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23.06.2020

Propriedades do ácido isovalérico. Método para a produção de ácido isovalérico. O ácido isovalérico é um produto químico

O rizoma contém 0,3-2% de óleo essencial. O principal componente do óleo essencial é bornilizovalerianato, ácido isovalérico, borneol, valepotriato.

Ácido isovalérico:

Valepotriato: iridóides

DV é definido como a natureza desconhecida de DV ou quando o desconhecido é o método de sua determinação

Método de determinação: Adicionar álcool 70% ou mistura c/f por 2 horas.O extrator extrai todas as substâncias extrativas, evaporadas para concentração. o extrator evapora. + NH4OH (para a hidrólise de ésteres de ácido valérico) + FeCl3

FEC x=D*100*20*100/10,5*A*5*(100-W)

O extrator é padronizado. Trata-se de um grupo especial de extratos líquidos e secos. A mistura é destinada ao preparo rápido de infusões e decocções. Mel. os extratos são preparados a partir de MRS 2: 1 padronizado (de 1 unidade de LRS 2 partes do extrato líquido) 40% de etanol é usado como extrator para aproximar o extrato em termos de composição das substâncias extraídas de um extrato aquoso.

Esquema: extração, purificação, evaporação, secagem, padronização.

Infusão: o material inchado ou seco é carregado no percolador em uma peneira de fundo bem apertado para que o mínimo de ar possível permaneça na matéria-prima. de cima, eles são pressionados com um disco perfurado. O extrator é alimentado no coador por cima em um fluxo contínuo, assim que o extrator começa a fluir para o receptor, a torneira do percolador é fechada e o extrator é devolvido ao matéria-prima no extrator. Depois disso, um extratante puro é adicionado ao percolador para o “espelho” e incubado por 24-48 horas - uma pausa de maceração.

Na verdade, a percolação é a passagem contínua do extratante pela camada de matérias-primas e a coleta do percolado. Uma torneira é aberta no percolador e um extrator é continuamente alimentado na matéria-prima. A percolação termina com a obtenção de um extrato em uma etapa - na preparação de tinturas, extratos espessos e secos, ou em duas etapas - na produção de líquido extratos.

limpeza: decantando por menos de 2 dias, temp. não inferior a 10C, filtrado através de um filtro druk.

estandardização: teor de substâncias ativas, metais pesados; em líquido - + teor alcoólico ou densidade, resíduo seco.

Determinação de metais pesados. A 1 ml de extrato líquido ou 1 g de extrato espesso ou seco, adicione 1 ml de ácido sulfúrico concentrado, queime e acenda com cuidado. O resíduo resultante é tratado por aquecimento com 5 ml de solução saturada de acetato de amónio. Filtrar através de um filtro sem cinzas, enxaguar com 5 ml de água e completar o volume do filtrado para 200 ml. 10 ml da solução resultante devem resistir ao teste de metais pesados ​​​​(não mais que 0,01 % na preparação) (GF XI, n. 1, Com. 165).


Determinação de resíduo seco. 5 ml do extrato líquido são colocados em frasco pesado, evaporados em banho-maria e secos por 3 horas a (102,5 ± 2,5)°C, resfriados em dessecador por 30 minutos e pesados.

Determinação da umidade. Cerca de 0,5 g do fármaco (pesado com precisão) é seco em estufa a (102,5 ± 2,5) °C por 5 horas, depois resfriado em dessecador por 30 minutos e pesado.

ZhLF-Mistura para uso interno Cafeína-benzoato de sódio: verifique as doses *3=0,09 - não superestimado. V água \u003d 10,0 * 1,8 + 4,0 * 2,4 + 200,0 \u003d 227,6 ml Ctotal \u003d 0,4 + 3,0 + 0,18 / 200,0 * 100 \u003d 2,1% Isso é menos de 3%, o que significa que não levamos em consideração o KUO A infusão de menta contém óleo essencial, primeiro no infusor. pesamos um copo de 10,0 g e 4,0 g de folhas de hortelã + medimos 227,6 ml de água e em banho-maria, deixamos por 15 minutos. e esfrie por 45 minutos, depois filtre em um suporte através de um filtro duplo e primeiro pese os itens da lista B, depois o brometo de sódio e o sulfato de magnésio, dissolva e filtre através de um cotonete duplo em um frasco dispensador

Rhizomata cum radicibus Valerianae 10.0

Folia Menthae 4.0

Benzoatos de Coffeini Natrii 0,4

Brometo de sódio 3.0

Sulfatis de magnésio 0,8

Biotecnologia: Use tecido de radiola rosea, ginseng, dedaleira

Pharma.analysis:cafeína-benzot Na(1,3,7, trimetilxantina) l r em água, tr em álcool. Absorção de luz em IR, UV

Sulfato de magnésio - poros brancos ou cristais de prisma b/cv, intemperismo no ar, l.r. em água, muito fácil em água fervente, praticamente não solúvel em álcool.

Análise de qualidade:

Na+ - cor da chama do queimador

Br- - +Cl= precipitado amarelo; nesta receita: + H2SO4 + KMnO4 + x / f = x / f env na cor amarelo-marrom.

Mg - com hidrogenofosfato de sódio: MgSO4 + Na2HPO4 + NH4OH = NH4MgPO4 (branco) + 2NaCl + H2O

SO4 + BaCl2=BaSO4(bel)

Cafeína: com tanino p-rum = precipitado branco, p-ésimo reagente na cabana.

Com solução de Wagner (J2+HJ)=precipitado marrom.

Teste de Murexide - decomposição oxidativa-hidrolítica em meio ácido a t.

Benzoato +FeCl3 = precipitado da cor da carne

Quantidade. Análise:

Cafeína: - Método de iodometria reversa em meio ácido, baseado na capacidade da cafeína de formar um precipitado de periodídeo.

O precipitado é filtrado, as primeiras porções são descartadas, tituladas em ½ do volume do filtrado.

E \u003d M / 4, par-mas k / o.

Benzoato (na segunda amostra) - acidimetria. Ind-r - m / o + m / s (2: 1), titulado na presença de éter. Éter - para extrair o ácido benzóico da fase aquosa.

BIOTECNOLOGIA:

Culturas de células em crescimento usadas em biotecnologia: ginseng, cobra rauwolfia, bérberis, pequena centáurea, teixo comum, pervinca rosa.

As vantagens de usar culturas de células são as seguintes:

resolve o problema da escassez de matérias-primas, especialmente espécies valiosas ameaçadas de extinção que não são passíveis de cultivo em plantações;

é possível obter fitomassa totalmente livre de herbicidas, pesticidas, metais pesados, etc.; é possível obter novas substâncias que não são sintetizadas pela planta-alvo correspondente; é possível controlar a biossíntese dos produtos-alvo devido às condições de cultivo, composição do meio nutriente e outros métodos;

existe a possibilidade de industrialização e redução do custo de produção de algumas substâncias biologicamente ativas cuja síntese ainda não foi desenvolvida ou é muito cara.

O ácido isovalérico tem sido amplamente utilizado na medicina, em uma fórmula química modificada está presente no validol (éster mentílico do ácido isovalérico com uma pequena quantidade de solução de mentol), no ácido bromisovalérico e para a síntese de outros medicamentos sedativos - valocordina, corvalol , etc

Na indústria alimentar, são utilizados ésteres etílicos, pentílicos e isoamílicos do ácido isovalérico.

Na indústria química, é utilizado para a síntese química de racematos do ácido 2-amino-3-metilbutanóico.

Na indústria de perfumes, são utilizados ésteres de ácido isovalérico - eles têm vários odores frutados e são usados ​​como aromatizantes.

Descrição

Características físico-químicas

Líquido transparente incolor ou amarelado.

Densidade: 0,926 g/cm3

Ponto de fusão: -37,6oC

Solubilidade em água: 25 g / 100 ml (a 20oC)

Ponto de ebulição: 176,7oC

Informações adicionais.

  • ácido isovaléricoé um isômero ácido valérico(um dos quatro principais isômeros).
  • Não permita o contato com a pele e mucosas, pois isso causa queimaduras com consequências irreversíveis. não é permitido entrar no trato gastrointestinal.
  • Também é perigoso para os habitantes do ambiente aquático.
  • ácido isopropilacético também solúvel em etilo E éter dietílico E clorofórmio.
  • produzido bactérias anaeróbicas durante a reação de fermentação do substrato protéico.
  • ácido isovalérico também está presente no fluido de cultura de bactérias propiônicas
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ácido isovalérico(Inglês) ácido isovalérico, ou 3- Ácido metilbutanóico, ou β- ácido metilbutírico- ácido carboxílico, o isômero mais importante do ácido valérico para a fisiologia humana. Sinônimos: ácido 3-metilbutanóico, ácido 3-metilbutírico, ácido 1-isobutanocarboxílico, ácido isopropilacético. Designação abreviada - isoC5 ou iC5.

É usado na produção de Validol, Valocordin e algumas outras drogas.

O ácido isovalérico é um produto químico
O ácido isovalérico é um ácido carboxílico ramificado saturado monobásico. A fórmula química do composto: CH 3 -CH (CH 3) -CH 2 -COOH. A fórmula empírica do ácido isovalérico é C 5 H 10 O 2 . Os sais e ésteres do ácido isovalérico são chamados de isovaleratos. Ponto de fusão - -29,3°C. Ponto de ebulição - 176,5°C. Massa molar - 102 g/mol. O ácido isovalérico à temperatura ambiente é um líquido incolor com odor pungente e desagradável. Parcialmente solúvel em água, solúvel em álcool etílico.

O ácido isovalérico (assim como o ácido isobutírico) é um chamado "ácido graxo ramificado" e pertence aos ácidos graxos de cadeia curta (SCFA). Anteriormente, o termo ácidos graxos voláteis (AGVs) era comum. Essa terminologia é aceita em trabalhos sobre a fisiologia dos órgãos digestivos. Deve-se ter em mente que, em várias classificações, os ácidos carboxílicos com uma "cadeia ramificada" não pertencem aos ácidos graxos.

Bactérias intestinais que produzem ácido isovalérico
O ácido isovalérico, em particular, é um resíduo da microflora intestinal normal. Aqui, o ácido isovalérico é formado principalmente a partir do metabolismo microbiano de proteínas (leucina) no cólon. Os produtores de ácido isovalérico pertencem aos seguintes gêneros de bactérias: Clostridium, Megasphaera(Hakopyan A.N.), Bacteroides, Propionibacterium. No intestino, a maior parte do SCFA é absorvida e apenas não mais do que 5% do volume total de SCFA é excretado. O conteúdo de ácido isovalérico nas fezes de uma pessoa saudável em adultos (Ardatskaya M.D., Loginov V.A.) e crianças (Akopyan A.N., Narinskaya N.M.) - 0,4 ± 0,1% ou 0,04 ± 0,02 mg/g, a proporção de ácido isovalérico para valérico ácido é de até 2,1 (Minushkin O.N. et al.).

No site, na seção "Literatura", há uma subseção "Microflora, microbiocenose, disbiose (disbacteriose)", contendo artigos que afetam os problemas de microbiocenose e disbiose do trato gastrointestinal humano.

Ácido isovalérico como marcador de anormalidades no corpo humano
A ciência moderna não permite, com base em avaliações quantitativas de isovaléricos ou outros SCFAs nas fezes, saliva, sangue, conteúdo duodenal, outros fluidos biológicos, fazer um diagnóstico, no entanto, desvios dos valores normais já fornecem hoje informações importantes para vários de doenças e condições.

Existe um aumento estatisticamente significativo nas concentrações médias dos ácidos isovalérico (0,0008 ± 0,0003 mmol/l) e acético (0,618 ± 0,17 mmol/l) na saliva de lactentes com lesões inflamatórias do trato digestivo superior, em comparação com indicadores semelhantes em distúrbios (0,270 ± 0,060 e 0,0002 ± 0,00006 mmol/l, respectivamente). O alto nível de ácidos isovalérico e acético na saliva em crianças pequenas com lesões orgânicas do trato digestivo superior reflete distúrbios microecológicos no corpo como um todo (Zavyalova A.V.).

Rizoma e raízes de valeriana
contêm óleo essencial (até 2%),
consistindo de bornilizovalerianato
(parte principal), valeriana e
ácido isovalérico, canfeno,
terpineol, pineno, borneol, etc.;
mais de 10 alcaloides (valerina, actinidina
hatinina, etc.); açúcar, taninos
substâncias, saponinas, glicósido valerídeo,
enzimas e málico, acético,
fórmica, palmítica,
ácido esteárico

Em crianças com dermatite atópica, a produção total de SCFA nas fezes aumenta como manifestação da atividade metabólica da microflora intestinal, que se expressa, em particular, por um aumento na produção de ácidos acético, isobutírico e isovalérico (Narinskaya N.M. ).
Ácido isovalérico no Dicionário Enciclopédico de Brockhaus e Efron
O ácido isovalérico, principal componente do ácido valérico natural, corresponde ao álcool isoamílico, que não atua opticamente; é preparado a partir deste último por oxidação, bem como sinteticamente a partir de cianeto de isobutil. Líquido, cheira fortemente a valeriana e ferve a 175°; ligeiramente solúvel em água. Alguns de seus sais são, como mencionado acima, usados ​​na medicina; seus sais com metais alcalinos e alcalino-terrosos dissolvem-se bem em água; seus cristais esmagados jogados na superfície da água são a princípio mal molhados por ela e durante a dissolução eles rapidamente se movem e saltam sobre a superfície, como se estivessem se repelindo; sais de outros metais são mais difíceis de dissolver em água. Todos os sais preparados na hora e secos quase não cheiram a nada, mas quando armazenados, espalham o cheiro pungente do próprio ácido valérico e, em parte, transformam-se de sais médios em básicos. Ésteres de ácido valérico, como metílico, etílico e amílico, são líquidos altamente odoríferos, pouco ou totalmente insolúveis em água, destilados sem decomposição. Este último, isto é, éster isovalerianoamílico C 5 H 9 O (C 5 H 11 O) tem um cheiro maravilhoso de maçã e abacaxi; uma solução alcoólica fraca, chamada essência de maçã, é usada na produção de essências artificiais de frutas. É obtido, como subproduto, na preparação do ácido isovalérico pela oxidação do álcool isoamílico com uma mistura de sal dicrômico de potássio com ácido sulfúrico, e também, e em quantidades muito maiores, pelo aquecimento do ácido valérico ou seu sal sódico com álcool amílico e ácido sulfúrico. (ESBE, volume V, 1881, artigo "Valeric acid", autor M.L. Lvov (1848-1899)).

O ácido isovalérico e seus compostos têm contra-indicações, efeitos colaterais e peculiaridades de uso; ao usar preparações medicinais contendo ácido isovalérico, isovaleratos e outros derivados para fins de reabilitação, é necessário consultar um especialista.

Nome Ácido isovalérico Sinônimos ácido isovalérico (mistura de isômeros); uma mistura de isômeros de ácidos 2- e 3-metilbutanóicos; Número de registro CAS 503-74-2 Fórmula molecular C 5 H 10 O 2 Peso molecular 102,13 InChI InChI=1S/C5H10O2/c1-4(2)3-5(6)7/h4H,3H2,1-2H3,(H ,6,7) InChIKey GWYFCOCPABKNJV-UHFFFAOYSA-N SMILES CC(C)CC(=O)O EINECS 207-975-3

Propriedades químicas e físicas

Densidade 0,926 Ponto de ebulição 176°C Ponto de fusão -35°C Ponto de inflamação 70°C Índice de refração 1,399-1,407 Solubilidade 25 g/l (20°C) em água. Aparência Líquido transparente incolor ou amarelado.

Riscos, segurança e condições de uso

Instruções de segurança S26; S28; S36/37/39; S38; S45 Declaração de Risco R22; R24; R34 Categoria de perigo 6.1 Símbolos de perigo

Classificação de reagentes químicos

Ácido isovalérico puro ("puro") Ch. O conteúdo do componente principal é de 98% e acima (sem impurezas). A cor da tira na embalagem é verde. Puro para análise (“grau analítico”, “grau analítico”) Ácido isovalérico grau analítico. O teor do componente principal é superior ou significativamente superior a 98%. As impurezas não excedem o limite permitido para estudos analíticos precisos. A cor da tira na embalagem é azul. Quimicamente puro (“quimicamente puro”, “quimicamente puro”) Ácido isovalérico quimicamente puro. O conteúdo do componente principal é superior a 99%. A cor da tira na embalagem é vermelha. Extrapuro (“alta pureza”) Ácido isovalérico de alta pureza. O conteúdo de impurezas em uma quantidade tão pequena que não afeta as propriedades básicas. A cor da tira na embalagem é amarela.

Além do óleo essencial, os órgãos subterrâneos da valeriana contêm as principais substâncias ativas sedativas chamadas valepotriatos.

Esses compostos são epóxidos iridóides nos quais o esqueleto do ciclopentanopirano possui 5 grupos hidroxila. Duas hidroxilas formam um epóxido (éter cíclico) e as três restantes são esterificadas com ácidos isovalérico e acético.


VALEPOTRIAT-VALTRAT BALDRINAL

Dependendo dos ácidos esterificantes, diferentes valepotriatos são distinguidos. No processo de secagem de rizomas recém-cavados, os valepotriatos são parcialmente submetidos à clivagem enzimática com a formação de ácido isovalérico livre ou seus análogos e um iridóide - baldrinal. Ao mesmo tempo, a matéria-prima adquire um cheiro característico de valeriana.

Colheita, processamento primário, secagem

Rizomas com raízes escavadas à mão. Nas plantações - escavador de valeriana (escavador de batata). Recolhido em setembro. Rizomas escavados com raízes são sacudidos do chão, a parte aérea é cortada, rizomas grossos são cortados, lavados rápida e cuidadosamente do solo. Secou sob um dossel por 2 dias e secou em um secador a uma temperatura não superior a 35-40°C. A cor das raízes e rizomas é de marrom claro a marrom escuro. O cheiro é forte, perfumado, peculiar.

estandardização

A qualidade das matérias-primas é regulada pela GF XI e é determinada pelo teor de extrativos (pelo menos 25% quando extraído com álcool 70%) e ácido isovalérico, com teor de pelo menos 1% (raízes e rizomas). FS 42-1530-89 (rizomas e raízes frescas). TU-64-4-44-83 - (erva valeriana).

Matérias primas medicinais

Inteiro ou cortado ao longo do rizoma de até 4 cm de comprimento, até 3 cm de espessura, numerosas raízes adventícias finas partem do rizoma. O cheiro é forte, específico. A cor do rizoma e das raízes é marrom-amarelada por fora.

Armazenar

Armazene as matérias-primas em salas frias e secas em prateleiras separadamente dos tipos de matérias-primas não aromáticas. O prazo de validade das matérias-primas de valeriana secas é de 3 anos, fresco - 3 dias.

Ação principal. Suavizante.

Aplicativo

As preparações de valeriana reduzem a excitabilidade do sistema nervoso central, aumentam o efeito das pílulas para dormir e têm propriedades antiespasmódicas. Eles são usados ​​como sedativos para excitação nervosa, insônia, neuroses do sistema cardiovascular, espasmos do trato gastrointestinal (muitas vezes em combinação com outros sedativos e remédios para o coração).



O efeito calmante da valeriana aparece lentamente, mas de forma bastante constante. Nos pacientes, a sensação de tensão, a irritabilidade desaparece, o sono melhora.

Preparações: infusão, decocção, tintura, extratos espessos e secos de valeriana.

Valocormid- uma preparação combinada (contendo tintura de valeriana) - um sedativo e antiespasmódico. Aplicado com neurose cardiovascular, acompanhada de bradicardia.

Valosedan– preparação combinada (contendo extrato de valeriana) – sedativo

corvalol- uma preparação combinada (contendo éster etílico do ácido a-bromoisovalérico). É usado para neurose, insônia, nos estágios iniciais da hipertensão, espasmos dos vasos coronários.

Valocordina- uma droga combinada em composição e ação próxima a Corvalola.

dormiplanta- preparação combinada (contendo extrato seco de raiz de valeriana e folhas de erva-cidreira) - efeito sedativo.

A partir de matérias-primas frescas, obtém-se a tintura de valeriana, que faz parte da preparação complexa - Cardiovalena .

A erva valeriana é utilizada para obter um extrato que faz parte das bebidas.

botões de pinheiro Gemae Pini sylvestris
Pinus sylvestris – Pinus sylvestris L.
Sem. pinho – Pinaceae

Gênero. nome Pino I, f. imagem. do celta. alfinete(rocha, montanha) e está associado ao habitat frequente de pinheiros (falésias rochosas, falésias de montanha).

Visualizar. definiram . silvestris (silvester, tris, tre- floresta) - caracteriza o local de crescimento.

Uma árvore conífera perene de até 30-40 m de altura. O pinheiro é uma das principais espécies formadoras de florestas da CEI. Devido à sua ampla amplitude ecológica, distribui-se desde a floresta-tundra até à zona das estepes.

Composição química

Os botões de pinheiro contêm até 0,36% de óleo essencial, que inclui: pineno, limoneno, resinas; flavonóides, taninos, ácido ascórbico, caroteno.
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