Struktura e alkaneve

Alkanet janë hidrokarbure në molekulat e të cilëve atomet janë të lidhur me lidhje të vetme dhe që korrespondojnë me formulën e përgjithshme C n H 2n+2. Në molekulat e alkanit, të gjithë atomet e karbonit janë në gjendje sp 3 -hibridizimi.

Kjo do të thotë që të katër orbitalet hibride të atomit të karbonit janë identike në formë, energji dhe janë të drejtuara drejt qosheve të një piramide trekëndore barabrinjës - katërkëndësh. Këndet ndërmjet orbitaleve janë 109° 28′. Rrotullimi pothuajse i lirë është i mundur rreth një lidhjeje të vetme karbon-karbon dhe molekulat e alkanit mund të marrin një larmi formash me kënde në atomet e karbonit afër tetraedrit (109° 28′), për shembull, në molekulën n-pentan.

Vlen veçanërisht të kujtojmë lidhjet në molekulat e alkaneve. Të gjitha lidhjet në molekulat e hidrokarbureve të ngopura janë të vetme. Mbivendosja ndodh përgjatë boshtit që lidh bërthamat e atomeve, d.m.th σ obligacione. Lidhjet karbon-karbon janë jopolare dhe pak të polarizueshme. Gjatësia e lidhjes C-C në alkane është 0,154 nm (1,54 10 10 m). Lidhjet C-H janë disi më të shkurtra. Dendësia e elektroneve është zhvendosur pak drejt atomit të karbonit më elektronegativ, d.m.th. lidhja C-H është dobët polare.

Seritë homologe të metanit

Homologët- substanca që janë të ngjashme në strukturë dhe veti dhe ndryshojnë në një ose më shumë grupe CH 2 .

Hidrokarburet e ngopura përbëjnë serinë homologe të metanit.

Izomerizmi dhe nomenklatura e alkaneve

Alkanet karakterizohen nga të ashtuquajturat izomerizmi strukturor. Izomerët strukturorë ndryshojnë nga njëri-tjetri në strukturën e skeletit të karbonit. Alkani më i thjeshtë, i cili karakterizohet nga izomerë strukturorë, është butani.

Le të shqyrtojmë më në detaje nomenklaturën bazë për alkanet IUPAC.

1. Zgjedhja e qarkut kryesor. Formimi i emrit të një hidrokarburi fillon me përcaktimin e zinxhirit kryesor - zinxhiri më i gjatë i atomeve të karbonit në molekulë, i cili është, si të thuash, baza e tij.

2. Numërimi i atomeve të zinxhirit kryesor. Atomet e zinxhirit kryesor u caktohen numra. Numërimi i atomeve të zinxhirit kryesor fillon nga fundi me të cilin zëvendësuesi është më afër (strukturat A, B). Nëse zëvendësuesit janë të vendosur në një distancë të barabartë nga fundi i zinxhirit, atëherë numërimi fillon nga fundi në të cilin ka më shumë prej tyre (struktura B). Nëse zëvendësuesit e ndryshëm janë të vendosur në distanca të barabarta nga skajet e zinxhirit, atëherë numërimi fillon nga fundi me të cilin ai i moshuari është më afër (struktura D). Vjetërsia e zëvendësuesve të hidrokarbureve përcaktohet nga radha në të cilën shkronja me të cilën fillon emri i tyre shfaqet në alfabet: metil (-CH 3), pastaj propil (-CH 2 -CH 2 -CH 3), etil (-CH 2 -CH 3 ) etj.

Ju lutemi vini re se emri i zëvendësuesit formohet duke zëvendësuar prapashtesën -ane me prapashtesën -yl në emrin e alkanit përkatës.

3. Formimi i emrit. Në fillim të emrit, tregohen numrat - numrat e atomeve të karbonit në të cilët ndodhen zëvendësuesit. Nëse ka disa zëvendësues në një atom të caktuar, atëherë numri përkatës në emër përsëritet dy herë i ndarë me presje (2,2-). Pas numrit, viza tregon numrin e zëvendësuesve (di - dy, tre - tre, tetra - katër, penta - pesë) dhe emrin e zëvendësuesit (metil, etil, propil). Pastaj, pa hapësira ose viza, emri i zinxhirit kryesor. Zinxhiri kryesor quhet hidrokarbur - një anëtar i serisë homologe të metanit (metan, etan, propan, etj.).

Emrat e substancave formulat strukturore të të cilave janë dhënë më sipër janë si më poshtë:

Struktura A: 2-metilpropan;

Struktura B: 3-etilheksan;

Struktura B: 2,2,4-trimetilpentan;

Struktura D: 2-metil 4-etilheksan.

Mungesa e hidrokarbureve të ngopura në molekula lidhjet polareçon tek ata dobët i tretshëm në ujë, mos ndërveproni me grimcat e ngarkuara (jonet). Reaksionet më karakteristike për alkanet janë ato që përfshijnë radikalet e lira.

Vetitë fizike të alkaneve

Katër përfaqësuesit e parë të serisë homologe të metanit janë gazrat. Më e thjeshta prej tyre është metani - një gaz pa ngjyrë, pa shije dhe erë (aroma e "gazit", kur e nuhatni, duhet të telefononi 04, përcaktohet nga aroma e merkaptanëve - përbërës që përmbajnë squfur të shtuara posaçërisht në metanin e përdorur në pajisjet shtëpiake dhe industriale të gazit në mënyrë që njerëzit, të vendosur pranë tyre, të mund të zbulojnë rrjedhjen nga era).

Hidrokarburet e përbërjes nga ME 5 N 12 te ME 15 N 32 - lëngje; hidrokarburet më të rënda janë të ngurta. Pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten gradualisht me rritjen e gjatësisë së zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet janë pak të tretshëm në ujë, hidrokarburet e lëngëta janë tretës organikë të zakonshëm.

Vetitë kimike të alkaneve

Reaksionet e zëvendësimit.

Reaksionet më karakteristike për alkanet janë zëvendësimi i radikaleve të lira, gjatë së cilës një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose ndonjë grup.

Le të paraqesim ekuacionet karakteristike reaksionet e halogjenimit:

Në rast të halogjenit të tepërt, klorifikimi mund të shkojë më tej, deri në zëvendësimin e plotë të të gjithë atomeve të hidrogjenit me klor:

Substancat që rezultojnë përdoren gjerësisht si tretës dhe lëndë fillestare në sintezat organike.

Reaksioni i dehidrogjenizimit(abstragimi i hidrogjenit).

Kur alkanet kalohen mbi një katalizator (Pt, Ni, Al 2 O 3, Cr 2 O 3) në temperatura të larta (400-600 ° C), një molekulë hidrogjeni eliminohet dhe një alkenit:

Reaksione të shoqëruara me shkatërrimin e zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet e ngopura po digjen me formimin e dyoksidit të karbonit dhe ujit. Hidrokarburet e gazta të përziera me ajrin në përmasa të caktuara mund të shpërthejnë.

1. Djegia e hidrokarbureve të ngopuraështë një reaksion ekzotermik i radikalit të lirë, i cili është shumë i rëndësishëm kur përdoren alkanet si lëndë djegëse:

Në përgjithësi, reaksioni i djegies së alkaneve mund të shkruhet si më poshtë:

2. Ndarja termike e hidrokarbureve.

Procesi vazhdon sipas mekanizmi i radikaleve të lira. Një rritje e temperaturës çon në ndarjen homolitike të lidhjes karbon-karbon dhe formimin e radikaleve të lira.

Këto radikale ndërveprojnë me njëri-tjetrin, duke shkëmbyer një atom hidrogjeni, për të formuar një molekulë molekula e alkanit dhe e alkenit:

Reaksionet termike të dekompozimit janë në themel të procesit industrial - plasaritje hidrokarbure. Ky proces është faza më e rëndësishme e përpunimit të naftës.

3. Piroliza. Kur metani nxehet në një temperaturë prej 1000 °C, piroliza e metanit- zbërthimi në substanca të thjeshta:

Kur nxehet në një temperaturë prej 1500 °C, formimi i acetilen:

4. Izomerizimi. Kur hidrokarburet lineare nxehen me një katalizator izomerizimi (klorur alumini), substancat me skelet karboni i degëzuar:

5. Aromatizimi. Alkanet me gjashtë ose më shumë atome karboni në zinxhir ciklizohen në prani të një katalizatori për të formuar benzenin dhe derivatet e tij:

Alkanet hyjnë në reaksione që zhvillohen sipas mekanizmit të radikalit të lirë, pasi të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendje hibridizimi sp 3. Molekulat e këtyre substancave ndërtohen duke përdorur lidhje kovalente jopolare C-C (karbon-karbon) dhe lidhje të dobëta polare C-H (karbon-hidrogjen). Ato nuk përmbajnë zona me densitet elektronik të rritur ose të zvogëluar, ose lidhje lehtësisht të polarizueshme, d.m.th., lidhje të tilla në të cilat densiteti i elektronit mund të zhvendoset nën ndikimin e faktorëve të jashtëm (fushat elektrostatike të joneve). Rrjedhimisht, alkanet nuk do të reagojnë me grimcat e ngarkuara, pasi lidhjet në molekulat e alkanit nuk thyhen nga mekanizmi heterolitik.

Vetitë kimike. Vetitë fizike të alkaneve

Vetitë fizike të alkaneve

Në kushte normale, katër anëtarët e parë të serisë homologe të alkaneve (C 1 - C 4) janë gaze. Alkanet normale nga pentani në heptadekan (C 5 - C 17) janë të lëngshme, duke filluar nga C 18 dhe më lart janë të ngurta. Me rritjen e numrit të atomeve të karbonit në zinxhir, d.m.th. Me rritjen e peshës molekulare relative, pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten.

Me të njëjtin numër atomesh karboni në molekulë, alkanet e degëzuara kanë pikë vlimi më të ulët se alkanet normale.

Alkanet janë praktikisht të patretshëm në ujë, sepse molekulat e tyre janë me polare të ulëta dhe nuk ndërveprojnë me molekulat e ujit. Alkanet e lëngëta përzihen lehtësisht me njëri-tjetrin. Ato treten mirë në tretës organikë jopolarë si benzeni, tetrakloridi i karbonit etj.

Struktura

Molekula e alkanit më të thjeshtë - metanit - ka formën e një tetraedri të rregullt, në qendër të të cilit është një atom karboni, dhe në kulmet ka atome hidrogjeni. Këndet ndërmjet boshteve të lidhjeve C-H janë 109°28" (Fig. 29).

Në molekulat e hidrokarbureve të tjera të ngopura, këndet midis lidhjeve (si C-H ashtu edhe C-C) kanë të njëjtin kuptim. Për të përshkruar formën e molekulave përdoret koncepti i hibridizimit të orbitaleve atomike(shih Pjesën I, §6).

Në alkanet, të gjithë atomet e karbonit janë në gjendje sp 3 - hibridizimi (Fig. 30).

Kështu, atomet e karbonit në zinxhirin e karbonit nuk janë në një vijë të drejtë. Distanca midis atomeve fqinje të karbonit (midis bërthamave të atomeve) është rreptësisht e fiksuar - kjo është gjatësia e lidhjes kimike(0,154 nm). Distanca C 1 - C 3, C 2 - C 4, etj. (përmes një atomi) janë gjithashtu konstante, sepse këndi midis lidhjeve është konstant - këndi i lidhjes.

Distancat midis atomeve më të largëta të karbonit mund të ndryshojnë (brenda kufijve të caktuar) si rezultat i rrotullimit rreth lidhjeve s. Ky rrotullim nuk prish mbivendosjen e orbitaleve që formojnë lidhjen s, pasi kjo lidhje ka simetri boshtore.

Forma të ndryshme hapësinore të një molekule të formuara nga rrotullimi i grupeve të atomeve rreth lidhjeve s quhen konformacionet(Fig. 31).

Konformacionet ndryshojnë në energji, por ky ndryshim është i vogël (12-15 kJ/mol). Konformacionet e alkaneve në të cilat atomet janë të vendosura sa më larg njëri-tjetrit janë më të qëndrueshme (zmbrapsja e predhave elektronike). Kalimi nga një konformacion në tjetrin kryhet për shkak të energjisë së lëvizjes termike. Për të përshkruar konformacionin, përdoren formula të veçanta hapësinore (formula e Njumanit).

Mos u ngatërroni!

Është e nevojshme të bëhet dallimi midis koncepteve të konformimit dhe konfigurimit.

Konformacione të ndryshme mund të shndërrohen në njëra-tjetrën pa prishur lidhjet kimike. Për të transformuar një molekulë me një konfigurim në një molekulë me një konfigurim tjetër kërkon thyerjen e lidhjeve kimike.

Nga katër lloje izomerizmi Alkanet karakterizohen nga dy: izomeria e skeletit të karbonit dhe izomeria optike (shih pjesën

Lidhjet kimike në alkane, thyerja dhe formimi i tyre përcaktojnë vetitë kimike të alkaneve. Lidhjet C-C dhe C-H janë kovalente, të thjeshta (s-lidhje), praktikisht jo polare, mjaft të forta, prandaj:

1) alkanet më së shpeshti hyjnë në reaksione që përfshijnë ndarje hemolitike të lidhjeve;

2) krahasuar me përbërjet organike të klasave të tjera, alkanet kanë reaktivitet të ulët (për këtë ato quhen parafinat- "pa prona"). Kështu, alkanet janë rezistente ndaj veprimit të tretësirave ujore të acideve, alkaleve dhe agjentëve oksidues (për shembull, permanganat kaliumi) edhe kur zihen.

Alkanet nuk reagojnë me shtimin e molekulave të tjera në to, sepse Alkanet nuk kanë lidhje të shumëfishta në molekulat e tyre.

Alkanet i nënshtrohen dekompozimit nën ngrohje të fortë në prani të katalizatorëve në formën e platinit ose nikelit dhe hidrogjeni eliminohet nga alkanet.

Alkanet mund t'i nënshtrohen reaksioneve të izomerizimit. Reagimi i tyre tipik është reaksioni i zëvendësimit, duke vazhduar përmes një mekanizmi radikal.

Vetitë kimike

Reaksionet e zhvendosjes radikale

Si shembull, merrni parasysh ndërveprimi i alkaneve me halogjenet. Fluori reagon shumë fuqishëm (zakonisht me një shpërthim) - në këtë rast, të gjitha lidhjet C-H dhe C-C prishen, dhe si rezultat, formohen komponimet CF 4 dhe HF. Reagimi nuk ka asnjë rëndësi praktike. Jodi nuk ndërvepron me alkanet. Reaksionet me klorin ose bromin ndodhin ose me dritë ose me nxehtësi të fortë; në këtë rast, ndodh formimi i alkaneve të zëvendësuara nga mono-në polihalogjen, për shembull:

CH 3 -CH 3 +Cl 2 ® hv CH 3 -CH 2 -Cl + HCl

Formimi i derivateve të halogjenit të metanit vazhdon përmes një zinxhiri radikal i lirë mekanizmi. Nën ndikimin e dritës, molekulat e klorit shpërbëhen në radikale inorganike:

Radikali inorganik Cl. përmbledh një atom hidrogjeni me një elektron nga një molekulë metani, duke formuar HC1 dhe radikalin e lirë CH3

Radikali i lirë ndërvepron me molekulën e klorit Cl 2, duke formuar një derivat halogjen dhe një radikal klori.

Reaksioni i oksidimit fillon me abstraksionin e një atomi hidrogjeni nga një molekulë oksigjeni (e cila është një diradikale) dhe më pas vazhdon si një reaksion zinxhir i degëzuar. Numri i radikalëve rritet gjatë reaksionit. Procesi shoqërohet

duke lëshuar një sasi të madhe nxehtësie, prishen jo vetëm lidhjet C-H, por edhe lidhjet C-C, kështu që si rezultat formohet monoksidi i karbonit (IV) dhe uji. Reagimi mund të vazhdojë si djegie ose të çojë në një shpërthim.

2С n Н2 n+2 +(3n+1)О 2 ®2nСО 2 +(2n+2)Н 2 O

Në temperatura të zakonshme, reaksioni i oksidimit nuk ndodh; mund të inicohet ose me ndezje ose me shkarkesë elektrike.

Me ngrohje të fortë (mbi 1000°C), alkanet dekompozohen plotësisht në karbon dhe hidrogjen. Ky reagim quhet piroliza.

CH 4 ® 1200° C+2H 2

Nga oksidimi i lehtë i alkaneve, veçanërisht i metanit, me oksigjen atmosferik në prani të katalizatorëve të ndryshëm, mund të merret alkool metil, formaldehid dhe acid formik.

Nëse metani kalon shumë shpejt nëpër një zonë të nxehtë dhe pastaj ftohet menjëherë me ujë, rezultati është acetilen.

Ky reagim është baza e një sinteze industriale të quajtur plasaritje(zbërthimi jo i plotë) i metanit.

Plasaritja e homologëve të metanit kryhet në një temperaturë më të ulët (rreth 600°C). Për shembull, plasaritja e propanit përfshin fazat e mëposhtme:

Pra, plasaritja e alkaneve çon në formimin e një përzierjeje të alkaneve dhe alkeneve me peshë molekulare më të ulët.

Ngrohja e alkaneve në 300-350°C (plasaritje nuk ka ndodhur ende) në prani të një katalizatori (Pt ose Ni) çon në dehidrogjenimi- heqja e hidrogjenit.

Kur acidi nitrik i holluar vepron mbi alkanet në 140°C dhe presion të ulët, ndodh një reaksion radikal:

CH 3 -CH 3 + HNO 3 ®CH 3 -CH 2 -NO 2 + H 2 O Izomerizimi

Në kushte të caktuara, alkanet normale mund të shndërrohen në alkane me zinxhir të degëzuar.

Përgatitja e alkaneve

Le të shqyrtojmë prodhimin e alkaneve duke përdorur shembullin e prodhimit të metanit. Metani është i përhapur në natyrë. Është përbërësi kryesor i shumë gazrave të ndezshëm, si natyrorë (90-98%) ashtu edhe artificialë, të çliruar gjatë distilimit të thatë të drurit, torfe, qymyrit, si dhe gjatë plasaritjes së naftës. Gazrat natyrorë, veçanërisht gazrat e shoqëruar nga fushat e naftës, përmbajnë etan, propan, butan dhe pentan përveç metanit.

Metani lirohet nga fundi i kënetave dhe nga shtresat e qymyrit në miniera, ku formohet gjatë dekompozimit të ngadaltë të mbetjeve bimore pa akses në ajër. Prandaj, metani shpesh quhet gaz i kënetës ose gazi i zjarrit.

Në laborator, metani prodhohet duke ngrohur një përzierje të acetatit të natriumit dhe hidroksidit të natriumit:

CH 3 COONa+NaOH® 200 ° Na 2 CO 3 + CH 4

ose kur karbidi i aluminit ndërvepron me ujin: Al 4 Cl 3 +12H 2 O®4Al(OH) 3 +3CH 4

Në rastin e fundit, metani rezulton të jetë shumë i pastër.

Metani mund të prodhohet nga substanca të thjeshta duke u ngrohur në prani të një katalizatori:

C+2H 2 ® Ni CH 4 8 gjithashtu me sintezë të bazuar në gaz uji

CO+3H 2 ® Ni CH 4 + H 2 O

Kjo metodë është e një rëndësie industriale. Megjithatë, zakonisht përdoret metani nga gazrat natyrorë ose gazrat e formuar gjatë koksimit të qymyrit dhe gjatë rafinimit të naftës.

Homologët e metanit, si metani, përftohen në kushte laboratorike nga kalcinimi i kripërave të acideve organike përkatëse me alkalet. Një metodë tjetër është reaksioni Wurtz, d.m.th. ngrohja e derivateve monohalogjene me metal natriumi, për shembull:

C 2 H 5 Br + 2 Na + BrC 2 H 6 ® C 2 H 5 - C 2 H 5 + 2 NaBr

Në teknologji, sinteza përdoret për të prodhuar benzinë ​​teknike (një përzierje hidrokarburesh që përmban 6-10 atome karboni).

nga monoksidi i karbonit (II) dhe hidrogjeni në prani të një katalizatori (përbërësi kobalti) dhe në presion të ngritur. Procesi

mund të shprehet me ekuacion

nСО+(2n+1)Н 2 ® 200° C n H 2n+2 +nН 2 O

I Pra, burimet kryesore të alkaneve janë gazi natyror dhe nafta. Megjithatë, disa hidrokarbure të ngopura sintetizohen nga komponime të tjera.

Zbatimet e alkaneve

Shumica e alkaneve përdoren si lëndë djegëse. Plasaritja dhe

Dehidrogjenimi i tyre çon në hidrokarbure të pangopura, të cilat

nga të cilat fitohen edhe shumë lëndë të tjera organike.

Metani është pjesa kryesore e gazeve natyrore (60-99%). Të përfshira

gazet natyrore përfshijnë propanin dhe butanin. Hidrokarburet e lëngëta

përdoret si lëndë djegëse në motorët me djegie të brendshme, makina, aeroplanë, etj. Një përzierje e pastruar e lëngjeve

dhe alkanet e ngurta formojnë vazelinë. Alkanet më të larta janë

materialet fillestare për prodhimin e detergjenteve sintetikë. Alkanet e fituara nga izomerizimi përdoren në prodhimin e benzinës dhe gomës me cilësi të lartë. Më poshtë është një diagram i përdorimit të metanit

Cikloalkanet

Struktura

Cikloalkanet janë hidrokarbure të ngopura, molekulat e të cilave përmbajnë një unazë të mbyllur atomesh karboni.

Cikloalkanet (cikloparafinat) formojnë një seri homologe me formulën e përgjithshme C n H 2 n, në të cilën anëtari i parë është

ciklopropani C 3 H 6, sepse Për të formuar një unazë, duhet të jenë të pranishëm të paktën tre atome karboni.

Cikloalkanet kanë disa emra: cikloparafina, naftene, ciklane, polimetilene. Shembuj të disa lidhjeve:

Formula C n H 2 n është karakteristike për cikloparafinat dhe saktësisht e njëjta formulë përshkruan serinë homologe të alkeneve (hidrokarburet e pangopura që kanë një lidhje të shumëfishtë). Nga kjo mund të konkludojmë se çdo cikloalkan është izomerik me një alken përkatës - ky është një shembull i izomerizmit "ndërklasor".

Cikloalkanet ndahen në një numër grupesh në bazë të madhësisë së unazës, nga të cilat do të shqyrtojmë dy: cikle të vogla (C 3, C 4) dhe të zakonshme (C 5 - C 7).

Emrat e cikloalkaneve ndërtohen duke i shtuar emrit të alkanit parashtesën ciklo- me numrin përkatës të atomeve të karbonit. Numërimi në cikël kryhet në mënyrë që zëvendësuesit të marrin numrat më të ulët.

Formulat strukturore të cikloalkaneve zakonisht shkruhen në formë të shkurtuar, duke përdorur formën gjeometrike të unazës dhe duke lënë jashtë simbolet për atomet e karbonit dhe hidrogjenit. Për shembull:

Izomerizmi strukturor i cikloalkaneve përcaktohet nga madhësia e unazës (ciklobutani dhe metilciklopropani janë izomerë) dhe pozicioni i zëvendësuesve në unazë (për shembull, 1,1- dhe 1,2-dimetilbutani), si dhe nga struktura e tyre. .

Izomerizmi hapësinor është karakteristik edhe për cikloalkanet, sepse ajo shoqërohet me rregullime të ndryshme të zëvendësuesve në lidhje me rrafshin e unazës. Kur zëvendësuesit vendosen në njërën anë të planit unazor, fitohen cis-izomerë dhe trans-izomerë në anët e kundërta.

Një nga llojet e para të përbërjeve kimike të studiuara në kurrikulën shkollore të kimisë organike janë alkanet. I përkasin grupit të hidrokarbureve të ngopura (të njohura ndryshe si alifatike). Molekulat e tyre përmbajnë vetëm lidhje të vetme. Atomet e karbonit karakterizohen nga hibridizimi sp³.

Homologët janë substanca kimike që kanë veti dhe strukturë kimike të përbashkëta, por ndryshojnë nga një ose më shumë grupe CH2.

Në rastin e metanit CH4, mund të jepet një formulë e përgjithshme për alkanet: CnH (2n+2), ku n është numri i atomeve të karbonit në përbërje.

Këtu është një tabelë e alkaneve në të cilën n është në intervalin nga 1 në 10.

Izomerizmi i alkaneve

Izomerët janë ato substanca formula molekulare e të cilave është e njëjtë, por struktura ose struktura e të cilave është e ndryshme.

Klasa e alkaneve karakterizohet nga 2 lloje izomerizmi: skeleti i karbonit dhe izomeria optike.

Le të japim një shembull të një izomeri strukturor (d.m.th., një substancë që ndryshon vetëm në strukturën e skeletit të karbonit) për butanin C4H10.

Izomerët optikë janë dy substanca, molekulat e të cilave kanë një strukturë të ngjashme, por nuk mund të kombinohen në hapësirë. Fenomeni i izomerizmit optik ose pasqyror ndodh te alkanet, duke filluar nga heptani C7H16.

Për t'i dhënë alkanit emrin e duhur, Duhet të përdoret nomenklatura IUPAC. Për ta bërë këtë, përdorni sekuencën e mëposhtme të veprimeve:

Duke përdorur planin e mësipërm, do të përpiqemi të emërtojmë alkanin e ardhshëm.

Në kushte normale, alkanet e padegëzuara nga CH4 në C4H10 janë substanca të gazta, nga C5H12 në C13H28 janë të lëngëta dhe kanë një erë specifike, të gjitha ato të mëvonshme janë të ngurta. Rezulton se Ndërsa gjatësia e zinxhirit të karbonit rritet, pikat e vlimit dhe shkrirjes rriten. Sa më e degëzuar të jetë struktura e një alkani, aq më e ulët është temperatura në të cilën ai vlon dhe shkrihet.

Alkanet e gaztë nuk kanë ngjyrë. Dhe gjithashtu të gjithë përfaqësuesit e kësaj klase nuk mund të shpërndahen në ujë.

Alkanet që kanë gjendje gazi mund të digjen, dhe flaka do të jetë ose e pangjyrë ose do të ketë një nuancë të zbehtë blu.

Vetitë kimike

Në kushte normale, alkanet janë mjaft joaktive. Kjo shpjegohet nga forca e lidhjeve σ midis atomeve C-C dhe C-H. Prandaj, është e nevojshme të sigurohen kushte të veçanta (për shembull, temperaturë mjaft e lartë ose dritë) për të bërë të mundur reaksionin kimik.

Reaksionet e zëvendësimit

Reaksionet e këtij lloji përfshijnë halogjenimin dhe nitrimin. Halogjenimi (reagimi me Cl2 ose Br2) ndodh kur nxehet ose ekspozohet ndaj dritës. Gjatë reaksionit, i cili vazhdon në mënyrë sekuenciale, formohen haloalkanet.

Si shembull, mund të shkruajmë reagimin e klorimit të etanit.

Brominimi do të vazhdojë në të njëjtën mënyrë.

Nitrimi është një reaksion me një tretësirë ​​të dobët (10%) të HNO3 ose me oksid nitrik (IV) NO2. Kushtet për kryerjen e reaksioneve janë temperatura 140 °C dhe presioni.

C3H8 + HNO3 = C3H7NO2 + H2O.

Si rezultat, formohen dy produkte - uji dhe aminoacidi.

Reaksionet e zbërthimit

Gjatë kryerjes së reaksioneve të dekompozimit, gjithmonë kërkohen temperatura të larta. Kjo është e nevojshme për të thyer lidhjet midis atomeve të karbonit dhe hidrogjenit.

Pra, kur plasaritet Do të kërkohen temperatura midis 700 dhe 1000 °C.. Gjatë reaksionit, lidhjet -C-C- shkatërrohen, formohen një alkan dhe alken i ri:

C8H18 = C4H10 + C4H8

Përjashtim bën plasaritja e metanit dhe etanit. Si rezultat i këtyre reaksioneve, hidrogjeni lirohet dhe formohet alkinacetileni. Një parakusht është ngrohja në 1500 °C.

C2H4 = C2H2 + H2

Nëse kaloni temperaturën prej 1000 °C, mund të arrini pirolizën me këputje të plotë të lidhjeve në përbërjen:

Gjatë pirolizës së propilit, u prodhua karboni C dhe u lirua gjithashtu hidrogjeni H2.

Reaksionet e dehidrogjenizimit

Dehidrogjenimi (heqja e hidrogjenit) ndodh ndryshe për alkane të ndryshme. Kushtet e reagimit janë një temperaturë që varion nga 400 në 600 °C, si dhe prania e një katalizatori, i cili mund të jetë nikeli ose platini.

Një alken formohet nga një përbërje me 2 ose 3 atome C në skeletin e tij të karbonit:

C2H6 = C2H4 + H2.

Nëse ka 4-5 atome karboni në zinxhirin e një molekule, atëherë pas dehidrogjenimit do të merrni alkadien dhe hidrogjen.

C5H12 = C4H8 + 2H2.

Duke filluar me heksan, reaksioni prodhon benzen ose derivatet e tij.

C6H14 = C6H6 + 4H2

Gjithashtu vlen të përmendet reaksioni i konvertimit i kryer për metanin në një temperaturë prej 800 °C dhe në prani të nikelit:

CH4 + H2O = CO + 3H2

Shndërrimi nuk është tipik për alkanet e tjera.

Oksidimi dhe djegia

Nëse një alkan, i ngrohur në një temperaturë prej jo më shumë se 200 ° C, reagon me oksigjen në prani të një katalizatori, atëherë, në varësi të kushteve të tjera të reagimit, produktet që rezultojnë do të ndryshojnë: këta mund të jenë përfaqësues të klasave të aldehideve, acidet karboksilike, alkoolet ose ketonet.

Në rastin e oksidimit të plotë, alkani digjet në produktet përfundimtare - ujë dhe CO2:

C9H20 + 14O2 = 9CO2 + 10H2O

Nëse sasia e oksigjenit është e pamjaftueshme gjatë oksidimit, produkti përfundimtar do të jetë qymyri ose CO në vend të dioksidit të karbonit.

Kryerja e izomerizimit

Nëse siguroni një temperaturë prej rreth 100-200 gradë, një reaksion rirregullimi bëhet i mundur për alkanet e padegëzuara. Parakushti i dytë për izomerizimin është prania e një katalizatori AlCl3. Në këtë rast, struktura e molekulave të substancës ndryshon dhe formohet izomeri i saj.

Të rëndësishme pjesa e alkaneve fitohet duke i izoluar ato nga lëndët e para natyrore. Më shpesh, përpunohet gazi natyror, përbërësi kryesor i të cilit është metani, ose nafta i nënshtrohet plasaritjes dhe korrigjimit.

Ju gjithashtu duhet të mbani mend vetitë kimike të alkeneve. Në klasën e 10-të, një nga metodat e para laboratorike të studiuara në mësimet e kimisë është hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura.

C3H6 + H2 = C3H8

Për shembull, si rezultat i shtimit të hidrogjenit në propilen, merret një produkt i vetëm - propan.

Duke përdorur reaksionin Wurtz, alkanet merren nga monohaloalkanet, në zinxhirin strukturor të të cilave dyfishohet numri i atomeve të karbonit:

2CH4H9Br + 2Na = C8H18 + 2NaBr.

Një metodë tjetër e përgatitjes është ndërveprimi i një kripe të acidit karboksilik me një alkali kur nxehet:

C2H5COONa + NaOH = Na2CO3 + C2H6.

Përveç kësaj, metani ndonjëherë prodhohet në një hark elektrik (C + 2H2 = CH4) ose duke reaguar karabit alumini me ujë:

Al4C3 + 12H2O = 3CH4 + 4Al (OH)3.

Alkanet përdoren gjerësisht në industri si lëndë djegëse me kosto të ulët. Ato përdoren gjithashtu si lëndë të para për sintezën e substancave të tjera organike. Për këtë qëllim, zakonisht përdoret metani, i cili është i nevojshëm për sintezën e gazit. Disa hidrokarbure të tjera të ngopura përdoren për të prodhuar yndyrna sintetike, dhe gjithashtu si bazë për lubrifikantë.

Për një kuptim më të mirë të temës “Alkanet”, është krijuar më shumë se një video mësimore, në të cilën diskutohen në detaje tema si struktura e materies, izomerët dhe nomenklatura, si dhe tregohen mekanizmat e reaksioneve kimike.

Ngrohja e kripës së natriumit të acidit acetik (acetat natriumi) me një tepricë të alkalit çon në eliminimin e grupit karboksil dhe formimin e metanit:

CH3CONa + NaOH CH4 + Na2C03

Nëse merrni propionat natriumi në vend të acetatit të natriumit, atëherë formohet etani, nga butanoati i natriumit - propani, etj.

RCH2CONa + NaOH -> RCH3 + Na2C03

5. Sinteza e Wurtz-it. Kur haloalkanet ndërveprojnë me natriumin e metalit alkalik, formohen hidrokarbure të ngopura dhe një halodi i metalit alkali, për shembull:

Veprimi i një metali alkali në një përzierje halokarbonesh (p.sh. bromoetani dhe bromometani) do të rezultojë në formimin e një përzierjeje alkanesh (etani, propani dhe butani).

Reaksioni mbi të cilin bazohet sinteza e Wurtz-it vazhdon mirë vetëm me haloalkanet në molekulat e të cilave një atom halogjen është i lidhur me një atom primar karboni.

6. Hidroliza e karbiteve. Kur disa karbide që përmbajnë karbon në gjendje oksidimi -4 (për shembull, karabit alumini) trajtohen me ujë, formohet metani:

Al4C3 + 12H20 = 3CH4 + 4Al(OH)3 Vetitë fizike

Katër përfaqësuesit e parë të serisë homologe të metanit janë gaze. Më e thjeshta prej tyre është metani - një gaz pa ngjyrë, shije dhe erë (aroma e "gazit", të cilën duhet ta quani 04, përcaktohet nga aroma e merkaptanëve - përbërës që përmbajnë squfur, të shtuara posaçërisht në metanin e përdorur në shtëpi. dhe pajisje industriale me gaz, në mënyrë që njerëzit afër të mund të zbulojnë një rrjedhje nga era).

Hidrokarburet e përbërjes nga C5H12 në C15H32 janë të lëngshme, hidrokarburet më të rënda janë të ngurta.

Pikat e vlimit dhe shkrirjes së alkaneve rriten gradualisht me rritjen e gjatësisë së zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet janë pak të tretshëm në ujë, hidrokarburet e lëngëta janë tretës organikë të zakonshëm.

Vetitë kimike

1. Reaksionet e zëvendësimit. Reaksionet më karakteristike për alkanet janë reaksionet e zëvendësimit të radikaleve të lira, gjatë të cilave një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose ndonjë grup.

Le të paraqesim ekuacionet e reaksioneve më karakteristike.

Halogjenimi:

СН4 + С12 -> СН3Сl + HCl

Në rast të halogjenit të tepërt, klorifikimi mund të shkojë më tej, deri në zëvendësimin e plotë të të gjithë atomeve të hidrogjenit me klor:

СН3Сl + С12 -> HCl + СН2Сl2
klorur diklormetani metilen

СН2Сl2 + Сl2 -> HCl + CHCl3
kloroform triklorometani

СНСl3 + Сl2 -> HCl + СCl4
tetraklorur karboni tetraklorur karboni

Substancat që rezultojnë përdoren gjerësisht si tretës dhe lëndë fillestare në sintezat organike.

2. Dehidrogjenimi (eliminimi i hidrogjenit). Kur alkanet kalohen mbi një katalizator (Pt, Ni, Al2O3, Cr2O3) në temperatura të larta (400-600 °C), një molekulë hidrogjeni eliminohet dhe formohet një alken:

CH3-CH3 -> CH2=CH2 + H2

3. Reaksione të shoqëruara me shkatërrimin e zinxhirit të karbonit. Të gjitha hidrokarburet e ngopura digjen për të formuar dioksid karboni dhe ujë. Hidrokarburet e gazta të përziera me ajrin në përmasa të caktuara mund të shpërthejnë. Djegia e hidrokarbureve të ngopura është një reaksion ekzotermik me radikal të lirë, i cili është shumë i rëndësishëm kur përdoren alkanet si lëndë djegëse.

CH4 + 2O2 -> C02 + 2H2O + 880kJ

Në përgjithësi, reaksioni i djegies së alkaneve mund të shkruhet si më poshtë:

Reaksionet e dekompozimit termik qëndrojnë në themel të procesit industrial të plasaritjes së hidrokarbureve. Ky proces është faza më e rëndësishme e përpunimit të naftës.

Kur metani nxehet në një temperaturë prej 1000 ° C, fillon piroliza e metanit - dekompozimi në substanca të thjeshta. Kur nxehet në një temperaturë prej 1500 ° C, formimi i acetilenit është i mundur.

4. Izomerizimi. Kur hidrokarburet lineare nxehen me një katalizator izomerizimi (klorur alumini), formohen substanca me një skelet karboni të degëzuar:

5. Aromatizues. Alkanet me gjashtë ose më shumë atome karboni në zinxhir ciklizohen në prani të një katalizatori për të formuar benzenin dhe derivatet e tij:

Cila është arsyeja që alkanet i nënshtrohen reaksioneve të radikaleve të lira? Të gjithë atomet e karbonit në molekulat e alkanit janë në gjendje hibridizimi sp 3. Molekulat e këtyre substancave ndërtohen duke përdorur lidhje kovalente jopolare C-C (karbon-karbon) dhe lidhje të dobëta polare C-H (karbon-hidrogjen). Ato nuk përmbajnë zona me densitet elektronik të rritur ose të zvogëluar, ose lidhje lehtësisht të polarizueshme, d.m.th., lidhje të tilla në të cilat densiteti i elektronit mund të zhvendoset nën ndikimin e ndikimeve të jashtme (fushat elektrostatike të joneve). Rrjedhimisht, alkanet nuk do të reagojnë me grimcat e ngarkuara, pasi lidhjet në molekulat e alkanit nuk thyhen nga një mekanizëm heterolitik.

Reaksionet më karakteristike të alkaneve janë reaksionet e zëvendësimit të radikaleve të lira. Gjatë këtyre reaksioneve, një atom hidrogjeni zëvendësohet nga një atom halogjen ose një grup.

Kinetika dhe mekanizmi i reaksioneve të zinxhirit të radikalëve të lirë, d.m.th. reaksionet që ndodhin nën ndikimin e radikalëve të lirë - grimca me elektrone të paçiftuara - u studiuan nga kimisti i shquar rus N. N. Semenov. Pikërisht për këto studime iu dha Çmimi Nobel në Kimi.

Në mënyrë tipike, mekanizmi i reaksioneve të zëvendësimit të radikaleve të lira përfaqësohet nga tre faza kryesore:

1. Fillimi (bërthamëzimi i zinxhirit, formimi i radikaleve të lira nën ndikimin e një burimi energjie - dritë ultravjollcë, ngrohje).

2. Zhvillimi i zinxhirit (një zinxhir ndërveprimesh të njëpasnjëshme të radikaleve të lira dhe molekulave joaktive, si rezultat i të cilave formohen radikale të reja dhe molekula të reja).

3. Ndërprerja e zinxhirit (kombinimi i radikaleve të lira në molekula joaktive (rikombinimi), "vdekja" e radikalëve, ndërprerja e zhvillimit të një zinxhiri reaksionesh).

Hulumtimi shkencor nga N.N. Semenov

Semenov Nikolai Nikolaevich

(1896 - 1986)

Fizikan dhe kimist fizik sovjetik, akademik. Fitues i çmimit Nobel (1956). Kërkimi shkencor ka të bëjë me studimin e proceseve kimike, katalizën, reaksionet zinxhir, teorinë e shpërthimit termik dhe djegien e përzierjeve të gazit.

Le ta shqyrtojmë këtë mekanizëm duke përdorur shembullin e reaksionit të klorimit të metanit:

CH4 + Cl2 -> CH3Cl + HCl

Fillimi i zinxhirit ndodh si rezultat i faktit se nën ndikimin e rrezatimit ultravjollcë ose ngrohjes, ndodh ndarja homolitike e lidhjes Cl-Cl dhe molekula e klorit shpërbëhet në atome:

Сl: Сl -> Сl· + Сl·

Radikalet e lira që rezultojnë sulmojnë molekulat e metanit, duke shkëputur atomin e tyre të hidrogjenit:

CH4 + Cl· -> CH3· + HCl

dhe duke u shndërruar në radikale CH3·, të cilat, nga ana tjetër, duke u përplasur me molekulat e klorit, i shkatërrojnë ato me formimin e radikalëve të rinj:

CH3 + Cl2 -> CH3Cl + Cl etj.

Zinxhiri zhvillohet.

Së bashku me formimin e radikalëve, "vdekja" e tyre ndodh si rezultat i procesit të rikombinimit - formimi i një molekule joaktive nga dy radikale:

СН3+ Сl -> СН3Сl

Сl· + Сl· -> Сl2

CH3 + CH3 -> CH3-CH3

Është interesante të theksohet se gjatë rikombinimit, çlirohet vetëm aq energji sa është e nevojshme për të thyer lidhjen e sapoformuar. Në këtë drejtim, rikombinimi është i mundur vetëm nëse një grimcë e tretë (një molekulë tjetër, muri i enës së reaksionit) merr pjesë në përplasjen e dy radikalëve, i cili thith energjinë e tepërt. Kjo bën të mundur rregullimin dhe madje ndalimin e reaksioneve zinxhirore të radikaleve të lira.

Vini re shembullin e fundit të një reaksioni rikombinimi - formimi i një molekule etani. Ky shembull tregon se një reaksion që përfshin komponime organike është një proces mjaft kompleks, si rezultat i të cilit, së bashku me produktin kryesor të reagimit, shumë shpesh formohen nënprodukte, gjë që çon në nevojën për të zhvilluar metoda komplekse dhe të shtrenjta për pastrimin. dhe izolimi i substancave të synuara.

Përzierja e reaksionit e përftuar nga klorifikimi i metanit, së bashku me klorometanin (CH3Cl) dhe klorurin e hidrogjenit, do të përmbajë: diklormetan (CH2Cl2), triklormetan (CHCl3), tetraklorur karboni (CCl4), etan dhe produktet e tij të klorimit.

Tani le të përpiqemi të marrim parasysh reaksionin e halogjenimit (për shembull, brominimin) të një përbërjeje organike më komplekse - propanit.

Nëse në rastin e klorimit të metanit është i mundur vetëm një derivat monokloro, atëherë në këtë reaksion mund të formohen dy derivate monobromo:

Mund të shihet se në rastin e parë, atomi i hidrogjenit zëvendësohet në atomin primar të karbonit, dhe në rastin e dytë, në atë sekondar. A janë ritmet e këtyre reagimeve të njëjta? Rezulton se produkti i zëvendësimit të atomit të hidrogjenit, i cili ndodhet në karbonin dytësor, mbizotëron në përzierjen përfundimtare, pra 2-bromopropan (CH3-CHBg-CH3). Le të përpiqemi ta shpjegojmë këtë.

Për ta bërë këtë, do të duhet të përdorim idenë e stabilitetit të grimcave të ndërmjetme. A e keni vënë re se gjatë përshkrimit të mekanizmit të reaksionit të klorifikimit të metanit përmendëm radikalin metil - CH3·? Ky radikal është një grimcë e ndërmjetme midis metanit CH4 dhe klorometanit CH3Cl. Grimca e ndërmjetme midis propanit dhe 1-bromopropanit është një radikal me një elektron të paçiftuar në karbonin primar dhe midis propanit dhe 2-bromopropanit në karbonin dytësor.

Një radikal me një elektron të paçiftuar në atomin dytësor të karbonit (b) është më i qëndrueshëm në krahasim me një radikal të lirë me një elektron të paçiftuar në atomin primar të karbonit (a). Formohet në sasi më të mëdha. Për këtë arsye, produkti kryesor i reaksionit të bromimit të propanit është 2-bromopropani, një përbërës formimi i të cilit ndodh përmes një specie të ndërmjetme më të qëndrueshme.

Këtu janë disa shembuj të reaksioneve të radikalëve të lirë:

Reaksioni i nitrimit (reaksioni Konovalov)

Reaksioni përdoret për të marrë komponimet nitro - tretës, lëndë fillestare për shumë sinteza.

Oksidimi katalitik i alkaneve me oksigjen

Këto reaksione janë baza e proceseve më të rëndësishme industriale për prodhimin e aldehideve, ketoneve dhe alkooleve direkt nga hidrokarburet e ngopura, për shembull:

CH4 + [O] -> CH3OH

Aplikimi

Hidrokarburet e ngopura, veçanërisht metani, përdoren gjerësisht në industri (Skema 2). Ato janë një lëndë djegëse e thjeshtë dhe mjaft e lirë, një lëndë e parë për prodhimin e një numri të madh përbërësish të rëndësishëm.

Përbërjet e marra nga metani, lënda e parë hidrokarbure më e lirë, përdoren për të prodhuar shumë substanca dhe materiale të tjera. Metani përdoret si burim hidrogjeni në sintezën e amoniakut, si dhe për prodhimin e gazit të sintezës (një përzierje e CO dhe H2), që përdoret për sintezën industriale të hidrokarbureve, alkooleve, aldehideve dhe përbërjeve të tjera organike.

Hidrokarburet e fraksioneve të vajit të vlimit më të lartë përdoren si lëndë djegëse për motorët me naftë dhe turbojet, si bazë e vajrave lubrifikues, si lëndë të para për prodhimin e yndyrave sintetike, etj.

Këtu janë disa reagime të rëndësishme industriale që ndodhin me pjesëmarrjen e metanit. Metani përdoret për të prodhuar kloroform, nitrometan dhe derivate që përmbajnë oksigjen. Alkoolet, aldehidet, acidet karboksilike mund të formohen nga bashkëveprimi i drejtpërdrejtë i alkaneve me oksigjenin, në varësi të kushteve të reagimit (katalizator, temperaturë, presion):

Siç e dini tashmë, hidrokarburet e përbërjes nga C5H12 në C11H24 përfshihen në fraksionin e benzinës së naftës dhe përdoren kryesisht si lëndë djegëse për motorët me djegie të brendshme. Dihet se përbërësit më të vlefshëm të benzinës janë hidrokarburet izomere, pasi ato kanë rezistencë maksimale ndaj shpërthimit.

Kur hidrokarburet vijnë në kontakt me oksigjenin atmosferik, ato ngadalë formojnë komponime me të - perokside. Ky është një reaksion i ngadalshëm i radikalit të lirë, i nisur nga një molekulë oksigjeni:

Ju lutemi vini re se grupi i hidroperoksidit formohet në atomet dytësore të karbonit, të cilët janë më të bollshëm në hidrokarburet lineare ose normale.

Me një rritje të mprehtë të presionit dhe temperaturës që ndodh në fund të goditjes së kompresimit, dekompozimi i këtyre përbërjeve të peroksidit fillon me formimin e një numri të madh radikalësh të lirë, të cilët "shkaktojnë" reaksionin zinxhir të djegies së radikalit të lirë më herët se sa është e nevojshme. Pistoni ende shkon lart, dhe produktet e djegies së benzinës, të cilat tashmë janë formuar si rezultat i ndezjes së parakohshme të përzierjes, e shtyjnë atë poshtë. Kjo çon në një rënie të mprehtë të fuqisë dhe konsumit të motorit.

Kështu, shkaku kryesor i shpërthimit është prania e përbërjeve të peroksidit, aftësia për të formuar e cila është maksimale në hidrokarburet lineare.

C-heptani ka rezistencën më të ulët ndaj shpërthimit midis hidrokarbureve të fraksionit të benzinës (C5H14 - C11H24). Më e qëndrueshme (d.m.th., formon perokside në masën më të vogël) është i ashtuquajturi izooktan (2,2,4-trimetilpentan).

Një karakteristikë e pranuar përgjithësisht e rezistencës ndaj goditjes së benzinës është numri i oktanit. Një numër oktani 92 (për shembull, benzina A-92) do të thotë që kjo benzinë ​​ka të njëjtat veti si një përzierje e përbërë nga 92% izooktan dhe 8% heptan.

Si përfundim, mund të shtojmë se përdorimi i benzinës me oktan të lartë bën të mundur rritjen e raportit të kompresimit (presioni në fund të goditjes së kompresimit), gjë që çon në rritjen e fuqisë dhe efikasitetit të motorit me djegie të brendshme.

Të jesh në natyrë dhe të marrësh

Në mësimin e sotëm, u njohët me konceptin e alkaneve, si dhe mësuat për përbërjen e tij kimike dhe metodat e përgatitjes. Prandaj, le të ndalemi më në detaje në temën e pranisë së alkaneve në natyrë dhe të zbulojmë se si dhe ku kanë gjetur aplikim alkanet.

Burimet kryesore për prodhimin e alkaneve janë gazi natyror dhe nafta. Ato përbëjnë pjesën më të madhe të produkteve të përpunimit të naftës. Metani, i zakonshëm në depozitat e shkëmbinjve sedimentarë, është gjithashtu një hidrat gazi i alkaneve.

Përbërësi kryesor i gazit natyror është metani, por ai gjithashtu përmban një pjesë të vogël të etanit, propanit dhe butanit. Metani mund të gjendet në emetimet nga shtresat e qymyrit, kënetat dhe gazrat e naftës shoqëruese.

Ankanët mund të merren edhe me thëngjill koks. Në natyrë gjenden edhe të ashtuquajturat alkane të ngurta – ozokerite, të cilat paraqiten në formën e depozitimeve të dyllit malor. Ozokeriti mund të gjendet në veshjet dylli të bimëve ose farave të tyre, si dhe në dyllin e bletës.

Izolimi industrial i alkaneve është marrë nga burime natyrore, të cilat, për fat të mirë, janë ende të pashtershme. Ato përftohen nga hidrogjenizimi katalitik i oksideve të karbonit. Metani mund të prodhohet edhe në laborator duke përdorur metodën e ngrohjes së acetatit të natriumit me alkali të ngurtë ose hidrolizës së karbiteve të caktuara. Por alkanet mund të përftohen edhe nga dekarboksilimi i acideve karboksilike dhe nga elektroliza e tyre.

Zbatimet e alkaneve

Alkanet në nivel familjar përdoren gjerësisht në shumë fusha të veprimtarisë njerëzore. Në fund të fundit, është shumë e vështirë të imagjinohet jeta jonë pa gaz natyror. Dhe nuk do të jetë sekret për askënd që baza e gazit natyror është metani, nga i cili prodhohet karboni i zi, i cili përdoret në prodhimin e bojrave topografike dhe gomave. Frigoriferi që secili ka në shtëpinë e tij funksionon edhe falë përbërjeve alkane që përdoren si ftohës. Acetileni i përftuar nga metani përdoret për saldimin dhe prerjen e metaleve.

Tani ju tashmë e dini se alkanet përdoren si lëndë djegëse. Ato janë të pranishme në benzinë, vajguri, naftë dhe naftë. Përveç kësaj, ato gjenden gjithashtu në vajrat lubrifikues, vazelinë dhe parafinën.

Cikloheksani ka gjetur përdorim të gjerë si tretës dhe për sintezën e polimereve të ndryshëm. Ciklopropani përdoret në anestezi. Squalani, si një vaj lubrifikues me cilësi të lartë, është një përbërës i shumë preparateve farmaceutike dhe kozmetike. Alkanet janë lëndët e para që përdoren për të prodhuar komponime organike si alkooli, aldehidet dhe acidet.

Parafina është një përzierje e alkaneve më të larta dhe duke qenë se nuk është toksike, përdoret gjerësisht në industrinë ushqimore. Përdoret për ngopjen e ambalazheve të produkteve të qumështit, lëngjeve, drithërave etj., por edhe në prodhimin e çamçakëzit. Dhe parafina e nxehtë përdoret në mjekësi për trajtimin e parafinës.

Përveç sa më sipër, kokat e ndeshjes janë të ngopura me parafinë për djegie më të mirë, prej saj bëhen lapsa dhe qirinj.

Nga oksidimi i parafinës fitohen produkte që përmbajnë oksigjen, kryesisht acide organike. Kur përzihen hidrokarburet e lëngëta me një numër të caktuar atomesh karboni, përftohet vazelina, e cila përdoret gjerësisht në parfumeri dhe kozmetologji, si dhe në mjekësi. Përdoret për të përgatitur pomada, kremra dhe xhel të ndryshëm. Ato përdoren gjithashtu për procedurat termike në mjekësi.

Detyra praktike

1. Shkruani formulën e përgjithshme të hidrokarbureve të serisë homologe të alkaneve.

2. Shkruani formulat e izomerëve të mundshëm të heksanit dhe emërtoni sipas nomenklaturës sistematike.

3. Çfarë është plasaritja? Çfarë lloje të plasaritjeve dini?

4. Shkruani formulat për produktet e mundshme të plasaritjes së heksanit.

5. Deshifroni zinxhirin e mëposhtëm të shndërrimeve. Emërtoni përbërjet A, B dhe C.

6. Jepni formulën strukturore të hidrokarburit C5H12, i cili pas brominimit formon vetëm një derivat monobromin.

7. Për djegien e plotë të 0,1 mol të një alkani me strukturë të panjohur, janë harxhuar 11,2 litra oksigjen (në kushte ambienti). Cila është formula strukturore e një alkani?

8. Cila është formula strukturore e një hidrokarburi të ngopur me gaz nëse 11 g të këtij gazi zënë një vëllim prej 5,6 litrash (në kushte standarde)?

9. Kujtoni atë që dini për përdorimin e metanit dhe shpjegoni pse një rrjedhje gazi shtëpiak mund të zbulohet nga era, megjithëse përbërësit e tij janë pa erë.

10*. Cilat komponime mund të përftohen nga oksidimi katalitik i metanit në kushte të ndryshme? Shkruani ekuacionet për reaksionet përkatëse.

11*. Produktet e djegies së plotë (në oksigjen të tepërt) 10,08 litra (N.S.) një përzierje etani dhe propani kaluan përmes një tepricë uji gëlqeror. Në këtë rast, u formuan 120 g sediment. Përcaktoni përbërjen vëllimore të përzierjes fillestare.

12*. Dendësia e etanit e një përzierjeje të dy alkaneve është 1,808. Pas brominimit të kësaj përzierjeje, u izoluan vetëm dy palë monobromoalkanesh izomere. Masa totale e izomerëve më të lehtë në produktet e reaksionit është e barabartë me masën totale të izomerëve më të rëndë. Përcaktoni pjesën vëllimore të alkanit më të rëndë në përzierjen fillestare.

Alkanet janë hidrokarbure të ngopura. Në molekulat e tyre, atomet kanë lidhje të vetme. Struktura përcaktohet me formulën CnH2n+2. Le të shqyrtojmë alkanet: vetitë kimike, llojet, aplikimet.

Në strukturën e karbonit, ekzistojnë katër orbita në të cilat atomet rrotullohen. Orbitalet kanë të njëjtën formë dhe energji.

Kushtojini vëmendje! Këndet midis tyre janë 109 gradë e 28 minuta, ato drejtohen në kulmet e katërkëndëshit.

Një lidhje e vetme karboni lejon që molekulat e alkanit të rrotullohen lirshëm, duke bërë që strukturat të marrin forma të ndryshme, duke formuar kulme në atomet e karbonit.

Të gjitha përbërjet alkane ndahen në dy grupe kryesore:

1. Hidrokarburet alifatike. Struktura të tilla kanë një lidhje lineare. Formula e përgjithshme duket si kjo: CnH2n+2. Një vlerë prej n e barabartë ose më e madhe se një tregon numrin e atomeve të karbonit.
2. Cikloalkanet me strukturë ciklike. Vetitë kimike të alkaneve ciklike ndryshojnë ndjeshëm nga vetitë e përbërjeve lineare. Formula e cikloalkaneve i bën ato në një farë mase të ngjashme me hidrokarburet që kanë një lidhje atomike të trefishtë, domethënë alkinet.

Llojet e alkaneve

Ekzistojnë disa lloje të përbërjeve alkane, secila prej të cilave ka formulën, strukturën, vetitë kimike dhe zëvendësuesin e vet alkil. Tabela përmban një seri homologjike

Emri i alkaneve

Formula e përgjithshme e hidrokarbureve të ngopura është CnH2n+2. Me ndryshimin e vlerës së n-së, fitohet një përbërje me një lidhje të thjeshtë ndëratomike.

Video e dobishme: alkanet - struktura molekulare, vetitë fizike

Llojet e alkaneve, opsionet e reagimit

Në kushte natyrore, alkanet janë komponime kimikisht inerte. Hidrokarburet nuk reagojnë në kontakt me koncentratin e acidit nitrik dhe sulfurik, alkalin dhe permanganatin e kaliumit.

Lidhjet një molekulare përcaktojnë reaksionet karakteristike të alkaneve. Zinxhirët e alkanit karakterizohen nga lidhje jopolare dhe pak të polarizueshme. Është pak më e gjatë se S-N.

Formula e përgjithshme e alkaneve

Reagimi i zëvendësimit

Substancat e parafinës karakterizohen nga një aktivitet kimik i parëndësishëm. Kjo shpjegohet me forcën e shtuar të lidhjes së zinxhirit, e cila nuk është e lehtë të prishet. Për shkatërrim, përdoret një mekanizëm homoologjik, në të cilin marrin pjesë radikalet e lira.

Për alkanet, reaksionet e zëvendësimit janë më të natyrshme. Ata nuk reagojnë ndaj molekulave të ujit dhe joneve të ngarkuara. Gjatë zëvendësimit, grimcat e hidrogjenit zëvendësohen me halogjen dhe elementë të tjerë aktivë. Ndër procese të tilla janë halogjenimi, nitridimi dhe sulfoklorinimi. Reaksione të tilla përdoren për të formuar derivatet e alkaneve.

Zëvendësimi i radikaleve të lira ndodh në tre faza kryesore:

1. Shfaqja e një zinxhiri në bazë të të cilit krijohen radikalet e lira. Nxehtësia dhe drita ultravjollcë përdoren si katalizatorë.
2. Zhvillimi i një zinxhiri në strukturën e të cilit ndodhin ndërveprimet e grimcave aktive dhe joaktive. Kështu formohen molekulat dhe grimcat radikale.
3. Në fund, zinxhiri prishet. Elementet aktive krijojnë kombinime të reja ose zhduken fare. Reaksioni zinxhir përfundon.

Halogjenimi

Procesi kryhet sipas llojit radikal. Halogjenimi ndodh nën ndikimin e rrezatimit ultravjollcë dhe ngrohjes termike të përzierjes së hidrokarbureve dhe halogjenit.

I gjithë procesi ndjek rregullin e Markovnikov. Thelbi i tij qëndron në faktin se atomi i hidrogjenit që i përket karbonit të hidrogjenizuar është i pari që i nënshtrohet halogjenizimit. Procesi fillon me një atom terciar dhe përfundon me një karbon primar.

Sulfoklorinimi

Një emër tjetër është reagimi Reed. Ajo kryhet me metodën e zëvendësimit të radikaleve të lira. Kështu, alkanet reagojnë ndaj kombinimit të dioksidit të squfurit dhe klorit nën ndikimin e rrezatimit ultravjollcë.

Reagimi fillon me aktivizimin e një mekanizmi zinxhir. Në këtë kohë, dy radikale lirohen nga klori. Veprimi i njërit drejtohet drejt alkanit, duke rezultuar në formimin e një molekule klorur hidrogjeni dhe një elementi alkil. Një tjetër radikal kombinohet me dioksid squfuri, duke krijuar një kombinim kompleks. Për ekuilibër, një atom klori hiqet nga një molekulë tjetër. Rezultati është alkan sulfonil klorid. Kjo substancë përdoret për prodhimin e surfaktantëve.

Sulfoklorinimi

Nitrimi

Procesi i nitrimit përfshin kombinimin e karboneve të ngopura me oksid azoti katërvalent të gaztë dhe acid nitrik, të sjellë në një zgjidhje 10%. Reagimi do të kërkojë një nivel të ulët presioni dhe temperaturë të lartë, afërsisht 104 gradë. Si rezultat i nitrimit fitohen nitroalkane.

Duke u ndarë

Reaksionet e dehidrogjenizimit kryhen me ndarjen e atomeve. Grimcat molekulare të metanit dekompozohen plotësisht nën ndikimin e temperaturës.

Dehidrogjenimi

Nëse një atom hidrogjeni ndahet nga rrjeta e karbonit e parafinës (përveç metanit), formohen komponime të pangopura. Këto reaksione kryhen në kushte të kushteve të rëndësishme të temperaturës (400-600 gradë). Përdoren gjithashtu katalizatorë të ndryshëm metalikë.

Alkanet prodhohen nga hidrogjenizimi i hidrokarbureve të pangopura.

Procesi i dekompozimit

Nën ndikimin e temperaturave gjatë reaksioneve alkane, lidhjet molekulare mund të thyhen dhe radikalet aktive mund të çlirohen. Këto procese njihen si pirolizë dhe plasaritje.

Kur përbërësi i reaksionit nxehet në 500 gradë, molekulat fillojnë të dekompozohen dhe në vend të tyre formohen përzierje radikale komplekse alkile. Alkanet dhe alkenet prodhohen në industri në këtë mënyrë.

Oksidimi

Këto janë reaksione kimike të bazuara në dhurimin e elektroneve. Parafinat karakterizohen nga autooksidimi. Procesi përdor oksidimin e hidrokarbureve të ngopura nga radikalet e lira. Përbërjet e alkaneve në gjendje të lëngët shndërrohen në hidroperoksid. Së pari, parafina reagon me oksigjenin. Formohen radikale aktive. Pastaj specia alkil reagon me një molekulë të dytë të oksigjenit. Formohet një radikal peroksid, i cili më pas ndërvepron me molekulën e alkanit. Si rezultat i procesit, hidroperoksidi lirohet.

Reaksioni i oksidimit të alkaneve

Zbatimet e alkaneve

Përbërjet e karbonit përdoren gjerësisht në pothuajse të gjitha fushat kryesore të jetës njerëzore. Disa lloje të komponimeve janë të domosdoshme për industri të caktuara dhe ekzistencën komode të njeriut modern.

Alkanet e gaztë janë baza e lëndëve djegëse të vlefshme. Përbërësi kryesor i shumicës së gazeve është metani.

Metani ka aftësinë të krijojë dhe çlirojë sasi të mëdha nxehtësie. Prandaj, përdoret në sasi të konsiderueshme në industri dhe për konsum të brendshëm. Nga përzierja e butanit dhe propanit, fitohet një lëndë djegëse e mirë shtëpiake.

Metani përdoret në prodhimin e produkteve të mëposhtme:

• metanol;
• tretës;
• freon;
• bojë;
• karburant;
• gaz sintezë;
• acetilen;
• formaldehid;
• acid formik;
• plastike.

Aplikimi i metanit

Hidrokarburet e lëngëta synojnë të krijojnë lëndë djegëse për motorët dhe raketat, si dhe tretësit.

Hidrokarburet më të larta, ku numri i atomeve të karbonit kalon 20, përfshihen në prodhimin e lubrifikantëve, bojrave dhe llaqeve, sapunëve dhe detergjenteve.

Një kombinim i hidrokarbureve yndyrore me më pak se 15 atome H është vaji i vazelinës. Ky lëng transparent pa shije përdoret në kozmetikë, në krijimin e parfumeve dhe për qëllime mjekësore.

Vazelina është rezultat i një kombinimi të alkaneve të ngurta dhe yndyrore me më pak se 25 atome karboni.

Parafina, e përftuar nga kombinimi i alkaneve të ngurta, është një masë e fortë, pa shije, me ngjyrë të bardhë dhe pa aromë. Substanca përdoret për të bërë qirinj, një substancë ngopëse për mbështjelljen e letrës dhe shkrepseve. Parafina është gjithashtu e njohur për procedurat termike në kozmetologji dhe mjekësi.

Kushtojini vëmendje! Përzierjet e alkaneve përdoren gjithashtu për të bërë fibra sintetike, plastikë, detergjentë dhe gome.

Përbërjet e alkaneve të halogjenizuara shërbejnë si tretës, ftohës dhe gjithashtu si substanca kryesore për sintezën e mëtejshme.

Video e dobishme: alkanet - vetitë kimike

konkluzioni

Alkanet janë komponime hidrokarbure aciklike me strukturë lineare ose të degëzuar. Ndërmjet atomeve krijohet një lidhje e vetme, e cila nuk mund të prishet. Reaksionet e alkaneve të bazuara në zëvendësimin e molekulave karakteristike për këtë lloj përbërjeje. Seria homologe ka formulën e përgjithshme strukturore CnH2n+2. Hidrokarburet i përkasin klasës së ngopur sepse përmbajnë numrin maksimal të lejuar të atomeve të hidrogjenit.