Поставяне на акцента: ALDEHI`DY

АЛДЕХИДИ - клас органични съединения с обща формула

където R е въглеводороден радикал (остатък); в организма те са междинни метаболитни продукти.

Отделните представители на алдехидите обикновено получават имената си от киселината, образувана по време на тяхното окисление (например оцетна киселина - оцетна киселина). В зависимост от вида на радикала има наситени, ненаситени, ароматни, циклични А. и др. Ако радикалът е алкохолен остатък, карбоксилна киселина и др., се образуват алдехидни алкохоли, алдехидни киселини и други съединения със смесени функции, които имат химични свойства. свойства, присъщи на А. и съответните R-групи. Когато заместим водорода на алдехидната група с въглеводороден радикал, получаваме кетони(вижте), давайки много реакции, подобни на A.. Един от най-простите А. е оцетната киселина или ацеталдехидът CH 3 - CHO, понякога получен чрез дехидрогениране на етилов алкохол върху нагрята мед.

Общ метод за получаване на алуминий от въглеводороди от ацетиленовата серия е чрез добавяне на вода към тях в присъствието на катализатор, открит от М. Г. Кучеров:

Тази реакция се използва при синтетичното производство на оцетна киселина. Ароматните въглеводороди обикновено се получават чрез окисление на ароматни въглеводороди, имащи странична метилова група:

или чрез действието на въглероден оксид върху съответните въглеводороди в присъствието на HCl и катализатор.

Характеристики и химия свойства А. Свързани главно със свойствата и трансформациите на алдехидната група. Така най-простият от А. е мравчен или формалдехид

алдехидната група е свързана с водород и е газ; долна А. (напр. ацеталдехид) - течности с остра миризма; Висши А. са неразтворими във вода твърди вещества.

Поради наличието на карбонилна група и подвижен водороден атом А. са сред най-реактивоспособните органични съединения. Повечето от разнообразните реакции на А. се характеризират с участието на карбонилна група в тях. Те включват реакции на окисление, добавяне и заместване на кислород с други атоми и радикали.

А. лесно се полимеризира и кондензира (вж. Алдокондензация); при третиране на А. с алкали или киселини се получават алдоли, например:

Когато водата се елиминира, алдолът се превръща в кротоналдехид

способен за допълнително добавяне на молекули (чрез полимеризация). Полимерите, получени в резултат на кондензация, се наричат ​​общо алдолни смоли.

При изучаване на биол. субстрати (кръв, урина и др.), положителният ефект от реакциите, базирани на окисляването на алдехидната група, се дава от сумата от редуциращи вещества. Следователно тези реакции, въпреки че се използват за количествено определяне на захар (глюкоза) според Hagedorn-Jensen, както и тестовете на Nylander, Gaines, Benedict и др., не могат да се считат за специфични.

А. играят важна роля в биол. процеси, по-специално биогенните амини в присъствието на аминооксидазни ензими се превръщат в аминокиселини, последвано от тяхното окисляване в мастни киселини.

А. радикалите на висшите мастни киселини са част от молекулите плазмалогени(см.). Растителните организми в процесите на фотосинтеза използват за асимилиране на въглерод мравчен А. Етеричните масла, произведени от растенията, се състоят главно от циклични ненаситени А. (анасон, канела, ванилин и др.).

По време на алкохолната ферментация, под действието на ензима карбоксилаза на дрождите, настъпва декарбоксилиране на пирогроздена киселина с образуването на оцетна киселина, която се превръща чрез редукция в етилов алкохол.

A. се използват широко в синтеза на много органични съединения. В мед на практика те се използват директно от А. (вж Формалин, паралдехид, цитрал), и синтетични производни, получени от A., например метенамин (вж. Хексаметилентетрамин), хлоралхидрат (виж) и др.

Вижте също Мравчен алдехид. Ацеталдехид.

Алдехидите като професионален риск. A. се използват широко в промишленото производство на синтетични смоли и пластмаси, багрилната и текстилната промишленост, хранително-вкусовата промишленост и парфюмерията. Формалдехидът се използва гл. обр. в производството на пластмаси и изкуствени смоли, в кожарската и кожухарската промишленост и др.; акролеин - във всички производствени процеси, където мазнините се нагряват до T° 170° (леярни - сушене на маслени пръти, електротехническа промишленост, маслобойни и производство на мас и др.). За повече подробности вижте статиите, посветени на индивида А.

Всички А., особено по-ниските, имат изразен токсичен ефект.

А. дразнят лигавиците на очите и горните дихателни пътища. По естеството на общия си токсичен ефект А. са лекарства, но техният наркотичен ефект е значително по-нисък от дразнещия. Степента на тежест на интоксикацията се определя, заедно с големината на ефективната концентрация, също и от природата на радикала и, като следствие, от промяна във физико-хим. свойства на А.: долните А. (силно разтворими и силно летливи вещества) имат остър дразнещ ефект върху горните части на дихателните органи и сравнително по-слабо изразен наркотичен ефект; с увеличаване на дължината на въглеводородната верига на радикала, разтворимостта и летливостта на радикала намаляват, в резултат на което дразнителят намалява и наркотичният ефект не се увеличава; дразнещият ефект на ненаситените А. е по-силен от този на ограничаващите.

Механизмът на токсично действие на А. се свързва с високата реактивност на карбонилната група на А., ръбовете, взаимодействащи с тъканните протеини, предизвикват първичен дразнещ ефект, рефлексни реакции c. н. стр., дистрофични промени във вътрешните органи и др. Освен това, когато навлизат в тялото, А. претърпяват различни биохимични трансформации; в този случай токсичният ефект върху тялото вече не се упражнява от самите аминокиселини, а от продуктите на техните трансформации. А. бавно се отделят от организма и могат да се натрупват, което обяснява развитието на хрон. отравяния, чиито основни прояви се наблюдават предимно под формата на патологични промени в дихателната система.

Първа помощ при отравяне с алдехид. Изведете пострадалия на чист въздух. Изплакнете очите с 2% алкален разтвор. Алкални и маслени инхалации. В случай на асфиксия вдишайте кислород. Според показанията лекарства, които стимулират сърдечната дейност и дишането, седативи (бромиди, валериана). При болезнена кашлица - горчични пластири, чаши, кодеинови препарати. При отравяне през устата - стомашна промивка, перорално 3% разтвор на натриев бикарбонат, сурови яйца, протеинова вода, мляко, солни лаксативи. При контакт с кожата да се измие с вода или 5% амоняк.

Вижте също статии за отделните алдехиди.

Предотвратяване. Уплътняване и автоматизация на производствени процеси. Вентилация на помещения (вж. вентилация). Използване на лични предпазни средства, напр. филтърна противогаз марка "А" (вж. противогази), работно облекло (вж. Плат) и т.н.

Пределно допустими концентрациив атмосферата на промишлени помещения: за акролеин - 0,7 mg/m 3, за ацеталдехид, бутиралдехид и пропонеалдехид - 5 mg/m 3, за формалдехид и кротон А. - 0,5 mg/m 3 .

Определяне на алдехиди. Всички А. се определят общо по бисулфитния метод чрез свързване с кисел натриев сулфат или колориметрично със серен диоксид. Разработени са полярографски метод (Петрова-Яковцевская) и спектрофотометричен метод (Векслер).

Вижте също Отравяне, Промишлени отрови.

Библиография: Бауер К. Г. Анализ на органичните съединения, прев. от немски, М., 1953; Несмеянов А. Н. И Несмеянов Н. А. Началото на органичната химия, кн. 1-2, М., 1969-1970.

Професионални рискове - Амирханова Г. Ф.. И Латипова З. В. Експериментално обосноваване на максимално допустимата концентрация на ацеталдехид във водата на резервоари, в книгата: Prom. замърсени водохранилища, изд. С. Н. Черкински, В. 9, стр. 137, М., 1969, библиогр.; Биховская М. С.., Гинзбург С. Л. И Хализова О. Д. Методи за определяне на вредни вещества във въздуха, стр. 481, М., 1966; Ван Уен-ян, Материали по токсикологията на мастните алдехиди, в книгата: Материали по токсикол. вещества, използвани в производството. пластмаса масови и синтетични каучуци, изд. Н. В. Лазарев и И. Д. Гадаскина, с. 42, Л., 1957, библиогр.; Вредни вещества в промишлеността, изд. Н. В. Лазарева, т. 1, с. 375, Л., 1971, библиогр.; Гурвиц С. С. И Сергеева Т. И. Определяне на малки количества алдехиди във въздуха на промишлени помещения по метода на производната полярография, Gig. труд и проф. заболев., № 9, с. 44, 1960; Трофимов Л. В. Сравнителни токсични ефекти на кротон и бутиралдехиди, пак там, № 9, стр. 34, 1962, библиогр.; Цай Л. М. По въпроса за трансформациите на ацеталдехид в организма, пак там, № 12, стр. 33, 1962, библиогр.; Девет S.N. А. О. Изследвания върху токсичността на глицид алдехид, Arch, околна среда. Hlth, v. 2, стр. 23, 1961, библиогр.; Юнг Ф. u. Онен К. Bindung und Wirkungen des Formaldehyds an Erythrocyten, Naunyn-Schmiedeberg's Arch. Exp. Path. Pharmak., Bd 224, S. 179, 1955; Нова Х. а. Турен Р. Г. Asthme au formol, арх. Май. проф., т. 18, стр. 293, 1957; Ског Е. Лексикологично изследване на нисши алифатни алдехиди, Actapharmacol. (Kbh.), v. 6, стр. 299, 1950, библиогр.

Б. В. Кулибакин; Н. К. Кулагина (проф.).

източници:

1. Голяма медицинска енциклопедия. Том 1/Главен редактор академик Б. В. Петровски; издателство "Съветска енциклопедия"; Москва, 1974.- 576 с.

Алдехидите са клас органични съединения, съдържащи карбонилна група -СН.Наименованието на алдехидите идва от името на въглеводородните радикали с добавяне на наставката -al.Общата формула на наситените алдехиди е CnH2n + 1COH. Номенклатура и изомерия

Номенклатурата на тези две групи съединения е изградена по различен начин. Тривиални имена на алдехидисвързват ги с тривиалните имена на киселините, в които се превръщат при окисляване

от кетонисамо няколко имат тривиални имена (напр. ацетон). Широко използвани за тях радикална функционална номенклатура, в който имената на кетоните са дадени с помощта на имената на радикалите, свързани с карбонилната група. Според номенклатурата на IUPAC, имена на алдехидисе получават от името на въглеводород със същия брой въглеродни атоми чрез добавяне на края –ал.За кетоните тази номенклатура изисква край -Той. Числото показва позицията на функционалната група в кетонната верига.

Съединение	Имена според тривиални и радикални функционални номенклатури	Имена по IUPAC
	формикалдехид; формалдехид	метанал
	ацеталдехид; ацеталдехид	етанал
	пропионалдехид	пропионал
	бутиралдехид	бутанал
	изобутиралдехид	метилпропанал
	валералдехид	пентанал
	изовалералдехид	3-метилбутанал
	ацетон; диметил кетон	пропанон
	метилетилкетон	бутанон
	метилпропил кетон	пентанон-2
	метил изопропил кетон	3-метилбутанон-2

Изомерия на алдехиди и кетоние напълно отразена от номенклатурата и не се нуждае от коментар. Алдехидите и кетоните с еднакъв брой въглеродни атоми са изомери. Например:

Методи за получаване – Окисляване или каталитично дехидрогениране на първични алкохоли до алдехиди, вторични алкохоли до кетони. Тези реакции вече бяха споменати при разглеждането на химичните свойства на алкохолите.

– При пиролиза на калциеви или бариеви соли на карбоксилни киселини, една от които е солта на мравчена киселина, се получават алдехиди.

– Хидролиза на геминал (заместители при един въглерод ) дихалоалкани

– Хидратирането на ацетилена и неговите хомолози става в присъствието на живачен сулфат (реакция на Кучеров) или върху хетерогенен катализатор

Физични свойства.Мравченият алдехид е газ. Останалите нисши алдехиди и кетони са течности, които са слабо разтворими във вода. Алдехидите имат задушлива миризма. Кетоните обикновено миришат приятно. 1. R. Окисляване Алдехидите лесно се окисляват до карбоксилни киселини. Окислителите могат да бъдат меден (II) хидроксид, сребърен оксид, кислород от въздуха:

Ароматните алдехиди се окисляват по-трудно от алифатните. Кетоните, както бе споменато по-горе, се окисляват по-трудно от алдехидите. Окислението на кетоните се извършва при тежки условия, в присъствието на силни окислители. Образува се в резултат на смес от карбоксилни киселини. Това произвежда метално сребро. Непосредствено преди експеримента се приготвя разтвор на сребърен оксид:

Алдехидите също редуцират прясно приготвен светлосин амонячен разтвор на меден (II) хидроксид (реактив на Fehling) до жълт меден (I) хидроксид, който се разлага при нагряване, за да се освободи яркочервена утайка от меден (I) оксид. CH3-CH=O + 2Cu(OH)2 - CH3COOH+2CuOH+H2O 2CuOH->Cu2O+H2O

2. Р. Присъединявания.Хидрогенирането е присъединяване на водород Карбонилните съединения се редуцират до алкохоли с водород, литиево-алуминиев хидрид и натриев борохидрид. Водородът се добавя чрез C=O връзката. Реакцията е по-трудна от хидрогенирането на алкени: изисква топлина, високо налягане и метален катализатор (Pt,Ni

ОПРЕДЕЛЕНИЕ

Алдехиди– органични вещества, принадлежащи към класа на карбонилните съединения, съдържащи функционалната група –CH = O, която се нарича карбонил.

Общата формула за наситени алдехиди и кетони е C n H 2 n O. Имената на алдехидите съдържат наставката –al.

Най-простите представители на алдехидите са формалдехид (формалдехид) -CH 2 = O, ацеталдехид (оцетен алдехид) - CH 3 -CH = O. Има циклични алдехиди, например циклохексан-карбалдехид; ароматните алдехиди имат тривиални имена - бензалдехид, ванилин.

Въглеродният атом в карбонилната група е в състояние на sp 2 хибридизация и образува 3σ ​​връзки (две С-Н връзки и една С-О връзка). π връзката се образува от р електроните на въглеродните и кислородните атоми. Двойната връзка C=O е комбинация от σ и π връзки. Електронната плътност се измества към кислородния атом.

Алдехидите се характеризират с изомерия на въглеродния скелет, както и междукласова изомерия с кетони:

CH3-CH2-CH2-CH = O (бутанал);

СН3-СН (СН3)-СН = О (2-метилпентанал);

CH3-C (CH2-CH3) = О (метил етил кетон).

Химични свойства на алдехидите

Алдехидните молекули имат няколко реакционни центъра: електрофилен център (карбонилен въглероден атом), който участва в реакции на нуклеофилно присъединяване; основният център е кислороден атом с несподелени електронни двойки; α-CH киселинен център, отговорен за реакциите на кондензация; C-H връзка, която се разрушава при окислителни реакции.

1. Реакции на добавяне:

- вода с образуване на хеме-диоли

R-CH = O + H 2 O ↔ R-CH(OH)-OH;

— алкохоли с образуване на полуацетали

CH3-CH = O + C2H5OH ↔CH3-CH(OH)-O-C2H5;

— тиоли с образуване на дитиоацетали (в кисела среда)

CH3-CH = O + C2H5SH ↔ CH3-CH(SC2H5) -SC2H5 + H2O;

— натриев хидросулфит с образуването на натриеви а-хидроксисулфонати

C2H5-CH = O + NaHSO3 ↔ C2H5-CH(OH)-SO3Na;

- амини с образуване на N-заместени имини (бази на Шиф)

C 6 H 5 CH = O + H 2 NC 6 H 5 ↔ C 6 H 5 CH = NC 6 H 5 + H 2 O;

- хидразини за образуване на хидразони

CH3-CH = O + 2 HN-NH2 ↔ CH3-CH = N-NH2 + H2O;

— циановодородна киселина с образуване на нитрили

CH3-CH = O + HCN ↔ CH3-CH(N)-OH;

- възстановяване. Когато алдехидите реагират с водород, се получават първични алкохоли:

R-CH = O + H 2 → R-CH 2 -OH;

2. Окисляване

- реакция на "сребърно огледало" - окисляване на алдехиди с амонячен разтвор на сребърен оксид

R-CH = O + Ag 2 O → R-CO-OH + 2Ag↓;

- окисляване на алдехиди с меден (II) хидроксид, което води до образуването на червена утайка от меден (I) оксид

CH 3 -CH = O + 2Cu(OH) 2 → CH 3 -COOH + Cu 2 O↓ + 2H 2 O;

Тези реакции са качествени реакции към алдехиди.

Физични свойства на алдехидите

Първият представител на хомоложната серия от алдехиди е формалдехид (формалдехид) - газообразно вещество (n.s.), алдехиди с неразклонена структура и състав C 2 -C 12 - течности, C 13 и по-дълго - твърди вещества. Колкото повече въглеродни атоми съдържа чист алдехид, толкова по-висока е неговата точка на кипене. С увеличаване на молекулното тегло на алдехидите се увеличават стойностите на техния вискозитет, плътност и индекс на пречупване. Формалдехидът и ацеталдехидът могат да се смесват с вода в неограничени количества, но с нарастването на въглеводородната верига тази способност на алдехидите намалява. Нисшите алдехиди имат остра миризма.

Получаване на алдехиди

Основните методи за получаване на алдехиди:

- хидроформилиране на алкени. Тази реакция се състои от добавяне на CO и водород към алкен в присъствието на карбонили на някои метали от група VIII, например октакарбонил дикобалт (Co 2 (CO) 8).Реакцията се провежда чрез нагряване до 130 °C и налягане 300 атм

CH3-CH = CH2 + CO +H2 →CH3-CH2-CH2-CH = O + (CH3) 2 CHCH = O;

- хидратация на алкини. Взаимодействието на алкини с вода се осъществява в присъствието на живачни (II) соли и в кисела среда:

HC≡CH + H 2 O → CH 3 -CH = O;

- окисление на първични алкохоли (реакцията протича при нагряване)

CH 3 -CH 2 -OH + CuO → CH 3 -CH = O + Cu + H 2 O.

Приложение на алдехиди

Алдехидите се използват широко като суровини за синтеза на различни продукти. Така от формалдехид (мащабно производство) се получават различни смоли (фенолформалдехид и др.) и лекарства (уротропин); ацеталдехидът е суровина за синтеза на оцетна киселина, етанол, различни пиридинови производни и др. Много алдехиди (маслен, канелен и др.) се използват като съставки в парфюмерията.

Примери за решаване на проблеми

ПРИМЕР 1

ПРИМЕР 2

Органични лекарства

Ние изучаваме лекарства, разделени на групи според химическата класификация. Предимството на тази класификация е способността да се идентифицират и изучават общи закономерности в разработването на методи за получаване на лекарства, които съставляват групата, методи за фармацевтичен анализ, основани на физичните и химичните свойства на веществата, и установяване на връзка между химичната структура и фармакологично действие.

Всички лекарства са разделени на неорганични и органични. Неорганичните от своя страна се класифицират според позицията на елементите в ПС. А органичните са разделени на производни от алифатни, алициклични, ароматни и хетероциклични серии, всеки от които е разделен на класове: въглеводороди, халогенни производни на въглеводороди, алкохоли, алдехиди, кетони, киселини, етери и естери и др.

АЛИФАТНИ СЪЕДИНЕНИЯ, КАТО ЛЕКАРСТВА.

Препарати от алдехиди и техните производни. Въглехидрати

Алдехиди

Тази група съединения включва органични лекарствени вещества, съдържащи алдехидна група или техни функционални производни.

Обща формула:

Фармакологични свойства

Въвеждането на алдехидна група в структурата на органичното съединение му придава наркотичен и антисептичен ефект. В това отношение действието на алдехидите е подобно на действието на алкохолите. Но за разлика от алкохолната група, алдехидната група повишава токсичността на съединението.

Фактори, влияещи върху структурата на фармакологичното действие :

удължаването на алкилния радикал повишава активността, но в същото време се увеличава токсичността;

въвеждането на ненаситени връзки и халогени има същия ефект;

образуването на хидратирана форма на алдехид води до намаляване на токсичността. Но способността за образуване на стабилна хидратна форма се проявява само в хлорираните алдехиди. Така формалдехидът е протоплазмена отрова, използвана за дезинфекция, ацеталдехидът и хлоралът не се използват в медицината поради високата им токсичност, а хлоралхидратът е лекарство, използвано като сънотворно и успокоително.

Силата на наркотичния (фармакологичен) ефект и токсичността нараства от формалдехид до ацеталдехид и хлорал. Образуването на хидратна форма (хлоралхидрат) може драстично да намали токсичността, като същевременно запази фармакологичния ефект.

Според физическото състояниеалдехидите могат да бъдат газообразни (с ниско молекулно тегло), течности и твърди вещества. Нискомолекулните имат остра неприятна миризма, високомолекулните имат приятна флорална миризма.

Химични свойства

Химически това са силно реактивни вещества, което се дължи на наличието на карбонилна група в молекулата им.

Високата реактивност на алдехидите се обяснява с:

а) наличието на поляризирана двойна връзка

б) карбонил диполен момент

в) наличието на частичен положителен заряд на карбонилния въглероден атом

σ -

σ + з

Двойната връзка между С и О, за разлика от двойната връзка между два въглерода, е силно поляризирана, тъй като кислородът има много по-висока електроотрицателност от въглерода и електронната плътност на π връзката е изместена към кислорода. Такава висока поляризация определя електрофилните свойства на въглерода на карбонилната група и способността му да реагира с нуклеофилни съединения (да влиза в реакции на нуклеофилно присъединяване). Кислородната група има нуклеофилни свойства.

Характерни реакции са окисление и нуклеофилно присъединяване

I. Окислителни реакции.

Алдехидилесно окислявам. Окисляване на алдехиди до киселинивъзниква под влияние като силени слаби окислители .

Много метали - сребро, живак, бисмут, мед - се редуцират от разтвори на техните соли, особено в присъствието на основи. Това отличава алдехидите от други органични съединения, способни на окисление - алкохоли, ненаситени съединения, чието окисление изисква по-силни окислители. Следователно реакциите на окисление на алдехиди със сложно свързани катиони на живак, мед и сребро в алкална среда могат да се използват за доказване на автентичността на алдехидите.

аз 1 .реакцияс амонячен разтвор на сребърен нитрат (реакция със сребърно огледало) FS се препоръчва за потвърждаване на автентичността на вещества с алдехидна група.Тя се основава на окисляването на алдехид до киселина и редукция на Ag + до Ag↓.

AgNO 3 + 2NH 4 OH → NO 3 +2H 2 O

NSSON+ 2NO 3 + H 2 O → ХКООНХ 4 + 2Ag↓+ 2NH 4 NO 3 + NH 3

Формалдехидът, окислявайки се до амониева сол на мравчена киселина, редуцира металното сребро, което се утаявапо стените на епруветката във формата лъскаво покритие "огледало" или сива утайка.

аз 2. реакцияс реактив на Fehling (комплексно съединение на мед (II) с калиево-натриева сол на винена киселина). Алдехидите редуцират медното (II) съединение до меден (I) оксид, Образува се керемиденочервена утайка.Пригответе преди употреба).

Реактив на Фелинг 1 - разтвор на CuSO 4

Реактив на Фелинг 2 – алкален разтвор на калиево-натриева сол на винена киселина

При смесване 1:1 на реагентите на Фелинг 1 и 2 образува се синьо медно комплексно съединение (II) с калиево-натриева винена киселина:

синьо оцветяване

Когато алдехидът се добави и нагрее, синият цвят на реагента изчезва и се образува междинен продукт - жълта утайка от меден (I) хидроксид, който веднага се разлага в червена утайка от меден (I) оксид и вода.

2KNa+ Р- COH+2NaOH+ 2KOH→ Р- COONa+4KNaC 4 H 4 O 6 + 2 CuOH ↓ +H2O

2 CuOH ↓ →Cu 2 О ↓ +H2O

Жълта утайка керемиденочервена утайка

В учебниците има различна обща схема за реакция

аз 3. реакцияс реактив на Неслер (алкален разтвор на калиев тетрайодомеркурат (II). Формалдехидът редуцира живачния йон до метален живак - тъмно сива утайка.

R-COH + K 2 +3KOH → R-COOK + 4KI + Hg↓ + 2Н 2 О

АЛДЕХИДИ И КЕТОНИ

Алдехидите и кетоните са въглеводородни производни, съдържащи карбонилната група C=O. В алдехидната молекула поне една валентност на карбонилната група се изразходва за свързване с водороден атом, а другата с радикал (от ограничаващата серия в наситените алдехиди и ненаситената в ненаситените алдехиди). Обща формула на алдехиди:

и R може да бъде равно на H.

В случая на кетони и двете валенции на карбонилната група се изразходват за свързване с радикали. Обща формула на кетоните:

Изомерия. Номенклатура.

Общата формула за наситени алдехиди и кетони е C n H 2 n O.

Изомерията на алдехидите е свързана със структурата на радикалите. Например, четири алдехида са известни с формулата

(виж отдолу).

Алдехидите се наименуват или чрез киселините, в които се превръщат при окисление (със същия брой въглеродни атоми), или чрез наситени въглеводороди с добавяне на наставката -ал(систематична номенклатура).

	мравчен алдехид (формалдехид), метанал (фиг. 1 А)
	ацеталдехид, етанал (фиг. 1 b)
	пропионалдехид, пропанал
СН3-СН2-СН2-СНО	бутиралдехид, бутанал
	изобутиралдехид, 2-метилпропанал
CH3-CH2-CH2-CH2-CHO	валералдехид, пентанал
	изовалернаналдехид, 3-метилбутанал
	метилетилоцетен алдехид, 2-метилбутанал
	триметилоцетен алдехид, 2,2-диметилпропанал

Изомерията на кетоните е свързана със структурата на радикалите и позицията на карбонилната група във въглеродната верига. Кетоните са кръстени на радикалите, свързани с карбонилната група. Според систематичната номенклатура наставката -one се добавя към името на наситения въглеводород и се посочва номерът на въглеродния атом, свързан с карбонилния кислород:

Методи за получаване

Алдехидите и кетоните се получават по редица общи методи.

1. Чрез окисляване или каталитично дехидрогениране на първичните алкохоли се получават алдехиди, а на вторичните алкохоли - кетони. Тези реакции вече са дадени при разглеждането на химичните свойства на алкохолите.

2. Също така е удобно да се получават алдехиди и кетони чрез пиролиза на киселини и техните смеси под формата на пари върху оксиди на някои метали (ThO 2, MnO 2, CaO, ZnO) при 400-450 ° C:

R - COOH + H-COOH → R-CHO + CO 2 + H 2 0

2R-COOH→R -CO -R + C0 2 + H 2 0

R-COOH + R" - COOH → R - CO-R’+C0 2 + H 2 0

Много учебници показват, че алдехиди и кетони могат да бъдат получени чрез пиролиза на Ca и Ba соли на карбоксилни киселини. Всъщност тази реакция дава много ниски добиви. Въпреки това, някои метил кетони все още могат да бъдат получени чрез пиролиза на смеси от бариеви или железни соли на оцетна киселина и някои други киселини. Всички тези реакции имат радикален механизъм.

3. Хидролизата на геминални дихалогенни производни води до алдехиди, ако и двата халогена са разположени на един от най-външните въглеродни атоми, и кетони, ако халогенните атоми са разположени на един от средните въглеродни атоми. Тези реакции вече са споменати при изследването на химичните свойства на дихалогенирани въглеводороди.

4. Хидратирането на ацетилена и неговите хомолози при условията на реакцията на Кучеров води съответно до ацеталдехид или кетони:

HC≡CH + H2O→ CH3-CHO

5. Карбонилни съединения с високи добиви (около 80%) се образуват по време на окисляването на съответните алкохоли със смеси от dpmethyl sulfoxide с оцетен анхидрид или безводна фосфорна киселина.

RCH 2 OH + (CH 3) 2 SO → RCH = O + (CH 3) 2 S

6. Превръщането на халоалкил в алдехиди с удължаване на веригата с един въглероден атом се постига чрез третирането им с натриев тетракарбонил ферат в присъствието на трифенилфосфин и след това с оцетна киселина:

R - Hlg + Na 2 Fe(CO) 4 RCOFe(CO 3)P(C 6 H 5) 3 R–CH = O

Има няколко модификации на този метод.

7. Кетоните се получават с добри добиви чрез взаимодействие на киселинни хлориди с литиев диалкил купрат и кадмиеви алкили:

R 2 CuLi + R"COCI→R - CO - R"+LiCI + R - Cu

8. В технологията алдехидите се получават чрез директно добавяне на CO и H 2 към олефини (оксо синтез) при 100-200 ° C под налягане 10-20 MPa (100-200 atm) в присъствието на кобалтови или никелови катализатори (за например, Co + ThO 2 + MgO, поддържа се за кизелгур):

Реакцията с етилен и пропилен се извършва в газова фаза, а с по-сложни олефини (C 4 -C 20) - в течна фаза. Както може да се види от диаграмата по-горе, оксосинтезата произвежда алдехиди, съдържащи един въглероден атом повече от оригиналните олефини. Този синтез е важен за получаването на висши първични алкохоли (чрез каталитична редукция на алдехиди). Механизмът на оксосинтезата може да бъде представен по следния начин:

2Co + 8CO→ Co 2 (CO) 8

Co 2 (CO) 8 + H 2 → 2HCo (CO) 4

R -CH = CH 2 + HCo(CO) 4 → R - CH 2 -CH 2 - Co(CO) 4

R - CH 2 -CH 2 -Co(CO) 4 +CO→ R-CH 2 -CH 2 -CO - Co(CO) 4

R-CH 2 -CH 2 -CO-Co(CO) 4 + HCo(CO) 4 →R-CH 2 -CH 2 -CHO + Co(CO ) 8

Физични свойства

Мравченият алдехид е газ с много остра миризма. Други нисши алдехиди и кетони са течности, които са лесно разтворими във вода; нисшите алдехиди имат задушлива миризма, която при силно разреждане става приятна (напомня миризмата на плодове). Кетоните миришат доста приятно.

Със същия състав и структура на въглеродната верига, кетоните кипят при малко по-високи температури от алдехидите. Точките на кипене на алдехидите и кетоните с нормална верижна структура са по-високи от тези на съединенията с изоструктура. Например, валералдехидът кипи при 103,4 °C, а изовалерианът - при 92,5 °C. Алдехидите и кетоните кипят при температура, много по-ниска от алкохолите със същия брой въглеродни атоми, например пропионалдехид т.к. 48,8 °C, за ацетон 65,1 °C, за н-пропилов алкохол 97,8 °C. Това показва, че алдехидите и кетоните, за разлика от алкохолите, не са силно свързани течности. В същото време точките на кипене на карбонилните съединения са значително по-високи от точките на кипене на въглеводородите със същото молекулно тегло, което се дължи на тяхната висока полярност. Плътността на алдехидите и кетоните е под единица.

В IR спектрите CO групата се характеризира с интензивна абсорбция при 1720 cm -1. В ЯМР спектъра водородният сигнал на алдехидната група е в много ниско поле.

Химични свойства

Алдехидите и кетоните са силно реактивоспособни. Повечето от техните реакции се дължат на наличието на активна карбонилна група. Двойната връзка на карбонилната група е подобна по физическа природа на двойната връзка между два въглеродни атома (σ връзка + π връзка). Въпреки това, докато E c=c<2Е с-с, энергия связи С=О (749,4 кДж/моль) больше, чем энергия двух простых С-О-связей (2х358 кДж/моль). С другой стороны, кислород является более электро­отрицательным элементом, чем углерод, и потому электронная плотность вблизи атома кислорода больше, чем вблизи атома уг­лерода. Дипольный момент карбонильной груп­пы - около 9 10 -30 Кл/м (2,7 D). Благодаря такой поляризации углеродный атом карбонильной группы обладает электрофильными свойствами и способен реагировать с нуклеофильными реагентами. Соответ­ственно атом кислорода является нуклеофильным. В реакциях присоединения отрицательно поляризо­ванная часть присоединяющейся молекулы всегда на­правляется к углеродному атому карбонильной груп­пы, в то время как ее положительно поляризованная часть направляется к кислородному атому.

Реакцията на добавяне на нуклеофилни реагенти на мястото на карбонилна връзка е поетапен процес. Схематично реакцията на добавяне на, например, натриев хидросулфит към ацеталдехид може да бъде изобразена, както следва:

Радикалите, способни да увеличат положителния заряд на въглеродния атом на карбонилната група, значително увеличават реактивността на алдехидите и кетоните; радикали или атоми, които намаляват положителния заряд на този въглероден атом, имат обратен ефект.

В допълнение към реакциите на присъединяване в карбонилната група, алдехидите и кетоните също се характеризират с реакции, включващи въглеродни радикали, съседни на карбонилната група, поради ефекта на изтегляне на електрони на карбонилната група върху тях. Те включват реакции на окисление, халогениране и кондензация.

А. Хидрогениране. Добавянето на водород към алдехиди и кетони става в присъствието на катализатори за хидрогениране (Ni, Co, Cu, Pt, Pd и др.). В този случай алдехидите се превръщат в първични алкохоли, а кетоните във вторични алкохоли. Един от методите за производство на алкохоли се основава на това.

Напоследък алуминиевият хидрид LiA1H 4 често се използва като редуциращ агент. Реакцията включва прехвърляне на хидриден йон:

Предимството на редукция с LiAlH 4 е, че този реагент не редуцира двойните връзки въглерод-въглерод.

Когато алдехидите или кетоните се редуцират с водород по време на разделянето (с помощта на алкални метали или амалгамиран магнезий), гликолите също се образуват заедно със съответните алкохоли:

пинакон

Съотношението между получения алкохол и гликол зависи от природата на карбонилното съединение и условията на редукция. Когато кетоните се редуцират в продуктите на реакцията в апротонни разтворители, пинаконите преобладават; В случай на алифатни наситени алдехиди, гликолите се образуват в малки количества.

Реакцията протича с междинно образуване на свободни радикали:

B. Реакции на нуклеофилно присъединяване.

1. Добавянето на магнезиев халоалкил се обсъжда подробно, когато се описват методи за получаване на алкохоли.

2. Добавянето на циановодородна киселина води до образуването на α-хидроксинитрили, чието осапунване произвежда α-хидрокси киселини:

нитрил на а-хидроксипропионова киселина

Тази реакция започва с нуклеофилна атака на въглеродния атом от CN - йон. Циановодородът се добавя много бавно. Добавянето на капка разтвор на калиев цианид значително ускорява реакцията, докато добавянето на минерална киселина намалява скоростта на реакцията почти до нула. Това показва, че активният реагент при образуването на цианохидрин е CN - йонът:

3. Добавянето на натриев хидросулфит дава кристални вещества, обикновено наричани хидросулфитни производни на алдехиди или кетони:

При нагряване с разтвор на сода или минерални киселини хидросулфитните производни се разлагат до освобождаване на свободен алдехид или кетон, например:

Реакцията с натриев хидросулфит се използва за качествено определяне на алдехиди и кетони, както и за тяхното изолиране и пречистване. Трябва обаче да се отбележи, че само метилкетони, имащи CH3-CO- група, реагират с натриев хидросулфит в мастната серия.

4. Взаимодействието с амоняк позволява да се направи разлика между алдехиди и кетони. Алдехидите отделят вода, за да образуват алдимини:

ацеталдимин, етанимин

които лесно се полимеризират (циклизират в кристални тримери - алдехидни амоняци:

алдехидамияДа се

По време на циклизация двойната връзка C=N се разкъсва и три молекули имин се комбинират в шестчленен пръстен с редуващи се въглеродни и азотни атоми.

Кетоните не образуват такива съединения с амоняка. Те реагират много бавно и по-сложно, например така:

5. С хидроксиламин, алдехиди и кетони, освобождавайки вода, образуват оксими (алдоксими и кетоксими):

ацеталдоксим

ацетон оксим

Тези реакции се използват за количествено определяне на карбонилни съединения.

Механизъм на реакция (R=H или Alk):

6. Особен интерес представляват реакциите на карбонилни съединения с хидразин и неговите заместители. В зависимост от условията хидразинът реагира с алдехиди и кетони в съотношение 1:1 или 1:2. В първия случай се образуват хидразони, а във втория азини (алдазини и кетазини):

хидразон

алдазин

кетазин

Хидразоните на кетоните и алдехидите при нагряване с твърд КОН освобождават азот и дават наситени въглеводороди (реакция на Кижнер):

Понастоящем тази реакция се извършва чрез нагряване на карбонилното съединение с хидразин в полярни разтворители с висока температура на кипене (ди- и триетилен гликоли) в присъствието на алкали. Реакцията може също така да се проведе при стайна температура под действието на терт-бутилкалий в диметилсулфоксид.

Алдехиди и кетони със заместени хидразини - с фенилхидразин C 6 H 5 -NH-NH 2 и семикарбазид образуват съответно фенилхидразони и семикарбазони. Това са кристални вещества. Те служат за качествено и количествено определяне на карбонилни съединения, както и за тяхното изолиране и пречистване.

Образуване на фенилхидразони:

Семикарбазоните се образуват по следната схема:

Реакциите на алдехидите и кетоните с хидразиновите производни са подобни по механизъм на техните реакции с амоняк и хидроксиламин. Например за ацеталдехид и фенилхидразин:

Тези реакции се характеризират с киселинна катализа.

7. Алдехидите и кетоните са способни да добавят вода към карбонилната група, за да образуват хидрати - геминални гликоли. Тези съединения в много случаи съществуват само в разтвори. Равновесното положение зависи от структурата на карбонил-съдържащото съединение:

Така формалдехидът при 20 °C съществува във воден разтвор 99,99% под формата на хидрат, ацеталдехидът - 58%; в случая на ацетон съдържанието на хидрат е незначително, а хлоралът и трихлорацетонът образуват стабилни кристални хидрати.

Алдехидите с по-високо молекулно тегло образуват твърди хемихидрати с вода, които са стабилни при ниски температури:

8.

В присъствието на следи от минерална киселина се образуват ацетали:

Ацеталите са течности с приятна ефирна миризма. При нагряване с разредени минерални киселини (но не и основи), те се подлагат на хидролиза с образуване на алкохоли и освобождаване на алдехиди:

Ацеталът, получен от бутиралдехид и поливинил алкохол, се използва като лепило при производството на безопасно стъкло.

Кетонните ацетали се получават по-сложно - чрез действието на етилови естери на ортомравчена НС (OC2H 5)3 или ортосилициева киселина върху кетони:

9. Когато алдехидите реагират с алкохоли, се образуват полуацетали:

Алдехидите и кетоните, когато взаимодействат с PCI 5, обменят кислороден атом за два хлорни атома, които се използват за получаване на геминални дихлороалкани:

Тази реакция, в етапа, който определя природата на крайния продукт, също е реакция на нуклеофилно присъединяване:

Б. Окислителни реакции. Окисляването на алдехидите е много по-лесно от това на кетоните. В допълнение, окисляването на алдехидите произвежда киселини без промяна на въглеродния скелет, докато кетоните се окисляват, за да образуват две по-прости киселини или киселина и кетон.

Алдехидите се окисляват от атмосферния кислород до карбоксилни киселини. Междинните продукти са хидропероксиди:

Амонячен разтвор на сребърен хидроксид ОН при леко нагряване с алдехиди (но не и кетони) ги окислява до киселини, за да образува свободно метално сребро. Ако епруветката, в която протича реакцията, е била предварително обезмаслена отвътре, тогава среброто лежи в тънък слой върху вътрешната й повърхност - образува се сребърно огледало:

Тази реакция, известна като реакция на сребърно огледало, се използва за качествено определяне на алдехиди.

Алдехидите също се характеризират с реакция с така наречената фелингова течност. Последният е водно-алкален разтвор на комплексна сол, образувана от меден хидроксид и натриево-калиева сол на винена киселина. Когато алдехидите се нагряват с фелингова течност, медта (II) се редуцира до мед (I) и алдехидът се окислява до киселина:

Червеният меден оксид Cu 2 O се утаява почти количествено. Тази реакция не работи с кетони.

Алдехидите могат да бъдат окислени до карбоксилни киселини, като се използват много обичайни окислители, като калиев дихромат, калиев перманганат, чрез йонен механизъм, като първият етап на процеса обикновено е добавянето на окислител в CO групата.

Окислението на кетоните става с разкъсване на въглеродната верига в различни посоки, в зависимост от структурата на кетоните.

Въз основа на продуктите на окисление може да се прецени структурата на кетоните и тъй като кетоните се образуват по време на окисляването на вторични алкохоли, тогава, следователно, структурата на тези алкохоли.

Г. Реакции на полимеризация. Тези реакции са характерни само за алдехиди. Когато алдехидите са изложени на киселини, те претърпяват тримеризация (частично тетрамеризация):

Механизмът на полимеризация може да бъде представен по следния начин:

D. Халогениране. Алдехидите и кетоните реагират с бром и йод с еднаква скорост, независимо от концентрацията на халоген. Реакциите се ускоряват както от киселини, така и от основи.

Подробно изследване на тези реакции доведе до заключението, че те протичат с предварително превръщане на карбонилното съединение в енол:

E. Реакции на кондензация.

1. Алдехидите в слабо основна среда (в присъствието на ацетат, карбонат или калиев сулфит) претърпяват алдолна кондензация (A.P. Borodin) с образуването на алдехидни сирти (хидроксиалдехиди), съкратено алдоли. Алдолите се образуват чрез добавяне на алдехид към карбонилната група на друга алдехидна молекула, разкъсвайки С-Н връзката в α-позиция към карбонила, както е илюстрирано с ацеталдехид:

алдол

В случай на алдолизацин други алдехиди, като пропионови алдехиди, реагира само групата, разположена в a-позиция спрямо карбонила, тъй като само водородните атоми на тази група са достатъчно активирани от карбонилната група:

3-хидрокси-2-метилпентанал

Ако има кватернерен въглероден атом до карбонила, алдолизацията не е възможна. Например триметилоцетният алдехид (CH3)3C-CHO не дава алдол.

Механизмът на реакцията на алдолна кондензация, катализирана от основата, е както следва. Алдехидът проявява свойствата на СН киселина. Хидроксилният йон (катализатор) обратимо извлича протон от α-въглеродния атом:

При нагряване алдолът (без вещества, премахващи водата) разделя водата, за да образува ненаситен кротоналдехид:

Следователно преходът от наситен алдехид към ненаситен алдехид през алдол се нарича кротонова кондензация. Дехидратацията възниква поради много високата мобилност на водородните атоми в α-позиция спрямо карбонилната група (суперконюгация) и, както в много други случаи, p-връзката спрямо карбонилната група е разкъсана.

Когато алдехидите, способни на алдолна кондензация, са изложени на силни основи (алкали), се получава катран в резултат на дълбока алдолна (или кротонова) поликондензация. Алдехидите, които не са способни на алдолна кондензация, претърпяват реакцията на Канизаро при следните условия:

2(CH 3) 3 C-CHO + KOH→(CH 3) 3 C-COOK +(CH 3) 3 C-CH 2 OH.

Алдолната кондензация на кетони се извършва при по-тежки условия - в присъствието на основи, например Ba (OH) 2. В този случай се образуват Р-кетонни алкохоли, които лесно губят водна молекула:

При още по-тежки условия, например при нагряване с концентрирана сярна киселина, кетоните претърпяват междумолекулна дехидратация, за да образуват ненаситени кетони:

мезитил оксид

Мезитил оксидът може да реагира с нова молекула ацетон:

форон

Възможна е и кондензация между алдехиди и кетони, например:

3-пентен-2-едно

При всички тези реакции първо настъпва алдолна кондензация, последвана от дехидратация на получения хидроксикетон.

2. Естерната кондензация на алдехидите се извършва под действието на алуминиеви алкоксиди в неводна среда (V.E. Tishchenko).

етилацетат

И.Декарбонилиране. Алдехидите, когато се нагряват с трис(трифенилфосфин)родиев хлорид, претърпяват декарбонилиране, за да образуват въглеводороди:

R-CHO + [(C 6 H 5) 3 P] 3 PhCl → R-H + [(C 6 H 5) 3 P] 3 RhCOCl.

При изучаване на химичните трансформации на алдехиди и кетони е необходимо да се обърне внимание на съществените разлики между тях. Алдехидите лесно се окисляват, без да променят въглеродната верига (реакция със сребърно огледало), кетоните трудно се окисляват с разкъсване на веригата. Алдехидите полимеризират под въздействието на киселини, образуват алдехидни амоняци, образуват ацетали с алкохоли в присъствието на киселини, влизат в естерна кондензация и оцветяват с фуксярна киселина. Кетоните не са способни на такива трансформации.

Индивидуални представители. Приложение

Мравченият алдехид (формалдехид) е безцветен газ с остра специфична миризма, т.к. -21 °C. То е отровно и дразни лигавицата на очите и дихателните пътища. Силно разтворим във вода, 40% воден разтвор на формалдехид се нарича формалин. В промишлеността формалдехидът се произвежда по два метода - непълно окисление на метан и някои от неговите хомолози и каталитично окисление или дехидрогениране на метанол (при 650-700 °C върху сребърен катализатор):

CH 3 OH → H 2 + H 2 CO.

Поради липсата на алкилов радикал, формалдехидът има някои специални свойства.

1. В алкална среда претърпява окислително-редукционна реакция (реакция на Канизаро):

2. При леко нагряване на формалдехид (формалин) с амоняк се получава хексаметилентетрамин (уротропин), синтезиран за първи път от А. М. Бутлеров:

6H 2 C=O + 4NH 3 → 6H 2 0 + (CH 2) 6 N 4

уротропин

Хексогенът се използва в големи количества при производството на фенолформалдехидни смоли и експлозиви (RDX, получен чрез нитриране на хексоген)

хексаген

в медицината (като диуретик, като компонент на противогрипното лекарство Калцекс, при лечение на бъбречни заболявания и др.).

3. В алкална среда, например в присъствието на варно мляко, както беше показано за първи път от А. М. Бутлеров, формалдехидът претърпява алдолизация с образуването на оксиалдехиди до хексози и дори по-сложни захари, например:

хексоза

В присъствието на алкали формалдехидът може да кондензира с други алдехиди, образувайки многовалентни алкохоли. По този начин, чрез кондензация на формалдехид с ацеталдехид, се получава тетравалентен алкохол - пентаеритритол C (CH 2 OH) 4

CH 3 CHO + 3H 2 CO → (HOCH 2) 3 CCHO

(HOCH 2) 3 CCNO + H 2 CO → (HOCH 2) 4 C + HCOO -

Пентаеритритолът се използва за производството на смоли и много силен експлозив - тетранитропентаеритритол (PETN) C(CH 2 ONO 2) 4.

4. Формалдехидът е способен на полимеризация за образуване на циклични и линейни полимери.

5. Формалдехидът е способен да влиза в различни реакции на кондензация, за да образува синтетични смоли, широко използвани в индустрията. Така чрез поликондензация на формалдехид с фенол се получават фенолформалдехидни смоли, а с карбамид или меламин се получават карбамидни смоли.

6. Продуктът на кондензация на формалдехид с изобутилен (в присъствието на H 2 SO 4) е 4,4-диметил-1,3-диоксан, който се разлага при нагряване до 200-240 ° C в присъствието на катализатори (SiO 2 + H 4 P 2 O 7).с образуването на изопрен.

Формалинът се използва широко като дезинфектант за дезинфекция на складове за зърно и зеленчуци, оранжерии, парници, за третиране на семена и др.

Ацеталдехид, ацеталдехид CH 3 CHO е течност с остра неприятна миризма. Кип. 21 °C. Ацеталдехидните пари причиняват дразнене на лигавиците, задушаване и главоболие. Ацеталдехидът е силно разтворим във вода и много органични разтворители.

Промишлените методи за получаване на ацеталдехид вече са обсъдени: хидратиране на ацетилен, дехидрогениране на етилов алкохол, изомеризация на етиленов оксид, каталитично окисляване на наситени въглеводороди с въздух.

Наскоро ацеталдехидът се получава чрез окисление на етилен с атмосферен кислород в присъствието на катализатор съгласно следната схема:

CH 2 =CH 2 + H 2 O + PdCl 2 → CH 3 -CHO + 2HCl + Pd

Pd + 2CuC1 2 → 2CuCl + PdCl 2

2CuCl + 2HCI + 1/2 O 2 → 2CuCI 2 + H 2 O

2CH 2 = CH 2 + O 2 → 2CH 3 CHO

Други 1-алкени образуват метил кетони в тази реакция.

От ацеталдехид, оцетна киселина, оцетен анхидрид, етилов алкохол, алдол, бутилов алкохол, ацетали, етил ацетат, пентаеритритол и редица други вещества се произвеждат в промишлен мащаб.

Подобно на формалдехида, той кондензира с фенол, амини и други вещества, за да образува синтетични смоли, които се използват в производството на различни полимерни материали.

Под въздействието на малко количество сярна киселина ацеталдехидът се полимеризира в паралдехид (C 2 H 4 O 3) 3 и металдехид (C 2 H 4 O 3) 4; количествата на последните нарастват с понижаване на температурата (до -10 °C):

Паралдехидът е течност с точка на кипене. 124,5 °C, металдехидът е кристално вещество. При нагряване със следи от киселина и двете вещества се деполимеризират, образувайки ацеталдехид. От паралдехид и амоняк се получава 2-метил-5-винилпиридин, който се използва при синтеза на съполимери - синтетични каучуци.

Трихлороцетният алдехид, хлорал CCI 3 CHO, се получава чрез хлориране на етилов алкохол.

Хлоралът е безцветна течност с остра миризма; с вода образува кристален хидрат - хлоралхидрат. Стабилността на хлоралхидрата се обяснява с подобряването на електрон-изтеглящите свойства на карбонилния въглерод под въздействието на силния индуктивен ефект на хлора:

Има хипнотичен ефект. Инсектицидите се произвеждат в индустриален мащаб чрез кондензиране на хлорал с хлоробензен.

Когато хлоралът е изложен на алкали, се образува хлороформ:

Ацетон CH 3 SOCH 3 е безцветна течност с характерна миризма; Точка на кипене = 56,1 °С, топене = 0,798. Той е силно разтворим във вода и много органични разтворители.

Ацетонът се получава:

1) от изопропилов алкохол - чрез окисление или дехидрогениране;

2) окисляване на изопропилбензен, получен чрез алкилиране на бензен, заедно с фенол;

3) ацетон-бутанолна ферментация на въглехидрати.

Ацетонът като разтворител се използва в големи количества в бояджийската и лаковата промишленост, при производството на ацетатна коприна, филми, бездимен барут (пироксилин), за разтваряне на ацетилен (в цилиндри) и др. Той служи като изходен продукт в производството от нечупливо органично стъкло, кетен и др. d.