Сечова кислота. Отримання та застосування. Утворення сечової кислоти біохімія Натрієва сіль сечової кислоти формула

Сечова кислота має вигляд безбарвних кристалів. Вона практично не розбещується в ефірі та воді. Вперше ця речовина була відкрита Карлом Шееле ще далекого 1775 року. Він зміг знайти його в камінні, тому речовина отримала назву «кам'яна кислота». Кінцева назва була дана французом Антуаном Фукура, оскільки він знайшов цей компонент у сечі. Елементарний склад було описано вченим Лібіхом.

Одержання сечової кислоти

Вперше синтез був зроблений Горабачевським у 1882 році. Тоді він нагрів сечовину з глікоколою до температури +230 градусів. Звичайно, цією процедурою сьогодні вже ніхто не користується. По-перше, вона відрізняється своєю трудомісткістю. По-друге, вдається синтезувати мізерно малу частину продукту. Видобути шукану кислоту можна при синтезі сечовини з трихлормолочної, а також хлороцтової. Найбільш підходящий принцип отримання був розроблений Роозеном та Берендом. Він полягає у конденсуванні сечовини з ізодіалуровою кислотою.

Використовується процес видобутку із гуано. Тут близько чверті всього складу — сечова кислота. Для видобутку сам склад необхідно прогріти із сірчаною кислотою, а потім розчинити у великому обсязі води. Далі все відфільтровується, розчиняється в їдкому калії. Опад відбувається за допомогою соляної кислоти. Також сьогодні активно застосовується спосіб конденсації сечовини з використанням ціаносмакового ефіру. Але тут також буде потрібна додаткова обробка для того, щоб отримати чистий продукт. Сьогодні технології досить добре налагоджені, дозволяють видобувати сечову кислоту у необхідних кількостях.

Які функції вона виконує?

Це потужний стимулятор ЦНС, який пригнічує фосфодіестеразу. Він необхідний для того, щоб налагодити вплив між норадреналіном та адреналіном. Також молочна кислота нудна у тому, щоб збільшити тривалість дії даних гормонів. Речовина добре взаємодіє з вільними радикалами, служить як антиоксидант.

Кількість сечової кислоти в організмі людини контролюється лише на рівні генетики. Якщо в людини в організмі її багато, то вона відрізняється чудовим тонусом, високою активністю.

При цьому надмірний підвищений вміст даної речовини в крові небезпечний. Сама кислота і, особливо, її солі мало розчиняються у питній воді. Навіть при несуттєвому підвищенні обсягу вони випадають в осад, відбувається процес кристалізації, як наслідок, відбувається утворення каменів. Кристали організм сприймає як чужорідні компоненти. У суглобовій тканині вони фагоцитуються, що призводить до руйнування клітин та появи гідролітичних ферментів. Цей процес призводить до запалення, що супроводжується серйозними болями у суглобах. Саме так і утворюється подагра. Якщо ж справа стосується скупчення в уретрі, виникає сечокам'яна хвороба.

Як можна впоратися із двома переліченими хворобами?

Насамперед слід подбати про виведення всіх несприятливих речовин. Добре справляється з поставленим завданням алопурінол. Також пацієнту призначається спеціальна дієта, у продуктах якої немає нуклеїнових кислот. Добре допомагають і соки літію.

Застосування сечової кислоти

Складність полягає в тому, що сьогодні сечова кислота міститься у великій кількості продуктів. Список їх слід знати, оскільки надлишок даного компонента може призвести до серйозних хвороб суглобів та сечового міхура. У яких продуктах сечової кислоти багато? Насамперед це пшеничний хліб, йогурти, ковбаса, дріжджі. Дослідження показують, що надлишок речовини є в пиві, ковбасі, сирі та інших. Особливо небезпечною лікарі вважають сироватку, це показують і результати досліджень, які проводились останніми роками. Не означає, що з цих продуктів слід повністю відмовитися. Ні, але не слід споживати їх понад норму. Сучасна промисловість активно займається тим, що видобуває з молочної кислоти кофеїн, який активно використовується в чаї та інших напоях, що бадьорять. Адже, як відомо, цей компонент сприяє підвищенню тонусу.

Не можна не відзначити, що сечова кислота сьогодні не використовується у лікарських препаратах, оскільки безконтрольне споживання може призвести до подагри. Сьогодні на ринку найбільш поширені сприяють виведенню даного компонента з організму, в останні пару десятиліть вони користуються підвищеною популярністю, так кількість хворих на сечокам'яну хворобу і подагру поступово збільшується.

Сечова кислота активно застосовується у вищих та середніх навчальних закладах як реагент. Активно її закуповують дослідні лабораторії щодо дослідів. Як бачите, цей компонент користується високою популярністю, його використовують у найрізноманітніших сферах. При цьому багато хто ставиться до нього з побоюванням, постійно намагається знайти список продуктів, в яких він знаходиться. Якщо не зловживати алкоголем та молочними продуктами, то жодних особливих проблем виникати не повинно. У будь-якому випадку, всім людям віком понад 30 років слід хоча б раз на кілька років перевіряти рівень молочної кислоти.

У людини виглядає лінійно: пурини → сечова кислота → урати → подагра.

Розглянемо основні чинники розвитку захворювання визначення оптимальної схеми лікування подагри.

Сечова кислота(МК), а також її солі – урати, які повільно розчиняються у воді з випаданням осаду при їх підвищеній концентрації в крові (геперурикемія) ведуть до розвитку подагри – захворювання, для якого характерне відкладення кристалів сечової кислоти та уратів у нирковій балії, суглобах , м'язи з утворенням вогнищ запалення.

Розберемося, як розвивається подагра, визначимося з термінами і визначеннями пов'язаними з цим захворюванням.

Неорганізований осад сечі представлений солями, що випали в осад як кристалів або аморфних мас. Це може бути сечова кислота, урати, фосфати, оксалати та інші речовини.

Сечова кислота (acide lithique) викликається розпадом пуринів та нуклеїнової кислоти під впливом ферментів. Вона виводить надлишок пуринів з організму людини, МК утворює солі – урати. Цікаво, що МК використовується у промисловості для виробництва кофеїну. Аcide lithique є стимулятором центральної нервової системи (ЦНС), як кава чи чай;

Пурини– хімічні сполуки, що містять небілковий азот, які входять до складу всіх живих організмів. Пурин основа всіх нуклеїнових кислот, таких як ДНК і РНК, тобто пурини це клітинні ядра. Тобто пурини входять у будову нашого гена. В організм людини пурини потрапляють разом із їжею. В одних харчових продуктах вміст пуринів вищий, в інших нижчий. Пуриновмісні продукти відображені нижче в таблиці. При природному руйнуванні пуринів під впливом ферментів (травлення) вони утворюють сечову кислоту, яка у нормальних умовах постає як потужний антиоксидант. Однак у хворих на подагру нирки не виводять продукт розпаду пуринів – сечову кислоту.

У різних частинах м'ясних продуктів вміст пуринів по-різному в залежності від інтенсивності роботи м'язів. Наприклад, у курячих ніжках пуринів більше, ніж у грудці. У м'ясі хижаків пуринів також більше. Ця закономірність спостерігається і в риб, а от жирність продукту не має великого значення для хворого на подагру, так як пуриновий і жирові обміни не пов'язані один з одним. У білку яєць пуринів практично немає, на відміну жовтка. Немає пуринів також у сирі та не солоних сирах, молоці. При розпаді пуринів структура азотистої основи зберігається та окислюється з утворенням сечової кислоти, яка виводиться з організму із сечею;

Пурини в харчових продуктах вимірюються в мг на 100 г продукту.

Гіперурикемія– вміст сечової кислоти в організмі людини вищий за норму;

Екскреція- Виведення з організму людини відходів життєдіяльності, шкідливих речовин;

Реабсорбція– це транспортування речовин (амінокислот, глюкози, вітамінів, мінералів) із первинної сечі в кров. Процес реабсорбції протікає у ниркових канальцях.

Камені.Камені мають шарувату структуру і є сумішшю мінералів і органіки. Камені згідно з хіміко-фізичними властивостями можна підрозділити урати, оксалати, фосфати, меншою мірою карбонати, цистинові, ксантинові, холестеринові та ін.

Урати- це кристали та камені утворені із солей сечової кислоти. Форма уратів кругла, колір – світло-жовтий, рідше червоний. Урати мають гладку зовнішню поверхню, бувають злегка шорсткості. Урати мають досить високу щільність. Дієта при подагрі спрямована на олужнення сечі, pH сечі має бути вище 5;

Оксалати- Це солі щавлевої кислоти. Оксалати бувають круглою або округло-витягнутою формою з рядом гострих шпильок. Оксалати мають темно-бурий колір та щільну консистенцію.

Фосфати- це каміння, що складається з фосфорнокислих солей. Мають фосфати білий чи сірий колір. Консистенція фосфатів – пухка.

Карбонати– камені, до складу яких входять карбонати кальцію та магнію. Камені білого кольору м'які.

Сечова кислота видаляється з організму людини головним чином із сечею і трохи з фекаліями. Вона є слабкою кислотою і в біологічних рідинах знаходиться у недисоційованій формі в комплексі з білками або у вигляді мононатрієвої солі – урату.

• У нормі у сироватці крові її концентрація становить 0,15 – 0,47 ммоль/л або 3-7 мг/дл.
• З організму щодобово виводиться від 0,4 до 0,6 р сечової кислоти та уратів.
• Сечова кислота (МК) присутня у крові людини у формі моноурату натрію (урату);
• Моноурат натрію відрізняється дуже низькою розчинністю у воді (0,57 ммоль/л, 37 С)
• Зі зменшенням температури – розчинність МК зменшується і навпаки;
• Моноурат натрію нижче у вегетаріанців;
• У чоловіків вміст сечової кислоти в крові вищий (0,42 ммоль/л/6,5 мг/100мл – межа норми), ніж у жінок – 5.5 мг/100мл.
• Зміст МК, що й викликає освіту подагри значно різниться в різних етнічних груп;
• Сечова кислота збільшена у крові в осіб із групою крові B(III);
• Вміст acide lithique в організмі підвищений в осіб із більшою м'язовою масою;
• Вміст сечової кислоти в організмі підвищений у осіб з метаболічним синдромом – ожирінням, атеросклерозом, гіпертонічною хворобою, цукровим діабетом;
• З віком вміст сечової кислоти зростає;
• Сечова кислота краще розчиняється і виводиться при збільшенні лужності сечі pH, тобто. при подагрі слід зменшити споживання "кислих" продуктів: вина, пива, квасу, кислих соків.
• Людині, що страждає на подагру, потрібно покращувати аерацію організму, більше бувати на свіжому повітрі, займатися дихальними гімнастиками, наприклад дихальної гімнастикою за методом Стрельникової;
• Вранці сечової кислоти у крові більше на 4-10%, ніж увечері;
• На 90% причиною розвитку подагри є зниження виведення уратів і лише на 10% на розвиток подагри впливає збільшення синтезу уратів з acide lithique;
• Сечова кислота - це сильний антиоксидант, збільшення acide lithique викликає куріння та вплив ультрафіолету;
• У 85% людей із гіперурикемією подагра не розвивається.

Різновиди подагри

1. Нирковий тип подагри – це збільшення екскреції уратів;
2. Метаболічний тип подагри – це збільшення освіти та відкладення уратів.

Стандарт діагностики подагри – це виявлення кристалів урату натрію у суглобах або суглобової рідини при поляризуючій світловій мікроскопії. Вивчення концентрації сечової кислоти в крові мало для постановки такого діагнозу, як подагра.

Діагностичний мінімум розвитку подагри:

• Клінічний аналіз крові;
• Ліпідограма;
• Глюкоза крові;
• Сечовина, креатинін, сечова кислота;
• Електроліти;
• Загальний аналіз сечі;
• ЕКГ;
• Узі нирок.

Кислотно – лужний баланс, який необхідно враховувати при розвитку подагри.

Нижче представлені кислоти, що утворюються при вживанні певних видів харчових продуктів і напоїв, у тому числі алкогольних.

• З солодощів утворюється оцтова кислота;
• З м'яса, ковбас, консервів утворюється сечова кислота, сірчана та азотна кислототи;
• З кави виходить дубильна кислота;
• З лимонаду виходить вуглекислота;
• З кока-коли утворюється фосфорна кислота;
• Вино, винна кислота дають сірчану кислоту;
• Цигарки, нікотин утворюють нікотинову кислоту;
• Стрес, занепокоєння викликають надлишок соляної кислоти;
• Фізична перевтома синтезує молочну кислоту.

Побічний продукт метаболізму пуринових основ, що знаходиться у плазмі крові у формі натрієвої основи, – це сечова кислота або кам'яна, вміст якої в крові, сечі є одним із діагностичних маркерів, симптомом запальних процесів, відкладень кристалів, порушень метаболізму пуринів. Як високий, і низький показник свідчить про патологічні механізми в організмі.

Що таке сечова кислота

Органічну речовину, що утворюється як побічний продукт обміну пуринів при метаболізмі, називають сечовою (кам'яною) кислотою. Нормальний її вміст не завдає шкоди тканинам організму, але при підвищеній концентрації в крові починає накопичуватися в хрящах, суглобах, викликаючи їх активне запалення. Кристали солі сприяють підвищенню ризику розвитку гострих запалень. Підвищений рівень речовини відбувається тоді, коли сечовидільна система погано функціонує (при камені в нирках). Підвищення сечової кислоти у крові називають гіперурикемією.

Формула

Органічна речовина, що відноситься до класу двоосновних кислот, має вигляд білих кристалів. При метаболізмі в організмі людини утворює кислі та середні солі, які називаються уратами. Існує у двох формах – лактамної та ліктимної. Вперше виявлено була шведським фармацевтом-хіміком Шееле у 1776 р., синтезована штучним методом Горбачовським у 1882 р.

Аналіз на сечову кислоту у крові

Вимір змісту цього метаболіту не є стандартним аналізом, призначається лікарем у разі підозри на захворювання, що порушують метаболізм або нормальне функціонування нирок. Для дослідження на вміст кислоти в плазмі кров беруть з вени вранці натщесерце, в кількості 5-10 мл. Біохімічний аналіз у лабораторії проводиться близько доби за допомогою спеціальних сироваток, ферментів.

Що показує сечова кислота в аналізі крові

Зміст метаболіту показує, у стані перебувають усі основні системи організму, тип і якість харчування, ступінь функціонування метаболізму. Підвищений рівень сечової кислоти означає порушення роботи нирок, печінки або обміну речовин. Неякісне харчування, підвищення чи зниження вмісту фруктози у раціоні відразу відбивається на кількості кислоти у плазмі крові. Надлишковий синтез речовини призводить до відкладення зайвих солей, порушення нормального обміну нуклеїнових кислот.

Розшифровка аналізу крові

Кількість метаболітів пуринових основ у біохімічному аналізі крові старого зразка позначається скороченням «моч. кислот», у нових електронних, клінічних комп'ютерних програмах – латинською абревіатурою «UA». Вміст речовини виражається кіломолями на літр плазми крові, що означає кількість молекул, що містяться в крові.

Норма

Якщо аналіз показує, що вміст метаболіту знаходиться на межі верхньої або нижньої норми, лікарю необхідно призначити додаткові лабораторні, інструментальні дослідження, докладніше зібрати анамнез пацієнта. Крайній показник може свідчити про патологічний механізм, що розвивається, рання діагностика якого дозволить уникнути багатьох симптомів і ускладнень (захворювань нирок). Фізіологічна норма сечової кислоти у крові становить:

• у дітей віком до 14 років – 120 - 320 мкмоль/л;
• у дорослих жінок – 150 – 350 мкмоль/л;
• у дорослих чоловіків – 210 – 420 мкмоль/л.

Сечова кислота у крові підвищена

У терапії розрізняють два види гіперурикемії: первинна та вторинна. Ідіопатичним або первинним називають захворювання, що виникло внаслідок успадкування мутованого гена, який відповідає за нормальний процес розщеплення пуринів. Діагностується у дітей на першому році життя, трапляється рідко. Вторинна гіперурикемія виникає з низки причин: патології органів (захворювання печінки), неправильне харчування. Часто зустрічається у людей похилого віку, у сукупності з артритом, хворих на подагру.

Симптоми надлишку

При незначному підвищенні рівня метаболіту самопочуття пацієнта не змінюється. Істотну шкоду здоров'ю завдає постійно висока або гіперурикемія, що повторюється. Клінічна картина, її інтенсивність при цьому залежить від віку хворого:

1. У дітей до 14-15 років з'являються постійні ознаки проблем зі шкірою: висипання, лущення, свербіж, розвиток псоріазу. Впливає на фізичний розвиток дітей молодше трьох років.
2. Чоловіки старше 50-55 років страждають на болі в суглобах при русі і в спокої, набряклість кінцівок, напади подагри.
3. Чоловіки та жінки середнього віку страждають від сильної сверблячки, мокнучої висипки на тілі, болю.
4. У жінок страждає мікрофлора піхви, частішають напади загострення кандидозу. Гіперурикемія призводить до тривалих порушень менструального циклу.

Причини

Гіперурикемію можуть викликати дві основні причини збільшення концентрації сечових основ: порушення їх виведення нирками та підвищений розпад пуринів. Крім того, деякі лікарські препарати можуть спричинити підвищену концентрацію метаболітів при обміні пуринів, наприклад, діуретики. Високий вміст може бути викликаний утворенням їхнього депо – накопичення кристалічної солі.

Причинами депонування можуть стати:

1. Захворювання сечовидільної системи. Коли нирки не справляються з функцією фільтрації, метаболіти осідають, відкладаються у тканинах суглобів, розвивається подагра.
2. Ендокринні хвороби. Цукровий діабет, схильність до ацидозу викликають інтенсивне розщеплення пуринів і, як наслідок, високу концентрацію кінцевих метаболітів, які не встигають виводитися нирками.
3. Неправильне харчування, голодування, надлишок м'яса, молочної продукції.

Сечова кислота знижена

Зниження концентрації метаболіту діагностується лікарем, коли два і більше біохімічні аналізи плазми крові показали концентрацію кислоти нижче межі нижньої норми. Стан обумовлений зменшенням продукції метаболіту, збільшенням виділення з організму разом із сечею, жовчю, розпадом кислоти під впливом ферменту урикази, що є компонентом деяких препаратів для боротьби з подагрою.

Причини

Серед причин, що викликають зниження кількості метаболітів пуринів, виділяють наступні:

• спадковий дефіцит ксантиноксидази – хвороба, при якій немає перетворення ксантину до кінцевого метаболіту, через відсутність ферментів;
• набутий дефіцит ксантиноксидази;
• низькопуринова або низькобілкова дієта;
• підвищене виділення речовини із сечею;
• синдром Фанконі – зворотне всмоктування кислоти у канальцях нирок максимально знижено;
• сімейна ниркова гіпоурикемія – спадкове захворювання, спричинене мутацією генів, які відповідають за зворотне всмоктування метаболітів пурину;
• збільшення позаклітинного обсягу рідини.

Лікування

Терапія стану гіпоурикемії полягає в діагностиці захворювання, що спричинило зниження вмісту метаболіту. Якщо хвороба має спадковий, невиліковний характер, лікар призначає лікарські засоби, що купують симптоми захворювання. Обов'язковою основою терапії є дієта, зміна життя. Пацієнту, контролю стану, призначаються аналізу щотижня, потім кожен місяць.

Як знизити рівень сечової кислоти в крові

Для зменшення концентрації метаболіту застосовують лікарську терапію: діуретики, ферментні препарати, ліки, що знижують абсорбцію речовини нирковими канальцями. Для фонового лікування, щоб знизити вміст побічних речовин, обов'язкове коригування харчування – зниження вживання їжі, що містить велику кількість пуринів, їх основ. Дієта при підвищеній сечовій кислоті у жінок обов'язково повинна включати жири тваринного походження – це запобігає дисбалансу статевих гормонів.

Медикаментозна терапія

Для лікування зниженого чи підвищеного рівня кислоти застосовуються такі лікарські препарати:

1. Алопуринол. Лікарський засіб, який випускається у формі таблеток, по 30 або 50 шт. в упаковці. Гіпоурикемічний, протиподагричний засіб. Запобігає синтезу ферменту ксантиноксидази, яка посилює вироблення пуринових основ до кінцевих метаболітів, продуктів обміну. З позитивних характеристик можна виділити накопичувальний ефект, м'який поступовий вплив. Мінусом препарату є агресивна дія на серцево-судинну систему.
2. Етамід. Використовується для зниження концентрації кислоти шляхом зменшення її реабсорбції нирковими канальцями. Має таблетовану форму випуску, протипоказаний дітям віком до 14 років, пацієнтам з нирковою недостатністю, допомагає вивести надлишки солей. Позитивною особливістю ліків є ефект зменшення синтезу пуринів, що знижує вміст солей натрію, негативною – сильний вплив на нирки, що може спровокувати недостатність органу.
3. Сульфінпіразон. Збільшує виведення кислоти нирками за допомогою посиленого діурезу. Форма випуску – краплі чи пігулки. Краплі призначають переважно дітям. Плюси використання ліків – м'яка, але сильна дія. Мінуси – виводить з організму калій та натрій.
4. Бензброманон. Запобігає реабсорбції метаболіту назад у кров'яне русло. Випускається у формі капсул, пігулок. Протипоказаний для людей із хворобами нирок. Плюси застосування ліків – накопичувальний ефект терапії, мінуси – сприяє затримці солей, води у міжклітинній рідині.

Дієта

При діагностуванні у пацієнта зміни нормального рівня кислоти йому призначають спеціальну дієту. Коригування харчування не вилікує захворювання, але допоможе привести рівень метаболіту у межі норми. Список заборонених та дозволених продуктів залежить від того, підвищено вміст речовини або знижено. За високого рівня заборонено вживати білкову їжу, фруктозу. Якщо вміст речовини знижено, то ці продукти, навпаки, є обов'язковими для вживання.

Лікування народними засобами

Для зниження рівня кислоти, збільшення виведення її нирками, рекомендується вживати настої, відвари листя берези, брусниці, кореня дягиля, лаврового листа. Трави сприяють виведенню нирками кислоти, зменшуючи її вміст. Готувати напій із настою слід так:

• на склянку окропу слід додати дві столові ложки сухих трав;
• накрити кришкою на 2-3 години;
• вживати по столовій ложці 2 десь у день їжі.

Трави, коріння вважаються сильнодіючими засобами виведення солей. Для боротьби із запаленням суглобів, виведення сечової основи, лікування подагри можна приготувати саморобну мазь із кореня лопуха. Реп'ях має відмінний протизапальний ефект, посилює виведення шкідливих речовин, спостерігається зниження сечової кислоти в крові, кислотності сечі. Якщо кислота підвищена, при регулярному використанні пацієнти відзначають зменшення больового синдрому, спад набряку суглоба. Отже, робити мазь з кореня реп'яха слід наступним чином:

• взяти 4-5 одиниць перемеленого кореня лопуха, вазелін, столову ложку спирту;
• змішати до консистенції густої сметани;
• нанести на хворий суглоб;
• загорнути в рушник або пелюшку;
• залишити на ніч.

Як підвищити сечову кислоту

Після виявлення низької концентрації речовини лікар повинен призначити додаткові дослідження для виявлення хвороби або стану, що викликало зниження кількості кінцевого метаболіту пуринів. Призначають лікарські препарати, спеціальну дієту з підвищеним вмістом білка, вітаміни, зниження споживання солі. Щоб ліквідувати зниження вмісту кислоти у крові необхідно усунути причину його появи. Допомагає знизити ризик гіпоринумії правильний режим вживання чистої води.

Відео

Увага!Іформація представлена ​​у статті має ознайомлювальний характер. Матеріали статті не закликають до самостійного лікування. Тільки кваліфікований лікар може поставити діагноз і дати рекомендації щодо лікування, виходячи з індивідуальних особливостей конкретного пацієнта.

Надіслати свою гарну роботу до бази знань просто. Використовуйте форму нижче

Студенти, аспіранти, молоді вчені, які використовують базу знань у своєму навчанні та роботі, будуть вам дуже вдячні.

Розміщено на http://www.allbest.ru/

Міністерство охорони здоров'я Республіки Білорусь

«Вітебський державний орден Дружби народів медичний університет»

Кафедра біологічної хімії

Реферат

на тему: «Сечова кислота, метаболізм сечової кислоти та порушення обміну»

Підготував:

студентка 46 групи, 2 курси,

Лікувального факультету

Джумаєв Довран

Вітебськ 2014

1. Сечова кислота

2. Властивості сечової кислоти

3. Метаболізм сечової кислоти

4. Порушення обміну сечової кислоти

4.1 Подагра

4.2 Гіпоурекімія

4.3 Гіперурекімія

Висновок

Вступ

Одними з речовин, без яких жоден людський організм нормально не зможе функціонувати, є пуринові основи. Під пуриновими основами мають на увазі складні органічні сполуки, що є складовими компонентами не тільки дезоксирибонуклеїнової, але ще й рибонуклеїнової кислоти. А саме ці кислоти в свою чергу є складовими компонентами РНК і ДНК. На ці кислоти покладено численні функції. До найважливіших їх можна віднести як передачу генетичного коду, і синтез білка.

Порушення обміну сечової кислоти може призвести до розвитку подагри, що виявляється рецидивуючими артритами, підвищення артеріального тиску, утворення каменів у нирках, розвиток інтерстиціального нефриту та порушення функції нирок.

1. Сечова кислота

Сечова кислота - безбарвні кристали, погано розчинні у воді, етанолі, діетиловому ефірі, розчинні в розчинах лугів, гарячій сірчаній кислоті та гліцерині.

Сечова кислота була відкрита Карлом Шееле (1776) у складі сечового каміння і названа ним кам'яною кислотою - acide lithique, потім вона була знайдена ним у сечі. Назва сечової кислоти дано Фуркруа, її елементарний склад встановлений Лібіхом.

Пуриновим підставам властиво регулярно як синтезуватися, а ще й розпадатися. Загалом обидва дані процесу є нормальними. Метаболізм пуринів відбувається у печінці. Внаслідок метаболізму організм отримує сечову кислоту. Така назва даної кислоти була дана тільки тому, що вперше її вдалося виявити саме в сечі. Виведення сечової кислоти здійснюється нирками. Варто відзначити, що цій кислоті властиво проникати і затримуватися не тільки в печінці, а й у серці, суглобах, головному мозку, а також багатьох інших органах. Якщо говорити про плазму крові, то в ній ця кислота є у формі натрієвих уратів, тобто солей натрію. Важливо відзначити, що обидва дані компонента тісно взаємопов'язані між собою. Як тільки в крові збільшується рівень натрію, тут же можна спостерігати стрибок та сечову кислоту.

2. Властивості сечової кислоти

Є двоосновною кислотою (pK1 = 5.75, pK2 = 10.3), утворює кислі та середні солі - урати.

У водних розчинах сечова кислота існує у двох формах: лактамної (7,9-дигідро-1H-пурин-2,6,8(3H)-тріон) та лактимної (2,6,8-тригідроксипурин) з переважанням лактамної:

Легко алкілується спочатку за положенням N-9, потім N-3 і N-1, під дією POCl3 утворює 2,6,8-трихлорпурин.

Азотною кислотою сечова кислота окислюється до аллоксана, під впливом перманганату калію в нейтральному і лужному середовищі чи перекису водню з сечової кислоти утворюються спочатку алантоїн, потім гідантоїн і парабановая кислота.

3. Метаболізмсечової кислоти

Пуринові нуклеотиди є основними компонентами нуклеїнових кислот; вони залучені в тонкі процеси перетворення енергії та реакції фосфорилювання та діють як внутрішньоклітинні інформаційні посередники. Оскільки пурини метаболізуються з утворенням сечової кислоти, вміст урату в організмі (а отже, і концентрація в плазмі) залежить від співвідношення швидкості утворення урату із вищеописаних джерел та швидкості його екскреції. Сечова кислота виводиться через нирки та через шлунково-кишковий тракт, ниркова екскреція становить приблизно дві третини загальної екскреції. Сечова кислота, яка виводиться у кишечник, під впливом бактерій метаболізується з утворенням діоксиду вуглецю та аміаку (уриколіз). Процеси, що відбуваються у нирках із уратом, складні. Він фільтрується в клубочку і практично повністю абсорбується в проксимальних звивистих канальцях; дистально відбувається і секреція, і реабсорбція. У нормі кліренс урату становить приблизно 10% обсягу його фільтрату. У здорових людей екскреція урату зростає, якщо зростає обсяг його фільтрації.

При хронічній нирковій недостатності концентрація урату в плазмі підвищується лише тоді, коли швидкість клубочкової фільтрації знижується нижче 20 мл/хв. Пурини їжі складають приблизно 30% урату, що виводиться. Призначення дієти, що не містить пуринів, зменшує концентрацію урату в плазмі тільки на 10-20 %. Синтез de novo веде до утворення інозинмонофосфату (ІМФ), який може перетворюватися на аденозин-монофосфат (АМФ) та гуанозин-монофосфат (ГМФ). В результаті розпаду нуклеотидів утворюються відповідні нуклеозиди (інозин, аденозин і гуанозин), які потім перетворюються на пурини. З ІМФ утворюється пурин гіпоксантин, який за участю ферменту ксантиноксидази перетворюється спочатку на ксантин, а потім на сечову кислоту. Гуанін може безпосередньо метаболізуватися в ксантин (а потім і сечову кислоту), а аденін не може.

Однак АМФ може перетворюватися на ІМФ за участю ферменту АМФ-дезамінази, а потім, на рівні нуклеозидів, аденозин може перетворюватися на інозин. Таким чином, надлишок ГМФ та АМФ може перетворюватися на сечову кислоту та виводитися з організму. Однак екскреція сечової кислоти спричиняє метаболічні втрати, оскільки синтез пуринів потребує значних витрат енергії. Існують шляхи метаболізму, в яких пурини можуть зберігатися і піддаватися зворотному перетворенню на відповідні нуклеотиди. У разі гуаніну та гіпоксантину цей процес відбувається за участю ферменту гіпоксантин-гуанінфосфорибозил-трансферази (ГГФРТ), у перетворенні аденіну бере участь фермент аденінфосфорибозил-трансфераза (АФРТ).

4. Порушення обміну сечової кислоти

Сечова кислота, як кінцевий продукт метаболізму пуринових основ, утворюється в печінці і виводиться в основному з сечею. Її утворення сприяє виведенню пуринів із організму. Сечова кислота міститься в плазмі у вигляді натрієвих солей, концентрація яких при деяких патологічних станах може суттєво підвищуватись. У зв'язку з цим є шанс кристалізації урату натрію в різних органах та тканинах внаслідок надмірної концентрації сечової кислоти у плазмі крові (гіперурикемії). У ряді випадків може спостерігатися зниження рівня сечової кислоти – гіпоурикемія.

Підвищення концентрації сечової кислоти в крові може бути пов'язане з надмірним вживанням в їжу продуктів, що містять пурини: печінка, нирки, червоне м'ясо, мізки, язик, бобові. У здорової людини рівень сечової кислоти може дещо підвищуватися та знижуватися, залежно від дотримання тієї чи іншої дієти. Також відомо, що рівень сечової кислоти у чоловіків вищий, ніж у жінок репродуктивного віку, причому до 60 років цей показник зрівнюється.

Концентрація сечової кислоти в сироватці визначається шляхом проведення біохімічного аналізу крові. Підготовка до дослідження на вміст сечової кислоти в крові передбачає:

· Відсутність прийомів їжі за 6-8 годин до здачі крові;

· Виняток спиртних напоїв і продуктів, багатих пуриновими основами, за кілька днів до проведення аналізу.

Результати зазвичай можна отримати вже наступного дня після проведення дослідження.

Максимальним показником нормального рівня сечової кислоти у жінок вважається 360 мкм/л, у чоловіків – 400 мкм/л. Збільшення цих показників потребує з'ясування причин гіперурикемії. Такий стан може бути спричинений надмірним утворенням сечової кислоти та порушенням функції нирок. Гіперурикемія – основний симптом такого захворювання, як подагра. Крім цього, перевищення максимального показника рівня сечової кислоти в крові характерне для таких патологічних станів, як:

анемія при нестачі вітаміну В12,

ь захворювання печінки та жовчовивідних шляхів,

ь лейкоз, лімфома,

ь пневмонія, туберкульоз,

ь псоріаз, хронічна екзема,

ь цукровий діабет,

ь захворювання нирок,

ь гостре алкогольне отруєння.

Вживаючи в їжу продукти з великим вмістом пуринів, варто дотримуватися таких правил:

їх кількість у раціоні має бути помірною;

не слід поєднувати в одному прийомі їжі різні продукти з великим вмістом пуринів;

Ш необхідно поєднувати такі продукти зі свіжими сирими овочами. Об'єм овочів повинен значно перевищувати обсяг продукту з багатим вмістом пуринових основ.

Таке харчування сприятиме нормальному кислотно-лужному балансу в організмі.

Збільшення показників сечової кислоти властиве і для абсолютно здорових людей, якщо їхній щоденний раціон включає велику кількість їжі, багатої на пурини. У зв'язку з цим дуже важливо дотримуватися не тільки вищевикладених правил, а й суттєво обмежити деякі продукти, що дозволить уникнути розвитку хронічної гіперурикемії та низки захворювань, пов'язаних з підвищеним вмістом сечової кислоти в крові, сечі та кристалізацією уратів натрію в органах та тканинах.

Найчастіше дотримання правил харчування дозволяє досить швидко нормалізувати показники рівня сечової кислоти. Для цього необхідно різко обмежити або повністю виключити вживання копченої риби, печінки, жирних сортів м'яса, ковбаси, рибних та м'ясних консервів, м'ясних бульйонів, нирок, ікри риб, спиртних напоїв, кави, шоколаду, гірчиці, виробів із листкового тіста, грибів, шпинату. , цвітної капусти та щавлю. При гіперурикемії можна вживати молочні та кисломолочні продукти, нежирні сорти м'яса та риби (у відвареному вигляді, не частіше 3 разів на тиждень), яйця, овочі та овочеві супи, фрукти, мармелад, соки, компоти, а також відвари шипшини та пшеничних висівок. Також дуже важливо дотримуватись правильного водного режиму (не менше 2 л чистої питної води на день), вживання води з невеликим вмістом соку лимона або брусниці сприятливо впливає на виведення сечової кислоти з організму.

Нормалізації рівня сечової кислоти також сприяє прийому діуретичних медикаментозних засобів, у тому числі рослинних препаратів. Одним із таких препаратів є фітокомплекс «Урісан». Його компоненти мають антигіперурикемічну, протизапальну та протиазотемічну дію, перешкоджаючи відкладенню солей сечової кислоти в суглобах та утворенню уратних каменів у нирках.

4.1 Подагра

В основі подагри лежить порушення обміну нуклеопротеїдів (білків клітинного ядра) із затримкою в організмі сечової кислоти та відкладенням її солей у тканинах, що веде до розвитку запальних та деструктивно-склеротичних змін. Уражаються переважно суглоби.

Головним джерелом сечової кислоти в організмі є пурини, що містяться в їжі. Водночас сечова кислота може утворюватися при тканинному розпаді та синтезуватися в організмі.

Важливе значення у розвитку захворювання має систематичне вживання великої кількості продуктів, багатих на пуринові підстави, особливо в осіб зі спадковою схильністю до порушень пуринового обміну. Деякі дослідники (В. Г. Баранов та ін.) вказують на роль фактора алергії у розвитку нападів подагри, оскільки ці хворі дуже схильні до інших алергічних станів (кропив'янка, бронхіальна астма, екзема). Розвитку подагри сприяють лікування препаратами печінки, ціанокобаламіном, глю і променева терапія. Подагра нерідко поєднується з сечокам'яною хворобою (у 15-30% випадків).

Лікувальне харчування має на меті обмежити вживання продуктів, багатих пуриновими основами, посилити виведення сечової кислоти нирками за рахунок збільшення діурезу, сприяти олужнюванню сечі, зниженню збудливості вегетативної нервової системи та чинити десенсибілізуючий вплив. Показано помірне обмеження енергетичної цінності раціону в основному за рахунок продуктів, багатих на пуринові підстави.

При огрядності зниження енергетичної цінності має проводитися з урахуванням маси хворого. Виражена специфічно-динамічна дія білків сприяє утворенню ендогенної сечової кислоти. Тому їх кількість у дієті слід дещо обмежувати (до 0,8-1 г на 1 кг маси). Аналогічної тактики слід дотримуватися щодо включення до раціону жирів і вуглеводів. Необхідність обмеження жиру диктується його негативним впливом виведення уратів з організму. Тому рекомендується включати жири в дієту з розрахунку 1-1,1 г, а в деяких випадках 0,7-0,8 г на 1 кг маси.

Обмеження вуглеводів у раціоні надає десенсибілізуючий вплив на організм. Особливо важливо знижувати вживання легкозасвоюваних вуглеводів при супутньому ожирінні. Доцільно збагачувати дієту вітамінами (аскорбіновою кислотою, ніацином, рибофлавіном).

За відсутності протипоказань з боку серцево-судинної системи та нирок з метою вимивання сечокислих сполук з організму показано вживання підвищеної кількості рідини (не менше 2-2,5 л) у вигляді овочевих, фруктових та ягідних соків, води з лимоном, відвару шипшини, сушених ягід , м'ятного та липового чаю, молока. Рекомендують лужні мінеральні води, що сприяє вилуженню сечі. Останнє підвищує розчинність сечової кислоти і тим самим запобігає виникненню або прогресуванню подагричного нефролітіазу.

Олужнюванню сечі сприяє також вживання продуктів, багатих на лужні валентності: овочів, фруктів, ягід. Їх позитивний вплив зумовлено також наявністю калію, який має сечогінну дію і тим самим сприяє виведенню сечокислих сполук з організму.

Доцільно деяке обмеження солі в раціоні, оскільки вона затримує рідину в тканинах і тим самим перешкоджає вимиванню через нирки сечокислих сполук. Вживання надлишкової кількості солі сприяє випаданню уратів у тканинах.

До продуктів, багатих пуринами і підлягають обмеженню, належать бобові (горох, боби, сочевиця, квасоля), риба (шпроти, сардини, кілька, тріска, судак, щука), субпродукти (нирки, печінка, мізки, легені), гриби ( білі, печериці), м'ясні та рибні бульйони, холодець, деякі овочі (щавель, шпинат, редис, спаржа, цвітна капуста), м'ясо (свинина, телятина, яловичина, баранина, гусак, курка), ковбасні вироби (особливо ліверна ковбаса) дріжджі, вівсяна крупа, полірований рис, соуси (м'ясні, рибні, грибні).

М'ясо краще вживати у вареному вигляді, тому що близько 50% пуринів переходить у навар.

Показано обмеження продуктів, що збуджують нервову систему (кава, какао, міцний чай, гострі закуски, прянощі та ін.). Вживання спиртних напоїв може спричинити подагричні напади, оскільки алкоголь погіршує виведення нирками сечової кислоти.

У зв'язку з частою оксалемією не слід включати в раціон хворих на подагру продукти, багаті щавлевою кислотою (шпинат, щавель, інжир, ревінь).

Рекомендується вживання бідної пуринами їжі: молока та молочних продуктів, яєць, овочів (капуста, картопля, огірки, морква, цибуля, томати, кавун), фруктів (суниця, яблука, абрикоси, виноград, сливи, груші, персики, вишні, апельсини) , лісових і волоських горіхів, борошняних і круп'яних виробів, цукру, меду, варення, сала, кров'яної ковбаси, пшеничного хліба, вершкового масла. Дозволяються 2-3 рази на тиждень м'ясо та риба у відвареному вигляді. У числі дозволених спецій: оцет, лавровий лист. Цим вимогам відповідає дієта № 6 за М. І. Певзнер, яка повинна братися за основу при призначенні лікувального харчування при подагрі.

Зразкове одноденне меню для хворих на подагру (дієта № 6).

Натщесерце: підігріта лужна мінеральна вода (100 мл) або відвар шипшини (100 мл). 1 сніданок: рідка вівсяна каша на молоці (150 г), молоко (200 мл). 2-й сніданок: виноградний сік (200мл). Обід: овочевий протертий суп (150 г), молочний кисіль (180 г). Полуденок: морквяний сік (200 мл). Вечеря: рідка рисова каша на молоці (150 г), компот зі свіжих фруктів (180 г). 21 год: кефір (200 г). На ніч: чай із молоком без цукру (180 мл).

Позитивний вплив має призначення протягом одного дня на тиждень розвантажувальних дієтичних режимів, що складаються з продуктів, бідних на пуринові основи (яблучного, огіркового, картопляного, кавунового, молочного та ін.).

Гострий напад подагри вимагає призначення 1-2 голодних днів, коли дозволяється вживання достатньої кількості рідини (чаю з цукром, відвару шипшини, води з лимоном, овочевих та фруктових соків, лужних мінеральних вод та ін.). Надалі показаний перехід на молочно-овочеву дієту.

4.2 Гіпоурикемія

Гіпоурикемія та зросла екскреція гіпоксантину та ксантину може бути наслідком недостатності ксантиноксидази, спричиненої порушеннями у структурі гена цього ферменту, або результатом пошкодження печінки.

4.3 Гіперурикемія

Гіперурикемія – підвищений вміст сечової кислоти в крові. Максимальна величина для нормального рівня становить 360 мікромол/літр (6 мг/дл) для жінок і 400 мікромол/літр (6,8 мг/дл) для чоловіків. Гіперурикемія викликається прискореним утворенням сечової кислоти через участь пурину в обміні речовин, або через ослаблену роботу нирок, або через підвищений вміст фруктози в їжі.

Споживання багатої пурином їжі - це одна з основних причин гіперурицемії. Інша причина, що викликається їжею - це споживання висококалорійної і жирної їжі і голодування. Результатом голодування буває те, що для отримання енергії починає витрачатися м'язова маса тіла і вивільняються в процесі цього пурини потрапляють у кровообіг.

Людині потрібна урата оксидаза, ензим, який руйнує сечову кислоту. Підвищення рівня сечової кислоти збільшує схильність до подагри та (за дуже високого рівня) ниркової недостатності. Незалежно від звичайних відхилень (з генетичною складовою) синдром розпаду новоутворення виробляє критичний вміст сечової кислоти, що майже завжди призводить до ниркової недостатності. Синдром Льоша-Ніхена також взаємопов'язаний із критично високими рівнями сечової кислоти. Метаболічний синдром часто представлений гіперурицемією.

1. Препарат "Aquaretics".

2. Препарат "Алопуринол" (200-300 мг перорально один раз на день).

3. Зниження кислотності сечі споживанням харчової соди.

4. Дієта з низьким вмістом пурину (дивіться подагра).

5. Препарат "Фебуксостат".

Завиключення

сечова кислота метаболізм обмін

Щоб уникнути проблем, пов'язаних із захворюваннями суглобів, нирок та інших патологічних процесів, дуже важливо контролювати рівень сечової кислоти у сироватці крові, особливо особам старше 45 років. Своєчасне виявлення гіпер- або гіпоурикемії дозволяє вчасно вжити заходів, спрямованих на нормалізацію показників рівня сечової кислоти в організмі та уникнути розвитку патологічних процесів.

Список літератури

1. Дроздов В.М. «Обмін сечової кислоти у хворих на гіпертонічну хворобу з метаболічним синдромом « Автореферат дисертації на здобуття наукового ступеня кандидата медичних наук. Москва-1999.

2. http://www.tiensmed.ru/

3. http://www.krugosvet.ru/

4. http://ua.wikipedia.org/

Розміщено на Allbest.ru

Подібні документи

Нуклеїнові кислоти, їхня структура, функціональні групи. Осмотичний тиск різних клітин та тканин рослини. Роль пігментів у житті рослин. Біосинтез вуглеводів; ферменти вуглеводного обміну. Роль аденозинтрифосфорної кислоти обміну речовин.

контрольна робота , доданий 12.07.2010


Характеристика оксикоричневих кислот та етиленових зв'язків. Основні види ароматичних органічних кислот: бензойна, саліцилова, галова. Родіоли рожевої. Застосування препарату "Екстракт родіоли рідкий". Аналіз цикорієвої кислоти.

курсова робота , доданий 06.04.2012


Основна роль дезоксирибонуклеїнової кислоти. Вчені, які створили 1953 р. модель структури молекули. Система виділення та очищення нуклеїнів. Схематичне зображення відрізка дезоксирибонуклеїнової кислоти серед різних білкових структур людини.

презентація , додано 02.02.2014


Підготовка живильного середовища, одержання посівного матеріалу. Технологія виготовлення оцту, його шкідники. Очищення та підготовка отриманого продукту до застосування. Технологічна схема мікробіологічного синтезу оцтової кислоти. Розрахунок моделі на ЕОМ.

дипломна робота , доданий 13.12.2010


Історія відкриття дезоксирибонуклеїнової кислоти - біологічного полімеру, що складається з двох спірально закручених ланцюжків. Первинна структура та конформація компонентів нуклеїнових кислот. Макромолекулярна структура ДНК, поліморфізм подвійної спіралі

презентація , додано 07.11.2013


Типові порушення білкового обміну. Невідповідність надходження білка до споживання. Порушення розщеплення білка в шлунково-кишковому тракті та вмісту білка в плазмі крові. Розлад кінцевих етапів катаболізму білка та метаболізму амінокислот. Порушення ліпідного обміну.

презентація , доданий 21.10.2014


Історія відкриття вірусів, їхнє детальне дослідження після винаходу мікроскопа. Характеристика вірусів: властивості, форми існування, будова, хімічний склад та процес розмноження. Гіпотеза про походження вірусів із "швидкої" нуклеїнової кислоти.

презентація , додано 18.01.2014


Класифікація процесів метаболізму та обміну. Види організмів за відмінностями обмінних процесів, методи вивчення. Метод обліку речовин, що надійшли і виділилися з організму на прикладі азотистого обміну. Основні функції та джерела білків для організму.

презентація , додано 12.01.2014


Поняття та особливості будови нуклеїнових кислот, їх складові елементи та їх внутрішня взаємодія. Значення даних сполук в організмі, історія їх відкриття та основні етапи досліджень. Довжина молекул ДНК. Сутність принципу комплементарності.

презентація , доданий 27.12.2010


Історія відкриття нуклеїнових кислот. Основні види РНК. Методи цитологічного розпізнавання ДНК та РНК. Закономірності кількісного вмісту азотистих основ у молекулі ДНК, правила Чаргаффа. Будова молекул РНК. Структура азотистих основ.

5,75 (перша), 10,3 (друга)

Сечова кислота була відкрита Карлом Шееле (1776) у складі сечового каміння і названа ним кам'яною кислотою. acide lithique, Потім вона була знайдена їм у сечі. Назва сечової кислоти дано Фуркруа, її елементарний склад встановлений Лібіхом.

Першим сечову кислоту вдалося синтезувати Горбачовському в 1882 при нагріванні глікокола (амінооцтової кислоти) з сечовиною до 200-230 °С.

Однак така реакція протікає дуже складно, і вихід продукту незначний. Синтез сечової кислоти можливий при взаємодії хлороцтової та трихлормолочної кислот із сечовиною. Найбільш ясним за механізмом є синтез Беренда та Роозена (1888), при якому ізодіалурова кислота конденсується з сечовиною. Сечову кислоту можна назвати з гуано, де її міститься до 25 %. Для цього гуано необхідно нагріти із сірчаною кислотою (1 год), потім розбавити водою (12-15 год), відфільтрувати, розчинити у слабкому розчині їдкого калію, відфільтрувати, осадити соляною кислотою.

При гіперурикемії можливі точкові прояви алергії (схожі на укуси комара).

Сечова кислота – вихідний продукт для промислового синтезу кофеїну. Синтез мурексіду.

• Nakamura, T. (April 2008). . Nippon Rinsho 66 (4):.
• Енциклопедичний словник Брокгауза та Єфрона Т. 20 с. 71

• Uric acid - Lab Tests Online
• Uric acid blood test - MedlinePlus
• International Kidney Stone Institute
• NHS Clinical Knowledge Summaries
• Uric acid: analyte monograph - Association for Clinical Biochemistry and Laboratory Medicine

• Знайти та оформити у вигляді виносок посилання на незалежні авторитетні джерела, що підтверджують написане.

При цьому, для дотримання правил атрибуції, слід встановити шаблон на сторінку обговорення, або вказати посилання на статтю-джерело в коментарі до редагування.

Сечова кислота

Сечова кислота - безбарвні кристали, погано розчинні у воді, етанолі, діетиловому ефірі, розчинні в розчинах лугів, гарячій сірчаній кислоті та гліцерині.

Сечова кислота була відкрита Карлом Шееле (1776) у складі сечового каміння і названа ним кам'яною кислотою - acide lithique, потім вона була знайдена ним у сечі.

Властивості

Є двоосновною кислотою (pK 1 = 5.75, pK 2 = 10.3), утворює кислі та середні солі – урати.

У водних розчинах сечова кислота існує у двох формах: лактамної (7,9-дигідро-1H-пурин-2,6,8(3H)-тріон) та лактимної (2,6,8-тригідроксипурин) з переважанням лактамної:

Легко алкілується спочатку за положенням N-9, потім N-3 і N-1, під дією POCl 3 утворює 2,6,8-трихлорпурин.

Азотною кислотою сечова кислота окислюється до аллоксана, під впливом перманганату калію в нейтральному і лужному середовищі чи перекису водню з сечової кислоти утворюються спочатку алантоїн, потім гідантоїн і парабановая кислота.

Отримання

Сечову кислоту виділяють із гуано, де її міститься до 25%.

Метод синтезу полягає в конденсації сечовини з ціанооцтовим ефіром та подальшої ізомеризації продукту в ураміл (амінобарбітурову кислоту), подальшої конденсації урамила з ізоціанатами, ізотіоціанатами або ціанатом калію.

Біохімія сечової кислоти

У людини та приматів – кінцевий продукт обміну пуринів (див. Пуринові основи), що утворюється в результаті ферментативного окислення ксантину під дією ксантиноксидази; в інших ссавців сечова кислота перетворюється на алантоїн. Невеликі кількості сечової кислоти містяться в тканинах (мозок, печінка, кров), а також у сечі та поті ссавців та людини. При деяких порушеннях обміну речовин відбувається накопичення сечової кислоти та її кислих солей (уратів) в організмі (камені в нирках та сечовому міхурі, подагричні відкладення, гіперурикемія). У птахів, ряду плазунів і більшості наземних комах сечова кислота - кінцевий продукт не лише пуринового, а й білкового обміну. Система біосинтезу сечової кислоти (а не сечовини, як у більшості хребетних) як механізм зв'язування в організмі більш токсичного продукту азотистого обміну - аміаку - розвинулася у цих тварин у зв'язку з характерним для них обмеженим водним балансом (сечова кислота виводиться з організму з мінімальною кількістю води або навіть у твердому вигляді). Високі екскременти птахів (гуано) містять до 25% сечової кислоти. Виявлено її і в ряді рослин.

Патології обміну сечової кислоти

Підвищений вміст сечової кислоти в організмі (крові) людини – гіперурикемія.

При гіперурикемії можливі точкові прояви алергії (схожі на укуси комара). Підвищення вмісту сечової кислоти в організмі можна уникнути, зменшивши споживання кавових напоїв, особливо розчинної кави, а також жуйки [ джерело не вказано 444 дні] .

Відкладення кристалів урату натрію (сіль сечової кислоти) у суглобах називається подагрою.

Застосування

Сечова кислота – вихідний продукт для промислового синтезу кофеїну.

• Знайти та оформити у вигляді виносок посилання на авторитетні джерела, що підтверджують написане.

Wikimedia Foundation. 2010 .

Дивитись що таке «Сечова кислота» в інших словниках:

СЕЧОВА КИСЛОТА - (acidum uricum), 2, 6, 8 триоксипурин C5H4N408. М. к. відкрита Шееле (Scheele) у 1776 р. та синтезована у 1882 р. Горбачевським (Horbaczewski) нагріванням глікоколю та сечовини, сечовини та трихлормолочної кислоти. М. к. отримана також шляхом… … Велика медична енциклопедія

СЕЧОВА КИСЛОТА - (триоксипурин) один із кінцевих продуктів азотистого обміну у багатьох тварин та людини. Виділяється із сечею та екскрементами. При подагрі відкладається в суглобах і м'язах.

СЕЧОВА КИСЛОТА - СЕЧОВА КИСЛОТА, нерозчинний кінцевий продукт БІЛКОВОГО обміну речовин. Це головна речовина, що виділяється в екскрементах, у птахів і рептилій, але у людини в нормі виділяється тільки невелика її кількість (люди, як більшість ссавців, … … Науково-технічний енциклопедичний словник

СЕЧОВА КИСЛОТА - 2,6,8 триоксипурин. У приматів, у т. ч. у людини, М. до. кінцевий продукт обміну пуринів, утворюється при окисленні ксантину ферментом ксантиноксидазою і виводиться із сечею; у ін. ссавців М. до. окислюється до алантоїну ферментом уриказою. У… … Біологічний енциклопедичний словник

сечова кислота – uric acid сечова кислота. Кінцевий продукт катаболізму нуклеїнових кислот у ссавців. (Джерело: «Англо-російський тлумачний словник генетичних термінів». Ареф'єв В.А., Лісовенко Л.А., Москва: Вид у ВНІРО, 1995 р.) … Молекулярна біологія та генетика. Тлумачний словник.

Сечова кислота* - (хім. acide urique, uric aci d, Harnsä ure), З 5 Н 4N4 Про 3 відкрита в 1776 р. Шееле в сечових каменях і названа ним кам'яною кисл. acide lithique; потім Шееле знайшов М. кислоту в сечі. Назва М. кислоти дано Фуркруа; елементарний склад її ... Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза та І.А. Єфрона

Сечова кислота - (хім. acide urique, uric acid, Harnsäure), С5Н4N4О3, відкрита в 1776 р. Шееле в сечових каменях і названа ним кам'яною кислою. acide lithique; потім Шееле знайшов М. кислоту в сечі. Назва М. кислоти дано Фуркруа; елементарний склад її встановлено… … Енциклопедичний словник Ф.А. Брокгауза та І.А. Єфрона

сечова кислота - (триоксипурин), один із кінцевих продуктів азотистого обміну у багатьох тварин та людини. Виділяється із сечею та екскрементами. При подагрі відкладається у суглобах та м'язах. * * * СЕЧОВА КИСЛОТА СЕЧОВА КИСЛОТА (триоксипурин), один з кінцевих… … Енциклопедичний словник

сечова кислота - šlapimo r?gštis statusas T sritis chemija formulė (HO)₃C₅HN₄ atitikmenys: angl. uric acid rus. сечова кислота ryšiai: sinonimas – 2,6,8 purintriolis … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas

Сечова кислота - I Сечова кислота гетероциклічний уреїд сечовини (2, 6, 8 триоксіпурін); людина є кінцевим продуктом пуринового обміну. Утворюється головним чином у печінці в результаті розпаду нуклеотидів (див. Нуклеїнові кислоти), дезамінування.

Книги

• Сечова кислота, Джессі Рассел. Ця книга буде виготовлена ​​відповідно до Вашого замовлення за технологією Print-on-Demand. High Quality Content by WIKIPEDIA articles! Сечова кислота - безбарвні кристали, погано розчинні… ДетальнішеКупити за 1125 руб

Інші книги на запит «Сечова кислота» >>

Ми використовуємо cookie для найкращого представлення нашого сайту. Продовжуючи використовувати цей сайт, ви погоджуєтесь з цим. добре

СЕЧОВА КИСЛОТА

СЕЧОВА КИСЛОТА (пурін-2,6,8-тріон), ф-ла I, мовляв. м. 168,12; безцв. кристали; т.розл. 400 ° С; DH 0 cгор кДж/моль; погано розтв. у воді, етанолі, діетиловому ефірі, розтв. у розб. р-рах лугів, гарячої H 2 SO 4 гліцерині. У розчині існує в таутомерному рівновазі з гідроксиформою (ф-ла II), при цьому переважає оксо-форма.

Сечова кислота-двоосновна кислота (рК а 5,75 і 10,3), утворює кислі та середні солі (урати). Під дією їдких лугів та конц. к-т розкладається на НСl, NH 3 CO 2 і гліцин. Легко алкілується спочатку N-9, потім N-3 і N-1. У гідроксиформі входить у р-ції нуклеоф. заміщення; напр., РОСl 3 утворює 2,6,8-трихлорпурин. Склад продуктів окислення сечової кислоти залежить та умовами р-ции; під дією HNO 3 утворюються аллоксантин (III) і аллоксан (IV), при окисленні нейтральним або лужним розчином КМnО 4 , а також розчинами РbО 2 і Н 2 Про 2 - спочатку алантоїн (V), потім гідантоїн (VI) і парабанова к-та (VII). Аллоксантин з NH, дає мурексид, який використовують для ідентифікації сечової кислоти.

Мочева кислота-продукт азотистого обміну в організмі тварин та людини. Міститься в тканинах (мозок, печінка, кров) і поті ссавців. Нормальний вміст 100 мл крові людини 2-6 мг. Мононатрієва сіль - складова частина каменів сечового міхура. Високі екскременти птахів (гуано) містять до 25% сечової кислоти і є джерелом її отримання. Методи синтезу: 1) конденсація ураміла (амінобарбіту-рової к-ти) з ізоціанатами, ізотіоціанатами або ци-анатом К через утворення псевдомочевої к-ти (VIII), напр.:

2) конденсація сечовини з ціанооцтовим ефіром з послід. ізомеризацією утворюється ціаноацетилсечовини в ура-міл, з якого по першому способу отримують сечову кислоту.

Мочева кислота-вихідне в-во для отримання алантоїну, аллокса-на, парабанової кислоти, кофеїну; компонент косметич. кремів; інгібітор корозії; агент, що сприяє рівномірному фарбуванню волокон та тканин.

Сечова кислота. Властивості, норма, дієти та факти про сечову кислоту

«Подагра ж пішла багатіями і знатними». Цей рядок з байки Крилова. Вірш називається «Подагра та павук». Хворобою багатих подагру вважали за колишніх часів, коли сіль була дефіцитом і коштувала великих грошей.

Дозволити собі приправу могла лише знати, часом налягаючи на неї. У результаті сіль відкладалася в суглобах, завдаючи біль при рухах. Хвороба є порушенням обмінних процесів.

Відкладається не просто сіль, а солі сечової кислоти. Їх називають уратами. Надлишок ж в організмі сечової кислоти називається гіперурекімією. Її симптомом можуть стати червоні крапки на шкірі, що нагадують укуси комарів.

Руйнування суглобів при підвищеній сечовій кислоті

У сучасності вони проявляються не тільки на багатіїв. Сіль доступна всім, як і багато інших продуктів, що містять урати. Буває і знижений вміст сечовини. Але, перш ніж розбирати діагнози, ознайомимося із властивостями кислоти.

Героїню статті відкрив Карл Шеєлє. Шведський хімік витяг речовину з ниркових каменів. Тому хімік назвав сполуку кам'яною кислотою. Вже після Шееле виявив кислоту в сечі, але перейменовувати речовину не став.

Це зробив Антуан Фуркру. Проте встановити елементарний склад з'єднання не зміг ні він, ні Шееле. Формулу кислоти дізнався Лютус Лібіх майже через століття, у середині 19-го століття. У молекулі героїні статті опинилися 5 атомів вуглецю, 4 водню, стільки ж азоту та 3 кисні.

Сечова кислота невипадково відкладається як каменів у нирках. Речовина погано розчинна у воді – основі людського організму. Етанол та діетиловий ефір з'єднання теж «не беруть». Дисоціація можлива лише у розчинах лугів. У сірчаній кислоті та гліцерині сечовина розчиняється при нагріванні.

Сечова кислота в організмі представляє карбонові кислоти. Вони біогенні. Щоправда, у продуктах героїні статті немає. Зате в них зустрічаються пурини, необхідні для утворення сполуки. Найбільше їх у м'ясі та алкоголі.

Особливо активно сечова кислота у крові синтезується після вживання пива. Багато пуринів і в ріпі, щавлі, баклажанах, редьці, бобових та винограді. Цитрусові також у списку.

Формула сечової кислоти

Пуринам з їжі потрібно лише розщепитися, вийде кислота. Висновок: героїня статті є похідною пурину. Кислота виводить із організму зайвий азот. Це у птахів та рептилій. У людини це робить сечовина. Вона продукт розпаду білків. Кислоту організм виробляє при розпаді нуклеїнових кислот.

В організмі сечова кислота властивості виявляє таутомерію. Це здатність легко змінювати будову. Кількість атомів у молекулі та елементи не змінюються. Змінюється їхнє становище. Різні будови однієї речовини називаються ізомерами.

Героїня статті переходить із лактам у лактимний стан і назад. Останнє проявляється лише у розчинах. У твердому стані норма сечової кислоти – лактамний ізомер. Нижче наведено їх структурні формули.

Якісно визначити героїню статті можна реакцією окислення. До сечового з'єднання додають бромну воду, азотну кислоту або пероксид водню. У першому етапі реакції виходить алюксан-діалурова кислота.

Вона перетворюється на алоксатин. Залишається обдати його аміаком. Утворюється мурексид. У нього темно-червоні кристали. По них і розуміють, що в початковій суміші мали справу із сечовою кислотою.

Симптоми надлишку героїні статті або недоліку відносять до захворювань. Однак присутність кислоти в організмі несе і користь. По-перше, з'єднання стимулює центральну нервову систему.

Як? Сечова кислота виступає посередником між адреналіном та його двійником норадреналіном. Біологічні характеристики гормонів однакові. Героїня статті розтягує їхню дію. У фізіології це іменовану пролонгацією.

Друга роль сечової кислоти – антиоксидантна дія. Речовина захоплює та виводить з організму вільні радикали. До того ж, героїня статті перешкоджає злоякісному переродженню клітин. Але чому надлишок з'єднання стає небезпечним? Давайте розумітися.

Рівень сечової кислоти в організмі

Причини підвищеної сечової кислоти вказувалися. Вказувалося і те, що речовина погано розчинна у воді. У розквіті сил її в організмі відсотків. У людей похилого віку рівень знижується до 40%.

Тим часом є межа, яка здатна розчинитися в такому обсязі рідини, як правило, крові. Підвищена сечова кислота в перенасиченому розчині випадає осад, кристалізується.

Вузли, що виникають при підвищеному рівні сечової кислоти

Склеюючись між собою, утрамбовуючись, кристали кислоти утворюють камені. Вони осідають у нирках та суглобах. Організм сприймає освіти як непроханих гостей. Їх обліплюють макрофаги – агенти імунної системи.

Вони шукають чужинців, проковтують і перетравлюють. Проковтнути і переварити крихітні бактерії - одне, але велике каміння - зовсім інше. Макрофаги починають руйнуватися, вивільняючи гідролітичні елементи.

Останні здатні за допомогою води розщепити солі та кислоту. Зруйновані макрофаги, по суті, гнійні маси, що розкладаються. Йде реакція запалення. Вона болісна. Тому страждаючі на подагру і не можуть ходити, або пересуваються насилу.

Підвищена сечова кислота в аналізі крові може видати хворобу, що зароджується. На початковій стадії її простіше вилікувати, або законсервувати. Дізнаємося, які показники героїні статті в аналізах мають насторожити.

Норма сечової кислоти в організмі

Сечова кислота у чоловіків та жінок має однакову норму. На весь організм припадає 1-1,5 грама. Стільки ж виводиться щодня. При цьому 40% речовини надходять з їжею, решта синтезує організм.

Остання частка кислоти незмінна, адже нуклеїнові кислоти розщеплюватися не перестану. Тому важливо стежити за кількістю солей сечового з'єднання, що надходять ззовні.

Якщо в раціоні багато солоного, копченого, м'ясного та спиртного, ризик появи каменів у нирках і подагри зростає в рази. У рази зростає ризик кам'яних утворень і за ниркової недостатності. Орган починає не справлятися із виведенням сечової кислоти з організму.

Знижена сечова кислота теж тривожний сигнал. По-перше, нормальний рівень героїні статті відповідає за життєвий тонус людини. По-друге, скидання показників сечової речовини може свідчити про проблеми печінки.

Якщо виводять героїню статті нирки, то виробляє її печінка. Виникає питання, чому орган не справляється зі своїми функціями.

Іноді сечова кислота у жінок і чоловіків знижується закономірно, тимчасово, не несе серйозної загрози. Йдеться, наприклад, про опіки. Коли вони великі, падає як рівень кислоти, а й гемоглобіну.

Мине опік, відновляться і функції організму. Те саме стосується стану токсикозу при вагітності. Сечової сполуки в організмі стає менше у першому триместрі.

Саме в цей період вагітності більшість жінок страждають від нудоти та небажання їсти. Це, до речі, пояснює зміну складу крові. Кислота менше надходить із їжею.

Запалення суглобів при подагрі, яка є наслідком підвищеної сечової кислоти в організмі

Речовини мало у харчуванні і в тих, хто відмовився від білкового раціону, або часто п'є міцну каву, чай. Ці напої мають сечогінну дію. Виводиться більше сполуки, ніж встигає надходити до організму.

Останнім чинником, що знижує рівень героїні статті, є прийом низки препаратів. Серед них: глюкоза, аспірин, тріметоприм. Всі засоби відносяться до саліцилатів, тобто містять саліцилову кислоту. Щоб вона вплинула на показники сечового з'єднання, потрібні великі дози або тривалий прийом.

Зі сказаного вище відомо, що популярний запит «дієта при сечовій кислоті» - некоректний. При зниженому та підвищеному рівнях речовини рекомендуються різні раціони. Ознайомимося з обома варіантами.

Дієти при зниженому та підвищеному рівнях сечової кислоти

Почнемо з підвищених показників сечової кислоти у крові. Якщо одне з основних джерел уратів - м'ясо, чи потрібно відмовлятися від нього. Ставати веганом немає потреби.

Головне, перейти на вживання виключно нежирного м'яса і лише у варено-пареному вигляді. Від щоденного прийому білкової їжі краще відмовитись. М'ясні страви 3-4 рази на тиждень - норма. Тільки от бульйони доведеться відкласти в «довгу скриньку».

Дієта - основа при лікуванні підвищеної сечової кислоти

Доведеться прибрати з раціону не лише бульйони, смажене, а й копчення, маринади. Води ж, навпаки, рекомендовано пити більше, щоб надлишок кислоти виводився із сечею. Але рекомендація діє для пацієнтів зі здоровими нирками. За їх недостатності водний режим обговорюється з лікарем окремо.

Найкраще з виведенням героїні статті справляється не проста, а мінеральна вода. З нею можна порівняти настій на насінні льону, соки моркви та селери. Запастися варто, так само, настоянками бруньок берези і журавлинним морсом.

Алкоголь протипоказаний. Якщо випивка неминуча, потрібно зупинятись на малій кількості горілки. Декілька чарок – межа. Це обсяг, якого вистачить щонайменше на тиждень.

Бажаючи знизити рівень сечової кислоти, дехто починає голодувати. Результат це дає протилежний. Начебто, позбавляєш організм 40% кислоти, що надходять з їжею… Тільки от сприймається це як стресова ситуація.

У шоковому стані системи організму різко збільшують вироблення сечового з'єднання, подібно до того, як запасають жир, переживши важкі в харчовому плані часи. Отже, морити себе голодом потреби немає. Харчуватись потрібно повноцінно і часто, дроблячи їжу на невеликі порції.

При підвищеній сечовій кислоті не можна їсти м'ясо

Не складно здогадатися, що дієта при зниженій сечовій кислоті обернена вже наведеною. Налягати на алкоголь, звісно, ​​не варто. Натомість, у м'ясних стравах, смаженому та інших смаколиках собі можна не відмовляти за відсутності інших протипоказань, наприклад, діабету.

Відмовляти не варто і у сонячних ванних кімнатах. При знаходженні на сонці починається перекисне окиснення ліпідів. Борючись з ним, організм викидає у кров підвищену дозу сечового з'єднання. Очікувати її варто і за активних занять спортом.

Цікаві факти про сечову кислоту

Насамкінець наведемо кілька цікавих фактів. Вчені не можуть пояснити різницю рівня героїні статті в залежності від групи крові. Так, у власників 3-го типу показники кислоти завищені частіше, ніж у носіїв крові 1-ої, 2-ої та 4-ої груп. Резус фактора на рівень сечової речовини не впливає.

Підвищений вміст кислоти у крові веде як до подагрі і «підігріває» життєвий тонус, а й стимулює розумову активність. Згадаймо, Пушкіна, Дарвіна, і Вінчі, Ньютона, Петра 1-го, Ейнштейна.

Документально підтверджено, що всі вони страждали на подагру. Значить, рівень сечової кислоти в організмах геніїв зашкалював. Чи були вони носіями третьої групи крові, не відомо. Як би там не було, можна тішити себе думками про геніальність. Головне, не забувати за мріями про правильне харчування та відвідування лікаря.

Цікаво й те, що сечова кислота потрібна не лише організму. Речовину використовують промисловці. За допомогою неї синтезують кофеїн. Процес йде на 2-і стадії.

Спочатку на сечову кислоту впливають формамідом, а простіше кажучи, аміном мурашиної кислоти. Підсумком реакції стає ксантин - одна з пуринових основ. Його метилюють демітілсульфатом.

З цього починається друга стадія реакції. Вона дає кофеїн. Хоча при зміні умов протікання взаємодії можна отримати і теобромін. Він складає какао. Для синтезу останнього потрібен нагрівання до 70 градусів і присутність метанолу. Кофеїн отримують при кімнатній температурі в слаболужному середовищі.

/ 3_Spetsialnye_Razdely

У рослинному та тваринному світі широко поширені гідроксипохідні пурину, найважливішими з яких є сечова кислота, ксантин та гіпоксантин. Ці сполуки утворюються в організмі за метаболізму нуклеїнових кислот.

Сечова кислота. Це кристалічна, погано розчинна у воді речовина міститься в невеликій кількості в тканинах та сечі ссавців. У птахів та рептилій сечова кислота виступає як речовина, що виводить з організму надлишок азоту (аналогічно сечовині у ссавців). Гуано (висохлі екскременти морських птахів) містить до 25% сечової кислоти і є джерелом її отримання.

Для сечової кислоти характерна лактам-лактимна таутомерія. У кристалічному стані сечова кислота знаходиться в лактатній (оксо-) формі, а в розчині між лактамною та лактимною формами встановлюється динамічна рівновага, в якій переважає лактатна форма.

Сечова кислота є двоосновною кислотою і утворює солі. урати- відповідно з одним або двома еквівалентами лугу (дигідро- та гідроурати).

Дигідроурати лужних металів та гідроурат амонію нерозчинні у воді. При деяких захворюваннях, наприклад при подагрі та сечокам'яної хвороби, нерозчинні урати поряд із сечовою кислотою відкладаються в суглобах та сечовивідних шляхах.

Окислення сечової кислоти, а також ксантину та його похідних лежить в основі якісного методу визначення цих сполук, званого мурексидною пробою (якісна реакція).

При дії таких окислювачів, як азотна кислота, пероксид водню або бромна вода розмикається імідазольний цикл і спочатку утворюються піримідинові похідні. аллоксані діалурова кислота. Ці сполуки перетворюються далі на своєрідний напівацеталь - аллоксантін, при обробці якого аміаком виходять темно-червоні кристали мурексиду- амонієвої солі пурпурової кислоти (у її енольній формі).

Конденсовані гетероцикли: пурин – будова, ароматичність; похідні пурину - аденін, гуанін, їх таутомерія (зап. 22).

Аденін та гуанін. Ці два амінопохідних пурину, показані нижче у вигляді 9Н-таутомерів, є компонентами нуклеїнових кислот.

Аденін входить також до складу низки коферментів та природних антибіотиків. Обидві сполуки зустрічаються і у вільному вигляді в рослинних і тваринних тканинах. Гуанін, наприклад, міститься в лусах риб (з якої його виділяють) і надає їй характерного блиску.

Аденін і гуанін мають слабкі кислотні і слабкі основні властивості. Обидва утворюють солі з кислотами та основами; пікрати зручні для ідентифікації та гравіметричного аналізу.

Структурні аналоги аденіну та гуаніну, що діють за принципом антиметаболітів цих нуклеїнових основ, відомі як речовини, що пригнічують зростання пухлинних клітин. З десятків сполук, що виявилися ефективними в експерименті на тваринах, деякі використовуються і у вітчизняній клінічній практиці, наприклад, меркаптопурин і тіогуанін (2-аміно-6-меркаптопурин). З інших лікарських засобів на базі пурину слід згадати імунодепресант азатіоприн та антигерпесний препарат ацикловір (відомий і як зовіракс).

Нуклеозиди: будова, класифікація, номенклатура; ставлення до гідролізу.

Найважливішими гетероциклічними основами є похідні піримідину і пурину, які в хімії нуклеїнових кислот прийнято називати нуклеїновими основами.

Нуклеїнові основи. Для нуклеїнових основ прийнято скорочені позначення, складені з перших трьох літер їх латинських назв.

До найважливіших нуклеїнових основ відносяться гідрокси- і амінопохідні піримідину - урацил, тимін, цитозини пурину-аденін і гуанін. Нуклеїнові кислоти розрізняються гетероциклічними основами, що входять до їх складу. Так, урацил входить лише в РНК, а тімін - тільки в ДНК.

Ароматичність гетероцикліву структурі нуклеїнових основ лежить в основі їх відносно високої термодинамічної стабільності. У заміщеному піримідиновому цикліу лактамних формах нуклеїнових основ шестиелектронна π-хмара утворюється за рахунок 2 р-електронів подвійного зв'язку C=Cі 4 електронів двох неподілених пар атомів азоту. У молекулі цитозину ароматичний секстет виникає за участю 4 електронів двох π-зв'язків (C=CіC=N) та неподіленої пари електронів пірольного азоту. Делокалізація π-електронної хмари по всьому гетероциклу здійснюється за участю sp 2 -гібридизованого атома вуглецю карбонільної групи (одної – у цитозині, гуаніні та двох – в урацилі, тиміні). У карбонільній групі внаслідок сильної поляризаціїπ-зв'язкуC=Оp-орбіталь атома вуглецю стає хіба що вакантною і, отже, здатної взяти участь у делекалізації неподіленої пари електронів сусіднього амідного атома азоту. Нижче за допомогою резонансних структур урацилу показана справакалізація p-електронів (на прикладі одного лактамного фрагмента):

Будова нуклеозидів. Нуклеїнові основи утворюють з D-рибозою або 2-дезокси-D-рибозою N-глікозиди, які в хімії нуклеїнових кислот називають нуклеозидами конкретно - рибонуклеозидами або дезоксирибонуклеозидами відповідно.

D-рибоза і 2-дезокси-D-рибоза у складі природних нуклеозидів знаходяться у фуранозній формі, Т. е. у вигляді залишків β-D-рибофуранози або 2-дезокси-β-D-рибофуранози. У формулах нуклеозидів атоми вуглецю у фуранозних циклах нумеруються цифрою зі штрихом. N-Глікозидний зв'язокздійснюється між аномерним атомом С-1′ рибози (або дезоксирибози) та атомом N-1 піримідинової або N-9 пуринової основи.

(!) Природні нуклеозиди завжди є β-аномерами.

Побудова назвинуклеозидів ілюструється такими прикладами:

Однак найбільш уживаними є назви, що виробляються від тривіальногоназви відповідної гетероциклічної основи з суфіксом - йди ну піримідіновитих (наприклад, урідін) і - озину пуринових (гуанозин) нуклеозидів. Скорочені назви нуклеозидів є однолітерним кодом, де використовується початкова буква латинської назви нуклеозиду (з додаванням латинської буквиd у разі дезоксинуклеозидів):

Аденін + Рібоза → Аденозін (А)

Аденін + Дезоксирибоза → Дезоксіаденозин (dA)

Цитозин + Рібоза → Цітідін (С)

Цитозин + Дезоксирибоза → Дезоксицитідин (dC)

Винятком із цього правила є назва « тимідин» (а не «дезокситімідін»), яке використовується для дезоксирибозиду тиміну, що входить до складу ДНК. Якщо ж тімін пов'язаний з рибозою, то відповідний нуклеозид називають риботімідіном.

Будучи N-глікозидами, нуклеозиди щодо стійких до луг, але легко гідролізуються при нагріванні у присутності кислот. Піримідинові нуклеозиди більш стійкі до гідролізу, ніж пуринові.

Наявної «невеликої» різниці у будові або конфігурації одного атома вуглецю (наприклад, С-2′) у вуглеводному залишку виявляється достатнім, щоб речовина грала роль інгібітора біосинтезу ДНК. Цей принцип використовується для створення нових лікарських засобів методом молекулярної модифікації природних моделей.

Нуклеотиди: будова, номенклатура, ставлення до гідролізу.

Нуклеотиди утворюються в результаті часткового гідролізу нуклеїнових кислот або шляхом синтезу. Вони містяться у значних кількостях у всіх клітинах. Нуклеотиди є фосфатами нуклеозидів.

Залежно від природи вуглеводного залишку розрізняють дезоксирибонуклеотидиі рибонуклеотиди. Фосфорна кислота зазвичай етерифікує спиртовий гідроксил при-5' або при-З'в залишках дезоксирибози (дезоксирибонуклеотиди) або рибози (рибонуклеотиди). У молекулі нуклеотиду для зв'язування трьох структурних компонентів використовуються складноефірний зв'язокі N-глікозидний зв'язок.

Принцип будови мононуклеотидів

Нуклеотиди можна розглядати як фосфати нуклеозидів(ефіри фосфорної кислоти) та як кислоти(у зв'язку з наявністю протонів у залишку фосфорної кислоти). За рахунок фосфатного залишку нуклеотиди виявляють властивості двоосновної кислотита у фізіологічних умовах при рН

7 знаходяться у повністю іонізованому стані.

Для нуклеотидів використовують два види назв. Один із них включає найменуваннянуклеозиду із зазначенням положення в ньому фосфатного залишку, наприклад, аденозин-3′-фосфат, уридин-5′-фосфат. Інший вид назв будується шляхом додавання поєднання муловакислотадо назви залишку нуклеїнової основи, наприклад, 3'-аденілова кислота, 5'-уридилова кислота.

У хімії нуклеотидів також прийнято використання скорочених назв. Вільні мононуклеотиди, т. е. які перебувають у складі полінуклеотидної ланцюга, називають монофосфати з відображенням цієї ознаки в скороченому коді буквою «М». Наприклад, аденозин-5′-фосфат має скорочену назву АМР (у вітчизняній літературі - АМФ, аденозинмоно-фосфат) тощо.

Для запису послідовності нуклеотидних залишків у складі полінуклеотидних ланцюгів застосовується інший вид скорочень з використанням однолітерного коду відповідного нуклеозидного фрагмента. При цьому 5'-фосфати записуються з додаванням латинської літери "р" перед однолітерним символом нуклеозиду, 3'-фосфати - після однолітерного символу нуклеозиду. Наприклад, аденозин-5'-фосфат - рА, аденозин-3'-фосфат - Ар і т.п.

Нуклеотиди здатні гідролізуватись у присутності сильних неорганічних кислот(НС1, НВr, Н 2 SО 4) та деяких органічних кислот(СС1 3 СООН, НСООН, СН 3 СООН) по N-глікозидного зв'язку, фосфорноефірний зв'язок виявляє при цьому відносну стійкість. У той же час під дією ферменту 5'-нуклеотидази гідролізується складноефірний зв'язок, а N-глікозидний зв'язок зберігається.

Нуклеотидні коферменти: АТФ-будівля, ставлення до гідролізу.

Нуклеотиди мають велике значення як мономерні одиниці полінуклеотидних ланцюгів різних видів нуклеїнових кислот. У живих організмах нуклеотиди є учасниками найважливіших біохімічних процесів. Особливо вони важливі у ролі коферментів, тобто речовин, тісно пов'язаних з ферментами та необхідних для прояву ними ферментативної активності. У всіх тканинах організму у вільному стані містяться моно-, ді-і трифосфати нуклеозидів.

Особливо відомі аденіновмісні нуклеотиди:

Аденозин-5′-фосфат (АМР, або у російській літературі АМФ);

Аденозин-5′-дифосфат (ADP, або АДФ);

Аденозин-5′-трифосфат (АТР, або АТФ).

Нуклеотиди, фосфорильовані різною мірою, здатні до взаємоперетворень шляхом нарощування або відщеплення фосфатних груп. Дифосфатна група містить одну, а трифосфатна - два ангідридні зв'язки, що мають великий запас енергії і тому звані макроергічні. При розщепленні макроергічного зв'язку Р-О виділяється -32 кДж/моль. З цим пов'язана найважливіша роль АТФ як постачальника енергії у всіх живих клітинах.

У наведеній вище схемі взаємоперетворень формули АМФ, АДФ та АТФ відповідають неіонізованому стану молекул цих сполук. За участю АТФ та АДФ в організмі здійснюється найважливіший біохімічний процес – перенесення фосфатних груп.

Нуклеотидні коферменти: НАД + та НАДФ + – будова, алкілпіридінієвий іон та його взаємодія з гідрид-іоном як хімічна основа окисної дії, НАД + .

Нікотинамідаденіндінуклеотиди. До цієї групи сполук належать нікотинамідаденіндінуклеотид(NAD, або НАД) та його фосфат (NADP, або НАДФ). Ці сполуки виконують важливу роль коферментіву реакціях біологічного окислення органічних субстратів шляхом їх дегідрування (з участю ферментів дегідрогеназ). Оскільки ці коферменти є учасниками окиснювально-відновних реакцій, то вони можуть існувати як в окисленій (НАД+, НАДФ+), так і у відновленій (НАДН, НАДФН) формах.

Структурним фрагментом НАД+ та НАДФ+ є нікотинамідний залишоку вигляді піридинієвого іона. У складі НАДН та НАДФН цей фрагмент перетворюється на залишок заміщеного 1,4-дигідропіридину.

У ході біологічного дегідрування, що є особливим випадком окислення, субстрат втрачає два атоми водню, тобто два протони і два електрони (2Н+, 2е) або протон і гідрид-іон (Н+ та Н). Кофермент НАД+ розглядається як акцептор гідрид-іону. В результаті відновлення за рахунок приєднання гідрид-іону піридінієве кільце перетворюється на 1,4-дигідропіридиновий фрагмент. Цей процес оборотний.

У ході окислення ароматичний піридінієвий цикл перетворюється на неароматичний 1,4-дигідропіридиновий цикл. У зв'язку із втратою ароматичності зростає енергія НАДН порівняно з НАД+. Збільшення енергетичного вмісту відбувається за рахунок частини енергії, що виділяється в результаті перетворення спирту на альдегід. Таким чином, НАДН запасає енергію, яка потім витрачається в інших біохімічних процесах, що потребують енергетичних витрат.

Нуклеїнові кислоти: РНК та ДНК, первинна структура.

Нуклеїнові кислоти займають виняткове місце у процесах життєдіяльності живих організмів. Вони здійснюють зберігання та передачу генетичної інформації та є інструментом, за допомогою якого відбувається керування біосинтезом білків.

Нуклеїнові кислотиє високомолекулярні сполуки (біополімери), побудовані з мономерних одиниць - нуклеотидів, у зв'язку з чим нуклеїнові кислоти називають також полінуклеотидами.

Структура кожного нуклеотиду включає залишки вуглеводу, гетероциклічної основи та фосфорної кислоти. Вуглеводними компонентами нуклеотидів є пентози: D-рибоза та 2-дезокси-D-рибоза.

За цією ознакою нуклеїнові кислоти поділяються на дві групи:

рибонуклеїнові кислоти(РНК), що містять рибозу;

дезоксирибонуклеїнові кислоти(ДНК), що містять дезоксирибозу.

Первинна структура нуклеїнових кислот. ДНК і РНК мають спільні риси в структурімакромолекул:

Каркас їх полінуклеотидних ланцюгів складається з пентозних і фосфатних залишків, що чергуються;

Кожна фосфатна група утворює два складноефірні зв'язки: з атомом С-З попередній нуклеотидної ланки і з атомом С-5 '- наступної нуклеотидної ланки;

Нуклеїнові основи утворюють з пентозними залишками N-глікозидний зв'язок.

Наведено будову довільної ділянки ланцюга ДНК, обраної як модель з включенням до неї чотирьох основних нуклеїнових основ - гуаніну (G), цитозину (С), аденіну (А), тиміну (Т). Принцип побудови полінуклеотидного ланцюга РНК такий самий, як і в ДНК, але з двома відмінностями: пентозним залишком в РНК служить D-рибофураноза, а в наборі нуклеїнових основ використовується не тімін (як у ДНК), а урацил.

(!) Один кінець полінуклеотидного ланцюга, на якому знаходиться нуклеотид із вільною 5′-ОН-групою, називається 5′-кінцем. Інший кінець ланцюга, на якому знаходиться нуклеотид із вільною З'-ОН-групою, називається З'-кінцем.

Нуклеотидні ланки записуються зліва направо, починаючи з 5'-кінцевого нуклеотиду. Запис будови ланцюга РНК здійснюється за такими ж правилами, при цьому буква «d» опускається.

З метою встановлення нуклеотидного складу нуклеїнових кислот проводять їх гідроліз з наступною ідентифікацією одержаних продуктів. ДНК та РНК поводяться по-різному в умовах лужного та кислотного гідролізу. ДНК стійкі до гідролізу в лужному середовищі, в той час як РНК дуже швидко гідролізуєтьсядо нуклеотидів, які, своєю чергою, здатні відщеплювати залишок фосфорної кислоти з утворенням нуклеозидів. N-Глікозидні зв'язки стійкі в лужному та нейтральному середовищах. Тому для їхнього розщеплення використовується кислотний гідроліз. Оптимальні результати дає ферментативний гідроліз з використанням нуклеаз, у тому числі і фосфодіестерази зміїної отрути, які розщеплюють складноефірні зв'язки.

Поряд з нуклеотидним складомнайважливішою характеристикою нуклеїнових кислот є нуклеотидна послідовність, Тобто порядок чергування нуклеотидних ланок. Обидві ці показники входять у поняття первинна структура нуклеїнових кислот.

Первинна структурануклеїнових кислот визначається послідовністю нуклеотидних ланок, пов'язаних фосфодіефірними зв'язками в безперервний ланцюг полінуклеотиду.

Загальний підхід до встановлення послідовності нуклеотидних ланок полягає у використанні блочного методу. Спочатку полінуклеотидний ланцюг спрямовано розщеплюють за допомогою ферментів та хімічних реагентів на дрібніші фрагменти (олігонуклеотиди), які розшифровують специфічними методами та за отриманими даними відтворюють послідовність будови всього полінуклеотидного ланцюга.

Знання первинної структури нуклеїнових кислот необхідне виявлення зв'язку між їх будовою та біологічною функцією, а також для розуміння механізму їх біологічної дії.

Комплементарністьоснов є основою закономірностей, яким підпорядковується нуклеотидний склад ДНК. Ці закономірності сформульовані Е. Чаргаффом:

Кількість пуринових основ дорівнює кількості піримідинових основ;

Кількість аденіну дорівнює кількості тиміну, а кількість гуаніну дорівнює кількості цитозину;

Кількість основ, що містять аміногрупу в положеннях 4 піримідинового і 6 пуринового ядер, дорівнює кількості основ, що містять у цих положеннях оксогрупу. Це означає, що сума аденіну та цитозину дорівнює сумі гуаніну та тиміну.

Для РНК ці правила або виконуються, або виконуються з деяким наближенням, оскільки РНК міститься багато мінорних підстав.

Комплементарність ланцюгів становить хімічну основу найважливішої функції ДНК - зберігання та передачі спадкових ознак. Збереження нуклеотидної послідовності є запорукою безпомилкової передачі генетичної інформації. Зміна послідовності основ у будь-якому ланцюгу ДНК призводить до стійких спадкових змін, а отже, і до змін у будові кодованого білка. Такі зміни називають мутаціями. Мутації можуть відбуватися внаслідок заміни будь-якої комплементарної пари підстав на іншу. Причиною такої заміни може бути зрушення таутомерної рівноваги.

Наприклад, у разі гуаніну зсув рівноваги у бік лактимної форми обумовлює можливість утворення водневих зв'язків з незвичайною для гуаніну основою - тиміном та виникнення нової пари гуанін-тімін замість традиційної пари гуанін-цитозин.

Заміна «нормальних» пар основ передається потім при «переписуванні» (транскрипції) генетичного коду з ДНК на РНК і призводить до зміни амінокислотної послідовності в синтезованому білку.

Алкалоїди: хімічна класифікація; основні властивості, освіта солей. Представники: хінін, нікотин, атропін.

Алкалоїдиявляють собою велику групу природних азотовмісних сполук переважно рослинного походження. Природні алкалоїди є моделями для створення нових лікарських препаратів, часто більш ефективних і в той же час більш простих за структурою.

В даний час в залежності від походження атома азоту в структурі молекули, серед алкалоїдів виділяють:

Справжні алкалоїди– сполуки, що утворюються з амінокислот та містять атом азоту у складі гетероциклу (гіосціамін, кофеїн, платифілін).

Протоалкалоїди– сполуки, що утворюються з амінокислот та містять аліфатичний атом азоту у боковому ланцюзі (ефедрин, капсаїцин).

Псевдоалкалоїди– азотовмісні сполуки терпенової та стероїдної природи (соласодин).

У класифікації алкалоїдів існує два підходи. Хімічна класифікаціязаснована на будові вуглецево-азотного скелета:

Похідні піридину та піперидину (анабазин, нікотин).

З конденсованими піролідиновими та піперидиновими кільцями (похідні тропана) – атропін, кокаїн, гіосціамін, скополамін.

Похідні хіноліну (хінін).

Похідні ізохіноліну (морфін, кодеїн, папаверин).

Похідні індолу (стрихнін, бруцин, резерпін).

Похідні пурину (кофеїн, теобромін, теофілін).

Похідні імідазолу (пилокарпін)

Стероїдні алкалоїди (соласонін).

Ациклічні алкалоїди та алкалоїди з екзоциклічним атомом азоту (ефедрин, сферофізин, колхамін).

В основу іншого виду класифікації алкалоїдів покладено ботанічний ознака, згідно з яким алкалоїди поєднують за рослинними джерелами.

Більшість алкалоїдів має основні властивості, з чим пов'язана їхня назва. У рослинах алкалоїди містяться у вигляді солей з органічними кислотами (лимонною, яблучною, винною, щавлевою).

Виділення з рослинної сировини:

Перший метод (екстракція у вигляді солей):

Другий метод (екстракція у вигляді підстав):

Основні (лужні) властивості алкалоїдів виражені різною мірою. У природі частіше зустрічаються алкалоїди, які відносяться до третинних, рідше - до вторинних або четвертинних амонійних підстав.

Завдяки основному характеру алкалоїди утворюють солі з кислотами різного ступеня міцності. Солі алкалоїдів легко розкладаються під дією їдких лугів та аміаку. У цьому виділяються вільні підстави.

Завдяки основному характеру, алкалоїди при взаємодії з кислотами утворюють солі. Ця властивість використовується при виділенні та очищенні алкалоїдів, їх кількісному визначенні та одержанні препаратів.

Алкалоїди-соліхорошо розчинні у водіта етанолі(особливо в розведеному) при нагріванні, погано або зовсім не розчиняютьсяв органічних розчинниках (хлороформ, етиловий ефір та ін.). В якості виняткиможна назвати скополаміну гідробромід, гідрохлориди кокаїну та деяких опійних алкалоїдів.

Алкалоїди-підстави зазвичай не розчиняються у водіале легко розчиняються в органічних розчинниках. Винятокскладають нікотин, ефедрин, анабазин, кофеїн, які добре розчиняються як у воді, так і в органічних розчинниках.

Хінін- алкалоїд, виділений з кори хінного дерева ( Cinchona oficinalis) - є безбарвними кристалами дуже гіркого смаку. Хінін і його похідні мають жарознижувальну та антималярійну дію.

Нікотін- основний алкалоїд тютюну та махорки. Нікотин дуже отруйний, смертельна доза для людини становить 40 мг/кг, причому природний лівообертальний нікотин у 2-3 рази токсичніший за синтетичний правообертальний.

Атропін- рацемічна форма гіосціаміну, має холіноблокуючу дію (спазмолітичну та мідріатичну).

Алкалоїди: метильовані ксантини (кофеїн, теофілін, теобромін); кислотно-основні властивості; їх якісні реакції.

Пуринові алкалоїди слід розглядати як N-метильовані ксантини – в основі ядро ​​ксантину (2,6-дигідроксопурин). Найбільш відомими представниками цієї групи є кофеїн(1,3,7-триметилксантин), теобромін(3,7-диметилксантин) та теофілін(1,3-диметилксантин), які містяться в зернах кави та чаю, лушпинні какао-бобів, в горіхах колу. Кофеїн, теобромін та теофілін широко застосовуються в медицині. Кофеїн використовується переважно як психостимулятор, теобромін та теофілін – як серцево-судинні засоби.

Для продовження завантаження необхідно зібрати картинку.