Bendra alkoholio formulė yra tokia: Hidroksilo grupių pakeitimas

Struktūra

Alkoholiai (arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.

Pagal hidroksilo grupių skaičių (atomumą) alkoholiai skirstomi į:

Monatominis
dvihidriniai (glikoliai)
triatominis.

Pagal savo pobūdį išskiriami šie alkoholiai:

Sočiųjų, kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų
nesočiosios, turinčios daugybę (dvigubų ir trigubų) jungčių tarp anglies atomų molekulėje
aromatiniai, t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus.

Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl priskiriamos savarankiškai organinių junginių klasei – fenoliams. Pavyzdžiui, hidroksibenzeno fenolis. Daugiau apie fenolių struktūrą, savybes ir panaudojimą sužinosime vėliau.

Taip pat yra poliatominių (poliatominių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis yra heksaolis (sorbitolis).

Reikėtų pažymėti, kad alkoholiai, kurių viename anglies atome yra dvi hidroksilo grupės, yra nestabilūs ir spontaniškai suyra (atsižvelgiant į atomų persitvarkymą), sudarydami aldehidus ir ketonus:

Nesotieji alkoholiai, kurių anglies atome yra hidroksilo grupė, sujungta dviguba jungtimi, vadinami ekolais. Nesunku atspėti, kad šios klasės junginių pavadinimas susidaro iš priesagų -en ir -ol, nurodančių dvigubos jungties ir hidroksilo grupės buvimą molekulėse. Enoliai, kaip taisyklė, yra nestabilūs ir spontaniškai virsta (izomerizuojasi) į karbonilo junginius – aldehidus ir ketonus. Ši reakcija yra grįžtama, pats procesas vadinamas keto-enolio tautomerija. Taigi paprasčiausias enolis – vinilo alkoholis – itin greitai izomerizuojasi į acetaldehidą.

Atsižvelgiant į anglies atomo, prie kurio yra prijungta hidroksilo grupė, pobūdį, alkoholiai skirstomi į:

Pirminė, kurios molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie pirminio anglies atomo
antrinis, kurio molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie antrinio anglies atomo
tretinės, kurių molekulėse hidroksilo grupė yra prijungta prie tretinio anglies atomo, pavyzdžiui:

Nomenklatūra ir izomerizmas

Vardinant alkoholius, prie alkoholį atitinkančio angliavandenilio pavadinimo pridedama (bendrinė) priesaga -ol. Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir kt. nurodo jų skaičių:


Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai pasižymi funkcinės grupės (propanolis-1 ir propanolis-2) padėties izomerija, o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1; 2-metilpropanolis-1) izomerija. ). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams.

Roda, kuri yra alkoholio molekulių hidroksilo grupės dalis, stipriai skiriasi nuo vandenilio ir anglies atomų savo gebėjimu pritraukti ir išlaikyti elektronų poras. Dėl šios priežasties alkoholio molekulėse yra polinių C-O ir O-H ryšių.

Fizinės alkoholių savybės

Atsižvelgiant į OH jungties poliškumą ir reikšmingą dalinį teigiamą krūvį, lokalizuotą (sutelktą) ant vandenilio atomo, teigiama, kad hidroksilo grupės vandenilis yra „rūgštus“. Tokiu būdu jis smarkiai skiriasi nuo vandenilio atomų, įtrauktų į angliavandenilio radikalą.

Pažymėtina, kad hidroksilo grupės deguonies atomas turi dalinį neigiamą krūvį ir dvi pavienes elektronų poras, kurios leidžia alkoholiams tarp molekulių sudaryti specialius, vadinamuosius vandenilinius ryšius. Vandeniliniai ryšiai atsiranda, kai vienos alkoholio molekulės iš dalies teigiamai įkrautas vandenilio atomas sąveikauja su kitos molekulės iš dalies neigiamai įkrautu deguonies atomu. Dėl vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. Taigi propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias alkoholis yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, o normaliomis sąlygomis yra skystis.

Sočiųjų monohidroksilių alkoholių, turinčių nuo vieno iki vienuolikos anglies atomų, apatiniai ir viduriniai nariai yra skysčiai. Aukštesni alkoholiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje yra kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi būdingą alkoholio kvapą ir aštrų skonį, gerai tirpsta vandenyje. Didėjant angliavandenilių radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.

Cheminės savybės

Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo radikalų, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika ir įtaka viena kitai. Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.

1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminiais žemės metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , ant kito. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti redukuojamas šarminiais ir šarminiais žemės metalais (jais pakeičiami).

Su vandeniu ši sąveika yra daug aktyvesnė nei su alkoholiu, ją lydi didelis šilumos išsiskyrimas ir gali sukelti sprogimą. Šis skirtumas paaiškinamas artimiausio hidroksilo grupei radikalo elektronų donorystės savybėmis. Turėdamas elektronų donoro savybes (+I efektas), radikalas šiek tiek padidina deguonies atomo elektronų tankį, „prisotina“ jį savo sąskaita, taip sumažindamas O-H jungties poliškumą ir „rūgštinį“ pobūdį. hidroksilo grupės vandenilio atomas alkoholio molekulėse, palyginti su vandens molekulėmis.

2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai.

Pavyzdžiui:

C2H5OH + HBr<->C2H5Br + H2O

Ši reakcija yra grįžtama.

3. Alkoholių tarpmolekulinė dehidratacija – vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių kaitinant esant vandenį šalinančioms medžiagoms.

Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos susidaro eteriai. Taigi etilo alkoholį kaitinant su sieros rūgštimi iki 100–140 °C temperatūros, susidaro dietilo (sieros) eteris.

4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams (esterinimo reakcija):


Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys.

Pavyzdžiui, dėl etilo alkoholio ir acto rūgšties sąveikos susidaro etilo acetatas - etilo acetatas:

5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija įvyksta, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūros. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 °C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai.

6. Alkoholių oksidacija dažniausiai atliekama stipriais oksidatoriais, tokiais kaip kalio dichromatas arba kalio permanganatas rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis:


Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.

7. Alkoholių dehidrinimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:


Kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje vienu metu lemia specifines polihidroksilių alkoholių savybes, kurios sąveikaudamos su šviežiai gautomis vario(II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius.

Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.

Sąveikaujant su vandeniu šarminių ir šarminių žemės metalų alkoholiai hidrolizuojami. Pavyzdžiui, kai natrio etoksidas ištirpsta vandenyje, įvyksta grįžtama reakcija

C2H5ONa + HON<->C2H5OH + NaOH

kurių balansas beveik visiškai pasislinkęs į dešinę. Tai taip pat patvirtina, kad vanduo yra pranašesnis už alkoholius savo rūgštinėmis savybėmis (hidroksilo grupėje esantis vandenilio „rūgštis“ pobūdis). Taigi alkoholiatų sąveika su vandeniu gali būti laikoma labai silpnos rūgšties druskos (šiuo atveju alkoholis, sudaręs alkoholiatą, kaip tai veikia) sąveika su stipresne rūgštimi (šį vaidmenį čia atlieka vanduo).

Alkoholiai, reaguodami su stipriomis rūgštimis, sudarydami alkiloksonio druskas, gali turėti bazines savybes dėl to, kad hidroksilo grupės deguonies atome yra vieniša elektronų pora:

Esterifikavimo reakcija yra grįžtama (atvirkštinė reakcija yra esterio hidrolizė), pusiausvyra pasislenka į dešinę, esant vandenį šalinančioms medžiagoms.

Intramolekulinė alkoholių dehidratacija vyksta pagal Zaicevo taisyklę: kai vanduo pašalinamas iš antrinio ar tretinio alkoholio, vandenilio atomas atsiskiria nuo mažiausiai hidrinto anglies atomo. Taigi, dehidratuojant 2-butanolį, susidaro 2-butenas, o ne 1-butenas.

Angliavandenilių radikalų buvimas alkoholių molekulėse gali tik paveikti chemines alkoholių savybes.

Angliavandenilio radikalo sukeltų alkoholių cheminės savybės yra skirtingos ir priklauso nuo jo pobūdžio. Taigi, visi alkoholiai dega; nesotieji alkoholiai, kurių molekulėje yra dviguba C=C jungtis, dalyvauja adityvinėse reakcijose, hidrinami, įpilama vandenilio, reaguoja su halogenais, pvz., nuspalvina bromo vandenį ir kt.

Gavimo būdai

1. Halogenalkanų hidrolizė. Jau žinote, kad halogenalkanų susidarymas alkoholiams sąveikaujant su vandenilio halogenais yra grįžtama reakcija. Todėl aišku, kad alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus – šių junginių reakciją su vandeniu.

Polihidroksilius alkoholius galima gauti hidrolizuojant halogenalkanus, kurių molekulėje yra daugiau nei vienas halogeno atomas.

2. Alkenų hidratacija – vandens pridėjimas prie alkeno molekulės tg jungties – jums jau pažįstamas. Dėl propeno hidratacijos, vadovaujantis Markovnikovo taisykle, susidaro antrinis alkoholis - propanolis-2

JIS
l
CH2=CH-CH3 + H20 -> CH3-CH-CH3
propeno propanolis-2

3. Aldehidų ir ketonų hidrinimas. Jau žinote, kad alkoholių oksidacija švelniomis sąlygomis sukelia aldehidų arba ketonų susidarymą. Akivaizdu, kad alkoholius galima gauti hidrinant (redukuojant vandeniliu, pridedant vandenilio) aldehidus ir ketonus.

4. Alkenų oksidacija. Glikolius, kaip jau minėta, galima gauti oksiduojant alkenus vandeniniu kalio permanganato tirpalu. Pavyzdžiui, etilenglikolis (etandiolis-1,2) susidaro oksiduojant etileną (eteną).

5. Specifiniai alkoholių gamybos būdai. Kai kurie alkoholiai gaunami naudojant jiems būdingus metodus. Taigi metanolis gaminamas pramoniniu būdu, kai vandenilis sąveikauja su anglies monoksidu (II) (anglies monoksidu), esant padidintam slėgiui ir aukštai temperatūrai ant katalizatoriaus (cinko oksido) paviršiaus.

Šiai reakcijai reikalingas anglies monoksido ir vandenilio mišinys, dar vadinamas (pagalvokite kodėl!) „sintezės dujomis“, gaunamas vandens garus leidžiant per karštą anglį.

6. Gliukozės fermentacija. Šis etilo (vyno) alkoholio gamybos būdas žmogui buvo žinomas nuo senų senovės.

Panagrinėkime alkoholių gamybos iš halogenalkanų reakciją – halogenintų angliavandenilių hidrolizės reakciją. Paprastai tai atliekama šarminėje aplinkoje. Išsiskyrusi vandenilio bromido rūgštis neutralizuojama ir reakcija vyksta beveik iki galo.

Ši reakcija, kaip ir daugelis kitų, vyksta nukleofilinio pakeitimo mechanizmu.

Tai reakcijos, kurių pagrindinė stadija yra pakeitimas, vykstantis veikiant nukleofilinei dalelei.

Prisiminkime, kad nukleofilinė dalelė yra molekulė arba jonas, turintis vienišą elektronų porą ir galintis pritraukti „teigiamą krūvį“ – sumažinto elektronų tankio molekulės sritis.

Dažniausios nukleofilinės rūšys yra amoniakas, vanduo, alkoholis arba anijonai (hidroksilo, halogenido, alkoksido jonai).

Dalelė (atomas ar atomų grupė), kuri pakeičiama reakcija su nukleofilu, vadinama išeinančia grupe.

Alkoholio hidroksilo grupės pakeitimas halogenido jonais taip pat vyksta per nukleofilinio pakeitimo mechanizmą:

CH3CH2OH + HBr -> CH3CH2Br + H20

Įdomu tai, kad ši reakcija prasideda pridedant vandenilio katijoną prie deguonies atomo, esančio hidroksilo grupėje:

CH3CH2-OH + H+ -> CH3CH2- OH

Prijungto teigiamai įkrauto jono įtakoje C-O ryšys dar labiau pasislenka link deguonies, o efektyvusis teigiamas anglies atomo krūvis didėja.

Tai lemia tai, kad nukleofilinis pakeitimas halogenido jonais vyksta daug lengviau, o vandens molekulė atsiskiria veikiant nukleofilui.

CH3CH2-OH+ + Br -> CH3CH2Br + H2O

Eterių paruošimas

Kai natrio alkoksidas reaguoja su brometanu, bromo atomas pakeičiamas alkoksido jonu ir susidaro eteris.

Nukleofilinę pakeitimo reakciją apskritai galima parašyti taip:

R - X + HNu -> R - Nu + HX,

jei nukleofilinė dalelė yra molekulė (HBr, H20, CH3CH2OH, NH3, CH3CH2NH2),

R-X + Nu -> R-Nu + X - ,

jei nukleofilas yra anijonas (OH, Br-, CH3CH2O -), kur X yra halogenas, Nu yra nukleofilinė dalelė.

Atskiri alkoholių atstovai ir jų reikšmė

Metanolis (metilo alkoholis CH3OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 64,7 °C. Dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos spiritas – paaiškinamas vienu iš jo gamybos būdų – kietos medienos distiliavimu (gr. – vynas, prisigerti; substancija, mediena).

Metanolis yra labai nuodingas! Dirbant su juo reikia atidžiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.

Etanolis (etilo alkoholis C2H5OH) yra bespalvis, būdingo kvapo skystis, kurio virimo temperatūra yra 78,3 °C. Degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – iš maisto žaliavų gaunamas produktas, kuriame yra 96 ​​% (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį - „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai suriša vandenį (kalcio oksidu, bevandeniu vario(II) sulfatu ir kt.).

Tam, kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai išsiskiriančių toksiškų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.



Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko, vaistų gamyboje, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams ruošti.

Į žmogaus organizmą patekę nedideli etilo alkoholio kiekiai sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldami intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.

Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.

Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija) ir sukelia judesių koordinacijos sutrikimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas acetaldehidas yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.

Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu – kepenų cirozę.

Etandiolis-1,2 (etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Neribotai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant ženkliai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – antifrizo vidaus degimo varikliams – komponentą.

Propanetriolis-1,2,3 (glicerolis) yra klampus, sirupo pavidalo saldaus skonio skystis. Neribotai tirpsta vandenyje. Nepastovūs. Kaip esterių sudedamoji dalis, jo yra riebaluose ir aliejuose. Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišsausėtų. Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.

1. Kokios medžiagos vadinamos alkoholiais? Pagal kokius kriterijus klasifikuojami alkoholiai? Kokie alkoholiai turėtų būti klasifikuojami kaip butanolis-2? butenas-Z-ol-1? penten-4-diolis-1,2?

2. Užsirašykite 1 užduotyje išvardytų alkoholių struktūrines formules.

3. Ar yra ketvirtinių alkoholių? Paaiškinkite savo atsakymą.

4. Kiek alkoholių turi molekulinę formulę C5H120? Sudarykite šių medžiagų struktūrines formules ir pavadinkite jas. Ar ši formulė gali atitikti tik alkoholius? Sudarykite dviejų medžiagų, kurių formulė yra C5H120 ir nėra alkoholiai, struktūrines formules.

5. Pavadinkite medžiagas, kurių struktūrinės formulės pateiktos žemiau:

6. Parašykite medžiagos, kurios pavadinimas yra 5-metil-4-heksen-1-inolis-3, struktūrines ir empirines formules. Palyginkite vandenilio atomų skaičių šio alkoholio molekulėje su vandenilio atomų skaičiumi alkano, turinčio tiek pat anglies atomų, molekulėje. Kas paaiškina šį skirtumą?

7. Palygindami anglies ir vandenilio elektronegatyvumą, paaiškinkite, kodėl O-H kovalentinis ryšys yra poliariškesnis už C-O ryšį.

8. Kaip manote, kuris alkoholis – metanolis ar 2-metilpropanolis-2 – aktyviau reaguos su natriu? Paaiškinkite savo atsakymą. Užrašykite atitinkamų reakcijų lygtis.

9. Užrašykite 2-propanolio (izopropilo alkoholio) sąveikos su natriu ir vandenilio bromidu reakcijų lygtis. Įvardykite reakcijos produktus ir nurodykite jų įgyvendinimo sąlygas.

10. Propanolio-1 ir propanolio-2 garų mišinys buvo perleistas per įkaitintą vario(P) oksidą. Kokios reakcijos gali pasireikšti šiuo atveju? Užrašykite šių reakcijų lygtis. Kokioms organinių junginių klasėms priklauso jų produktai?

11. Kokie produktai gali susidaryti hidrolizės metu 1,2-dichlorpropanoliui? Užrašykite atitinkamų reakcijų lygtis. Pavadinkite šių reakcijų produktus.

12. Užrašykite 2-propenolio-1 hidrinimo, hidratacijos, halogeninimo ir hidrohalogeninimo reakcijų lygtis. Išvardinkite visų reakcijų produktus.

13. Užrašykite glicerolio sąveikos su vienu, dviem ir trimis moliais acto rūgšties lygtis. Parašykite esterio hidrolizės lygtį – vieno molio glicerolio ir trijų molių acto rūgšties esterinimo sandaugą.

14*. Pirminiam sočiajam monohidroksiliui reaguojant su natriu, išsiskyrė 8,96 litro dujų (n.e.). Dehidratuojant vienodai alkoholio masei susidaro 56 g sveriantis alkenas.Nustatykite visas galimas alkoholio struktūrines formules.

15*. Anglies dioksido tūris, išsiskiriantis deginant sočiųjų vienahidroksilių alkoholį, yra 8 kartus didesnis nei vandenilio tūris, išsiskiriantis natrio pertekliui veikiant tą patį alkoholio kiekį. Nustatykite alkoholio struktūrą, jei žinoma, kad jį oksiduojant susidaro ketonas.

Alkoholių vartojimas

Kadangi alkoholiai turi įvairių savybių, jų taikymo sritis yra gana plati. Pabandykime išsiaiškinti, kur naudojami alkoholiai.



Alkoholiai maisto pramonėje

Alkoholis, pavyzdžiui, etanolis, yra visų alkoholinių gėrimų pagrindas. Ir jis gaunamas iš žaliavų, kuriose yra cukraus ir krakmolo. Tokios žaliavos gali būti cukriniai runkeliai, bulvės, vynuogės, taip pat įvairūs grūdai. Šiuolaikinių technologijų dėka alkoholio gamybos metu jis išvalomas iš fuzelių alyvų.

Natūralaus acto sudėtyje taip pat yra etanolio pagrindu pagamintų žaliavų. Šis produktas gaunamas oksiduojant acto rūgšties bakterijomis ir aeruojant.

Tačiau maisto pramonėje jie naudoja ne tik etanolį, bet ir gliceriną. Šis maisto priedas skatina nesimaišančių skysčių susijungimą. Glicerinas, kuris yra likerių dalis, gali suteikti jiems klampumo ir saldaus skonio.

Taip pat glicerinas naudojamas kepinių, makaronų ir konditerijos gaminių gamyboje.

Vaistas

Medicinoje etanolis yra tiesiog nepakeičiamas. Šioje pramonėje jis plačiai naudojamas kaip antiseptikas, nes turi savybių, galinčių sunaikinti mikrobus, atitolinti skausmingus kraujo pokyčius ir užkirsti kelią skilimui atvirose žaizdose.

Etanolį medicinos darbuotojai naudoja prieš atlikdami įvairias procedūras. Šis alkoholis turi dezinfekuojančių ir džiovinančių savybių. Dirbtinės plaučių ventiliacijos metu etanolis veikia kaip putojantis agentas. Etanolis taip pat gali būti vienas iš anestezijos komponentų.

Peršalus etanolis gali būti naudojamas kaip šildantis kompresas, o vėsinantis – kaip trina priemonė, nes jo medžiagos padeda atstatyti organizmą per karščius ir šaltį.

Apsinuodijus etilenglikoliu ar metanoliu, etanolio naudojimas padeda sumažinti toksinių medžiagų koncentraciją ir veikia kaip priešnuodis.

Alkoholiai taip pat vaidina didžiulį vaidmenį farmakologijoje, nes jie naudojami gydomosioms tinktūroms ir visų rūšių ekstraktams ruošti.

Alkoholiai kosmetikoje ir kvepaluose


Parfumerijoje taip pat neįmanoma apsieiti be alkoholio, nes beveik visų kvepalų gaminių pagrindas yra vanduo, alkoholis ir kvepalų koncentratas. Etanolis šiuo atveju veikia kaip kvapiųjų medžiagų tirpiklis. Tačiau 2-feniletanolis turi gėlių kvapą ir gali pakeisti natūralų rožių aliejų parfumerijoje. Jis naudojamas gaminant losjonus, kremus ir kt.

Glicerinas taip pat yra daugelio kosmetikos priemonių pagrindas, nes jis turi savybę pritraukti drėgmę ir aktyviai drėkinti odą. O etanolio buvimas šampūnuose ir kondicionieriuose padeda drėkinti odą ir palengvina plaukų iššukavimą po plovimo.

Kuro



Na, o alkoholio turinčios medžiagos, tokios kaip metanolis, etanolis ir butanolis-1, plačiai naudojamos kaip kuras.

Apdorojant augalines medžiagas, tokias kaip cukranendrės ir kukurūzai, buvo galima gauti bioetanolį, kuris yra aplinkai nekenksmingas biokuras.

Pastaruoju metu pasaulyje išpopuliarėjo bioetanolio gamyba. Su jo pagalba atsirado perspektyva atnaujinti kuro išteklius.

Tirpikliai, aktyviosios paviršiaus medžiagos

Be jau išvardytų alkoholių naudojimo būdų, galima pastebėti, kad jie taip pat yra geri tirpikliai. Populiariausi šioje srityje yra izopropanolis, etanolis ir metanolis. Jie taip pat naudojami bitų chemikalų gamyboje. Be jų neįmanoma tinkamai prižiūrėti automobilį, drabužius, buities reikmenis ir pan.

Alkoholio naudojimas įvairiose mūsų veiklos srityse teigiamai veikia mūsų ekonomiką ir suteikia komforto mūsų gyvenimui.



Alkoholiai yra didelė organinių cheminių medžiagų grupė. Tai apima vienhidroksilių ir daugiahidročių alkoholių poklasius, taip pat visas kombinuotos struktūros medžiagas: aldehidinius alkoholius, fenolio darinius, biologines molekules. Šios medžiagos patiria daugybę reakcijų tiek hidroksilo grupėje, tiek ją turinčiame anglies atome. Šios cheminės alkoholių savybės turėtų būti išsamiai ištirtos.

Alkoholio rūšys

Alkoholiuose yra hidroksilo grupė, prijungta prie laikančiojo anglies atomo. Priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus, prie kurio prijungtas nešiklis C, alkoholiai skirstomi į:

  • pirminis (prijungtas prie terminalo anglies);
  • antrinis (susijungęs su viena hidroksilo grupe, vienu vandenilio ir dviem anglies atomais);
  • tretinis (susijungęs su trimis anglies atomais ir viena hidroksilo grupe);
  • mišrūs (daugiahidroksiliai alkoholiai, kurių antriniuose, pirminiuose arba tretiniuose anglies atomuose yra hidroksilo grupės).

Alkoholiai taip pat skirstomi pagal hidroksilo radikalų skaičių į vienahidroksilius ir daugiaatominius. Pirmieji turi tik vieną hidroksilo grupę prie pagrindinio anglies atomo, pavyzdžiui, etanolio. Daugiahidroksiliuose alkoholiuose yra dvi ar daugiau hidroksilo grupių skirtinguose anglies atomuose.

Cheminės alkoholių savybės: lentelė

Mus dominančią medžiagą patogiausia pateikti naudojant lentelę, atspindinčią bendruosius alkoholių reaktyvumo principus.

Reakcijos ryšys, reakcijos tipas

Reagentas

Produktas

O-H ryšys, pakaitalas

Aktyvus metalas, aktyvusis metalo hidridas, šarmų arba aktyvių metalų amidai

Alkoholiai

C-O ir O-H ryšys, tarpmolekulinė dehidratacija

Alkoholis kaitinant rūgščioje aplinkoje

Eteris

C-O ir O-H ryšys, intramolekulinė dehidratacija

Alkoholis, kaitinamas virš koncentruotos sieros rūgšties

Nesotieji angliavandeniliai

C-O ryšys, pakaitalas

Vandenilio halogenidas, tionilchloridas, kvazifosfonio druska, fosforo halogenidai

Haloalkanai

C-O jungtis – oksidacija

Deguonies donorai (kalio permanganatas) su pirminiu alkoholiu

Aldehidas

C-O jungtis – oksidacija

Deguonies donorai (kalio permanganatas) su antriniu alkoholiu

Alkoholio molekulė

Deguonis (degimas)

Anglies dioksidas ir vanduo.

Alkoholių reaktyvumas

Dėl angliavandenilio radikalo buvimo monohidrogenio alkoholio molekulėje - C-O jungtyje ir O-H jungtyje - ši junginių klasė patenka į daugybę cheminių reakcijų. Jie nustato alkoholių chemines savybes ir priklauso nuo medžiagos reaktyvumo. Pastarasis, savo ruožtu, priklauso nuo angliavandenilio radikalo, prijungto prie laikančiojo anglies atomo, ilgio. Kuo jis didesnis, tuo mažesnis O-H jungties poliškumas, todėl reakcijos, susijusios su vandenilio paėmimu iš alkoholio, vyks lėčiau. Tai taip pat sumažina minėtos medžiagos disociacijos konstantą.

Alkoholių cheminės savybės taip pat priklauso nuo hidroksilo grupių skaičiaus. Elektronų tankis perkeliamas į save išilgai sigma ryšių, o tai padidina reaktyvumą OH grupėje. Kadangi tai poliarizuoja CO ryšį, reakcijos, susijusios su jo skilimu, yra aktyvesnės alkoholiuose, kuriuose yra dvi ar daugiau O-H grupių. Todėl polihidroksiliai alkoholiai, kurių cheminių savybių yra daugiau, reaguoja lengviau. Juose taip pat yra keletas alkoholio grupių, todėl jie gali laisvai reaguoti su kiekviena iš jų.

Tipinės vienahidrokių ir daugiahidročių alkoholių reakcijos

Tipiškos cheminės alkoholių savybės pasireiškia tik reakcijose su aktyviais metalais, jų bazėmis ir hidridais bei Lewis rūgštimis. Taip pat būdingos reakcijos su vandenilio halogenidais, fosforo halogenidais ir kitais komponentais, kad susidarytų halogenalkanai. Alkoholiai taip pat yra silpnos bazės, todėl reaguoja su rūgštimis, sudarydami vandenilio halogenidus ir neorganinių rūgščių esterius.

Eteriai susidaro iš alkoholių tarpmolekulinės dehidratacijos būdu. Tose pačiose medžiagose vyksta dehidrinimo reakcijos ir susidaro aldehidai iš pirminio alkoholio ir ketonai iš antrinio alkoholio. Tretiniai alkoholiai tokių reakcijų nevyksta. Taip pat etilo alkoholio (ir kitų alkoholių) cheminės savybės leidžia jiems visiškai oksiduotis deguonimi. Tai paprasta degimo reakcija, kurią lydi vandens išsiskyrimas su anglies dioksidu ir šiek tiek šilumos.

Reakcijos prie O-H jungties vandenilio atomo

Cheminės monohidrozės alkoholių savybės leidžia suskaidyti O-H ryšį ir pašalinti vandenilį. Šios reakcijos atsiranda sąveikaujant su aktyviais metalais ir jų bazėmis (šarmais), su aktyvių metalų hidridais, taip pat su Lewis rūgštimis.

Alkoholiai taip pat aktyviai reaguoja su standartinėmis organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis. Šiuo atveju reakcijos produktas yra esteris arba halogeninė anglis.

Halogenalkanų sintezės reakcijos (per C-O ryšį)

Halogenalkanai yra tipiški junginiai, kurie gali būti gaminami iš alkoholių, vykstant kelių tipų cheminėms reakcijoms. Visų pirma, monohidroksilių alkoholių cheminės savybės leidžia jiems sąveikauti su vandenilio halogenidais, trivalenčiais ir penkiavalenčiais fosforo halogenidais, kvazifosfonio druskomis ir tionilchloridu. Be to, halogenalkanus iš alkoholių galima gauti tarpiniu būdu, tai yra, sintezuojant alkilsulfonatą, kuris vėliau bus pakeistas.

Pirmosios reakcijos su vandenilio halogenidu pavyzdys parodytas aukščiau esančiame grafiniame priede. Čia butilo alkoholis reaguoja su vandenilio chloridu ir susidaro chlorobutanas. Apskritai junginių, kuriuose yra chloro ir angliavandenilių prisotinto radikalo, klasė vadinama alkilchloridu. Šalutinis cheminės reakcijos produktas yra vanduo.

Reakcijų, kurių metu susidaro alkilchloridas (jodidas, bromidas arba fluoridas), yra gana daug. Tipiškas pavyzdys yra sąveika su fosforo tribromidu, fosforo pentachloridu ir kitais šio elemento junginiais bei jo halogenidais, perchloridais ir perfluoridais. Jie vyksta per nukleofilinio pakeitimo mechanizmą. Alkoholiai taip pat reaguoja su tionilchloridu, sudarydami chloralkaną ir išskirdami SO 2 .

Vienahidroksilių sočiųjų alkoholių, turinčių sočiųjų angliavandenilių radikalą, cheminės savybės aiškiai pateiktos reakcijų forma toliau pateiktose iliustracijose.

Alkoholiai lengvai reaguoja su kvazifosfonio druska. Tačiau ši reakcija yra palankiausia, kai ji vyksta monohidroksiliniuose antriniuose ir tretiniuose alkoholiuose. Jie yra regioselektyvūs ir leidžia halogeninę grupę „įsodinti“ griežtai apibrėžtoje vietoje. Tokių reakcijų produktai gaunami su didele masės dalimi. O polihidroksiliai alkoholiai, kurių cheminės savybės kiek skiriasi nuo monohidroksilių alkoholių, reakcijos metu gali izomerizuotis. Todėl sunku gauti tikslinį produktą. Reakcijos pavyzdys paveikslėlyje.

Intramolekulinė ir tarpmolekulinė alkoholių dehidratacija

Hidroksilo grupė, esanti prie laikančiojo anglies atomo, gali būti suskaidyta naudojant stiprius akceptorius. Taip vyksta tarpmolekulinės dehidratacijos reakcijos. Kai viena alkoholio molekulė sąveikauja su kita koncentruotos sieros rūgšties tirpale, vandens molekulė atsiskiria nuo abiejų hidroksilo grupių, kurių radikalai susijungia ir sudaro eterio molekulę. Tarpmolekulinės etanalio dehidratacijos metu galima gauti dioksaną, dehidratacijos produktą keturiose hidroksilo grupėse.

Intramolekulinės dehidratacijos produktas yra alkenas.

Alkoholiai(arba alkanoliai) yra organinės medžiagos, kurių molekulėse yra viena ar daugiau hidroksilo grupių (-OH grupių), sujungtų su angliavandenilio radikalu.

Alkoholių klasifikacija

Pagal hidroksilo grupių skaičių(atominiai) alkoholiai skirstomi į:

Monatominis, Pavyzdžiui:

Dviatominis(glikoliai), pavyzdžiui:

Triatominis, Pavyzdžiui:

Pagal angliavandenilio radikalo prigimtį Išsiskiria šie alkoholiai:

Riba kurių molekulėje yra tik sočiųjų angliavandenilių radikalų, pavyzdžiui:

Neribota kurių molekulėje yra daug (dvigubo ir trigubo) jungčių tarp anglies atomų, pavyzdžiui:

Aromatingas t.y. alkoholiai, kurių molekulėje yra benzeno žiedas ir hidroksilo grupė, sujungti vienas su kitu ne tiesiogiai, o per anglies atomus, pavyzdžiui:

Organinės medžiagos, kurių molekulėje yra hidroksilo grupių, tiesiogiai sujungtos su benzeno žiedo anglies atomu, cheminėmis savybėmis labai skiriasi nuo alkoholių, todėl yra klasifikuojamos kaip nepriklausoma organinių junginių klasė - fenoliai.

Pavyzdžiui:

Taip pat yra polihidroksilių (daugiahidroksilių alkoholių), kurių molekulėje yra daugiau nei trys hidroksilo grupės. Pavyzdžiui, paprasčiausias šešiabriaunis alkoholis heksaolis (sorbitolis)

Alkoholių nomenklatūra ir izomerija

Formuojant alkoholių pavadinimus, prie angliavandenilio pavadinimo, atitinkančio alkoholį, pridedama (bendrinė) priesaga. ol.

Skaičiai po galūnės nurodo hidroksilo grupės padėtį pagrindinėje grandinėje, o priešdėliai di-, tri-, tetra- ir tt - jų numeris:

Skaičiuojant anglies atomus pagrindinėje grandinėje, hidroksilo grupės padėtis yra viršesnė už kelių jungčių padėtį:

Pradedant nuo trečiojo homologinės serijos nario, alkoholiai pasižymi funkcinės grupės (propanolis-1 ir propanolis-2) padėties izomerija, o nuo ketvirtosios - anglies skeleto (butanolis-1, 2-metilpropanolis-1) izomerija. ). Jiems taip pat būdinga tarpklasinė izomerija – alkoholiai yra izomeriniai eteriams:

Suteikime alkoholiui pavadinimą, kurio formulė pateikta žemiau:

Pavadinkite statybos užsakymą:

1. Anglies grandinė numeruojama nuo galo, esančio arčiausiai –OH grupės.
2. Pagrindinėje grandinėje yra 7 C atomai, o tai reiškia, kad atitinkamas angliavandenilis yra heptanas.
3. –OH grupių skaičius yra 2, priešdėlis yra „di“.
4. Hidroksilo grupės yra prie 2 ir 3 anglies atomų, n = 2 ir 4.

Alkoholio pavadinimas: heptandiolis-2,4

Fizinės alkoholių savybės

Alkoholiai gali sudaryti vandenilinius ryšius tiek tarp alkoholio molekulių, tiek tarp alkoholio ir vandens molekulių. Vandeniliniai ryšiai atsiranda sąveikaujant vienos alkoholio molekulės dalinai teigiamai įkrautam vandenilio atomui ir kitos molekulės dalinai neigiamai įkrautam deguonies atomui. Būtent dėl ​​vandenilinių jungčių tarp molekulių alkoholiai turi neįprastai aukštą virimo temperatūrą pagal jų molekulinę masę. propanas, kurio santykinė molekulinė masė normaliomis sąlygomis yra 44, yra dujos, o paprasčiausias iš alkoholių yra metanolis, kurio santykinė molekulinė masė yra 32, normaliomis sąlygomis jis yra skystis.

Apatiniai ir viduriniai sočiųjų vienahidroksilių alkoholių, turinčių nuo 1 iki 11 anglies atomų, serijos nariai yra skysčiai. Aukštesnieji alkoholiai (pradedant nuo C12H25OH) kambario temperatūroje – kietos medžiagos. Žemesni alkoholiai turi alkoholio kvapą ir aštrų skonį, gerai tirpsta vandenyje.Didėjant anglies radikalui, alkoholių tirpumas vandenyje mažėja, oktanolis nebesimaišo su vandeniu.

Cheminės alkoholių savybės

Organinių medžiagų savybes lemia jų sudėtis ir struktūra. Alkoholis patvirtina bendrą taisyklę. Jų molekulėse yra angliavandenilių ir hidroksilo grupių, todėl chemines alkoholių savybes lemia šių grupių sąveika tarpusavyje.

Šiai junginių klasei būdingos savybės atsiranda dėl hidroksilo grupės buvimo.

  1. Alkoholių sąveika su šarminiais ir šarminių žemių metalais. Norint nustatyti angliavandenilio radikalo poveikį hidroksilo grupei, būtina palyginti medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir angliavandenilio radikalą, ir medžiagos, turinčios hidroksilo grupę ir neturinčios angliavandenilio radikalo, savybes. , ant kito. Tokios medžiagos gali būti, pavyzdžiui, etanolis (arba kitas alkoholis) ir vanduo. Alkoholio molekulių ir vandens molekulių hidroksilo grupės vandenilis gali būti redukuojamas šarminiais ir šarminių žemių metalais (jais pakeičiami)
  2. Alkoholių sąveika su vandenilio halogenidais. Hidroksilo grupę pakeitus halogenu, susidaro halogenalkanai. Pavyzdžiui:
    Ši reakcija yra grįžtama.
  3. Tarpmolekulinė dehidratacijaalkoholiai - vandens molekulės atskyrimas iš dviejų alkoholio molekulių, kai kaitinama esant vandenį šalinančioms medžiagoms:
    Dėl tarpmolekulinės alkoholių dehidratacijos, eteriai. Taigi etilo alkoholį kaitinant su sieros rūgštimi iki 100–140°C temperatūros susidaro dietilo (sieros) eteris.
  4. Alkoholių sąveika su organinėmis ir neorganinėmis rūgštimis, susidarant esteriams (esterinimo reakcija)

    Esterifikavimo reakciją katalizuoja stiprios neorganinės rūgštys. Pavyzdžiui, kai etilo alkoholis ir acto rūgštis reaguoja, susidaro etilo acetatas:

  5. Intramolekulinė alkoholių dehidratacija atsiranda, kai alkoholiai kaitinami esant vandenį šalinančioms medžiagoms iki aukštesnės temperatūros nei tarpmolekulinės dehidratacijos temperatūra. Dėl to susidaro alkenai. Ši reakcija atsiranda dėl to, kad gretimuose anglies atomuose yra vandenilio atomas ir hidroksilo grupė. Pavyzdys yra eteno (etileno) gavimo reakcija kaitinant etanolį aukštesnėje nei 140 °C temperatūroje, esant koncentruotai sieros rūgščiai:
  6. Alkoholių oksidacija paprastai atliekama su stipriais oksidatoriais, pavyzdžiui, kalio dichromatu arba kalio permanganatu rūgščioje aplinkoje. Šiuo atveju oksidatoriaus veikimas nukreipiamas į anglies atomą, kuris jau yra prijungtas prie hidroksilo grupės. Priklausomai nuo alkoholio pobūdžio ir reakcijos sąlygų, gali susidaryti įvairūs produktai. Taigi pirminiai alkoholiai pirmiausia oksiduojami į aldehidus, o po to į karboksirūgštis:
    Antrinių alkoholių oksidacijos metu susidaro ketonai:

    Tretiniai alkoholiai yra gana atsparūs oksidacijai. Tačiau esant atšiaurioms sąlygoms (stiprus oksidatorius, aukšta temperatūra), galima tretinių alkoholių oksidacija, kuri įvyksta nutrūkus anglies-anglies jungtims, esančioms arčiausiai hidroksilo grupės.
  7. Alkoholių dehidrogenavimas. Kai alkoholio garai 200–300 °C temperatūroje perleidžiami per metalinį katalizatorių, pvz., varį, sidabrą ar platiną, pirminiai alkoholiai paverčiami aldehidais, o antriniai alkoholiai – ketonais:

  8. Kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.
    Kelių hidroksilo grupių buvimas alkoholio molekulėje vienu metu lemia specifines polihidroksilių alkoholių savybes, kurios sąveikaudamos su šviežiai gautomis vario (II) hidroksido nuosėdomis gali sudaryti vandenyje tirpius ryškiai mėlynus kompleksinius junginius. Dėl etilenglikolio galime rašyti:

    Vienahidroksiliai alkoholiai negali patekti į šią reakciją. Todėl tai kokybinė reakcija į polihidroksilius alkoholius.

Alkoholio paruošimas:

Alkoholių vartojimas

Metanolis(metilo alkoholis CH 3 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 64,7 ° C. Dega šiek tiek melsva liepsna. Istorinis metanolio pavadinimas – medienos spiritas paaiškinamas vienu iš jo gamybos būdų distiliuojant kietąją medieną (gr. methy – vynas, prisigerk; hule – substancija, mediena).

Dirbant su metanoliu reikia atsargiai elgtis. Veikiant fermentui alkoholdehidrogenazei, jis organizme virsta formaldehidu ir skruzdžių rūgštimi, kurios pažeidžia tinklainę, sukelia regos nervo mirtį ir visišką regėjimo praradimą. Nurijus daugiau nei 50 ml metanolio sukelia mirtį.

Etanolis(etilo alkoholis C 2 H 5 OH) yra bespalvis skystis, turintis būdingą kvapą ir kurio virimo temperatūra yra 78,3 ° C. Degios Maišoma su vandeniu bet kokiu santykiu. Alkoholio koncentracija (stiprumas) paprastai išreiškiama tūrio procentais. „Grynas“ (medicininis) alkoholis – iš maisto žaliavų gaunamas produktas, kuriame yra 96 ​​% (tūrio) etanolio ir 4 % (tūrio) vandens. Norint gauti bevandenį etanolį - „absoliutų alkoholį“, šis produktas apdorojamas medžiagomis, kurios chemiškai suriša vandenį (kalcio oksidu, bevandeniu vario (II) sulfatu ir kt.).

Tam, kad techniniams tikslams naudojamas alkoholis būtų netinkamas gerti, į jį įpilama nedideliais kiekiais sunkiai išsiskiriančių toksiškų, blogai dvokiančių ir bjauraus skonio medžiagų ir tonuojama. Alkoholis, kuriame yra tokių priedų, vadinamas denatūruotu arba denatūruotu alkoholiu.

Etanolis plačiai naudojamas pramonėje sintetinio kaučiuko, vaistų gamyboje, naudojamas kaip tirpiklis, yra lakų ir dažų, kvepalų dalis. Medicinoje etilo alkoholis yra svarbiausia dezinfekavimo priemonė. Naudojamas alkoholiniams gėrimams ruošti.

Į žmogaus organizmą patekę nedideli etilo alkoholio kiekiai sumažina skausmo jautrumą ir blokuoja slopinimo procesus smegenų žievėje, sukeldami intoksikacijos būseną. Šiame etanolio veikimo etape ląstelėse sustiprėja vandens atsiskyrimas ir dėl to pagreitėja šlapimo susidarymas, todėl organizmas dehidratuojasi.

Be to, etanolis plečia kraujagysles. Padidėjusi kraujotaka odos kapiliaruose sukelia odos paraudimą ir šilumos pojūtį.

Dideliais kiekiais etanolis slopina smegenų veiklą (slopinimo stadija) ir sukelia judesių koordinacijos sutrikimą. Tarpinis etanolio oksidacijos organizme produktas acetaldehidas yra itin toksiškas ir sukelia sunkų apsinuodijimą.

Sistemingas etilo alkoholio ir jo turinčių gėrimų vartojimas lemia nuolatinį smegenų produktyvumo mažėjimą, kepenų ląstelių mirtį ir jų pakeitimą jungiamuoju audiniu – kepenų cirozę.

Etandiolis-1,2(etilenglikolis) yra bespalvis klampus skystis. nuodingas. Neribotai tirpsta vandenyje. Vandeniniai tirpalai nesikristalizuoja esant ženkliai žemesnei nei 0 °C temperatūrai, todėl jį galima naudoti kaip neužšąlančių aušinimo skysčių – antifrizo vidaus degimo varikliams – komponentą.

Prolaktriolis-1,2,3(glicerinas) yra klampus, sirupo pavidalo skystis, turintis saldų skonį. Neribotai tirpsta vandenyje. Nepastovūs. Kaip esterių sudedamoji dalis, jo yra riebaluose ir aliejuose.

Plačiai naudojamas kosmetikos, farmacijos ir maisto pramonėje. Kosmetikoje glicerinas atlieka minkštinamosios ir raminančios medžiagos vaidmenį. Jo dedama į dantų pastą, kad ji neišsausėtų.

Glicerinas dedamas į konditerijos gaminius, kad būtų išvengta jų kristalizacijos. Jis purškiamas ant tabako, tokiu atveju jis veikia kaip drėgmę išlaikanti medžiaga, neleidžianti tabako lapams išdžiūti ir subyrėti prieš apdorojant. Dedama į klijus, kad jie per greitai neišdžiūtų, ir į plastiką, ypač į celofaną. Pastaruoju atveju glicerinas veikia kaip plastifikatorius, veikiantis kaip tepalas tarp polimero molekulių ir tokiu būdu suteikiantis plastikams reikiamo lankstumo ir elastingumo.


Medžiagos, susidarančios iš sočiųjų angliavandenilių ir turinčios hidroksilo grupę (-OH), vadinamos sočiaisiais arba sočiaisiais vienahidroksiliais alkoholiais. Alkoholių pavadinimai sutampa su alkanų pavadinimais homologinėje serijoje su priesaga „-ol“.

Struktūra

Bendra sočiųjų vienahidroksilių alkoholių formulė yra C n H 2n+1 -OH. Hidroksilas yra funkcinė grupė ir lemia fizines ir chemines alkoholių savybes.

Pagrindiniai vienahidroksiliai alkoholiai (homologinė metanolio serija):

  • metanolis arba metilo alkoholis - CH 3 OH;
  • etanolis arba etilo alkoholis - C 2 H 5 OH;
  • propanolis - C3H7OH;
  • butanolis - C 4 H 9 OH;
  • pentanolis - C 5 H 11 OH.

Ryžiai. 1. Homologinė monohidroksilių alkoholių serija.

Sotiesiems alkoholiams būdinga struktūrinė ir tarpklasinė izomerija. Atsižvelgiant į hidroksilo grupės vietą molekulėje, išskiriamos medžiagos:

  • pirminiai alkoholiai- hidroksilas yra prijungtas prie pirmojo anglies atomo;
  • antriniai alkoholiai- hidroksilas yra prie antrojo anglies atomo;
  • tretiniai alkoholiai- hidroksilas yra prijungtas prie trečiojo anglies atomo.

Pradedant nuo butanolio, stebima anglies skeleto izomerija. Šiuo atveju alkoholio pavadinimas rašomas dviem skaičiais: pirmasis nurodo metilo grupės padėtį, antrasis – hidroksilo.

Ryžiai. 2. Sočiųjų alkoholių anglies karkaso izomerija.

Vienahidroksiliai alkoholiai sudaro tarpklasinius izomerus su eteriais – etilo alkoholiu (CH 3 CH 2 -OH), dimetilo eteriu (CH 3 -O-CH 3).

Nepaisant to, kad propanolyje yra trys anglies atomai, jis gali sudaryti tik du hidroksilo grupės izomerus - propanolį-1 ir propanolį-2.

Savybės

Priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus, keičiasi vienahidroksilių alkoholių agregacijos būsena. Jei molekulėje yra iki 15 anglies atomų, tai yra skystis; daugiau nei 15 yra kieta medžiaga. Pirmieji du alkoholiai iš homologinės serijos metanolis ir etanolis, taip pat struktūrinis izomeras propanolis-2 gerai sumaišomi su vandeniu. Visi alkoholiai lydosi ir verda aukštoje temperatūroje.

Alkoholių aktyvumas paaiškinamas tuo, kad yra O-H ir C-O jungtys, kurios lengvai nutrūksta. Pagrindinės vienahidrozės alkoholių cheminės savybės pateiktos lentelėje.

Reakcija

apibūdinimas

Lygtis

Su metalais

Reaguoja tik su šarminiais ir šarminiais žemės metalais, suskaidydamas O-H ryšį

2C 2 H 5 OH + 2K → 2C 2 H 5 OK + H 2

Su deguonimi

Degina esant kalio permanganatui arba dichromatui (KMnO 4, K 2 Cr 2 O 7)

C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + H 2 O

Su vandenilio halogenidais

Hidroksilo grupė pakeista halogenu

C 2 H 5 OH + HBr → C 2 H 5 Br + H 2 O

Su rūgštimis

Reaguokite su mineralinėmis ir organinėmis rūgštimis, kad susidarytų esteriai

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5

Su metalo oksidais

Kokybinė reakcija su aldehido susidarymu

C 2 H 5 OH + CuO → CH 3 COH + H 2 O + Cu

Dehidratacija

Atsiranda esant stipriai rūgščiai aukštoje temperatūroje

C 2 H 5 OH → C 2 H 4 + H 2 O

Su karboksirūgštimis

Esterifikavimo reakcija – esterių susidarymas

C 2 H 5 OH + CH 3 COOH → CH 3 COOC 2 H 5 + H 2 O

Ryžiai. 3. Vienahidroksilių alkoholių kokybinė reakcija.

Vienahidroksiliai alkoholiai plačiai naudojami pramonėje. Etanolis yra plačiausiai naudojamas. Iš jo gaminami kvepalai, acto rūgštis, vaistai, lakai, dažai, tirpikliai ir kitos medžiagos.

Ko mes išmokome?

Iš chemijos pamokos sužinojome, kad sotieji arba sotieji vienahidroksiliai alkoholiai yra sočiųjų angliavandenilių, turinčių vieną hidroksilo grupę (hidroksilo), dariniai. Jie yra skysčiai arba kietosios medžiagos, priklausomai nuo anglies atomų skaičiaus. Vienahidroksiliai alkoholiai sudaro izomerus prie hidroksilo, metilo grupės ir su eteriais. Sotieji vienahidroksiliai alkoholiai reaguoja su šarminiais metalais, rūgštimis ir oksidais. Naudojamas vaistams, tirpikliams, rūgštims gaminti.

Testas tema

Ataskaitos vertinimas

Vidutinis reitingas: 4.6. Iš viso gautų įvertinimų: 173.

Angliavandenilių dariniai, kurių vienas ar keli vandenilio atomai molekulėje pakeisti -OH grupe (hidroksilo grupe arba hidroksi grupe), yra alkoholiai. Chemines savybes lemia angliavandenilio radikalas ir hidroksilo grupė. Alkoholiai sudaro atskirą grupę, kurioje kiekvienas paskesnis atstovas skiriasi nuo ankstesnio nario homologiniu skirtumu, atitinkančiu =CH2. Visos šios klasės medžiagos gali būti pavaizduotos pagal formulę: R-OH. Vienatominių sočiųjų junginių bendroji cheminė formulė yra CnH2n+1OH. Pagal tarptautinę nomenklatūrą pavadinimai gali būti kilę iš angliavandenilių, pridedant galūnę -ol (metanolis, etanolis, propanolis ir pan.).

Tai labai įvairi ir plati cheminių junginių klasė. Priklausomai nuo -OH grupių skaičiaus molekulėje, ji skirstoma į vieno, dviejų, triatominius ir taip toliau – daugiaatominius junginius. Cheminės alkoholių savybės taip pat priklauso nuo hidroksi grupių kiekio molekulėje. Šios medžiagos yra neutralios ir vandenyje nesiskiria į jonus, pavyzdžiui, stiprias rūgštis ar stiprias bazes. Tačiau jie gali silpnai pasižymėti tiek rūgštinėmis (jie mažėja didėjant molekulinei masei ir išsišakojus angliavandenilių grandinei alkoholių serijoje), tiek bazinių (didėja didėjant molekulinei masei ir išsišakojus molekulei).

Alkoholių cheminės savybės priklauso nuo atomų tipo ir erdvinio išsidėstymo: molekulės būna su grandinės izomerija ir padėties izomerija. Priklausomai nuo anglies atomo (susijusio su hidroksigrupe) pavienių jungčių su kitais anglies atomais (su 1, 2 arba 3) maksimalaus skaičiaus, išskiriami pirminiai (normalieji), antriniai arba tretiniai alkoholiai. Pirminiai alkoholiai turi hidroksilo grupę, prijungtą prie pirminio anglies atomo. Antriniame ir tretiniame - atitinkamai iki antrinio ir tretinio. Pradedant propanoliu, atsiranda izomerų, kurie skiriasi hidroksilo grupės padėtimi: propilo alkoholis C3H7-OH ir izopropilo alkoholis CH3-(CHOH)-CH3.

Būtina įvardinti kelias pagrindines reakcijas, apibūdinančias chemines alkoholių savybes:

  1. Reaguojant su arba jų hidroksidais (deprotonavimo reakcija) susidaro alkoholiatai (vandenilio atomas pakeičiamas metalo atomu), priklausomai nuo angliavandenilio radikalo gaunami metilatai, etilatai, propilatai ir pan., pvz., natrio propoksidas: 2CH3CH2OH. + 2Na → 2CH3CH2ONa + H2.
  2. Sąveikaujant su koncentruotomis vandenilio halogenidinėmis rūgštimis susidaro HBr + CH3CH2OH ↔ CH3CH2Br + H2O. Ši reakcija yra grįžtama. Dėl to įvyksta nukleofilinis hidroksilo grupės pakeitimas halogeno jonu.
  3. Alkoholiai gali būti oksiduojami į anglies dioksidą, aldehidus arba ketonus. Alkoholiai dega esant deguoniui: 3O2 + C2H5OH →2CO2 + 3H2O. Veikiami stipraus oksidatoriaus (chromo rūgšties ir kt.), pirminiai alkoholiai virsta aldehidais: C2H5OH → CH3COH + H2O, o antriniai alkoholiai virsta ketonais: CH3—(CHOH)—CH3 → CH3—(CHO) -CH3 + H2O.
  4. Dehidratacijos reakcija vyksta kaitinant esant vandenį šalinančioms medžiagoms (sieros rūgštis ir kt.). Dėl to susidaro alkenai: C2H5OH → CH2=CH2 + H2O.
  5. Esterifikavimo reakcija taip pat vyksta kaitinant esant vandenį atimantiems junginiams, bet, skirtingai nei ankstesnėje reakcijoje, žemesnėje temperatūroje ir susidarant 2C2H5OH → C2H5-O-C2H5O. Su sieros rūgštimi reakcija vyksta dviem etapais. Pirmiausia susidaro sieros rūgšties esteris: C2H5OH + H2SO4 → C2H5O—SO2OH + H2O, tada kaitinant iki 140 °C ir alkoholio pertekliumi susidaro dietilo (dažnai vadinamas sieros) eteris: C2H5OH + C2H5O—SO2OH → C2H5. —O—C2H5O + H2SO4 .

Daugiahidroksilių alkoholių cheminės savybės, analogiškai jų fizinėms savybėms, priklauso nuo angliavandenilio radikalo, sudarančio molekulę, tipo ir, žinoma, nuo hidroksilo grupių skaičiaus joje. Pavyzdžiui, etilenglikolis CH3OH-CH3OH (virimo temperatūra 197 °C), kuris yra 2 atomų alkoholis, yra bespalvis skystis (salskaus skonio), kuris bet kokiu santykiu maišosi su H2O, taip pat žemesniaisiais alkoholiais. Etilenglikolis, kaip ir aukštesni jo homologai, dalyvauja visose vienahidrodžiams alkoholiams būdingose ​​reakcijose. Glicerolis CH2OH—CHOH—CH2OH (virimo temperatūra 290 °C) yra paprasčiausias 3-hidroksialkoholių atstovas. Tai tirštas saldaus skonio skystis, kurio negalima maišyti su juo jokiu santykiu. Tirpsta alkoholyje. Gliceroliui ir jo homologams taip pat būdingos visos vienahidrozės alkoholių reakcijos.

Cheminės alkoholių savybės lemia jų naudojimo sritis. Jie naudojami kaip kuras (bioetanolis arba biobutanolis ir kt.), kaip tirpikliai įvairiose pramonės šakose; kaip žaliava paviršinio aktyvumo medžiagų ir ploviklių gamybai; polimerinių medžiagų sintezei. Kai kurie šios klasės organinių junginių atstovai plačiai naudojami kaip tepalai ar hidrauliniai skysčiai, taip pat gaminant vaistus ir biologiškai aktyvias medžiagas.



Atsitiktiniai straipsniai

Aukštyn