएच 2,

– माध्यमिकएक इमिनो समूह शामिल करें (-NH),

सामान्य सूत्र: आर 1-एनएच-आर 2

– तृतीयकएक नाइट्रोजन परमाणु होता है, सामान्य सूत्र: आर 3-एन

चतुर्धातुक नाइट्रोजन परमाणु वाले यौगिकों को भी जाना जाता है: चतुर्धातुक अमोनियम हाइड्रॉक्साइड और इसके लवण।

2- रेडिकल की संरचना के आधार पर, एमाइन को प्रतिष्ठित किया जाता है:

– स्निग्ध (संतृप्त और असंतृप्त)

– एलिसाइक्लिक

- सुगंधित (कोर में एक अमीनो समूह या साइड चेन युक्त)

– हेटरोसाइक्लिक.

नामकरण, ऐमीनों की समावयवता

1. तर्कसंगत नामकरण के अनुसार अमीनों के नाम आमतौर पर उनके घटक हाइड्रोकार्बन रेडिकल्स के नामों से अंत के योग के साथ प्राप्त होते हैं -अमीन : मिथाइलमाइन सीएच 3-एनएच 2, डाइमिथाइलमाइन सीएच 3-एनएच-सीएच 3, ट्राइमेथिलैमाइन (सीएच 3) 3 एन, प्रोपाइलमाइन सीएच 3 सीएच 2 सीएच 2-एनएच 2, फेनिलमाइन सी 6 एच 5 - एनएच 2, आदि।

2. IUPAC नामकरण के अनुसार अमीनो समूह को कार्यात्मक समूह माना जाता है और उसका नाम क्या है? एमिनोमुख्य श्रृंखला के नाम से पहले रखा गया:

ऐमीन की समावयवता रेडिकल की समावयवता पर निर्भर करती है।

अमीनों के उत्पादन की विधियाँ

अमीनों को विभिन्न तरीकों से तैयार किया जा सकता है।

ए) हैलोऐल्किल द्वारा अमोनिया पर क्रिया

2एनएच 3 + सीएच 3 आई -® सीएच 3 - एनएच 2 + एनएच 4 आई

बी) आणविक हाइड्रोजन के साथ नाइट्रोबेंजीन का उत्प्रेरक हाइड्रोजनीकरण:

C 6 H 5 NO 2 –® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

नाइट्रोबेंजीन बिल्ली एनिलिन

बी) अल्कोहल के साथ ऐल्किलेशन द्वारा निचली एमाइन (सी 1 - सी 4) की तैयारी:

350 0 सी, अल 2 ओ 3

आर-ओएच + एनएच 3 ––––––––––® आर-एनएच 2 +एच 2 ओ

350 0 सी, अल 2 ओ 3

2R-OH + NH 3 –––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 सी, अल 2 ओ 3

3R-OH + NH 3 –––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

अमीनों के भौतिक गुण

मिथाइलमाइन, डाइमिथाइलमाइन और ट्राइमेथिलैमाइन गैसें हैं, एमाइन की श्रृंखला के मध्य सदस्य तरल हैं, और उच्च सदस्य ठोस हैं। जैसे-जैसे ऐमीन का आणविक भार बढ़ता है, उनका घनत्व बढ़ता है, उनका क्वथनांक बढ़ता है और पानी में उनकी घुलनशीलता कम हो जाती है। उच्च ऐमीन पानी में अघुलनशील होते हैं। निचली अमीनों में एक अप्रिय गंध होती है, जो कुछ हद तक खराब मछली की गंध की याद दिलाती है। उच्च एमाइन या तो गंधहीन होते हैं या बहुत हल्की गंध वाले होते हैं। एरोमैटिक एमाइन रंगहीन तरल पदार्थ या ठोस होते हैं जिनमें एक अप्रिय गंध होती है और ये जहरीले होते हैं।

ऐमीन के रासायनिक गुण

अमीनों का रासायनिक व्यवहार अणु में अमीनो समूह की उपस्थिति से निर्धारित होता है। नाइट्रोजन परमाणु के बाहरी इलेक्ट्रॉन कोश में 5 इलेक्ट्रॉन होते हैं। एक अमीन अणु में, अमोनिया अणु की तरह, नाइट्रोजन परमाणु तीन सहसंयोजक बंधों के निर्माण पर तीन इलेक्ट्रॉन खर्च करता है, जबकि दो मुक्त रहते हैं।

नाइट्रोजन परमाणु पर एक मुक्त इलेक्ट्रॉन युग्म की उपस्थिति इसे एक प्रोटॉन संलग्न करने की क्षमता देती है, इसलिए एमाइन अमोनिया के समान होते हैं, मूल गुण प्रदर्शित करते हैं, हाइड्रॉक्साइड और लवण बनाते हैं।

नमक का निर्माण. एसिड के साथ ऐमीन लवण देते हैं, जो एक मजबूत आधार के प्रभाव में फिर से मुक्त ऐमीन देते हैं:

ऐमीन दुर्बल कार्बोनिक अम्ल के साथ भी लवण देते हैं:

अमोनिया की तरह, प्रोटॉन को कमजोर रूप से अलग करने वाले प्रतिस्थापित अमोनियम धनायन में बांधने के कारण एमाइन में बुनियादी गुण होते हैं:

जब एक अमीन को पानी में घोला जाता है, तो पानी के प्रोटॉन का कुछ हिस्सा धनायन बनाने के लिए खर्च हो जाता है; इस प्रकार, घोल में हाइड्रॉक्साइड आयनों की अधिकता दिखाई देती है, और इसमें क्षारीय गुण होते हैं जो लिटमस ब्लू और फिनोलफथेलिन क्रिमसन के घोल को रंगने के लिए पर्याप्त होते हैं। सीमित श्रृंखला की ऐमीन की क्षारकता बहुत छोटी सीमा के भीतर भिन्न होती है और अमोनिया की क्षारीयता के करीब होती है।

मिथाइल समूहों के प्रभाव से मिथाइल और डाइमिथाइलमाइन की मूलता थोड़ी बढ़ जाती है। ट्राइमेथिलैमाइन के मामले में, मिथाइल समूह पहले से ही परिणामी धनायन के सॉल्वेशन में बाधा डालते हैं और इसके स्थिरीकरण को कम करते हैं, और इसलिए इसकी मौलिकता को कम करते हैं।

अमीन लवण को जटिल यौगिक माना जाना चाहिए। इनमें केन्द्रीय परमाणु नाइट्रोजन परमाणु है, जिसकी समन्वय संख्या चार है। हाइड्रोजन या एल्काइल परमाणु नाइट्रोजन परमाणु से जुड़े होते हैं और आंतरिक क्षेत्र में स्थित होते हैं; एसिड अवशेष बाहरी क्षेत्र में स्थित है।

अमीनों का एसाइलेशन। जब कार्बनिक अम्लों के कुछ व्युत्पन्न (एसिड हैलाइड, एनहाइड्राइड, आदि) प्राथमिक और द्वितीयक एमाइन पर कार्य करते हैं, तो एमाइड बनते हैं:

नाइट्रस अम्ल के साथ द्वितीयक ऐमीन देते हैं nitrosamines- पीले तरल पदार्थ, पानी में थोड़ा घुलनशील:

तृतीयक एमाइन ठंड में तनु नाइट्रस एसिड की क्रिया के प्रति प्रतिरोधी होते हैं (वे नाइट्रस एसिड के लवण बनाते हैं); अधिक गंभीर परिस्थितियों में, रेडिकल्स में से एक अलग हो जाता है और नाइट्रोसोमाइन बनता है।

डायमाइंस

डायमाइन्स जैविक प्रक्रियाओं में महत्वपूर्ण भूमिका निभाते हैं। एक नियम के रूप में, वे पानी में आसानी से घुलनशील होते हैं, एक विशिष्ट गंध रखते हैं, अत्यधिक क्षारीय प्रतिक्रिया करते हैं, और हवा में सीओ 2 के साथ बातचीत करते हैं। डायमाइन्स अम्ल के दो समकक्षों के साथ स्थिर लवण बनाते हैं।

एथिलीनडायमाइन (1,2-एथेनडायमाइन) एच 2 एनसीएच 2 सीएच 2 एनएच 2। यह सबसे सरल डायमाइन है; एथिलीन ब्रोमाइड पर अमोनिया की क्रिया द्वारा प्राप्त किया जा सकता है:

टेट्रामेथिलीनडायमाइन (1,4-ब्यूटेनडायमाइन), या पुट्रेसिन, एनएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 एनएच 2 और पेंटामेथिलीनडायमाइन (1,5-पेंटेनेडियामाइन) एनएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 एनएच 2, या कैडवेरिन। वे प्रोटीन पदार्थों के अपघटन उत्पादों में खोजे गए थे; डायअमीनो एसिड के डीकार्बाक्सिलेशन से बनते हैं और कहलाते हैं ptomaines(ग्रीक से - लाश), उन्हें पहले "शव जहर" माना जाता था। अब यह पाया गया है कि सड़ने वाले प्रोटीन की विषाक्तता पोटामेन के कारण नहीं, बल्कि अन्य पदार्थों की उपस्थिति के कारण होती है।

पुट्रेसिन और कैडवेरिन कई सूक्ष्मजीवों (उदाहरण के लिए, टेटनस और हैजा के प्रेरक एजेंट) और कवक की महत्वपूर्ण गतिविधि के परिणामस्वरूप बनते हैं; वे पनीर, एर्गोट, फ्लाई एगारिक और शराब बनाने वाले के खमीर में पाए जाते हैं।

कुछ डायमाइन का उपयोग पॉलियामाइड फाइबर और प्लास्टिक के उत्पादन के लिए कच्चे माल के रूप में किया जाता है। इस प्रकार, हेक्सा-मेथिलीनडायमाइन एनएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 सीएच 2 एनएच 2 से एक बहुत ही मूल्यवान सिंथेटिक फाइबर प्राप्त हुआ - नायलॉन(यूएसए) या anid(रूस)।

अमीनो अल्कोहल

अमीनो अल्कोहल- मिश्रित कार्य वाले यौगिक, जिनके अणु में अमीनो और हाइड्रॉक्सी समूह होते हैं।

अमीनोएथेनॉल(इथेनॉलमाइन) HO-CH 2 CH 2 -NH 2, या कोलामाइन।

इथेनॉलमाइन एक गाढ़ा तैलीय तरल है, जो सभी तरह से पानी के साथ मिश्रित होता है और इसमें मजबूत क्षारीय गुण होते हैं। मोनोएथेनॉलमाइन के साथ, डायथेनॉलमाइन और ट्राइथेनॉलमाइन भी प्राप्त होते हैं:

कोलीन शामिल है लेसिथिन- वसा जैसे पदार्थ, जानवरों और पौधों के जीवों में बहुत आम हैं, और उनसे अलग किए जा सकते हैं। कोलीन एक क्रिस्टलीय, अत्यधिक हीड्रोस्कोपिक द्रव्यमान है जो हवा में आसानी से घुल जाता है। इसमें प्रबल क्षारीय गुण होते हैं और यह अम्ल के साथ आसानी से लवण बनाता है।

जब कोलीन को एसिटिक एनहाइड्राइड के साथ मिलाया जाता है, तो यह बनता है कोलीन एसीटेट,यह भी कहा जाता है एसिटाइलकोलाइन:

एसिटाइलकोलाइन एक अत्यंत महत्वपूर्ण जैव रासायनिक भूमिका निभाता है, क्योंकि यह एक मध्यस्थ (मध्यस्थ) है जो तंत्रिका रिसेप्टर्स से मांसपेशियों तक उत्तेजना पहुंचाता है।