Álcoois (ou alcanóis) são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um ou mais grupos hidroxila (grupos -OH) ligados a um radical hidrocarboneto.
Com base no número de grupos hidroxila (atomicidade), os álcoois são divididos em:
Monatômico
diídrico (glicóis)
triatômico.
Os seguintes álcoois são diferenciados por sua natureza:
Saturado, contendo apenas radicais hidrocarbonetos saturados na molécula
insaturado, contendo múltiplas ligações (duplas e triplas) entre átomos de carbono na molécula
aromáticos, ou seja, álcoois contendo um anel benzênico e um grupo hidroxila na molécula, conectados entre si não diretamente, mas por meio de átomos de carbono.
Substâncias orgânicas contendo grupos hidroxila em uma molécula, ligados diretamente ao átomo de carbono do anel benzênico, diferem significativamente nas propriedades químicas dos álcoois e, portanto, são classificadas como uma classe independente de compostos orgânicos - fenóis. Por exemplo, hidroxibenzeno fenol. Aprenderemos mais sobre a estrutura, propriedades e uso dos fenóis posteriormente.
Existem também os poliatômicos (poliatômicos) contendo mais de três grupos hidroxila na molécula. Por exemplo, o álcool hexaídrico mais simples é o hexaol (sorbitol).
Deve-se notar que os álcoois contendo dois grupos hidroxila em um átomo de carbono são instáveis e se decompõem espontaneamente (sujeitos a rearranjo de átomos) para formar aldeídos e cetonas: 
Os álcoois insaturados que contêm um grupo hidroxila no átomo de carbono conectado por uma ligação dupla são chamados de ecóis. Não é difícil adivinhar que o nome desta classe de compostos é formado a partir dos sufixos -en e -ol, indicando a presença de uma ligação dupla e de um grupo hidroxila nas moléculas. Os enóis, via de regra, são instáveis e se transformam (isomerizam) espontaneamente em compostos carbonílicos - aldeídos e cetonas. Esta reação é reversível, o processo em si é denominado tautomerismo ceto-enol. Assim, o enol mais simples, o álcool vinílico, isomeriza-se extremamente rapidamente em acetaldeído.
Com base na natureza do átomo de carbono ao qual o grupo hidroxila está ligado, os álcoois são divididos em:
Primário, em cujas moléculas o grupo hidroxila está ligado ao átomo de carbono primário
secundário, em cujas moléculas o grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono secundário
terciário, em cujas moléculas o grupo hidroxila está ligado a um átomo de carbono terciário, por exemplo:
Ao nomear álcoois, o sufixo (genérico) -ol é adicionado ao nome do hidrocarboneto correspondente ao álcool. Os números após o sufixo indicam a posição do grupo hidroxila na cadeia principal, e os prefixos di-, tri-, tetra-, etc. 
A partir do terceiro membro da série homóloga, os álcoois apresentam isomeria da posição do grupo funcional (propanol-1 e propanol-2), e a partir do quarto, isomeria do esqueleto de carbono (butanol-1; 2-metilpropanol-1 ). Eles também são caracterizados pelo isomerismo interclasse - os álcoois são isoméricos aos éteres.
Roda, que faz parte do grupo hidroxila das moléculas de álcool, difere acentuadamente dos átomos de hidrogênio e carbono em sua capacidade de atrair e reter pares de elétrons. Devido a isso, as moléculas de álcool contêm ligações polares CO e OH.
Dada a polaridade da ligação OH e a carga positiva parcial significativa localizada (focada) no átomo de hidrogênio, o hidrogênio do grupo hidroxila é considerado de natureza “ácida”. Desta forma, difere nitidamente dos átomos de hidrogénio incluídos no radical hidrocarboneto.
Deve-se notar que o átomo de oxigênio do grupo hidroxila tem uma carga parcial negativa e dois pares de elétrons isolados, o que permite que os álcoois formem ligações especiais de hidrogênio entre as moléculas. As ligações de hidrogênio ocorrem quando um átomo de hidrogênio parcialmente carregado positivamente de uma molécula de álcool interage com um átomo de oxigênio parcialmente carregado negativamente de outra molécula. É graças às ligações de hidrogénio entre as moléculas que os álcoois têm pontos de ebulição anormalmente elevados para o seu peso molecular. Assim, o propano com peso molecular relativo de 44 em condições normais é um gás, e o mais simples dos álcoois é o metanol, com peso molecular relativo de 32, em condições normais um líquido.
Os membros inferior e médio de uma série de álcoois monohídricos saturados, contendo de um a onze átomos de carbono, são líquidos. Álcoois superiores (a partir de C 12 H 25 OH) são sólidos à temperatura ambiente. Os álcoois inferiores têm odor alcoólico característico e sabor picante; são altamente solúveis em água. À medida que o radical hidrocarboneto aumenta, a solubilidade dos álcoois na água diminui e o octanol não se mistura mais com a água.
As propriedades das substâncias orgânicas são determinadas pela sua composição e estrutura. Os álcoois confirmam a regra geral. Suas moléculas incluem radicais hidrocarbonetos e hidroxila, de modo que as propriedades químicas dos álcoois são determinadas pela interação e influência desses grupos entre si. As propriedades características desta classe de compostos são devidas à presença de um grupo hidroxila.
1. Interação de álcoois com metais alcalinos e alcalino-terrosos. Para identificar o efeito de um radical hidrocarboneto sobre um grupo hidroxila, é necessário comparar as propriedades de uma substância contendo um grupo hidroxila e um radical hidrocarboneto, por um lado, e uma substância contendo um grupo hidroxila e não contendo um radical hidrocarboneto , no outro. Tais substâncias podem ser, por exemplo, etanol (ou outro álcool) e água. O hidrogênio do grupo hidroxila das moléculas de álcool e das moléculas de água é capaz de ser reduzido por metais alcalinos e alcalino-terrosos (substituídos por eles).
Com a água essa interação é muito mais ativa do que com o álcool, é acompanhada por uma grande liberação de calor e pode levar a uma explosão. Esta diferença é explicada pelas propriedades doadoras de elétrons do radical mais próximo do grupo hidroxila. Possuindo as propriedades de um doador de elétrons (+efeito I), o radical aumenta ligeiramente a densidade do elétron no átomo de oxigênio, “satura-o” às suas próprias custas, reduzindo assim a polaridade da ligação O-H e a natureza “ácida” do o átomo de hidrogênio do grupo hidroxila nas moléculas de álcool é comparado às moléculas de água.
2. Interação de álcoois com halogenetos de hidrogênio. A substituição de um grupo hidroxila por um halogênio leva à formação de haloalcanos.
Por exemplo:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Esta reação é reversível.
3. Desidratação intermolecular de álcoois - a divisão de uma molécula de água de duas moléculas de álcool quando aquecida na presença de agentes removedores de água.
Como resultado da desidratação intermolecular de álcoois, formam-se éteres. Assim, quando o álcool etílico é aquecido com ácido sulfúrico a uma temperatura de 100 a 140 ° C, forma-se éter dietílico (enxofre).
4. A interação de álcoois com ácidos orgânicos e inorgânicos para formar ésteres (reação de esterificação):
A reação de esterificação é catalisada por ácidos inorgânicos fortes.
Por exemplo, a interação de álcool etílico e ácido acético produz acetato de etila - acetato de etila: 
5. A desidratação intramolecular de álcoois ocorre quando os álcoois são aquecidos na presença de agentes de remoção de água a uma temperatura mais elevada do que a temperatura de desidratação intermolecular. Como resultado, formam-se alcenos. Esta reação é devida à presença de um átomo de hidrogênio e um grupo hidroxila em átomos de carbono adjacentes. Um exemplo é a reação de produção de eteno (etileno) aquecendo etanol acima de 140°C na presença de ácido sulfúrico concentrado.
6. A oxidação de álcoois é geralmente realizada com agentes oxidantes fortes, como dicromato de potássio ou permanganato de potássio em ambiente ácido. Nesse caso, a ação do agente oxidante é direcionada ao átomo de carbono que já está ligado ao grupo hidroxila. Dependendo da natureza do álcool e das condições de reação, vários produtos podem ser formados. Assim, os álcoois primários são oxidados primeiro em aldeídos e depois em ácidos carboxílicos: 
Os álcoois terciários são bastante resistentes à oxidação. Porém, em condições adversas (agente oxidante forte, alta temperatura), é possível a oxidação de álcoois terciários, que ocorre com a ruptura das ligações carbono-carbono mais próximas do grupo hidroxila.
7. Desidrogenação de álcoois. Quando o vapor de álcool passa a 200-300 °C sobre um catalisador metálico, como cobre, prata ou platina, os álcoois primários são convertidos em aldeídos e os álcoois secundários em cetonas:
A presença de vários grupos hidroxila na molécula de álcool ao mesmo tempo determina as propriedades específicas dos álcoois poli-hídricos, que são capazes de formar compostos complexos azuis brilhantes solúveis em água ao interagir com um precipitado recém-obtido de hidróxido de cobre (II).
Os álcoois monohídricos não são capazes de entrar nesta reação. Portanto, é uma reação qualitativa aos álcoois poli-hídricos.
Alcoolatos de metais alcalinos e alcalino-terrosos sofrem hidrólise ao interagir com a água. Por exemplo, quando o etóxido de sódio é dissolvido em água, ocorre uma reação reversível
C2H5ONa +HON<->C2H5OH +NaOH
cujo equilíbrio está quase completamente deslocado para a direita. Isto também confirma que a água é superior aos álcoois nas suas propriedades ácidas (a natureza “ácida” do hidrogénio no grupo hidroxila). Assim, a interação dos alcoolatos com a água pode ser considerada como a interação de um sal de um ácido muito fraco (neste caso, o álcool que formou o alcoolato atua como tal) com um ácido mais forte (a água desempenha esse papel aqui).
Os álcoois podem exibir propriedades básicas ao reagir com ácidos fortes, formando sais de alquiloxônio devido à presença de um par de elétrons solitário no átomo de oxigênio do grupo hidroxila: 
A reação de esterificação é reversível (a reação inversa é a hidrólise do éster), o equilíbrio se desloca para a direita na presença de agentes removedores de água.
A desidratação intramolecular de álcoois ocorre de acordo com a regra de Zaitsev: quando a água é removida de um álcool secundário ou terciário, um átomo de hidrogênio é separado do átomo de carbono menos hidrogenado. Assim, a desidratação do 2-butanol resulta em 2-buteno em vez de 1-buteno.
A presença de radicais hidrocarbonetos nas moléculas dos álcoois não pode deixar de afetar as propriedades químicas dos álcoois.
As propriedades químicas dos álcoois causadas pelo radical hidrocarboneto são diferentes e dependem da sua natureza. Assim, todos os álcoois queimam; álcoois insaturados contendo uma ligação dupla C=C na molécula entram em reações de adição, sofrem hidrogenação, adicionam hidrogênio, reagem com halogênios, por exemplo, descoloram a água de bromo, etc.
1. Hidrólise de haloalcanos. Você já sabe que a formação de haloalcanos quando os álcoois interagem com os halogênios de hidrogênio é uma reação reversível. Portanto, fica claro que os álcoois podem ser obtidos pela hidrólise de haloalcanos - reação desses compostos com água.
Os álcoois poli-hídricos podem ser obtidos por hidrólise de haloalcanos contendo mais de um átomo de halogênio por molécula.
2. A hidratação de alcenos - a adição de água na ligação tg de uma molécula de alceno - já é familiar para você. A hidratação do propeno leva, de acordo com a regra de Markovnikov, à formação de um álcool secundário - propanol-2
ELE
eu
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propeno propanol-2
3. Hidrogenação de aldeídos e cetonas. Você já sabe que a oxidação de álcoois em condições amenas leva à formação de aldeídos ou cetonas. É óbvio que os álcoois podem ser obtidos por hidrogenação (redução com hidrogênio, adição de hidrogênio) de aldeídos e cetonas.
4. Oxidação de alcenos. Os glicóis, como já foi observado, podem ser obtidos pela oxidação de alcenos com uma solução aquosa de permanganato de potássio. Por exemplo, o etilenoglicol (etanodiol-1,2) é formado pela oxidação do etileno (eteno).
5. Métodos específicos de produção de álcoois. Alguns álcoois são obtidos usando métodos exclusivos deles. Assim, o metanol é produzido industrialmente pela interação do hidrogênio com o monóxido de carbono (II) (monóxido de carbono) a pressão elevada e alta temperatura na superfície de um catalisador (óxido de zinco).
A mistura de monóxido de carbono e hidrogênio necessária para esta reação, também chamada (pense por quê!) “gás de síntese”, é obtida pela passagem de vapor de água sobre carvão quente.
6. Fermentação da glicose. Este método de produção de álcool etílico (vinho) é conhecido pelo homem desde os tempos antigos.
Consideremos a reação de produção de álcoois a partir de haloalcanos - a reação de hidrólise de hidrocarbonetos halogenados. Geralmente é realizado em ambiente alcalino. O ácido bromídrico liberado é neutralizado e a reação prossegue quase até o fim.
Esta reação, como muitas outras, ocorre através do mecanismo de substituição nucleofílica.
São reações cuja etapa principal é a substituição, que ocorre sob a influência de uma partícula nucleofílica.
Lembremos que uma partícula nucleofílica é uma molécula ou íon que possui um par de elétrons isolado e é capaz de ser atraída por uma “carga positiva” - regiões da molécula com densidade eletrônica reduzida.
As espécies nucleofílicas mais comuns são amônia, água, álcool ou ânions (hidroxila, haleto, íon alcóxido).
A partícula (átomo ou grupo de átomos) que é substituída por uma reação com um nucleófilo é chamada de grupo de saída.
A substituição do grupo hidroxila de um álcool por um íon haleto também ocorre através do mecanismo de substituição nucleofílica:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Curiosamente, esta reação começa com a adição de um cátion hidrogênio ao átomo de oxigênio contido no grupo hidroxila:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Sob a influência de um íon carregado positivamente ligado, a ligação CO muda ainda mais em direção ao oxigênio, e a carga positiva efetiva no átomo de carbono aumenta.
Isso leva ao fato de que a substituição nucleofílica por um íon haleto ocorre com muito mais facilidade, e uma molécula de água é dividida sob a ação de um nucleófilo.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Quando o alcóxido de sódio reage com o bromoetano, o átomo de bromo é substituído por um íon alcóxido e um éter é formado.
A reação de substituição nucleofílica em geral pode ser escrita da seguinte forma:
R - X +HNu -> R - Nu +HX,
se a partícula nucleofílica for uma molécula (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,
se o nucleófilo for um ânion (OH, Br-, CH3CH2O -), onde X é um halogênio, Nu é uma partícula nucleofílica.
O metanol (álcool metílico CH3OH) é um líquido incolor com odor característico e ponto de ebulição de 64,7 °C. Queima com uma chama ligeiramente azulada. O nome histórico do metanol - álcool de madeira - é explicado por um dos métodos de sua produção - destilação de madeira dura (grego - vinho, para se embebedar; substância, madeira).
O metanol é muito venenoso! Requer um manuseio cuidadoso ao trabalhar com ele. Sob a ação da enzima álcool desidrogenase, é convertido no organismo em formaldeído e ácido fórmico, que danificam a retina, causam morte do nervo óptico e perda total da visão. A ingestão de mais de 50 ml de metanol causa a morte.
O etanol (álcool etílico C2H5OH) é um líquido incolor com odor característico e ponto de ebulição de 78,3 °C. Inflamável Mistura-se com água em qualquer proporção. A concentração (teor) do álcool é geralmente expressa como uma porcentagem por volume. O álcool “puro” (medicinal) é um produto obtido a partir de matérias-primas alimentares e contendo 96% (em volume) de etanol e 4% (em volume) de água. Para a obtenção do etanol anidro – “álcool absoluto”, este produto é tratado com substâncias que ligam quimicamente a água (óxido de cálcio, sulfato de cobre(II) anidro, etc.).
Para tornar o álcool utilizado para fins técnicos impróprio para consumo, são adicionadas e tingidas pequenas quantidades de substâncias tóxicas, malcheirosas e de sabor repugnante, de difícil separação. O álcool que contém esses aditivos é denominado álcool desnaturado ou desnaturado.
O etanol é amplamente utilizado na indústria para a produção de borracha sintética, medicamentos, é utilizado como solvente, faz parte de vernizes e tintas e perfumes. Na medicina, o álcool etílico é o desinfetante mais importante. Utilizado para preparar bebidas alcoólicas.
Quando pequenas quantidades de álcool etílico entram no corpo humano, reduzem a sensibilidade à dor e bloqueiam os processos de inibição no córtex cerebral, causando um estado de intoxicação. Nesta fase da ação do etanol, aumenta a separação de água nas células e, consequentemente, acelera a formação de urina, resultando na desidratação do corpo.
Além disso, o etanol causa dilatação dos vasos sanguíneos. O aumento do fluxo sanguíneo nos capilares da pele causa vermelhidão da pele e uma sensação de calor.
Em grandes quantidades, o etanol inibe a atividade cerebral (estágio de inibição) e causa comprometimento da coordenação dos movimentos. Um produto intermediário da oxidação do etanol no corpo, o acetaldeído, é extremamente tóxico e causa intoxicações graves.
O consumo sistemático de álcool etílico e bebidas que o contenham leva a uma diminuição persistente da produtividade cerebral, à morte das células do fígado e à sua substituição por tecido conjuntivo - cirrose hepática.
O etanodiol-1,2 (etilenoglicol) é um líquido viscoso incolor. Venenoso. Ilimitadamente solúvel em água. As soluções aquosas não cristalizam em temperaturas significativamente inferiores a 0 °C, o que permite a sua utilização como componente de refrigerantes anticongelantes - anticongelante para motores de combustão interna.
Propanetriol-1,2,3 (glicerol) é um líquido viscoso e xaroposo com sabor adocicado. Ilimitadamente solúvel em água. Não volátil. Como componente de ésteres, é encontrado em gorduras e óleos. Amplamente utilizado nas indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia. Na cosmética, a glicerina desempenha o papel de agente emoliente e calmante. É adicionado à pasta de dente para evitar que resseque. A glicerina é adicionada aos produtos de confeitaria para evitar a sua cristalização. É pulverizado sobre o tabaco e, nesse caso, atua como um umectante que evita que as folhas do tabaco sequem e se esfarelem antes do processamento. É adicionado a adesivos para evitar que sequem muito rapidamente e a plásticos, especialmente celofane. Neste último caso, a glicerina atua como plastificante, atuando como lubrificante entre as moléculas do polímero e conferindo aos plásticos a flexibilidade e elasticidade necessárias.
1. Quais substâncias são chamadas de álcoois? Por quais critérios os álcoois são classificados? Quais álcoois devem ser classificados como butanol-2? buteno-Z-ol-1? penten-4-diol-1,2?
2. Escreva as fórmulas estruturais dos álcoois listados no exercício 1.
3. Existem álcoois quaternários? Explique sua resposta.
4. Quantos álcoois possuem a fórmula molecular C5H120? Elabore as fórmulas estruturais dessas substâncias e nomeie-as. Esta fórmula pode corresponder apenas a álcoois? Elabore as fórmulas estruturais de duas substâncias que possuem a fórmula C5H120 e não são álcoois.
5. Cite as substâncias cujas fórmulas estruturais são fornecidas abaixo: 
6. Escreva as fórmulas estruturais e empíricas de uma substância cujo nome é 5-metil-4-hexen-1-inol-3. Compare o número de átomos de hidrogênio na molécula desse álcool com o número de átomos de hidrogênio na molécula de um alcano com o mesmo número de átomos de carbono. O que explica essa diferença?
7. Comparando a eletronegatividade do carbono e do hidrogênio, explique por que a ligação covalente OH é mais polar do que a ligação CO.
8. Qual álcool você acha - metanol ou 2-metilpropanol-2 - reagirá mais ativamente com o sódio? Explique sua resposta. Escreva as equações para as reações correspondentes.
9. Escreva as equações de reação para a interação do 2-propanol (álcool isopropílico) com o sódio e o brometo de hidrogênio. Nomeie os produtos da reação e indique as condições para sua implementação.
10. Uma mistura de vapores de propanol-1 e propanol-2 foi passada sobre óxido de cobre (P) aquecido. Que reações poderiam ocorrer neste caso? Escreva as equações para essas reações. A quais classes de compostos orgânicos pertencem seus produtos?
11. Que produtos podem ser formados durante a hidrólise do 1,2-dicloropropanol? Escreva as equações para as reações correspondentes. Cite os produtos dessas reações.
12. Escreva as equações para as reações de hidrogenação, hidratação, halogenação e hidrohalogenação do 2-propenol-1. Nomeie os produtos de todas as reações.
13. Escreva as equações para a interação do glicerol com um, dois e três moles de ácido acético. Escreva a equação para a hidrólise de um éster - o produto da esterificação de um mol de glicerol e três moles de ácido acético.
14*. Quando o álcool monohídrico saturado primário reagiu com o sódio, foram liberados 8,96 litros de gás (n.e.). Quando a mesma massa de álcool é desidratada, forma-se um alceno pesando 56 g Determine todas as fórmulas estruturais possíveis do álcool.
15*. O volume de dióxido de carbono liberado durante a combustão do álcool monohídrico saturado é 8 vezes maior que o volume de hidrogênio liberado pela ação do excesso de sódio sobre a mesma quantidade de álcool. Estabeleça a estrutura de um álcool se souber que sua oxidação produz uma cetona.
Como os álcoois possuem propriedades diversas, seu escopo é bastante amplo. Vamos tentar descobrir onde os álcoois são usados.
Álcool como o etanol é a base de todas as bebidas alcoólicas. E é obtido a partir de matérias-primas que contêm açúcar e amido. Essas matérias-primas podem ser beterraba sacarina, batata, uva, bem como vários cereais. Graças às tecnologias modernas, durante a produção do álcool, ele é purificado dos óleos fúsel.
O vinagre natural também contém matérias-primas à base de etanol. Este produto é obtido através da oxidação por bactérias do ácido acético e aeração.
Mas na indústria alimentícia não se utiliza apenas etanol, mas também glicerina. Este aditivo alimentar promove a ligação de líquidos imiscíveis. A glicerina, que faz parte dos licores, pode conferir-lhes viscosidade e sabor adocicado.
Além disso, a glicerina é utilizada na fabricação de produtos de panificação, massas e confeitaria.
Na medicina, o etanol é simplesmente insubstituível. Nesta indústria, é amplamente utilizado como anti-séptico, pois possui propriedades que podem destruir micróbios, retardar alterações dolorosas no sangue e prevenir a decomposição em feridas abertas.
O etanol é usado por profissionais médicos antes de realizar vários procedimentos. Este álcool possui propriedades desinfetantes e secantes. Durante a ventilação artificial dos pulmões, o etanol atua como antiespumante. O etanol também pode ser um dos componentes da anestesia.
Quando você está resfriado, o etanol pode ser usado como compressa de aquecimento e, no resfriamento, como agente de fricção, pois suas substâncias ajudam a restaurar o corpo durante o calor e os calafrios.
Em caso de intoxicação por etilenoglicol ou metanol, o uso de etanol ajuda a reduzir a concentração de substâncias tóxicas e atua como antídoto.
Os álcoois também desempenham um papel importante na farmacologia, pois são usados para preparar tinturas curativas e todos os tipos de extratos.
Na perfumaria também é impossível prescindir do álcool, já que a base de quase todos os produtos de perfumaria é água, álcool e concentrado de perfume. O etanol, neste caso, atua como solvente para substâncias perfumadas. Mas o 2-feniletanol tem aroma floral e pode substituir o óleo natural de rosa na perfumaria. É utilizado na fabricação de loções, cremes, etc.
A glicerina também é a base de muitos cosméticos, pois tem a capacidade de atrair umidade e hidratar ativamente a pele. E a presença do etanol em xampus e condicionadores ajuda a hidratar a pele e facilita o penteado após a lavagem.
Bem, substâncias que contêm álcool, como metanol, etanol e butanol-1, são amplamente utilizadas como combustível.
Graças ao processamento de materiais vegetais como cana-de-açúcar e milho, foi possível obter o bioetanol, que é um biocombustível ecologicamente correto.
Recentemente, a produção de bioetanol tornou-se popular no mundo. Com sua ajuda, surgiu a perspectiva de renovação dos recursos combustíveis.
Solventes, surfactantes
Além das aplicações dos álcoois já listadas, pode-se notar que eles também são bons solventes. Os mais populares nesta área são isopropanol, etanol e metanol. Eles também são usados na produção de produtos químicos para bits. Sem eles, não é possível cuidar adequadamente do carro, das roupas, dos utensílios domésticos, etc.
O uso de bebidas alcoólicas nas diversas áreas de nossas atividades tem um efeito positivo em nossa economia e traz conforto para nossas vidas.
Os álcoois são um grande grupo de produtos químicos orgânicos. Inclui subclasses de álcoois monohídricos e polihídricos, bem como todas as substâncias de estrutura combinada: álcoois aldeídos, derivados de fenol, moléculas biológicas. Essas substâncias sofrem muitos tipos de reações, tanto no grupo hidroxila quanto no átomo de carbono que o contém. Estas propriedades químicas dos álcoois devem ser estudadas detalhadamente.
Os álcoois contêm um grupo hidroxila ligado a um átomo de carbono de suporte. Dependendo do número de átomos de carbono aos quais o transportador C está ligado, os álcoois são divididos em:
Os álcoois também são divididos dependendo do número de radicais hidroxila em monohídricos e poliatômicos. Os primeiros contêm apenas um grupo hidroxila no átomo de carbono de suporte, por exemplo, etanol. Os álcoois poli-hídricos contêm dois ou mais grupos hidroxila em diferentes átomos de carbono de suporte.
É mais conveniente apresentar o material de nosso interesse por meio de uma tabela que reflita os princípios gerais da reatividade dos álcoois.
Conexão de reação, tipo de reação | Reagente | produtos |
Ligação O-H, substituição | Metal ativo, hidreto de metal ativo, amidas de metal alcalino ou ativo | Alcoólicos |
Ligação CO e OH, desidratação intermolecular | Álcool quando aquecido em ambiente ácido | Éter |
Ligação CO e OH, desidratação intramolecular | Álcool quando aquecido sobre ácido sulfúrico concentrado | Hidrocarboneto insaturado |
Ligação CO, substituição | Haleto de hidrogênio, cloreto de tionila, sal de quasefosfônio, haletos de fósforo | Haloalcanos |
Ligação CO - oxidação | Doadores de oxigênio (permanganato de potássio) com álcool primário | Aldeído |
Ligação CO - oxidação | Doadores de oxigênio (permanganato de potássio) com álcool secundário | |
Molécula de álcool | Oxigênio (combustão) | Dióxido de carbono e água. |
Devido à presença de um radical hidrocarboneto na molécula do álcool monohídrico - a ligação C-O e a ligação O-H - esta classe de compostos entra em inúmeras reações químicas. Eles determinam as propriedades químicas dos álcoois e dependem da reatividade da substância. Este último, por sua vez, depende do comprimento do radical hidrocarboneto ligado ao átomo de carbono de suporte. Quanto maior for, menor será a polaridade da ligação OH, razão pela qual as reações que envolvem a abstração de hidrogênio do álcool ocorrerão mais lentamente. Isto também reduz a constante de dissociação da substância mencionada.
As propriedades químicas dos álcoois também dependem do número de grupos hidroxila. Um desloca a densidade eletrônica em sua direção ao longo de ligações sigma, o que aumenta a reatividade no grupo OH. Como isso polariza a ligação CO, as reações que envolvem sua clivagem são mais ativas em álcoois que possuem dois ou mais grupos OH. Portanto, os álcoois poli-hídricos, cujas propriedades químicas são mais numerosas, reagem mais prontamente. Eles também contêm vários grupos alcoólicos, razão pela qual podem reagir livremente com cada um deles.
As propriedades químicas típicas dos álcoois aparecem apenas em reações com metais ativos, suas bases e hidretos, e ácidos de Lewis. Também são típicas as reações com haletos de hidrogênio, haletos de fósforo e outros componentes para produzir haloalcanos. Os álcoois também são bases fracas, por isso reagem com ácidos, formando haletos de hidrogênio e ésteres de ácidos inorgânicos.
Os éteres são formados a partir de álcoois por desidratação intermolecular. Essas mesmas substâncias sofrem reações de desidrogenação para formar aldeídos a partir do álcool primário e cetonas a partir do álcool secundário. Os álcoois terciários não sofrem tais reações. Além disso, as propriedades químicas do álcool etílico (e de outros álcoois) deixam a possibilidade de sua oxidação completa com o oxigênio. Esta é uma reação de combustão simples, acompanhada pela liberação de água com dióxido de carbono e algum calor.
As propriedades químicas dos álcoois monohídricos permitem a clivagem da ligação OH e a eliminação do hidrogênio. Essas reações ocorrem na interação com metais ativos e suas bases (álcalis), com hidretos de metais ativos, bem como com ácidos de Lewis.
Os álcoois também reagem ativamente com ácidos orgânicos e inorgânicos padrão. Neste caso, o produto da reação é um éster ou halocarbono.
Haloalcanos são compostos típicos que podem ser produzidos a partir de álcoois através de diversos tipos de reações químicas. Em particular, as propriedades químicas dos álcoois monohídricos permitem-lhes interagir com haletos de hidrogênio, haletos de fósforo trivalente e pentavalente, sais de quasefosfônio e cloreto de tionila. Além disso, os haloalcanos a partir de álcoois podem ser obtidos por uma rota intermediária, ou seja, pela síntese de um alquilsulfonato, que posteriormente sofrerá uma reação de substituição.
Um exemplo da primeira reação com um haleto de hidrogênio é mostrado no apêndice gráfico acima. Aqui, o álcool butílico reage com o cloreto de hidrogênio para formar o clorobutano. Em geral, uma classe de compostos contendo cloro e um radical saturado de hidrocarboneto é chamada de cloreto de alquila. O subproduto da reação química é a água.
As reações que produzem cloreto de alquila (iodeto, brometo ou fluoreto) são bastante numerosas. Um exemplo típico é a interação com tribrometo de fósforo, pentacloreto de fósforo e outros compostos deste elemento e seus halogenetos, percloretos e perfluoretos. Eles procedem através do mecanismo de substituição nucleofílica. Os álcoois também reagem com o cloreto de tionila para formar um cloroalcano e liberar SO 2 .
As propriedades químicas dos álcoois monohídricos saturados contendo um radical hidrocarboneto saturado são claramente apresentadas na forma de reações nas ilustrações abaixo.
Os álcoois reagem facilmente com o sal quasefosfônio. No entanto, esta reação é mais favorável quando ocorre em álcoois monohídricos secundários e terciários. São regiosseletivos e permitem que o grupo halogênio seja “implantado” em um local estritamente definido. Os produtos de tais reações são obtidos com alta fração mássica de rendimento. E os álcoois poli-hídricos, cujas propriedades químicas são um pouco diferentes daquelas dos álcoois mono-hídricos, podem isomerizar durante a reação. Portanto, a obtenção do produto alvo é difícil. Um exemplo de reação na imagem.
O grupo hidroxila localizado no átomo de carbono de suporte pode ser clivado com a ajuda de aceitadores fortes. É assim que ocorrem as reações de desidratação intermolecular. Quando uma molécula de álcool interage com outra em uma solução de ácido sulfúrico concentrado, uma molécula de água é separada de ambos os grupos hidroxila, cujos radicais se combinam para formar uma molécula de éter. Durante a desidratação intermolecular do etanal, pode-se obter o dioxano, um produto da desidratação em quatro grupos hidroxila.
Na desidratação intramolecular o produto é um alceno.
Álcoois(ou alcanóis) são substâncias orgânicas cujas moléculas contêm um ou mais grupos hidroxila (grupos -OH) conectados a um radical hidrocarboneto.
De acordo com o número de grupos hidroxila(atomicidade) os álcoois são divididos em:
Monatômico, Por exemplo: 
Diatômico(glicóis), por exemplo:
Triatômico, Por exemplo: 
De acordo com a natureza do radical hidrocarboneto Os seguintes álcoois são liberados:
Limite contendo apenas radicais hidrocarbonetos saturados na molécula, por exemplo: 
Ilimitado contendo múltiplas ligações (duplas e triplas) entre átomos de carbono na molécula, por exemplo:
Aromático, ou seja, álcoois contendo um anel benzênico e um grupo hidroxila na molécula, ligados entre si não diretamente, mas por meio de átomos de carbono, por exemplo:
Substâncias orgânicas contendo grupos hidroxila em uma molécula, ligados diretamente ao átomo de carbono do anel benzênico, diferem significativamente nas propriedades químicas dos álcoois e, portanto, são classificadas como uma classe independente de compostos orgânicos - fenóis.
Por exemplo:
Existem também poli-hídricos (álcoois poli-hídricos) contendo mais de três grupos hidroxila na molécula. Por exemplo, o álcool hexaídrico mais simples hexaol (sorbitol)
Na formação dos nomes dos álcoois, um sufixo (genérico) é adicionado ao nome do hidrocarboneto correspondente ao álcool. olá.
Os números após o sufixo indicam a posição do grupo hidroxila na cadeia principal, e os prefixos di-, tri-, tetra- etc. - seu número:
Na numeração dos átomos de carbono da cadeia principal, a posição do grupo hidroxila tem precedência sobre a posição das ligações múltiplas:
A partir do terceiro membro da série homóloga, os álcoois apresentam isomerismo da posição do grupo funcional (propanol-1 e propanol-2), e a partir do quarto, isomerismo do esqueleto de carbono (butanol-1, 2-metilpropanol-1 ). Eles também são caracterizados por isomerismo interclasses - os álcoois são isoméricos aos éteres:
Vamos dar um nome ao álcool, cuja fórmula é dada a seguir:
Ordem de construção do nome:
1. A cadeia de carbono é numerada a partir da extremidade mais próxima do grupo –OH.
2. A cadeia principal contém 7 átomos de C, o que significa que o hidrocarboneto correspondente é o heptano.
3. O número de grupos –OH é 2, o prefixo é “di”.
4. Os grupos hidroxila estão localizados em 2 e 3 átomos de carbono, n = 2 e 4.
Nome do álcool: heptanodiol-2,4
Os álcoois podem formar ligações de hidrogênio entre moléculas de álcool e entre moléculas de álcool e água. As ligações de hidrogênio surgem da interação de um átomo de hidrogênio parcialmente carregado positivamente de uma molécula de álcool e um átomo de oxigênio parcialmente carregado negativamente de outra molécula. É graças às ligações de hidrogênio entre moléculas que os álcoois têm pontos de ebulição anormalmente altos para seu peso molecular. Assim, o propano com peso molecular relativo de 44 em condições normais é um gás, e o mais simples dos álcoois é o metanol, com peso molecular relativo de 32, em condições normais é um líquido.
Os membros inferiores e médios de uma série de álcoois monohídricos saturados contendo de 1 a 11 átomos de carbono são líquidos. Álcoois superiores (começando com C12H25OH)à temperatura ambiente - sólidos. Os álcoois inferiores têm odor alcoólico e sabor picante; são altamente solúveis em água. À medida que o radical de carbono aumenta, a solubilidade dos álcoois em água diminui e o octanol não se mistura mais com a água.
As propriedades das substâncias orgânicas são determinadas pela sua composição e estrutura. Os álcoois confirmam a regra geral. Suas moléculas incluem grupos hidrocarbonetos e hidroxila, de modo que as propriedades químicas dos álcoois são determinadas pela interação desses grupos entre si.
As propriedades características desta classe de compostos são devidas à presença de um grupo hidroxila.
A oxidação de álcoois secundários produz cetonas: 
Metanol(álcool metílico CH 3 OH) é um líquido incolor com odor característico e ponto de ebulição de 64,7 ° C. Queima com uma chama ligeiramente azulada. O nome histórico do metanol - álcool de madeira é explicado por uma das formas de sua produção por destilação de madeira dura (grego methy - vinho, embriagar-se; hule - substância, madeira).
O metanol requer um manuseio cuidadoso ao trabalhar com ele. Sob a ação da enzima álcool desidrogenase, é convertido no organismo em formaldeído e ácido fórmico, que danificam a retina, causam morte do nervo óptico e perda total da visão. A ingestão de mais de 50 ml de metanol causa a morte.
Etanol(álcool etílico C 2 H 5 OH) é um líquido incolor com odor característico e ponto de ebulição de 78,3 ° C. Inflamável Mistura-se com água em qualquer proporção. A concentração (teor) do álcool é geralmente expressa como uma porcentagem por volume. O álcool “puro” (medicinal) é um produto obtido a partir de matérias-primas alimentares e contendo 96% (em volume) de etanol e 4% (em volume) de água. Para obter etanol anidro - “álcool absoluto”, este produto é tratado com substâncias que se ligam quimicamente à água (óxido de cálcio, sulfato de cobre (II) anidro, etc.).
Para tornar o álcool utilizado para fins técnicos impróprio para consumo, são adicionadas e tingidas pequenas quantidades de substâncias tóxicas, malcheirosas e de sabor repugnante, de difícil separação. O álcool que contém esses aditivos é denominado álcool desnaturado ou desnaturado.
O etanol é amplamente utilizado na indústria para a produção de borracha sintética, medicamentos, é utilizado como solvente, faz parte de vernizes e tintas e perfumes. Na medicina, o álcool etílico é o desinfetante mais importante. Utilizado para preparar bebidas alcoólicas.
Quando pequenas quantidades de álcool etílico entram no corpo humano, reduzem a sensibilidade à dor e bloqueiam os processos de inibição no córtex cerebral, causando um estado de intoxicação. Nesta fase da ação do etanol, aumenta a separação de água nas células e, consequentemente, acelera a formação de urina, resultando na desidratação do corpo.
Além disso, o etanol causa dilatação dos vasos sanguíneos. O aumento do fluxo sanguíneo nos capilares da pele causa vermelhidão da pele e uma sensação de calor.
Em grandes quantidades, o etanol inibe a atividade cerebral (estágio de inibição) e causa comprometimento da coordenação dos movimentos. Um produto intermediário da oxidação do etanol no corpo, o acetaldeído, é extremamente tóxico e causa intoxicações graves.
O consumo sistemático de álcool etílico e bebidas que o contenham leva a uma diminuição persistente da produtividade cerebral, à morte das células do fígado e à sua substituição por tecido conjuntivo - cirrose hepática.
Etanodiol-1,2(etilenoglicol) é um líquido viscoso incolor. Venenoso. Ilimitadamente solúvel em água. As soluções aquosas não cristalizam em temperaturas significativamente inferiores a 0 °C, o que permite a sua utilização como componente de refrigerantes anticongelantes - anticongelante para motores de combustão interna.
Prolactriol-1,2,3(glicerina) é um líquido viscoso e xaroposo com sabor adocicado. Ilimitadamente solúvel em água. Não volátil. Como componente de ésteres, é encontrado em gorduras e óleos.
Amplamente utilizado nas indústrias cosmética, farmacêutica e alimentícia. Na cosmética, a glicerina desempenha o papel de agente emoliente e calmante. É adicionado à pasta de dente para evitar que resseque.
A glicerina é adicionada aos produtos de confeitaria para evitar a sua cristalização. É pulverizado sobre o tabaco e, nesse caso, atua como um umectante que evita que as folhas do tabaco sequem e se esfarelem antes do processamento. É adicionado a adesivos para evitar que sequem muito rapidamente e a plásticos, especialmente celofane. Neste último caso, a glicerina atua como plastificante, atuando como lubrificante entre as moléculas do polímero e conferindo aos plásticos a flexibilidade e elasticidade necessárias.
As substâncias formadas a partir de hidrocarbonetos saturados e contendo um grupo hidroxila (-OH) são chamadas de álcoois monohídricos saturados ou saturados. Os nomes dos álcoois coincidem com os nomes dos alcanos da série homóloga com o sufixo “-ol”.
A fórmula geral dos álcoois monohídricos saturados é C n H 2n+1 -OH. Hidroxila é um grupo funcional e determina as propriedades físicas e químicas dos álcoois.
Principais álcoois monohídricos (série homóloga do metanol):
Arroz. 1. Série homóloga de álcoois monohídricos.
Os álcoois saturados são caracterizados por isomeria estrutural e interclasse. Dependendo da localização do grupo hidroxila na molécula, as substâncias são diferenciadas:
Começando com o butanol, observa-se o isomerismo do esqueleto de carbono. Neste caso, o nome do álcool é escrito com dois números: o primeiro indica a posição do grupo metila, o segundo - a hidroxila.
Arroz. 2. Isomeria do esqueleto carbônico de álcoois saturados.
Os álcoois monohídricos formam isômeros interclasses com éteres - álcool etílico (CH 3 CH 2 -OH), éter dimetílico (CH 3 -O-CH 3).
Apesar de o propanol conter três átomos de carbono, ele pode formar apenas dois isômeros no grupo hidroxila - propanol-1 e propanol-2.
Dependendo do número de átomos de carbono, o estado agregado dos álcoois monohídricos muda. Se houver até 15 átomos de carbono em uma molécula, então ela é um líquido; mais de 15 é um sólido. Os dois primeiros álcoois da série homóloga, metanol e etanol, bem como o isômero estrutural propanol-2, misturam-se bem com água. Todos os álcoois derretem e fervem em altas temperaturas.
A atividade dos álcoois é explicada pela presença de ligações O-H e C-O, que são facilmente quebradas. As principais propriedades químicas dos álcoois monohídricos são apresentadas na tabela.
|
Reação |
Descrição |
A equação |
|
Com metais |
Reage apenas com metais alcalinos e alcalino-terrosos com quebra da ligação O-H |
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2 |
|
Com oxigênio |
Queimaduras na presença de permanganato ou dicromato de potássio (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
|
Com haletos de hidrogênio |
O grupo hidroxila é substituído por um halogênio |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
|
Com ácidos |
Reage com ácidos minerais e orgânicos para formar ésteres |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 |
|
Com óxidos metálicos |
Reação qualitativa com formação de aldeído |
C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu |
|
Desidratação |
Ocorre na presença de um ácido forte em alta temperatura |
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O |
|
Com ácidos carboxílicos |
Reação de esterificação - formação de ésteres |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Arroz. 3. Reação qualitativa de álcoois monohídricos.
Os álcoois monohídricos são amplamente utilizados na indústria. O etanol é o mais utilizado. É utilizado na fabricação de perfumes, ácido acético, medicamentos, vernizes, corantes, solventes e outras substâncias.
Em uma aula de química aprendemos que álcoois monohídricos saturados ou saturados são derivados de hidrocarbonetos saturados com um grupo hidroxila (hidroxila). Eles são líquidos ou sólidos dependendo do número de átomos de carbono. Os álcoois monohídricos formam isômeros no grupo hidroxila, metila e com éteres. Os álcoois monohídricos saturados reagem com metais alcalinos, ácidos e óxidos. Usado para fazer medicamentos, solventes, ácidos.
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Os derivados de hidrocarbonetos com um ou mais átomos de hidrogênio na molécula substituídos por um grupo -OH (grupo hidroxila ou grupo hidroxila) são álcoois. As propriedades químicas são determinadas pelo radical hidrocarboneto e pelo grupo hidroxila. Os álcoois formam um grupo separado no qual cada representante subsequente difere do membro anterior por uma diferença homológica correspondente a =CH2. Todas as substâncias desta classe podem ser representadas pela fórmula: R-OH. Para compostos monoatômicos saturados, a fórmula química geral é CnH2n+1OH. De acordo com a nomenclatura internacional, os nomes podem ser derivados de hidrocarbonetos com a adição da terminação -ol (metanol, etanol, propanol e assim por diante).
Esta é uma classe muito diversificada e ampla de compostos químicos. Dependendo do número de grupos -OH na molécula, ela é dividida em compostos um, dois, triatômicos e assim por diante - compostos poliatômicos. As propriedades químicas dos álcoois também dependem do conteúdo de grupos hidroxila na molécula. Estas substâncias são neutras e não se dissociam em íons na água, como ácidos fortes ou bases fortes. No entanto, eles podem exibir fracamente propriedades ácidas (diminuem com o aumento do peso molecular e ramificação da cadeia de hidrocarbonetos na série de álcoois) e básicas (aumentando com o aumento do peso molecular e ramificação da molécula).
As propriedades químicas dos álcoois dependem do tipo e do arranjo espacial dos átomos: as moléculas vêm com isomerismo de cadeia e isomerismo posicional. Dependendo do número máximo de ligações simples de um átomo de carbono (ligado ao grupo hidroxila) com outros átomos de carbono (com 1, 2 ou 3), distinguem-se álcoois primários (normais), secundários ou terciários. Os álcoois primários têm um grupo hidroxila ligado ao átomo de carbono primário. No secundário e terciário - para secundário e terciário, respectivamente. Começando pelo propanol, aparecem isômeros que diferem na posição do grupo hidroxila: álcool propílico C3H7-OH e álcool isopropílico CH3-(CHOH)-CH3.
É necessário citar várias reações principais que caracterizam as propriedades químicas dos álcoois:
As propriedades químicas dos álcoois poli-hídricos, por analogia com suas propriedades físicas, dependem do tipo de radical hidrocarboneto que forma a molécula e, claro, do número de grupos hidroxila nela contidos. Por exemplo, o etilenoglicol CH3OH-CH3OH (ponto de ebulição 197 °C), que é um álcool 2-atômico, é um líquido incolor (tem sabor adocicado), que se mistura com H2O, bem como com álcoois inferiores em qualquer proporção. O etilenoglicol, assim como seus homólogos superiores, participa de todas as reações características dos álcoois monohídricos. Glicerol CH2OH—CHOH—CH2OH (ponto de ebulição 290 °C) é o representante mais simples dos 3-hidroxiálcoois. É um líquido espesso e de sabor adocicado que não pode ser misturado em nenhuma proporção. Dissolve-se em álcool. O glicerol e seus homólogos também são caracterizados por todas as reações de álcoois monohídricos.
As propriedades químicas dos álcoois determinam as áreas de sua utilização. São utilizados como combustível (bioetanol ou biobutanol e outros), como solventes em diversas indústrias; como matéria-prima para a produção de surfactantes e detergentes; para a síntese de materiais poliméricos. Alguns representantes dessa classe de compostos orgânicos são amplamente utilizados como lubrificantes ou fluidos hidráulicos, bem como na fabricação de medicamentos e substâncias biologicamente ativas.
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