Charakterystycznymi właściwościami niższych amin i amoniaku są: Wzór ogólny amin. Właściwości i budowa amin. Aminy w przyrodzie

Aminy to organiczne pochodne amoniaku zawierające grupę aminową NH2 i rodnik organiczny. Ogólnie wzór aminowy to wzór amoniaku, w którym atomy wodoru zastąpiono rodnikiem węglowodorowym.

Klasyfikacja

  • Na podstawie tego, ile atomów wodoru zastąpiono rodnikiem w amoniaku, rozróżnia się aminy pierwszorzędowe (jeden atom), drugorzędowe i trzeciorzędowe. Rodniki mogą być tego samego lub różnych typów.
  • Amina może zawierać więcej niż jedną grupę aminową. Według tej cechy dzieli się je na mono, di, tri, ... poliaminy.
  • Ze względu na rodzaj rodników związanych z atomem azotu wyróżnia się rodniki alifatyczne (nie zawierające łańcuchów cyklicznych), aromatyczne (zawierające cykl, najbardziej znana jest anilina z pierścieniem benzenowym), mieszane (tłuszczowo-aromatyczne, zawierające cykliczne i nie- rodniki cykliczne).

Nieruchomości

W zależności od długości łańcucha atomów rodnika organicznego, aminy mogą mieć postać gazową (tri-, di-, metyloamina, etyloamina), cieczową lub stałą. Im dłuższy łańcuch, tym twardsza substancja. Najprostsze aminy są rozpuszczalne w wodzie, ale w miarę przejścia do bardziej złożonych związków rozpuszczalność w wodzie maleje.

Aminy gazowe i ciekłe to substancje o wyraźnym zapachu amoniaku. Stałe są praktycznie bezwonne.

Aminy wykazują w reakcjach chemicznych silne właściwości zasadowe, w wyniku oddziaływania z kwasami nieorganicznymi powstają sole alkiloamoniowe. Reakcja z kwasem azotawym jest jakościowa dla tej klasy związków. W przypadku aminy pierwszorzędowej otrzymuje się alkohol i azot gazowy, z aminą drugorzędową nierozpuszczalny żółty osad o wyraźnym zapachu nitrozodimetyloaminy; w przypadku trzeciorzędu reakcja nie zachodzi.

Reagują z tlenem (spalają się w powietrzu), halogenami, kwasami karboksylowymi i ich pochodnymi, aldehydami, ketonami.

Prawie wszystkie aminy, z nielicznymi wyjątkami, są trujące. Tak więc najsłynniejszy przedstawiciel tej klasy, anilina, łatwo przenika przez skórę, utlenia hemoglobinę, osłabia centralny układ nerwowy, zaburza metabolizm, co może nawet prowadzić do śmierci. Działa toksycznie na ludzi i pary.

Objawy zatrucia:

duszność,
- zasinienie nosa, warg, opuszków palców,
- przyspieszony oddech i przyspieszona czynność serca, utrata przytomności.

Pierwsza pomoc:

Zmyć odczynnik chemiczny watą i alkoholem,
- zapewnić dostęp do czystego powietrza,
- zadzwonić po karetkę.

Aplikacja

Jako utwardzacz do żywic epoksydowych.

Jako katalizator w przemyśle chemicznym i metalurgii.

Surowce do produkcji sztucznych włókien poliamidowych, na przykład nylonu.

Do produkcji poliuretanów, pianek poliuretanowych, klejów poliuretanowych.

Produkt wyjściowy do produkcji aniliny jest bazą do barwników anilinowych.

Do produkcji leków.

Do produkcji żywic fenolowo-formaldehydowych.

Do syntezy repelentów, grzybów, insektycydów, pestycydów, nawozów mineralnych, przyspieszaczy wulkanizacji gumy, odczynników antykorozyjnych, roztworów buforowych.

Jako dodatek do olejów silnikowych i paliw, suche paliwo.

Do produkcji materiałów światłoczułych.

Heksamina stosowana jest jako dodatek do żywności, a także jako składnik kosmetyków.

W naszym sklepie internetowym można kupić odczynniki należące do klasy amin.

Metyloamina

Pierwszorzędowa amina alifatyczna. Jest poszukiwanym surowcem do produkcji leków, barwników i pestycydów.

Dietyloamina

Amina drugorzędowa. Stosowany jest jako produkt wyjściowy do produkcji pestycydów, leków (np. nowokainy), barwników, repelentów, dodatków do paliw i olejów silnikowych. Produkuje się z niego odczynniki służące do ochrony przed korozją, wzbogacania rud, utwardzania żywic epoksydowych i przyspieszania procesów wulkanizacji.

Trietyloamina

Trzeciorzędowa amina. Stosowany w przemyśle chemicznym jako katalizator przy produkcji gumy, żywice epoksydowe, pianki poliuretanowe. W metalurgii jest katalizatorem utwardzania w procesach bez wypalania. Surowce do syntezy organicznej leków, nawozów mineralnych, środków chwastobójczych, farb.

1-butyloamina

Tert-butyloamina, związek, w którym organiczna grupa tert-butylowa jest związana z azotem. Substancja stosowana w syntezie środków wspomagających wulkanizację gumy, leków, barwników, garbników, środków chwastobójczych i owadobójczych.

Heksamina (heksamina)

Amina policykliczna. Substancja poszukiwana w gospodarce. Stosowany jako dodatek do żywności, składnik leków i leków, składnik kosmetyków, roztwory buforowe dla chemii analitycznej; jako suche paliwo, utwardzacz żywic polimerowych, w syntezie żywic fenolowo-formaldehydowych, środki grzybobójcze, materiały wybuchowe i środki zabezpieczające przed korozją.

Aminy

Klasyfikacja i nazewnictwo

Aminy to organiczne pochodne amoniaku, w cząsteczce których jeden, dwa lub trzy atomy wodoru zastąpiono rodnikami. Na tej podstawie rozróżniają podstawowy (RNH2), wtórny (R2NH) i trzeciorzędowy (R3N) aminy

W zależności od charakteru rodnika, aminy mogą być nasycone lub aromatyczne, a także nasycone aromatyczne (odpowiednio metyloamina, anilina i metyloanilina). Rozgałęziony rodnik może być również związany z atomem azotu (np. pociera butyloamina) i polikondensowana, jak pokazano na przykładzie adamantylaminy (aminoadamantanu), która ma działanie biologiczne i jest stosowana w medycynie

Zgodnie z zasadami racjonalnej nomenklatury nazwa tej klasy substancji składa się z nazwy rodników przy atomie azotu, zwanych amina. W nazwach amin pierwszorzędowych zgodnie z nomenklaturą międzynarodową podaje się nazwę atomu azotu aminy Jestem-Ale, używany poprzez wskazanie jego lokalizacji przed nazwą łańcucha węglowodorowego. Jednak wiele amin zachowało swoje trywialne nazwy, np. anilina".

Oprócz grupy aminowej cząsteczki substancji organicznych mogą zawierać inne podstawniki, jak ma to miejsce na przykład w przypadku kwasu sulfanilowego. Aminowy atom azotu może być także zawarty w nasyconym pierścieniu. Wśród nasyconych amin heterocyklicznych występuje struktura trójczłonowa zbudowana pod wpływem napięcia etylenoimina, wykazujący silne działanie mutagenne. Pierścień etylenoiminowy jest częścią cząsteczek niektórych leków. Pierścienie tetrahydropirolowe i piperydynowe obecne w cząsteczkach wielu alkaloidów (w tym nikotyny i anabazyny, patrz sekcja 20.4) są zbudowane bez napięcia. Przy ich udziale, a także przy pomocy pierścienia morfolinowego budowane są cząsteczki wielu leków.

Heterocyklicznymi aminami aromatycznymi są na przykład pirol i pirydyna. Wreszcie grupę aminową można również powiązać z heterocyklem, co ilustruje przykład adeniny (6-aminopuryny), niezbędnego fragmentu kwasów nukleinowych.

Do pochodnych amoniaku zaliczają się także substancje organiczne, które można zbudować z soli amonowych lub ich wodorotlenków poprzez zastąpienie wszystkich czterech atomów wodoru różnymi rodnikami węglowodorowymi, co widać na przykładzie wodorotlenku tetrametyloamoniowego:

Innym przykładem czteropodstawionych pochodnych amoniowych – czwartorzędowych zasad amoniowych lub ich soli – są neuron, substancja toksyczna powstająca podczas rozkładu tkanek zwierzęcych.

Czwartorzędowy atom azotu może być częścią heterocykli, na przykład odpowiedniej soli z szeregu pirydynowego - soli N-alkilopirydyniowej. Takie sole czwartorzędowe obejmują pewne alkaloidy. Ponadto czwartorzędowy atom azotu występuje w wielu substancjach leczniczych i niektórych biocząsteczkach.

Powyższe przykłady ukazują różnorodność związków aminowych oraz ich ogromne znaczenie medyczne i biologiczne. Należy do tego dodać, że grupa aminowa wchodzi w skład takich klas biomolekuł jak aminokwasy i białka, kwasy nukleinowe i występuje w szeregu naturalnych pochodnych węglowodanów zwanych aminocukrami. Grupa aminowa jest najważniejszą grupą funkcyjną alkaloidów i licznych leków o różnym przeznaczeniu. Poniżej podano kilka przykładów takich substancji.

24.3.2. Aminy jako zasady organiczne

Obecność wolnej pary elektronów azotu nadaje aminom właściwości zasad. Dlatego charakterystyczną cechą amin jest reakcja z kwasami z utworzeniem odpowiednich soli amonowych, co widać z reakcji dla pierwszorzędowej nasyconej aminy:

Podobnie anilina powstaje z aniliny, sól pirydyniowa powstaje z pirydyny itp. Podobnie jak amoniak, aminy w roztworach wodnych tworzą środowisko zasadowe, zgodnie z równaniem:

Ilościowo zasadowość zasad zawierających azot w środowisku wodnym znajduje odzwierciedlenie w wartości stałej równowagi (DO B ) (częściej używają wartości rK B ) yl/С а (ВН +), charakteryzujący kwasowość sprzężonego kwasu danej zasady.

Najsilniejszymi zasadami będą związki zawierające atom azotu, w których wolna para azotu znajduje się na samotnym orbicie hybrydowym 5p 3 (aminy alifatyczne, amoniak, aminokwasy), a najsłabszymi będą te, w których ta para bierze udział w p ,n koniugacja (amidy, pirol, pirydyna).

Podstawniki dostarczające elektrony, do których należą grupy alkilowe, powinny zwiększać zasadowość amin, ponieważ zwiększają gęstość elektronów przy atomie azotu. Tak, metyloamina (pK B = 3.27) jest silniejszą zasadą niż amoniak (pK B = 4,75) i dimetyloamina (pK B = 3.02) jest mocniejszą zasadą niż metyloamina. Jednak po przejściu na trimetyloaminę, wbrew oczekiwaniom, zasadowość nieznacznie spada (pK B = 4,10). Dzieje się tak dlatego, że wraz ze wzrostem liczby podstawników na atomie azotu podejście protonu staje się coraz trudniejsze. Zatem tutaj nie mówimy o wpływie elektronicznym, ale przestrzennym wpływie podstawników. Ten efekt podstawników nazywa się steryczny czynnik.

Aminy aromatyczne są słabszymi zasadami niż nasycone ze względu na efekt odciągania elektronów przez pierścień aromatyczny. Dlatego zasadowość pirydyny jest również niska. Nagromadzenie podstawników fenylowych zauważalnie tłumi aktywność pary elektronów atomu azotu. Więc, rK, difenyloamina wynosi 13,12, a trifenyloamina w ogóle nie wykazuje właściwości zasady.

Niezwykle niska zasadowość pirolu wynika z faktu, że w jego cząsteczce para elektronów atomu azotu bierze udział w tworzeniu wiązania aromatycznego b-elektron. Jego wiązanie z protonem wymaga znacznych dodatkowych nakładów energetycznych. W wyniku powstania soli pirolu zanika wiązanie aromatyczne, a co za tym idzie stabilność cząsteczki. Wyjaśnia to fakt, że pirol szybko staje się żywiczny w środowisku kwaśnym.

Warto zauważyć, że silny efekt odciągania elektronów wywierany przez pierścień pirolu na atom azotu prowadzi do osłabienia wiązania N-H, dzięki czemu pirol może wykazywać właściwości słabego kwasu (pK A = 17,5).

Pod wpływem takiego aktywnego metalu jak potas można wytworzyć jego sól potasową, pirol-potas.

Właściwości kwasowe wiązania N-H pierścienia pirolu wyjaśniają w szczególności zdolność porfiny i jej naturalnych pochodnych do tworzenia soli z kationami metali. Dwa pierścienie pirolowe cząsteczki porfiryny są skoordynowane z kationem ze względu na pary elektronów ich atomów azotu, a pozostałe dwa są skoordynowane poprzez zastąpienie atomów wodoru, podobnie jak sama cząsteczka pirolu podczas tworzenia pirolu-potasu. Sole te to chlorofil i hemoglobina.

Zasady organiczne – ta nazwa jest często używana w chemii dla związków będących pochodnymi amoniaku. Atomy wodoru w jego cząsteczce zostają zastąpione rodnikami węglowodorowymi. Mówimy o aminach – związkach, które naśladują właściwości chemiczne amoniaku. W naszym artykule zapoznamy się z ogólnym wzorem amin i ich właściwościami.

Struktura cząsteczki

W zależności od tego, ile atomów wodoru zastąpiono rodnikami węglowodorowymi, rozróżnia się aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe. Na przykład metyloamina jest aminą pierwszorzędową, w której atom wodoru został zastąpiony grupą -CH3. Wzór strukturalny amin to R-NH2 i można go zastosować do określenia składu substancji organicznej. Przykładem aminy drugorzędowej może być dimetyloamina, która ma następującą postać: NH2-NH-NH2. W cząsteczkach związków trzeciorzędowych wszystkie trzy atomy wodoru amoniaku zastępuje się rodnikami węglowodorowymi, na przykład trimetyloamina ma wzór (NH 2) 3 N. Struktura amin wpływa na ich właściwości fizyczne i chemiczne.

Charakterystyka fizyczna

Stan skupienia amin zależy od masy molowej rodników. Im jest mniejszy, tym niższy jest ciężar właściwy substancji. Niższe substancje z klasy amin są reprezentowane przez gazy (na przykład metyloaminę). Mają wyraźny zapach amoniaku. Aminy średnie są cieczami o słabym zapachu, a związki o dużej masie rodnika węglowodorowego są ciałami stałymi bezwonnymi. Rozpuszczalność amin zależy również od masy rodnika: im jest ona większa, tym substancja jest mniej rozpuszczalna w wodzie. Zatem struktura amin determinuje ich stan skupienia i właściwości.

Właściwości chemiczne

Charakterystyka substancji zależy głównie od przemian grupy aminowej, w których wiodącą rolę odgrywa jej samotna para elektronów. Ponieważ substancje organiczne klasy amin są pochodnymi amoniaku, są zdolne do reakcji charakterystycznych dla NH3. Na przykład związki rozpuszczają się w wodzie. Produktami takiej reakcji będą substancje wykazujące właściwości wodorotlenków. Na przykład metyloamina, której skład atomowy jest zgodny z ogólnym wzorem amin nasyconych R-NH2, tworzy z wodą związek - wodorotlenek metyloamoniowy:

CH3 - NH2 + H2O = OH

Zasady organiczne reagują z kwasami nieorganicznymi, a w produktach występuje sól. Zatem metyloamina z kwasem solnym daje chlorek metyloamonu:

CH3-NH2 + HCl -> Cl

Reakcje amin, których wzór ogólny to R-NH2, z kwasami organicznymi zachodzą po zastąpieniu atomu wodoru grupy aminowej złożonym anionem reszty kwasowej. Nazywa się je reakcjami alkilowania. Podobnie jak w reakcji z kwasem azotynowym, pochodne acylowe mogą tworzyć tylko aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe. Trimetyloamina i inne aminy trzeciorzędowe nie są zdolne do takich interakcji. Dodajmy jeszcze, że alkilowanie w chemii analitycznej służy do rozdzielania mieszanin amin, służy także jako reakcja jakościowa na aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe. Wśród amin cyklicznych ważną rolę odgrywa anilina. Ekstrahuje się go z nitrobenzenu poprzez redukcję tego ostatniego wodorem w obecności katalizatora. Anilina jest surowcem do produkcji tworzyw sztucznych, barwników, materiałów wybuchowych i substancji leczniczych.

Cechy amin trzeciorzędowych

Trzeciorzędowe pochodne amoniaku różnią się właściwościami chemicznymi od związków mono- i dipodstawionych. Na przykład mogą oddziaływać z halogenowanymi związkami węglowodorów nasyconych. W rezultacie powstają sole tetraalkiloamoniowe. Tlenek srebra reaguje z aminami trzeciorzędowymi, a aminy przekształcają się w wodorotlenki tetraalkiloamoniowe, które są mocnymi zasadami. Kwasy aprotonowe, takie jak trifluorek boru, mogą tworzyć złożone związki z trimetyloaminą.

Test jakościowy na obecność amin pierwszorzędowych

Odczynnikiem, który można zastosować do wykrywania mono- lub dipodstawionych amin może być kwas azotawy. Ponieważ nie występuje on w postaci wolnej, aby otrzymać go w roztworze, najpierw przeprowadza się reakcję pomiędzy rozcieńczonym kwasem chlorkowym i azotynem sodu. Następnie dodaje się rozpuszczoną aminę pierwszorzędową. Skład jego cząsteczki można wyrazić ogólnym wzorem amin: R-NH 2. Procesowi temu towarzyszy pojawienie się cząsteczek nienasyconych węglowodorów, które można oznaczyć poprzez reakcję z wodą bromową lub roztworem nadmanganianu potasu. Reakcję izonitrylu można również uznać za jakościową. W nim aminy pierwszorzędowe reagują z chloroformem w środowisku o nadmiernym stężeniu anionów grup hydroksylowych. W rezultacie powstają izonitryle, które mają nieprzyjemny specyficzny zapach.

Cechy reakcji amin drugorzędowych z kwasem azotynowym

Technologię otrzymywania odczynnika HNO 2 opisano powyżej. Następnie do roztworu zawierającego odczynnik dodaje się organiczną pochodną amoniaku zawierającą dwa rodniki węglowodorowe, na przykład dietyloaminę, której cząsteczka odpowiada ogólnemu wzorowi amin drugorzędowych NH2-R-NH2. W produktach reakcji znajdujemy związek nitrowy: N-nitrozodietyloaminę. Jeśli zostanie wystawiony na działanie kwasu chlorowego, związek rozkłada się na sól chlorkową pierwotnej aminy i chlorek nitrozylu. Dodajmy jeszcze, że aminy trzeciorzędowe nie są zdolne do reakcji z kwasem azotawym. Wyjaśnia to następujący fakt: kwas azotynowy jest słabym kwasem, a jego sole podczas interakcji z aminami zawierającymi trzy rodniki węglowodorowe ulegają całkowitej hydrolizie w roztworach wodnych.

Metody uzyskiwania

Aminy, których wzór ogólny to R-NH2, można wytwarzać poprzez redukcję związków zawierających azot. Może to być na przykład redukcja nitroalkanów w obecności katalizatora – metalicznego niklu – po podgrzaniu do +50 ⁰C i pod ciśnieniem do 100 atm. W wyniku tego procesu nitroetan, nitropropan lub nitrometan przekształcają się w aminy. Substancje tej klasy można również otrzymać poprzez redukcję związków z grupy nitrylowej wodorem. Reakcja ta zachodzi w rozpuszczalnikach organicznych i wymaga obecności katalizatora niklowego. Jeżeli jako środek redukujący stosuje się metaliczny sód, w tym przypadku proces prowadzi się w roztworze alkoholu. Jako przykłady podamy jeszcze dwie metody: aminowanie halogenowanych alkanów i alkoholi.

W pierwszym przypadku powstaje mieszanina amin. Aminowanie alkoholi przeprowadza się w następujący sposób: mieszaninę metanolu lub par etanolu z amoniakiem przepuszcza się przez tlenek wapnia, który pełni rolę katalizatora. Powstałe aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe można zwykle oddzielić przez destylację.

W naszym artykule badaliśmy strukturę i właściwości związków organicznych zawierających azot - amin.

Aminy- organiczne pochodne amoniaku, w cząsteczce których jeden, dwa lub wszystkie trzy atomy wodoru zastąpiono resztą węgla.

Zwykle izolowany trzy rodzaje amin:

Nazywa się aminy, w których grupa aminowa jest związana bezpośrednio z pierścieniem aromatycznym aminy aromatyczne.

Najprostszym przedstawicielem tych związków jest aminobenzen, czyli anilina:

Główną cechą wyróżniającą strukturę elektronową amin jest obecność atomu azotu, który jest częścią grupy funkcyjnej, bez pary. Powoduje to, że aminy wykazują właściwości zasad.

Istnieją jony, które są produktem formalnego zastąpienia wszystkich atomów wodoru w jonie amonowym rodnikiem węglowodorowym:

Jony te występują w solach podobnych do soli amonowych. Nazywa się je czwartorzędowymi solami amoniowymi.

Izomeria i nazewnictwo

1. Aminy charakteryzują się izomeria strukturalna:

A) Izomeria szkieletu węglowego:

B) Izomeria pozycji grup funkcyjnych:

2. Aminy pierwszorzędowe, drugorzędowe i trzeciorzędowe są względem siebie izomeryczne ( izomeria międzyklasowa):

Jak widać z podanych przykładów, aby nazwać aminę, wymienia się podstawniki związane z atomem azotu (w kolejności pierwszeństwa) i dodaje przyrostek -amina.

Właściwości fizyczne amin

Najprostsze aminy(metyloamina, dimetyloamina, trimetyloamina) – substancje gazowe. Reszta niższe aminy- płyny dobrze rozpuszczające się w wodzie. Mają charakterystyczny zapach przypominający amoniak.

Mogą tworzyć się aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe wiązania wodorowe. Prowadzi to do zauważalnego wzrostu ich temperatury wrzenia w porównaniu do związków, które mają tę samą masę cząsteczkową, ale nie są zdolne do tworzenia wiązań wodorowych.

Anilina jest oleistą cieczą, trudno rozpuszczalną w wodzie, wrzącą w temperaturze 184°C.

Anilina

Właściwości chemiczne amin określa się w głównie ze względu na obecność wolnej pary elektronów na atomie azotu.

Aminy jako zasady. Atom azotu grupy aminowej, podobnie jak atom azotu w cząsteczce amoniaku, z powodu samotna para elektronów może uformować się wiązanie kowalencyjne poprzez mechanizm donor-akceptor, pełniąc rolę donora. Pod tym względem aminy, podobnie jak amoniak, mogą przyłączać kation wodoru, tj. działać jako zasada:

1. Reakcja amiionów z wodą prowadzi do powstania jonów wodorotlenkowych:

Roztwór aminy w wodzie ma odczyn zasadowy.

2. Reakcja z kwasami. Amoniak reaguje z kwasami tworząc sole amonowe. Aminy mogą również reagować z kwasami:

Podstawowe właściwości amin alifatycznych są bardziej wyraźne niż w przypadku amoniaku. Wynika to z obecności jednego lub więcej donorowych podstawników alkilowych, których dodatni efekt indukcyjny zwiększa gęstość elektronową na atomie azotu. Wzrost gęstości elektronowej powoduje, że azot staje się silniejszym donorem par elektronów, co poprawia jego podstawowe właściwości:

Spalanie amiionów. Aminy spalają się w powietrzu, tworząc dwutlenek węgla, wodę i azot:

Właściwości chemiczne amin – podsumowanie

Zastosowanie amin

Aminy są szeroko stosowane do otrzymywania leki, materiały polimerowe. Anilina jest najważniejszym związkiem tej klasy, używanym do produkcji barwników anilinowych, leków (leki sulfonamidowe) i materiałów polimerowych (żywice anilinowo-formaldehydowe).

Materiał referencyjny do przystąpienia do testu:

Tablica Mendelejewa

Tabela rozpuszczalności

TEMAT WYKŁADU: AMINY I AMINALKOLE

Pytania:

Ogólna charakterystyka: struktura, klasyfikacja, nazewnictwo.

Metody odbioru

Właściwości fizyczne

Właściwości chemiczne

Indywidualni przedstawiciele. Metody identyfikacji.

Ogólna charakterystyka: struktura, klasyfikacja, nazewnictwo

Aminy są pochodnymi amoniaku, których cząsteczka ma atomy wodoru zastąpione rodnikami węglowodorowymi.

Klasyfikacja

1– Aminy rozróżnia się w zależności od liczby podstawionych atomów wodoru w amoniaku:

podstawowy zawierają grupę aminową grupę aminową (–NH2), wzór ogólny: R–NH2,

wtórny zawierają grupę iminową (–NH),

wzór ogólny: R 1 –NH–R 2

trzeciorzędowy zawierają atom azotu, wzór ogólny: R3 –N

Znane są również związki z czwartorzędowym atomem azotu: czwartorzędowy wodorotlenek amonu i jego sole.

2– W zależności od budowy rodnika wyróżnia się aminy:

– alifatyczne (nasycone i nienasycone)

– alicykliczny

– aromatyczne (zawierające grupę aminową lub łańcuch boczny w rdzeniu)

– heterocykliczny.

Nazewnictwo, izomeria amin

1. Nazwy amin według racjonalnej nomenklatury pochodzą zwykle od nazw wchodzących w ich skład rodników węglowodorowych z dodatkiem końcówki -amina : metyloamina CH 3 –NH 2, dimetyloamina CH 3 –NH – CH 3, trimetyloamina (CH 3) 3 N, propyloamina CH 3 CH 2 CH 2 –NH 2, fenyloamina C 6 H 5 – NH 2 itp.

2. Według nomenklatury IUPAC za grupę aminową uważa się grupę funkcyjną i jej nazwę amino umieszczone przed nazwą głównego łańcucha:


Izomeria amin zależy od izomerii rodników.

Metody wytwarzania amin

Aminy można wytwarzać na różne sposoby.

A) Działanie na amoniak przez haloalkile

2NH 3 + CH 3 I ––® CH 3 – NH 2 + NH 4 I

B) Katalityczne uwodornienie nitrobenzenu wodorem cząsteczkowym:

C 6 H 5 NO 2 ––® C 6 H 5 NH 2 + H 2 O

anilina nitrobenzenowa

B) Wytwarzanie niższych amin (C1 – C4) poprzez alkilowanie alkoholami:

350 0 C, Al 2 O 3

R–OH + NH 3 ––––––––––® R–NH 2 +H 2 O



350 0 C, Al 2 O 3

2R–OH + NH 3 –––––––––––® R 2 –NH +2H 2 O

350 0 C, Al 2 O 3

3R–OH + NH 3 –––––––––––® R 3 –N + 3H 2 O

Właściwości fizyczne amin

Metyloamina, dimetyloamina i trimetyloamina to gazy, środkowe grupy amin to ciecze, a wyższe to ciała stałe. Wraz ze wzrostem masy cząsteczkowej amin wzrasta ich gęstość, wzrasta temperatura wrzenia i maleje ich rozpuszczalność w wodzie. Wyższe aminy są nierozpuszczalne w wodzie. Niższe aminy mają nieprzyjemny zapach, przypominający nieco zapach zepsutej ryby. Wyższe aminy są albo bezwonne, albo mają bardzo delikatny zapach. Aminy aromatyczne to bezbarwne ciecze lub ciała stałe, które mają nieprzyjemny zapach i są trujące.

Właściwości chemiczne amin

Chemiczne zachowanie amin zależy od obecności grupy aminowej w cząsteczce. Na zewnętrznej powłoce elektronowej atomu azotu znajduje się 5 elektronów. W cząsteczce aminy, podobnie jak w cząsteczce amoniaku, atom azotu oddaje trzy elektrony na utworzenie trzech wiązań kowalencyjnych, natomiast dwa pozostają wolne.

Obecność wolnej pary elektronów na atomie azotu daje mu możliwość przyłączenia protonu, dlatego aminy są podobne do amoniaku, wykazują właściwości zasadowe, tworzą wodorotlenki i sole.

Tworzenie się soli. Aminy z kwasami dają sole, które pod wpływem mocnej zasady ponownie dają wolne aminy:


Aminy dają sole nawet ze słabym kwasem węglowym:


Podobnie jak amoniak, aminy mają zasadowe właściwości wynikające z wiązania protonów w słabo dysocjujący podstawiony kation amoniowy:


Kiedy amina rozpuszcza się w wodzie, część protonów wody jest zużywana, tworząc kation; Tym samym w roztworze pojawia się nadmiar jonów wodorotlenkowych, który ma właściwości zasadowe wystarczające do zabarwienia roztworów błękitu lakmusowego i szkarłatu fenoloftaleiny. Zasadowość amin szeregu granicznego waha się w bardzo małych granicach i jest bliska zasadowości amoniaku.

Działanie grup metylowych nieznacznie zwiększa zasadowość metylu i dimetyloaminy. W przypadku trimetyloaminy grupy metylowe już utrudniają solwatację powstałego kationu i zmniejszają jego stabilizację, a tym samym zasadowość.

Sole amin należy uważać za związki złożone. Centralnym atomem w nich jest atom azotu, którego liczba koordynacyjna wynosi cztery. Atomy wodoru lub alkilu są związane z atomem azotu i znajdują się w wewnętrznej sferze; reszta kwasowa znajduje się w sferze zewnętrznej.

Acylowanie amin. Kiedy niektóre pochodne kwasów organicznych (halogenki kwasowe, bezwodniki itp.) Działają na aminy pierwszorzędowe i drugorzędowe, powstają amidy:


Dają się aminy drugorzędowe z kwasem azotawym nitrozoaminy- żółtawe ciecze, słabo rozpuszczalne w wodzie:


Aminy trzeciorzędowe są odporne na działanie rozcieńczonego kwasu azotawego na zimno (tworzą sole kwasu azotawego), w trudniejszych warunkach jeden z rodników zostaje odszczepiony i powstaje nitrozoamina.

Diaminy

Diaminy odgrywają ważną rolę w procesach biologicznych. Z reguły są łatwo rozpuszczalne w wodzie, mają charakterystyczny zapach, mają odczyn silnie zasadowy i oddziałują z CO 2 z powietrza. Diaminy tworzą trwałe sole z dwoma równoważnikami kwasu.

Etylenodiamina (1,2-etanodiamina) H2NCH2CH2NH2. Jest to najprostsza diamina; można otrzymać przez działanie amoniaku na bromek etylenu:


Tetrametylenodiamina (1,4-butanodiamina) lub putrescyna, NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 i pentametylenodiamina (1,5-pentanodiamina) NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 lub kadaweryna. Odkryto je w produktach rozkładu substancji białkowych; powstają w wyniku dekarboksylacji diaminokwasów i nazywane są ptomainy(z greckiego - zwłoki), wcześniej uważano je za „trucizny zwłok”. Obecnie odkryto, że toksyczność gnijących białek nie jest spowodowana ptomamenami, ale obecnością innych substancji.

Putrescyna i zwłoki powstają w wyniku życiowej aktywności wielu mikroorganizmów (na przykład czynników wywołujących tężec i cholerę) i grzybów; występują w serze, sporyszu, muchomorze i drożdżach piwnych.

Niektóre diaminy wykorzystywane są jako surowce do produkcji włókien poliamidowych i tworzyw sztucznych. W ten sposób z heksametylenodiaminy NH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 NH 2 otrzymano bardzo cenne włókno syntetyczne - nylon(USA) lub anid(Rosja).

Aminoalkohole

Aminoalkohole- związki o mieszanych funkcjach, których cząsteczka zawiera grupy aminowe i hydroksylowe.

Aminoetanol(etanoloamina) HO-CH2CH2-NH2 lub kolamina.

Etanoloamina jest gęstą oleistą cieczą, pod każdym względem mieszalną z wodą i ma silne właściwości alkaliczne. Oprócz monoetanoloaminy otrzymuje się także dietanoloaminę i trietanoloaminę:


Cholina jest zawarta w lecytyny- substancje tłuszczopodobne, bardzo powszechne w organizmach zwierzęcych i roślinnych i można z nich izolować. Cholina jest krystaliczną, silnie higroskopijną masą, która łatwo rozpuszcza się w powietrzu. Ma silne właściwości alkaliczne i łatwo tworzy sole z kwasami.

Kiedy cholina jest acylowana bezwodnikiem octowym, tworzy się octan choliny, nazywane również acetylocholina:



Acetylocholina pełni niezwykle ważną rolę biochemiczną, gdyż jest mediatorem (mediatorem) przekazującym wzbudzenie z receptorów nerwowych do mięśni.



Losowe artykuły

W górę