Алкохолите (или алканолите) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-OH групи), свързани с въглеводороден радикал.
Въз основа на броя на хидроксилните групи (атомност) алкохолите се разделят на:
Едноатомен
двувалентни (гликоли)
триатомен.
Следните алкохоли се отличават по своята природа:
Наситени, съдържащи само наситени въглеводородни радикали в молекулата
ненаситени, съдържащи множество (двойни и тройни) връзки между въглеродните атоми в молекулата
ароматни, т.е. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани един с друг не директно, а чрез въглеродни атоми.
Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, свързани директно с въглеродния атом на бензеновия пръстен, се различават значително по химични свойства от алкохолите и поради това се класифицират като независим клас органични съединения - феноли. Например хидроксибензен фенол. Ще научим повече за структурата, свойствата и употребата на фенолите по-късно.
Има и многоатомни (многоатомни), съдържащи повече от три хидроксилни групи в молекулата. Например най-простият шествалентен алкохол е хексаол (сорбитол).
Трябва да се отбележи, че алкохолите, съдържащи две хидроксилни групи на един въглероден атом, са нестабилни и спонтанно се разлагат (подлежат на пренареждане на атомите), за да образуват алдехиди и кетони: 
Ненаситените алкохоли, съдържащи хидроксилна група при въглеродния атом, свързана с двойна връзка, се наричат еколи. Не е трудно да се досетите, че името на този клас съединения се формира от суфиксите -en и -ol, което показва наличието на двойна връзка и хидроксилна група в молекулите. Енолите, като правило, са нестабилни и спонтанно се трансформират (изомеризират) в карбонилни съединения - алдехиди и кетони. Тази реакция е обратима, самият процес се нарича кето-енолна тавтомерия. Така най-простият енол, виниловият алкохол, се изомеризира изключително бързо в ацеталдехид.
Въз основа на естеството на въглеродния атом, към който е свързана хидроксилната група, алкохолите се разделят на:
Първичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с първичния въглероден атом
вторичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с вторичен въглероден атом
третичен, в молекулите на който хидроксилната група е свързана с третичен въглероден атом, например:
При наименуване на алкохоли, (генеричната) наставка -ol се добавя към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола. Цифрите след наставката показват позицията на хидроксилната група в главната верига, а префиксите ди-, три-, тетра- и т.н. показват техния номер: 
Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите проявяват изомеризъм на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомеризъм на въглеродния скелет (бутанол-1; 2-метилпропанол-1). ). Те се характеризират и с междукласова изомерия - алкохолите са изомерни на етери.
Рода, която е част от хидроксилната група на алкохолните молекули, се различава рязко от водородните и въглеродните атоми по способността си да привлича и задържа електронни двойки. Поради това молекулите на алкохола съдържат полярни С-О и О-Н връзки.
Като се има предвид полярността на връзката O-H и значителният частичен положителен заряд, локализиран (фокусиран) върху водородния атом, се казва, че водородът на хидроксилната група е „киселинен“ по природа. По този начин той рязко се различава от водородните атоми, включени във въглеводородния радикал.
Трябва да се отбележи, че кислородният атом на хидроксилната група има частичен отрицателен заряд и две несподелени електронни двойки, което позволява на алкохолите да образуват специални, така наречените водородни връзки между молекулите. Водородните връзки възникват, когато частично положително зареден водороден атом на една алкохолна молекула взаимодейства с частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Благодарение на водородните връзки между молекулите, алкохолите имат точки на кипене, които са необичайно високи за тяхното молекулно тегло. Така пропанът с относително молекулно тегло 44 при нормални условия е газ, а най-простият алкохол е метанолът с относително молекулно тегло 32, при нормални условия течност.
Долните и средните членове на серия от наситени едновалентни алкохоли, съдържащи от един до единадесет въглеродни атома, са течности. Висшите алкохоли (започвайки от C 12 H 25 OH) са твърди вещества при стайна температура. Нисшите алкохоли имат характерен алкохолен мирис и остър вкус, силно разтворими във вода. Тъй като въглеводородният радикал се увеличава, разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.
Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни радикали, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието и влиянието на тези групи една върху друга. Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.
1. Взаимодействие на алкохоли с алкални и алкалоземни метали. За да се идентифицира ефектът на въглеводороден радикал върху хидроксилна група, е необходимо да се сравнят свойствата на вещество, съдържащо хидроксилна група и въглеводороден радикал, от една страна, и вещество, съдържащо хидроксилна група и несъдържащо въглеводороден радикал , от друга. Такива вещества могат да бъдат например етанол (или друг алкохол) и вода. Водородът на хидроксилната група на алкохолните молекули и водните молекули може да се редуцира от алкални и алкалоземни метали (заместени от тях).
С водата това взаимодействие е много по-активно, отколкото с алкохола, съпроводено е с голямо отделяне на топлина и може да доведе до експлозия. Тази разлика се обяснява с електронодонорните свойства на най-близкия до хидроксилната група радикал. Притежавайки свойствата на донор на електрони (+I-ефект), радикалът леко увеличава електронната плътност на кислородния атом, "насища" го за своя сметка, като по този начин намалява полярността на O-H връзката и "киселинния" характер на водородният атом на хидроксилната група в алкохолните молекули в сравнение с водните молекули.
2. Взаимодействие на алкохоли с халогеноводороди. Заместването на хидроксилна група с халоген води до образуването на халоалкани.
Например:
C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O
Тази реакция е обратима.
3. Междумолекулна дехидратация на алкохоли - разделянето на водна молекула от две алкохолни молекули при нагряване в присъствието на средства за отстраняване на водата.
В резултат на междумолекулна дехидратация на алкохолите се образуват етери. Така, когато етилов алкохол се нагрява със сярна киселина до температура от 100 до 140 ° C, се образува диетилов (сярен) етер.
4. Взаимодействието на алкохоли с органични и неорганични киселини за образуване на естери (реакция на естерификация):
Реакцията на естерификация се катализира от силни неорганични киселини.
Например, взаимодействието на етилов алкохол и оцетна киселина произвежда етилацетат - етилацетат: 
5. Вътрешномолекулна дехидратация на алкохоли възниква, когато алкохолите се нагряват в присъствието на средства за отстраняване на водата до температура, по-висока от температурата на междумолекулна дехидратация. В резултат на това се образуват алкени. Тази реакция се дължи на наличието на водороден атом и хидроксилна група при съседни въглеродни атоми. Пример за това е реакцията на получаване на етен (етилен) чрез нагряване на етанол над 140 °C в присъствието на концентрирана сярна киселина.
6. Окисляването на алкохоли обикновено се извършва със силни окислители, като калиев дихромат или калиев перманганат в кисела среда. В този случай действието на окислителя е насочено към въглеродния атом, който вече е свързан към хидроксилната група. В зависимост от естеството на алкохола и условията на реакцията могат да се образуват различни продукти. Така първичните алкохоли се окисляват първо до алдехиди и след това до карбоксилни киселини: 
Третичните алкохоли са доста устойчиви на окисляване. Въпреки това, при тежки условия (силен окислител, висока температура) е възможно окисление на третични алкохоли, което се случва с разкъсване на въглерод-въглеродни връзки, които са най-близо до хидроксилната група.
7. Дехидрогениране на алкохоли. Когато алкохолните пари преминават при 200-300 °C през метален катализатор, като мед, сребро или платина, първичните алкохоли се превръщат в алдехиди, а вторичните алкохоли в кетони:
Наличието на няколко хидроксилни групи в алкохолната молекула едновременно определя специфичните свойства на поливалентните алкохоли, които са способни да образуват ярко сини комплексни съединения, разтворими във вода, когато взаимодействат с прясно получена утайка от меден (II) хидроксид.
Едновалентните алкохоли не могат да влязат в тази реакция. Следователно това е качествена реакция към поливалентните алкохоли.
Алкохолатите на алкалните и алкалоземните метали се подлагат на хидролиза при взаимодействие с вода. Например, когато натриевият етоксид се разтвори във вода, възниква обратима реакция
C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH
чийто баланс е почти изцяло изместен надясно. Това също така потвърждава, че водата превъзхожда алкохолите по своите киселинни свойства („киселинната“ природа на водорода в хидроксилната група). По този начин взаимодействието на алкохолатите с вода може да се разглежда като взаимодействие на сол на много слаба киселина (в този случай алкохолът, образувал алкохолата, действа като това) с по-силна киселина (водата играе тази роля тук).
Алкохолите могат да проявяват основни свойства, когато реагират със силни киселини, образувайки алкилоксониеви соли поради наличието на несподелена електронна двойка на кислородния атом на хидроксилната група: 
Реакцията на естерификация е обратима (обратната реакция е хидролиза на естер), равновесието се измества надясно в присъствието на агенти за отстраняване на водата.
Вътрешномолекулярната дехидратация на алкохоли протича в съответствие с правилото на Зайцев: когато водата се отстранява от вторичен или третичен алкохол, водороден атом се отделя от най-малко хидрогенирания въглероден атом. По този начин дехидратацията на 2-бутанол води до 2-бутен, а не до 1-бутен.
Наличието на въглеводородни радикали в молекулите на алкохолите не може да не повлияе на химичните свойства на алкохолите.
Химичните свойства на алкохолите, причинени от въглеводородния радикал, са различни и зависят от неговата природа. И така, всички алкохоли горят; ненаситени алкохоли, съдържащи двойна С=С връзка в молекулата, влизат в реакции на присъединяване, претърпяват хидрогениране, добавят водород, реагират с халогени, например обезцветяват бромна вода и др.
1. Хидролиза на халоалкани. Вече знаете, че образуването на халоалкани, когато алкохолите взаимодействат с водородните халогени, е обратима реакция. Следователно е ясно, че алкохолите могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани - реакцията на тези съединения с вода.
Многовалентните алкохоли могат да бъдат получени чрез хидролиза на халоалкани, съдържащи повече от един халогенен атом на молекула.
2. Хидратация на алкени - добавяне на вода при tg връзката на алкеновата молекула - вече ви е познато. Хидратацията на пропена води, в съответствие с правилото на Марковников, до образуването на вторичен алкохол - пропанол-2
ТОЙ
л
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
пропен пропанол-2
3. Хидрогениране на алдехиди и кетони. Вече знаете, че окисляването на алкохолите при меки условия води до образуването на алдехиди или кетони. Очевидно е, че алкохолите могат да се получат чрез хидрогениране (редукция с водород, добавяне на водород) на алдехиди и кетони.
4. Окисляване на алкени. Гликолите, както вече беше отбелязано, могат да бъдат получени чрез окисление на алкени с воден разтвор на калиев перманганат. Например, етилен гликол (етандиол-1,2) се образува при окисляването на етилен (етен).
5. Специфични методи за получаване на алкохоли. Някои алкохоли се получават по методи, които са уникални за тях. По този начин метанолът се произвежда промишлено чрез взаимодействие на водород с въглероден оксид (II) (въглероден оксид) при повишено налягане и висока температура върху повърхността на катализатор (цинков оксид).
Сместа от въглероден окис и водород, необходима за тази реакция, наричана още (помислете защо!) „синтезен газ“, се получава чрез преминаване на водна пара върху горещи въглища.
6. Ферментация на глюкоза. Този метод за производство на етилов (винен) алкохол е познат на човека от древни времена.
Нека разгледаме реакцията на получаване на алкохоли от халоалкани - реакцията на хидролиза на халогенирани въглеводороди. Обикновено се извършва в алкална среда. Освободената бромоводородна киселина се неутрализира и реакцията протича почти докрай.
Тази реакция, подобно на много други, протича по механизма на нуклеофилно заместване.
Това са реакции, чийто основен етап е заместването, което се случва под въздействието на нуклеофилна частица.
Нека си припомним, че нуклеофилната частица е молекула или йон, която има несподелена електронна двойка и е способна да бъде привлечена от „положителен заряд“ - области на молекулата с намалена електронна плътност.
Най-често срещаните нуклеофилни видове са амоняк, вода, алкохол или аниони (хидроксилни, халидни, алкоксидни йони).
Частицата (атом или група от атоми), която се замества чрез реакция с нуклеофил, се нарича напускаща група.
Заместването на хидроксилната група на алкохол с халогениден йон също става чрез механизма на нуклеофилно заместване:
CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20
Интересното е, че тази реакция започва с добавянето на водороден катион към кислородния атом, съдържащ се в хидроксилната група:
CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2-OH
Под въздействието на прикрепен положително зареден йон, СО връзката се измества още повече към кислорода и ефективният положителен заряд на въглеродния атом се увеличава.
Това води до факта, че нуклеофилното заместване с халиден йон се извършва много по-лесно и водната молекула се отделя под действието на нуклеофила.
CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O
Когато натриевият алкоксид реагира с бромоетан, бромният атом се заменя с алкоксиден йон и се образува етер.
Реакцията на нуклеофилно заместване най-общо може да бъде записана по следния начин:
R - X +HNu -> R - Nu +HX,
ако нуклеофилната частица е молекула (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),
R-X + Nu - -> R-Nu + X - ,
ако нуклеофилът е анион (OH, Br-, CH3CH2O -), където X е халоген, Nu е нуклеофилна частица.
Метанолът (метилов алкохол CH3OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 °C. Гори с леко синкав пламък. Историческото наименование на метанола - дървесен спирт - се обяснява с един от методите за получаването му - дестилация на твърда дървесина (на гръцки - вино, напивам се; вещество, дърво).
Метанолът е много отровен! Изисква внимателно боравене при работа с него. Под действието на ензима алкохолдехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината, причиняват смърт на зрителния нерв и пълна загуба на зрение. Поглъщането на повече от 50 ml метанол причинява смърт.
Етанолът (етилов алкохол C2H5OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 °C. Запалим Смесва се с вода във всякакви съотношения. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява като обемни проценти. „Чист“ (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96% (по обем) етанол и 4% (по обем) вода. За да се получи безводен етанол - „абсолютен алкохол“, този продукт се третира с вещества, които химически свързват водата (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).
За да стане алкохолът, използван за технически цели, негоден за пиене, в него се добавят и оцветяват малки количества трудноотделяеми токсични, зле миришещи и отвратителни на вкус вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или денатуриран алкохол.
Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, лекарства, използва се като разтворител, влиза в състава на лакове и бои, парфюми. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за приготвяне на алкохолни напитки.
Когато малки количества етилов алкохол попаднат в човешкото тяло, те намаляват чувствителността към болка и блокират процесите на инхибиране в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола отделянето на вода в клетките се увеличава и следователно се ускорява образуването на урина, което води до дехидратация на тялото.
В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Повишеният кръвоток в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.
В големи количества етанолът инхибира мозъчната активност (етап на инхибиране) и причинява нарушена координация на движенията. Междинният продукт на окисляването на етанола в организма, ацеталдехидът, е изключително токсичен и причинява тежко отравяне.
Системната консумация на етилов алкохол и напитки, които го съдържат, води до трайно намаляване на мозъчната производителност, смърт на чернодробните клетки и заместването им със съединителна тъкан - чернодробна цироза.
Етандиол-1,2 (етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровни. Неограничено разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 °C, което прави възможно използването му като компонент на незамръзващи охлаждащи течности - антифриз за двигатели с вътрешно горене.
Пропантриол-1,2,3 (глицерол) е вискозна, сиропообразна течност със сладък вкус. Неограничено разтворим във вода. Енергонезависим. Като компонент на естерите се намира в мазнините и маслата. Широко използван в козметичната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на омекотяващо и успокояващо средство. Добавя се към пастата за зъби, за да я предпази от изсушаване. Глицеринът се добавя към сладкарските продукти, за да се предотврати тяхната кристализация. Напръсква се върху тютюна, като в този случай действа като овлажнител, който предотвратява изсъхването и разпадането на тютюневите листа преди обработка. Добавя се към лепилата, за да се предотврати прекалено бързото им изсъхване, и към пластмасите, особено към целофана. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действайки като лубрикант между полимерните молекули и по този начин придавайки на пластмасата необходимата гъвкавост и еластичност.
1. Какви вещества се наричат алкохоли? По какви критерии се класифицират алкохолите? Какви алкохоли трябва да бъдат класифицирани като бутанол-2? бутен-Z-ол-1? пентен-4-диол-1,2?
2. Запишете структурните формули на алкохолите, посочени в упражнение 1.
3. Има ли кватернерни алкохоли? Обяснете отговора си.
4. Колко алкохола имат молекулна формула C5H120? Съставете структурните формули на тези вещества и ги наименувайте. Може ли тази формула да отговаря само на алкохоли? Съставете структурните формули на две вещества с формула C5H120 и не са алкохоли.
5. Наименувайте веществата, чиито структурни формули са дадени по-долу: 
6. Напишете структурните и емпиричните формули на вещество, чието име е 5-метил-4-хексен-1-инол-3. Сравнете броя на водородните атоми в молекулата на този алкохол с броя на водородните атоми в молекулата на алкан със същия брой въглеродни атоми. Какво обяснява тази разлика?
7. Сравнявайки електроотрицателността на въглерода и водорода, обяснете защо ковалентната връзка O-H е по-полярна от връзката C-O.
8. Кой алкохол според вас - метанол или 2-метилпропанол-2 - ще реагира по-активно с натрия? Обяснете отговора си. Напишете уравнения за съответните реакции.
9. Напишете реакционни уравнения за взаимодействието на 2-пропанол (изопропилов алкохол) с натрий и бромоводород. Наименувайте продуктите на реакцията и посочете условията за тяхното осъществяване.
10. Смес от пари на пропанол-1 и пропанол-2 беше прекарана върху нагрят меден оксид (Р). Какви реакции могат да възникнат в този случай? Напишете уравнения за тези реакции. Към какви класове органични съединения принадлежат техните продукти?
11. Какви продукти могат да се образуват по време на хидролизата на 1,2-дихлоропропанол? Напишете уравнения за съответните реакции. Назовете продуктите от тези реакции.
12. Напишете уравнения за реакциите на хидрогениране, хидратиране, халогениране и хидрохалогениране на 2-пропенол-1. Назовете продуктите на всички реакции.
13. Напишете уравнения за взаимодействието на глицерол с един, два и три мола оцетна киселина. Напишете уравнението за хидролизата на естер - продуктът от естерификацията на един мол глицерол и три мола оцетна киселина.
14*. Когато първичният наситен едновалентен алкохол реагира с натрий, се отделят 8,96 литра газ (n.e.). Когато същата маса алкохол се дехидратира, се образува алкен с тегло 56 г. Определете всички възможни структурни формули на алкохола.
15*. Обемът на въглеродния диоксид, освободен при изгарянето на наситен моновалентен алкохол, е 8 пъти по-голям от обема на водорода, освободен от действието на излишния натрий върху същото количество алкохол. Установете структурата на алкохол, ако е известно, че при окисляването му се получава кетон.
Тъй като алкохолите имат различни свойства, тяхната област на приложение е доста широка. Нека се опитаме да разберем къде се използват алкохоли.
Алкохол като етанол е в основата на всички алкохолни напитки. И се получава от суровини, които съдържат захар и нишесте. Такива суровини могат да бъдат захарно цвекло, картофи, грозде, както и различни зърнени култури. Благодарение на съвременните технологии, по време на производството на алкохол, той се пречиства от сивушни масла.
Натуралният оцет също съдържа суровини на основата на етанол. Този продукт се получава чрез окисляване от бактерии с оцетна киселина и аериране.
Но в хранително-вкусовата промишленост те използват не само етанол, но и глицерин. Тази хранителна добавка насърчава свързването на несмесващи се течности. Глицеринът, който е част от ликьорите, може да им придаде вискозитет и сладък вкус.
Също така глицеринът се използва при производството на хлебни, тестени и сладкарски изделия.
В медицината етанолът е просто незаменим. В тази индустрия той се използва широко като антисептик, тъй като има свойства, които могат да унищожат микробите, да забавят болезнените промени в кръвта и да предотвратяват разлагането в открити рани.
Етанолът се използва от медицински работници преди извършване на различни процедури. Този алкохол има дезинфекционни и изсушаващи свойства. По време на изкуствена вентилация на белите дробове етанолът действа като пеногасител. Етанолът също може да бъде един от компонентите на анестезията.
При настинка етанолът може да се използва като затоплящ компрес, а при охлаждане - като разтриващ агент, тъй като неговите вещества спомагат за възстановяването на тялото при топлина и втрисане.
В случай на отравяне с етиленгликол или метанол, употребата на етанол спомага за намаляване на концентрацията на токсични вещества и действа като антидот.
Алкохолите играят огромна роля и във фармакологията, тъй като се използват за приготвяне на лечебни тинктури и всякакви екстракти.
В парфюмерията също е невъзможно да се направи без алкохол, тъй като основата на почти всички парфюмни продукти е вода, алкохол и парфюмен концентрат. Етанолът в този случай действа като разтворител за ароматни вещества. Но 2-фенилетанолът има флорален аромат и може да замени естественото розово масло в парфюмерията. Използва се при производството на лосиони, кремове и др.
Глицеринът също е основа за много козметични продукти, тъй като има способността да привлича влага и активно да овлажнява кожата. А наличието на етанол в шампоаните и балсамите помага за овлажняване на кожата и улеснява разресването на косата след измиване.
Е, вещества, съдържащи алкохол, като метанол, етанол и бутанол-1 се използват широко като гориво.
Благодарение на преработката на растителни материали като захарна тръстика и царевица беше възможно да се получи биоетанол, който е екологично чисто биогориво.
Напоследък производството на биоетанол стана популярно в света. С негова помощ се появи перспективата за подновяване на горивните ресурси.
Разтворители, повърхностно активни вещества
В допълнение към вече изброените приложения на алкохолите може да се отбележи, че те са и добри разтворители. Най-популярните в тази област са изопропанолът, етанолът и метанолът. Те се използват и в производството на битови химикали. Без тях не е възможна правилната грижа за автомобил, облекло, домакински съдове и др.
Използването на алкохол в различни области на нашата дейност има положителен ефект върху нашата икономика и носи комфорт в живота ни.
Алкохолите са голяма група органични химикали. Той включва подкласове моновалентни и многовалентни алкохоли, както и всички вещества с комбинирана структура: алдехидни алкохоли, фенолни производни, биологични молекули. Тези вещества претърпяват много видове реакции, както в хидроксилната група, така и в въглеродния атом, който я носи. Тези химични свойства на алкохолите трябва да се проучат подробно.
Алкохолите съдържат хидроксилна група, свързана с поддържащ въглероден атом. В зависимост от броя на въглеродните атоми, към които е свързан носителят С, алкохолите се разделят на:
Алкохолите също се разделят в зависимост от броя на хидроксилните радикали на едноватомни и многоатомни. Първите съдържат само една хидроксилна група при поддържащия въглероден атом, например етанол. Многовалентните алкохоли съдържат две или повече хидроксилни групи при различни поддържащи въглеродни атоми.
Най-удобно е да представим интересуващия ни материал с помощта на таблица, която отразява общите принципи на реактивността на алкохолите.
Реакционна връзка, тип реакция | реагент | Продукт |
O-H връзка, заместване | Активен метал, активен метален хидрид, алкални или активни метални амиди | Алкохолати |
С-О и О-Н връзка, междумолекулна дехидратация | Алкохол при нагряване в кисела среда | Етер |
С-О и О-Н връзка, вътрешномолекулна дехидратация | Алкохол при нагряване над концентрирана сярна киселина | Ненаситен въглеводород |
C-O връзка, заместване | Халогеноводород, тионилхлорид, квазифосфониева сол, фосфорни халиди | Халоалкани |
С-О връзка - окисление | Донори на кислород (калиев перманганат) с първичен алкохол | Алдехид |
С-О връзка - окисление | Донори на кислород (калиев перманганат) с вторичен алкохол | |
Алкохолна молекула | Кислород (изгаряне) | Въглероден диоксид и вода. |
Поради наличието на въглеводороден радикал в моновалентната алкохолна молекула - С-О връзката и О-Н връзката - този клас съединения влиза в множество химични реакции. Те определят химичните свойства на алкохолите и зависят от реактивоспособността на веществото. Последният, от своя страна, зависи от дължината на въглеводородния радикал, свързан към носещия въглероден атом. Колкото по-голямо е, толкова по-ниска е полярността на O-H връзката, поради което реакциите, включващи извличане на водород от алкохол, ще протичат по-бавно. Това също намалява константата на дисоциация на споменатото вещество.
Химичните свойства на алкохолите също зависят от броя на хидроксилните групи. Човек измества електронната плътност към себе си по протежение на сигма връзките, което увеличава реактивността в O-H групата. Тъй като това поляризира С-О връзката, реакциите, включващи нейното разцепване, са по-активни в алкохоли, които имат две или повече О-Н групи. Следователно многовалентните алкохоли, чиито химични свойства са по-многобройни, реагират по-лесно. Съдържат и няколко алкохолни групи, поради което могат свободно да влизат в реакции с всяка от тях.
Типичните химични свойства на алкохолите се проявяват само при реакции с активни метали, техните основи и хидриди и киселини на Люис. Също така типични са реакциите с водородни халиди, фосфорни халогениди и други компоненти за получаване на халоалкани. Алкохолите също са слаби основи, така че реагират с киселини, образувайки халогеноводороди и естери на неорганични киселини.
Етерите се образуват от алкохоли чрез междумолекулна дехидратация. Същите тези вещества претърпяват реакции на дехидрогениране, за да образуват алдехиди от първичен алкохол и кетони от вторичен алкохол. Третичните алкохоли не претърпяват такива реакции. Освен това химичните свойства на етиловия алкохол (и други алкохоли) оставят възможност за пълното им окисление с кислород. Това е проста реакция на горене, придружена от отделяне на вода с въглероден диоксид и малко топлина.
Химичните свойства на едновалентните алкохоли позволяват разцепването на връзката О-Н и елиминирането на водорода. Тези реакции протичат при взаимодействие с активни метали и техните основи (алкали), с хидриди на активни метали, както и с киселини на Луис.
Алкохолите също реагират активно със стандартни органични и неорганични киселини. В този случай реакционният продукт е естер или халокарбон.
Халоалканите са типични съединения, които могат да бъдат получени от алкохоли чрез няколко вида химични реакции. По-специално, химичните свойства на едновалентните алкохоли им позволяват да взаимодействат с водородни халиди, тривалентни и петвалентни фосфорни халиди, квазифосфониеви соли и тионилхлорид. Също така, халоалкани от алкохоли могат да бъдат получени по междинен път, тоест чрез синтеза на алкил сулфонат, който по-късно ще претърпи реакция на заместване.
Пример за първата реакция с халогеноводород е показан в графичното приложение по-горе. Тук бутилов алкохол реагира с хлороводород, за да образува хлорбутан. Като цяло клас съединения, съдържащи хлор и въглеводороден наситен радикал, се наричат алкил хлорид. Страничен продукт от химическата реакция е водата.
Реакциите, произвеждащи алкилхлорид (йодид, бромид или флуорид), са доста многобройни. Типичен пример е взаимодействието с фосфорен трибромид, фосфорен пентахлорид и други съединения на този елемент и неговите халогениди, перхлориди и перфлуориди. Те протичат по механизма на нуклеофилно заместване. Алкохолите също реагират с тионил хлорид, за да образуват хлороалкан и отделят SO 2 .
Химичните свойства на едновалентните наситени алкохоли, съдържащи наситен въглеводороден радикал, са ясно представени под формата на реакции в илюстрациите по-долу.
Алкохолите реагират лесно с квазифосфониевата сол. Тази реакция обаче е най-благоприятна, когато протича в едновалентни вторични и третични алкохоли. Те са региоселективни и позволяват халогенната група да бъде “имплантирана” на строго определено място. Продуктите от такива реакции се получават с висока масова част на добива. И поливалентните алкохоли, чиито химични свойства са малко по-различни от тези на едновалентните алкохоли, могат да се изомеризират по време на реакцията. Следователно получаването на целевия продукт е трудно. Пример за реакция в изображението.
Хидроксилната група, разположена при поддържащия въглероден атом, може да бъде разцепена с помощта на силни акцептори. Така възникват реакциите на междумолекулна дехидратация. Когато една алкохолна молекула взаимодейства с друга в разтвор на концентрирана сярна киселина, водната молекула се отделя от двете хидроксилни групи, чиито радикали се комбинират, за да образуват етерна молекула. По време на междумолекулната дехидратация на етанал може да се получи диоксан, продукт на дехидратация при четири хидроксилни групи.
При вътрешномолекулна дехидратация продуктът е алкен.
алкохоли(или алканоли) са органични вещества, чиито молекули съдържат една или повече хидроксилни групи (-ОН групи), свързани с въглеводороден радикал.
Според броя на хидроксилните групи(атомност) алкохолите се разделят на:
Едноатомен, Например: 
Двуатомна(гликоли), например:
Триатомен, Например: 
Според природата на въглеводородния радикалОтделят се следните алкохоли:
Лимитсъдържащи само наситени въглеводородни радикали в молекулата, например: 
Неограниченсъдържащ множество (двойни и тройни) връзки между въглеродни атоми в молекулата, например:
Ароматни, т.е. алкохоли, съдържащи бензенов пръстен и хидроксилна група в молекулата, свързани един с друг не директно, а чрез въглеродни атоми, например:
Органичните вещества, съдържащи хидроксилни групи в молекулата, свързани директно с въглеродния атом на бензеновия пръстен, се различават значително по химични свойства от алкохолите и следователно се класифицират като независим клас органични съединения - феноли.
Например:
Има и многовалентни (многовалентни алкохоли), съдържащи повече от три хидроксилни групи в молекулата. Например, най-простият хексахидричен алкохол хексаол (сорбитол)
При формирането на имената на алкохолите към името на въглеводорода, съответстващ на алкохола, се добавя (генеричен) суфикс. ол.
Цифрите след наставката показват позицията на хидроксилната група в главната верига, а префиксите ди-, три-, тетра-и т.н. - броят им:
При номерирането на въглеродните атоми в главната верига позицията на хидроксилната група има предимство пред позицията на множествените връзки:
Започвайки от третия член на хомоложната серия, алкохолите проявяват изомеризъм на позицията на функционалната група (пропанол-1 и пропанол-2), а от четвъртия - изомеризъм на въглеродния скелет (бутанол-1, 2-метилпропанол-1). ). Те също се характеризират с междукласова изомерия - алкохолите са изомерни на етери:
Нека дадем име на алкохола, чиято формула е дадена по-долу:
Наименование на строителния ред:
1. Въглеродната верига е номерирана от края, който е най-близък до –OH групата.
2. Основната верига съдържа 7 C атома, което означава, че съответният въглеводород е хептан.
3. Броят на –OH групите е 2, префиксът е „di“.
4. Хидроксилните групи са разположени при 2 и 3 въглеродни атома, n = 2 и 4.
Име на алкохола: хептандиол-2,4
Алкохолите могат да образуват водородни връзки както между алкохолни молекули, така и между алкохолни и водни молекули. Водородните връзки възникват от взаимодействието на частично положително зареден водороден атом на една алкохолна молекула и частично отрицателно зареден кислороден атом на друга молекула. Благодарение на водородните връзки между молекулите алкохолите имат необичайно високи точки на кипене за тяхното молекулно тегло. Така, пропанът с относително молекулно тегло 44 при нормални условия е газ, а най-простият алкохол е метанолът с относително молекулно тегло 32, при нормални условия е течност.
Долните и средните членове на серия от наситени едновалентни алкохоли, съдържащи от 1 до 11 въглеродни атома, са течности. C12H25OH)при стайна температура - твърди вещества. Нисшите алкохоли имат алкохолна миризма и остър вкус; те са силно разтворими във вода. С увеличаването на въглеродния радикал разтворимостта на алкохолите във вода намалява и октанолът вече не се смесва с вода.
Свойствата на органичните вещества се определят от техния състав и структура. Алкохолите потвърждават общото правило. Техните молекули включват въглеводородни и хидроксилни групи, така че химичните свойства на алкохолите се определят от взаимодействието на тези групи една с друга.
Свойствата, характерни за този клас съединения, се дължат на наличието на хидроксилна група.
При окисляването на вторичните алкохоли се получават кетони: 
Метанол(метилов алкохол CH 3 OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 64,7 ° C. Гори с леко синкав пламък. Историческото име на метанол - дървесен спирт се обяснява с един от начините за получаването му чрез дестилация на твърда дървесина (гръцки methy - вино, напивам се; hule - вещество, дърво).
Метанолът изисква внимателно боравене при работа с него. Под действието на ензима алкохолдехидрогеназа той се превръща в организма във формалдехид и мравчена киселина, които увреждат ретината, причиняват смърт на зрителния нерв и пълна загуба на зрение. Поглъщането на повече от 50 ml метанол причинява смърт.
Етанол(етилов алкохол C 2 H 5 OH) е безцветна течност с характерна миризма и точка на кипене 78,3 ° C. Запалим Смесва се с вода във всякакви съотношения. Концентрацията (силата) на алкохола обикновено се изразява като обемни проценти. „Чист“ (медицински) алкохол е продукт, получен от хранителни суровини и съдържащ 96% (по обем) етанол и 4% (по обем) вода. За да се получи безводен етанол - „абсолютен алкохол“, този продукт се третира с вещества, които химически свързват водата (калциев оксид, безводен меден (II) сулфат и др.).
За да стане алкохолът, използван за технически цели, негоден за пиене, в него се добавят и оцветяват малки количества трудноотделяеми токсични, зле миришещи и отвратителни на вкус вещества. Алкохолът, съдържащ такива добавки, се нарича денатуриран или денатуриран алкохол.
Етанолът се използва широко в промишлеността за производство на синтетичен каучук, лекарства, използва се като разтворител, влиза в състава на лакове и бои, парфюми. В медицината етиловият алкохол е най-важният дезинфектант. Използва се за приготвяне на алкохолни напитки.
Когато малки количества етилов алкохол попаднат в човешкото тяло, те намаляват чувствителността към болка и блокират процесите на инхибиране в мозъчната кора, причинявайки състояние на интоксикация. На този етап от действието на етанола отделянето на вода в клетките се увеличава и следователно се ускорява образуването на урина, което води до дехидратация на тялото.
В допълнение, етанолът причинява разширяване на кръвоносните съдове. Повишеният кръвоток в кожните капиляри води до зачервяване на кожата и усещане за топлина.
В големи количества етанолът инхибира мозъчната активност (етап на инхибиране) и причинява нарушена координация на движенията. Междинният продукт на окисляването на етанола в организма, ацеталдехидът, е изключително токсичен и причинява тежко отравяне.
Системната консумация на етилов алкохол и напитки, които го съдържат, води до трайно намаляване на мозъчната производителност, смърт на чернодробните клетки и заместването им със съединителна тъкан - чернодробна цироза.
Етандиол-1,2(етилен гликол) е безцветна вискозна течност. Отровни. Неограничено разтворим във вода. Водните разтвори не кристализират при температури значително под 0 °C, което прави възможно използването му като компонент на незамръзващи охлаждащи течности - антифриз за двигатели с вътрешно горене.
Пролактриол-1,2,3(глицерин) е вискозна, сиропообразна течност със сладък вкус. Неограничено разтворим във вода. Енергонезависим. Като компонент на естерите се намира в мазнините и маслата.
Широко използван в козметичната, фармацевтичната и хранително-вкусовата промишленост. В козметиката глицеринът играе ролята на омекотяващо и успокояващо средство. Добавя се към пастата за зъби, за да я предпази от изсушаване.
Глицеринът се добавя към сладкарските продукти, за да се предотврати тяхната кристализация. Напръсква се върху тютюна, като в този случай действа като овлажнител, който предотвратява изсъхването и разпадането на тютюневите листа преди обработка. Добавя се към лепилата, за да се предотврати прекалено бързото им изсъхване, и към пластмасите, особено към целофана. В последния случай глицеринът действа като пластификатор, действайки като лубрикант между полимерните молекули и по този начин придавайки на пластмасата необходимата гъвкавост и еластичност.
Веществата, образувани от наситени въглеводороди и съдържащи хидроксилна група (-ОН), се наричат наситени или наситени едновалентни алкохоли. Имената на алкохолите съвпадат с имената на алканите в хомоложната серия с наставката "-ol".
Общата формула на наситените едновалентни алкохоли е C n H 2n+1 -OH. Хидроксилът е функционална група и определя физичните и химичните свойства на алкохолите.
Основни едновалентни алкохоли (хомоложни серии на метанола):
Ориз. 1. Хомоложна серия от едновалентни алкохоли.
Наситените алкохоли се характеризират със структурна и междукласова изомерия. В зависимост от местоположението на хидроксилната група в молекулата се разграничават веществата:
Започвайки с бутанол, се наблюдава изомерия на въглеродния скелет. В този случай името на алкохола се изписва с две цифри: първата показва позицията на метиловата група, втората - хидроксилната.
Ориз. 2. Изомерия на въглеродния скелет на наситените алкохоли.
Едновалентните алкохоли образуват междукласови изомери с етери - етилов алкохол (CH 3 CH 2 -OH), диметилов етер (CH 3 -O-CH 3).
Въпреки факта, че пропанолът съдържа три въглеродни атома, той може да образува само два изомера в хидроксилната група - пропанол-1 и пропанол-2.
В зависимост от броя на въглеродните атоми, състоянието на агрегация на едновалентните алкохоли се променя. Ако в една молекула има до 15 въглеродни атома, тогава тя е течност; повече от 15 е твърдо вещество. Първите два алкохола от хомоложната серия метанол и етанол, както и структурният изомер пропанол-2, се смесват добре с вода. Всички алкохоли се топят и кипят при високи температури.
Активността на алкохолите се обяснява с наличието на О-Н и С-О връзки, които лесно се разкъсват. Основните химични свойства на едновалентните алкохоли са дадени в таблицата.
|
реакция |
Описание |
Уравнението |
|
С метали |
Реагира само с алкални и алкалоземни метали с разцепване на O-H връзката |
2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2 |
|
С кислород |
Изгаряния в присъствието на калиев перманганат или дихромат (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7) |
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O |
|
С халогеноводороди |
Хидроксилната група е заменена с халоген |
C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O |
|
С киселини |
Реагират с минерални и органични киселини, за да образуват естери |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 |
|
С метални оксиди |
Качествена реакция с образуване на алдехид |
C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu |
|
Дехидратация |
Възниква в присъствието на силна киселина при висока температура |
C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O |
|
С карбоксилни киселини |
Реакция на естерификация - образуване на естери |
C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O |
Ориз. 3. Качествена реакция на едновалентни алкохоли.
Едновалентните алкохоли се използват широко в промишлеността. Етанолът е най-широко използваният. Използва се за производство на парфюми, оцетна киселина, лекарства, лакове, багрила, разтворители и други вещества.
От урок по химия научихме, че наситените или наситените едновалентни алкохоли са производни на наситени въглеводороди с една хидроксилна група (хидроксил). Те са течности или твърди вещества в зависимост от броя на въглеродните атоми. Едновалентните алкохоли образуват изомери при хидроксилната, метиловата група и с етери. Наситените едновалентни алкохоли реагират с алкални метали, киселини и оксиди. Използва се за производство на лекарства, разтворители, киселини.
Среден рейтинг: 4.6. Общо получени оценки: 173.
Въглеводородни производни с един или повече водородни атома в молекулата, заместени с -OH група (хидроксилна група или хидрокси група) са алкохоли. Химичните свойства се определят от въглеводородния радикал и хидроксилната група. Алкохолите образуват отделна група, в която всеки следващ представител се различава от предишния член по хомологична разлика, съответстваща на =CH2. Всички вещества от този клас могат да бъдат представени с формулата: R-OH. За едноатомните наситени съединения общата химична формула е CnH2n+1OH. Според международната номенклатура имената могат да бъдат получени от въглеводороди с добавяне на окончанието -ол (метанол, етанол, пропанол и т.н.).
Това е много разнообразен и широк клас химични съединения. В зависимост от броя на -OH групите в молекулата, тя се разделя на едно-, дву-, триатомни и така нататък - многоатомни съединения. Химичните свойства на алкохолите също зависят от съдържанието на хидрокси групи в молекулата. Тези вещества са неутрални и не се дисоциират на йони във вода, като силни киселини или силни основи. Въпреки това, те могат слабо да проявяват както киселинни (те намаляват с увеличаване на молекулното тегло и разклоняване на въглеводородната верига в серията от алкохоли), така и основни (увеличаване с увеличаване на молекулното тегло и разклоняване на молекулата) свойства.
Химичните свойства на алкохолите зависят от вида и пространственото разположение на атомите: молекулите идват с верижна изомерия и позиционна изомерия. В зависимост от максималния брой единични връзки на въглероден атом (свързан с хидрокси групата) с други въглеродни атоми (с 1, 2 или 3) се разграничават първични (нормални), вторични или третични алкохоли. Първичните алкохоли имат хидроксилна група, свързана с първичния въглероден атом. В средното и висшето - съответно на средно и висше. Започвайки с пропанол, се появяват изомери, които се различават по позицията на хидроксилната група: пропилов алкохол C3H7-OH и изопропилов алкохол CH3-(CHOH)-CH3.
Необходимо е да се назоват няколко основни реакции, които характеризират химичните свойства на алкохолите:
Химичните свойства на поливалентните алкохоли, по аналогия с техните физични свойства, зависят от вида на въглеводородния радикал, образуващ молекулата, и, разбира се, от броя на хидроксилните групи в нея. Например етилен гликол CH3OH-CH3OH (точка на кипене 197 °C), който е 2-атомен алкохол, е безцветна течност (има сладникав вкус), която се смесва с H2O, както и с нисши алкохоли във всяко съотношение. Етиленгликолът, както и неговите висши хомолози, влизат във всички реакции, характерни за едновалентните алкохоли. Глицеролът CH2OH—CHOH—CH2OH (температура на кипене 290 °C) е най-простият представител на 3-хидроксиалкохолите. Това е гъста, сладка на вкус течност, която не може да се смесва с нея в никакви пропорции. Разтваря се в алкохол. Глицеролът и неговите хомолози също се характеризират с всички реакции на едновалентни алкохоли.
Химичните свойства на алкохолите определят областите на тяхното използване. Използват се като гориво (биоетанол или биобутанол и други), като разтворители в различни индустрии; като суровина за производството на повърхностно активни вещества и детергенти; за синтез на полимерни материали. Някои представители на този клас органични съединения се използват широко като смазки или хидравлични течности, както и за производството на лекарства и биологично активни вещества.
Възможно ли е записване на служител за длъжността финансов директор - главен счетоводител? Главният счетоводител твърди, че да, но...
Ръководителят на малък бизнес може лесно да управлява бюджета самостоятелно. ПРОВЕРЕНО! Ако правите бюджет...
Създаването на нови проекти е свързано с предварителна икономическа обосновка за тяхната осъществимост, последващо...
Отчетността се генерира от RM, съгласува се (одобрява) от Комитета по риска към Управителния съвет и се предава на...
В края на голяма, много голяма поляна, върху дълга изумрудена трева живееше мъничка калинка. Малката калинка...
В днешно време е доста обичайно хората да се обръщат към звездите. С помощта на хороскопа човек може да научи много за...
Бизнес или приятелски. Ако сте преследвали непознат, това означава нивото на доверие в женския пол...
според съновника на Фройд Ако сте сънували как ловите риба, това означава, че в реалния живот трудно можете да изключите...
Новогодишната вихрушка ще ни завърти толкова бързо и стремглаво, че е време да обмислим задълбочено новогодишния...
Статията ви предлага някои от най-вкусните рецепти за приготвяне на винегрет. Винегретът е вкусна салата...
4 юли 2015 г., 20:33 ч. Нашата Настена напоследък напълно се отказа от сладкото (и слава Богу), но...
Ароматна, много вкусна шоколадова торта, не можеш да спреш да ядеш! Тортата Целувката на негра се приготвя много лесно,...
Тълкуването на сънищата е древно изкуство, което ви позволява поне да оцените психологическия статус...
Още с раждането на първите огледала хората веднага ги даряват с всякакви мистични способности....
Ръководителят на малък бизнес може лесно да управлява бюджета самостоятелно. ПРОВЕРЕНО! Ако успееш...
Създаването на нови проекти е свързано с предварителна икономическа обосновка за тяхната осъществимост, последващо...