Органічна хімія. Спирти. Що таке етанол у ліках

Етиловий спирт чи винний є широко поширеним представником спиртів. Відомо багато речовин, до складу яких поряд з вуглецем та воднем входить кисень. З-поміж кисневмісних сполук мені цікавий насамперед клас спиртів.

Етиловий спирт

Фізичні властивості спирту . Етиловий спирт С 2 Н 6 О - безбарвна рідина зі своєрідним запахом, легша за воду (питома вага 0,8), кипить при температурі 78°,3, добре розчиняє багато неорганічних та органічних речовин. Спирт «ректифікат» містить 96% етилового спирту та 4% води.

Будова молекули спирту .Відповідно до валентності елементів, формулою С 2 Н 6 Про відповідають дві структури:


Щоб вирішити питання, яка з формул відповідає спирту насправді, звернемося до досвіду.

Помістимо в пробірку зі спиртом шматочок натрію. Відразу почнеться реакція, що супроводжується виділенням газу. Неважко встановити, що це газ - водень.

Тепер поставимо досвід так, щоб можна було визначити скільки атомів водню виділяється при реакції з кожної молекули спирту. Для цього в колбу з дрібними шматочками натрію (рис. 1) додамо по краплях з вирви певну кількість спирту, наприклад, 0,1 г-молекули (4,6 г). Водень, що виділяється зі спирту, витісняє воду з двогорлої склянки в вимірювальний циліндр. Об'єм витісненої води в циліндрі відповідає обсягу водню, що виділився.

Рис.1. Кількісний досвід одержання водню з етилового спирту.

Так як для досвіду була взята 0,1 г молекули спирту, то водню вдається отримати (у перерахунку на нормальні умови) близько 1,12 літри.Це означає, що з грам молекули спирту натрій витісняє 11,2 літра, тобто. половину грам-молекули, інакше кажучи 1 грам-атом водню. Отже, із кожної молекули спирту натрієм витісняється лише один атом водню.

Очевидно, у молекулі спирту цей атом водню перебуває у особливому становищі проти іншими п'ятьма атомами водню. Формула (1) не дає такого пояснення. Відповідно до неї, всі атоми водню однаково пов'язані з атомами вуглецю і, як відомо, не витісняються металевим натрієм (натрій зберігають у суміші вуглеводнів - у гасі). Навпаки, формула (2) відбиває наявність одного атома, що у особливому становищі: він з'єднаний з вуглецем через атом кисню. Можна зробити висновок, що саме цей атом водню пов'язаний з атомом кисню менш міцно; він виявляється рухливішим і витісняється натрієм. Отже, структурна формула етилового спирту:


Незважаючи на велику рухливість атома водню гідроксильної групи, порівняно з іншими атомами водню, етиловий спирт не є електролітом і у водному розчині не дисоціює на іони.


Щоб наголосити, що в молекулі спирту міститься гідроксильна група - ВІН, сполучена з вуглеводневим радикалом, молекулярну формулу етилового спирту пишуть так:

Хімічні властивості спирту . Вище ми бачили, що етиловий спирт реагує із натрієм. Знаючи будову спирту, ми можемо цю реакцію виразити рівнянням:

Продукт заміщення водню в спирті натрієм зветься етилату натрію. Він може бути виділений після реакції (шляхом випаровування надлишку спирту) у вигляді твердої речовини.

При підпалюванні на повітрі спирт горить синюватим, ледь помітним полум'ям, виділяючи багато тепла:

Якщо в колбі з холодильником нагрівати етиловий спирт з галогеноводородной кислотою, наприклад з НВг (або сумішшю NаВг і Н 2 SО 4 , що дає при реакції бромистий водень), то відганятиметься масляниста рідина - бромистий етил З 2 Н 5 Вг:

Ця реакція підтверджує наявність гідроксильної групи у молекулі спирту.

При нагріванні з концентрованою сірчаною кислотою як каталізатор спирт легко дегідратується, тобто відщеплює воду (приставка де вказує на відділення чого-небудь):

Ця реакція використовується для одержання етилену у лабораторії. При більш слабкому нагріванні спирту із сірчаною кислотою (не вище 140°) кожна молекула води відщеплюється від двох молекул спирту, внаслідок чого утворюється діетиловий ефір - летюча легкозаймиста рідина:

Діетиловий ефір (іноді званий сірчаним ефіром) застосовується як розчинник (чистка тканин) і в медицині для наркозу. Він належить до класу простих ефірів - органічних речовин, молекули яких складаються з двох вуглеводневих радикалів, з'єднаних за допомогою атома кисню: R - Про - R1

Застосування етилового спирту . Етиловий спирт має велике практичне значення. Багато етилового спирту витрачається отримання синтетичного каучуку за способом академіка З. У. Лебедєва. Пропускаючи пари етилового спирту через спеціальний каталізатор, отримують дивініл:

який потім може полімеризуватися в каучук.

Спирт йде на вироблення барвників, діетилового ефіру, різних «фруктових есенцій» та інших органічних речовин. Спирт як розчинник застосовується виготовлення парфумерних продуктів, багатьох ліків. Розчиняючи у спирті смоли, готують різні лаки. Висока теплотворна здатність спирту обумовлює застосування його як пального (автомобільного палива = етанолу).

Одержання етилового спирту . Світове виробництво спирту вимірюється мільйонами тонн на рік.

Поширеним способом одержання спирту є бродіння цукристих речовин у присутності дріжджів. У цих нижчих рослинних організмах(Грибки) виробляються особливі речовини - ферменти, які служать біологічними каталізаторами реакції бродіння.

Як вихідні матеріали у виробництві спирту беруть насіння злаків або бульби картоплі, багаті крохмалем. Крохмаль за допомогою солоду, що містить фермент діастаз, спочатку перетворюють на цукор, який потім зброджують на спирт.

Вчені багато працювали над тим, щоб замінити харчову сировину для отримання спирту дешевшою нехарчовою сировиною. Ці пошуки мали успіх.

Останнім часом у зв'язку з тим, що при крекінгу нафти утворюється багато етилену, стали

Реакція гідратації етилену (у присутності сірчаної кислоти) була вивчена ще А. М. Бутлеровим та В. Горяїновим (1873), який передбачив і її промислове значення. Розроблено та впроваджено в промисловість також метод прямої гідратації етилену пропусканням його в суміші з парами води над твердими каталізаторами. Одержання спирту з етилену дуже економічно, оскільки етилен входить до складу газів крекінгу нафти та інших промислових газів і, отже, є широкодоступною сировиною.

Інший спосіб заснований на використанні як вихідний продукт ацетилену. Ацетилен піддається гідратації реакції Кучерова, а утворений оцтовий альдегід каталітично відновлюють воднем у присутності нікелю в етиловий спирт. Весь процес гідратації ацетилену з подальшим відновленням воднем на нікелевому каталізаторі етиловий спирт може бути представлений схемою.

Гомологічний ряд спиртів

Крім етилового спирту, відомі й інші спирти, подібні до нього за будовою та властивостями. Усі вони можуть розглядатися як похідні відповідних граничних вуглеводнів, у молекулах яких один атом водню замінений гідроксильною групою:

Таблиця

Вуглеводні

Спирти

Температура кипіння спиртів у ºС

Метан СН 4 Метиловий СН 3 ВІН 64,7
Етан З 2 Н 6 Етиловий З 2 Н 5 ВІН абоСН 3 - СН 2 - ВІН 78,3
Пропан З 3 Н 8 Пропіловий З 4 Н 7 ВІН або СН 3 - СН 2 - СН 2 - ВІН 97,8
Бутан З 4 Н 10 Бутиловий З 4 Н 9 ВІН абоСН 3 - СН 2 - СН 2 - ВІН 117

Будучи подібні за хімічними властивостями і відрізняючись один від одного за складом молекул на групу атомів СН 2 ці спирти складають гомологічний ряд. Порівнюючи фізичні властивості спиртів, ми в цьому ряду, так само як і в ряді вуглеводнів, спостерігаємо перехід кількісних змін до якісних змін. Загальна формула спиртів даного ряду R - ВІН (де R - вуглеводневий радикал).

Відомі спирти, молекули яких входить кілька гідроксильних груп, наприклад:

Групи атомів, що зумовлюють характерні хімічні властивості сполук, тобто їх хімічну функцію, називаються функціональними групами.

Спиртами називаються органічні речовини, молекули яких містять одну або кілька функціональних гідроксильних груп, з'єднаних із вуглеводневим радикалом .

За своїм складом спирти відрізняються від вуглеводнів, відповідних їм за кількістю вуглецевих атомів, наявністю кисню (наприклад, 2Н6 і 2Н6О або 2Н5ОН). Тому спирти можна як продукти часткового окислення вуглеводнів.

Генетичний зв'язок між вуглеводнями та спиртами

Здійснити безпосереднє окислення вуглеводню в спирт досить складно. Практично простіше це зробити через галогенопохідне вуглеводню. Наприклад, щоб отримати етиловий спирт, виходячи з етану С 2 Н 6 можна спочатку отримати бромистий етил по реакції:


а потім бромистий етил перетворити на спирт нагріванням з водою в присутності луги:


Луг при цьому потрібна, щоб нейтралізувати бромистий водень, що утворюється, і усунути можливість реакції його зі спиртом, тобто. зрушити цю оборотну реакцію праворуч.

Подібним чином метиловий спирт може бути отриманий за схемою:


Таким чином, вуглеводні, їх галогенопохідні та спирти знаходяться між собою в генетичному зв'язку (зв'язку за походженням).

Структурна формула

Справжня, емпірична або брутто-формула: C 2 H 6 O

Хімічний склад Етанолу

Молекулярна вага: 46,069

Етанол(метиловий спирт, деревний спирт, карбінол, метилгідрат, гідроксид метилу) - CH 3 OH, найпростіший одноатомний спирт, безбарвна отруйна рідина. Етанол – це перший представник гомологічного ряду одноатомних спиртів.
одноатомний спирт із формулою C 2 H 5 OH (емпірична формула C 2 H 6 O), інший варіант: CH 3 -CH 2 -OH, другий представник гомологічного ряду одноатомних спиртів, за стандартних умов летюча, горюча, безбарвна прозора рідина.
Діючий компонент алкогольних напоїв, що є депресантом - психоактивною речовиною, яка пригнічує центральну нервову систему людини.
Етиловий спирт також використовується як паливо, як розчинник, як наповнювач у спиртових термометрах і як дезинфікуючий засіб(або як його компонент).

Отримання

Існує 2 основних способи отримання етанолу - мікробіологічний (спиртове бродіння) та синтетичний (гідратація етилену):

Бродіння

Відомий з давніх-давен спосіб отримання етанолу - спиртове бродіння органічних продуктів, що містять вуглеводи (виноград, плоди тощо) під дією ферментів дріжджів та бактерій Аналогічно виглядає переробка крохмалю, картоплі, рису, кукурудзи, джерелом отримання паливного спирту є цукор-сирець, що виробляється з тростини та ін. Ця реакція досить складна, її схему можна виразити рівнянням: C 6 H 12 O 6 → 2C 2 H 5 OH + 2CO 2 .
Розчин, що отримується в результаті бродіння, містить не більше 15% етанолу, так як більш концентрованих розчинахдріжджі нежиттєздатні. Отриманий таким чином етанол потребує очищення та концентрування, зазвичай шляхом дистиляції.
Для отримання етанолу цим способом найчастіше використовують різні штами дріжджів виду Saccharomyces cerevisiae, як живильного середовищапопередньо оброблену тирсу та/або розчин, отриманий з них.
Промислове виробництво спирту з біологічної сировини
Сучасна промислова технологія одержання етилового спирту з харчової сировини включає наступні стадії:

  • Підготовка та подрібнення крохмалистої сировини - зерна (насамперед - жита, пшениці), картоплі, кукурудзи, яблук тощо.
  • Ферментація. На цій стадії відбувається ферментативне розщеплення крохмалю до цукрів, що зброджуються. Для цих цілей застосовуються рекомбінантні препарати альфа-амілази, отримані біоінженерним шляхом – глюкамілаза, амілосубтилін.
  • Бродіння. Завдяки зброджуванню дріжджами цукрів відбувається накопичення у бразі спирту.
  • Брагоректифікація. Здійснюється на розгінних колонах.
Відходами бродильного виробництва є вуглекислий газ, барда, ефіро-альдегідна фракція, сивушний спирт та сивушні олії.
Спирт, що надходить із брагоректифікаційної установки (БРУ), не є безводним, вміст етанолу в ньому до 95,6%. Залежно від вмісту в ньому сторонніх домішок його поділяють на наступні категорії:
  • Альфа
  • Екстра
  • базис
  • вищої очистки
  • 1 сорт
Продуктивність сучасного спиртового заводу близько 30000-100000 літрів спирту на добу.

Гідролізне виробництво

У промислових масштабах етиловий спирт одержують із сировини, що містить целюлозу (деревина, солома), яку попередньо гідролізують. Суміш, що утворилася при цьому, пентоз і гексоз піддають спиртовому бродінню. У країнах Західної Європи та Америки ця технологія не набула поширення, але в СРСР (нині в Росії) існувала розвинена промисловість кормових гідролізних дріжджів та гідролізного етанолу.

Гідратація етилену

У промисловості, поряд з першим способом, використовують гідратацію етилену. Гідратацію можна вести за двома схемами:

  • пряма гідратація при температурі 300 °C, тиску 7 МПа, як каталізатор застосовують ортофосфорну кислоту, нанесену на силікагель, активоване вугілляабо азбест: CH 2 = CH 2 + H 2 O → C 2 H 5 OH.
  • гідратація через стадію проміжного ефіру сірчаної кислоти з наступним його гідролізом (при температурі 80-90 °С і тиску 3,5 МПа): CH 2 =CH 2 + H 2 SO 4 → CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH (етилсерна кислота).
    CH 3 -CH 2 -OSO 2 OH + H 2 O → C 2 H 5 OH + H 2 SO 4 .

  • Ця реакція ускладнюється утворенням діетилового ефіру.

Очищення етанолу

Етанол, отриманий шляхом гідратації етилену або бродінням, є водно-спиртову суміш, що містить домішки. Для його промислового, харчового та фармакопейного застосування необхідне очищення. Фракційна перегонка дозволяє отримати етанол із концентрацією близько 95,6 % (мас.); ця нероздільна перегонкою азеотропна суміш містить 4,4 % води (мас.) і має температуру кипіння 78,15 °C. Перегонка звільняє етанол як легколетких, і від важких фракцій органічних речовин (кубовий залишок).

Абсолютний спирт

Абсолютний спирт - етиловий спирт, що практично не містить води. Він кипить при температурі 78,39 °C, тоді як спирт-ректифікат, що містить не менше 4,43 % води, кипить при 78,15 °C. Отримують перегонкою водного спирту, що містить бензол, та іншими способами, наприклад, спирт обробляють речовинами, що реагують з водою або поглинають воду , такими як негашене вапно CaO або прожарений мідний купорос CuSO 4 .

Властивості

Фізичні властивості

Зовнішній вигляд: у звичайних умовах є безбарвною летючою рідиною з характерним запахом і пекучим смаком. Етиловий спирт легший за воду. Є добрим розчинником інших органічних речовин. Слід уникати популярної помилки: часто змішують властивості 95,57% спирту та абсолютизованого. Їх властивості майже однакові, але величини починають відрізнятися, починаючи з 3-4-ї цифри. Суміш 95,57% етанолу + 4,43% води є азеотропною, тобто не поділяється при перегонці.

Хімічні властивості

Типовий представник одноатомних спиртів. Горючий. Легко спалахує. При достатньому доступі повітря горить (за рахунок його кисню) світлим блакитним полум'ям, утворюючи термінальні продукти окислення - діоксид вуглецю та воду:
C 2 H 5 OH + 3O 2 → 2CO 2 + 3H 2 O
Ще більш енергійно ця реакція протікає в атмосфері чистого кисню.
За певних умов (температура, тиск, каталізатори) можливе і контрольоване окислення (як елементним киснем, так і багатьма іншими окислювачами) до ацетальдегіду, оцтової кислоти, щавлевої кислоти та деяких інших продуктів, наприклад:
3C 2 H 5 OH + K 2 Cr 2 O 7 + 4H 2 SO 4 → 3CH 2 CHO + K 2 SO 4 + Cr 2 (SO 4) 3 + 7H 2 O
Має слабо виражені кислотні властивості, зокрема, подібно взаємодіє з лужними металами, а також магнієм, алюмінієм та їх гідридами, виділяючи при цьому водень і утворюючи солеподібні етилати, які є типовими представниками алкоголятів:
2C 2 H 5 OH + 2К → 2С 2 Н 5 ОК + Н 2 .
C 2 H 5 OH + NaH → C 2 H 5 ONa + H 2
Оборотно реагує з деякими неорганічними кисневмісними з утворенням складних ефірів:
З 2 Н 5 OH + RCOOH → RCOOС 2 Н 5 + H 2 O
З 2 Н 5 OH + HNO2 → З 2 Н 5 ONO + H 2 O
З галогеноводородами (HCl, HBr, HI) вступає у оборотні реакції нуклеофільного заміщення:
C 2 H 5 OH + HX → C 2 H 5 X + H 2 O
Без каталізаторів реакція з HCl йде відносно повільно; значно швидше - у присутності хлориду цинку та деяких інших кислот Льюїса.
Замість галогеноводородів для заміщення гідроксильної групи на галоген можуть бути використані галогеніди та галогеноксиди фосфору, тіонілхлорид та деякі інші реагенти, наприклад:
3C 2 H 5 OH + PCl 3 → 3C 2 H 5 Cl + H 3 PO 3
Сам етанол також має нуклеофільні властивості. Зокрема, він відносно легко приєднується активованим кратним зв'язкам, наприклад:
C 2 H 5 OH + СH 2 =CHCN → С 2 Н 5 OCH 2 СH 2 CN,
реагує з альдегідами з утворенням напівацеталей та ацеталів:
RCHO + C 2 H 5 OH → RCH(OH)OS 2 Н 5
RCH(OH)OС 2 Н 5 + C 2 H 5 OH → RCH(OС 2 Н 5)2 + H 2 O
При помірному (не вище 120 °C) нагріванні з концентрованою сірчаною кислотою або іншими водовіднімними засобами кислотного характеру утворює діетиловий ефір:
2C 2 H 5 OH → С 2 Н 5 -O-С 2 Н 5 + H 2 O
При сильнішому нагріванні із сірчаною кислотою, а також при пропусканні парів над нагрітим до 350÷500 °C оксидом алюмінію відбувається глибша дегідратація. При цьому утворюється етилен:
CH 3 CH 2 OH → CH 2 =CH 2 + H 2 O
При використанні каталізаторів, що містять поряд з оксидом алюмінію високодисперсне срібло та інші компоненти, процес дегідратації може бути поєднаний з контрольованим окисненням етилену елементним киснем, в результаті чого із задовільним виходом вдається реалізувати одностадійний процес одержання окису етилену:
2CH 3 CH 2 OH +O 2 → 2C 2 H 4 O + 2H 2 O
У присутності каталізатора, що містить оксиди алюмінію, кремнію, цинку та магнію, зазнає серії складних перетворень з утворенням як основний продукт бутадієну (реакція Лебедєва):
2C 2 H 5 OH → CH 2 =CH-CH=CH 2 + 2H 2 O + H 2
У 1932 році на основі цієї реакції в СРСР було організовано перше у світі великотоннажне виробництво синтетичного каучуку.
У слаболужному середовищі утворює йодоформ:
C 2 H 5 OH + 4I 2 + 6NaHCO 3 → CHI 3 + HCOONa + 5NaI + 5H 2 O + 6CO 2
Ця реакція має деяке значення для якісного та кількісного визначенняетанолу без інших речовин, що дають подібну реакцію.

Пожежонебезпечні властивості

Легкозаймиста безбарвна рідина; тиск насиченої пари, кПа: lg p = 7.81158-1918.508/(252.125+t) при температурі від -31 до 78°С; теплота згоряння – 1408 кДж/моль; теплота освіти -239,4 кДж/моль; температура спалаху 13 ° С (у закритому тиглі), 16 ° С (у відкритому тиглі); температура займання 18 ° С; температура самозаймання 400 ° С; концентраційні межі поширення полум'я 3,6-17,7% обсягу; температурні межі поширення полум'я: нижній 11°С, верхній 41°С; мінімальна флегматизуюча концентрація, % об'єму: CO 2 - 29.5, H 2 O - 35.7, N 2 - 46; максимальний тиск вибуху 682 кПа; максимальна швидкістьнаростання тиску 15,8 МПа/с; швидкість вигоряння 0,037 кг/(м2); максимальна нормальна швидкістьпоширення полум'я – 0,556 м/с; мінімальна енергія запалювання – 0,246 МДж; мінімальний вибухонебезпечний вміст кисню 11,1% обсягу.

Застосування

Паливо

Першим використав етанол як моторне паливо Генрі Форд, який у 1880 р. створив перший автомобіль, що працює на етанолі. Можливість використання спиртів як моторного палива була показана також у 1902 р., коли на конкурсі в Парижі було виставлено понад 70 карбюраторних двигунів, що працюють на етанолі та сумішах етанолу з бензином. Етанол може використовуватися як паливо, в т. ч. для ракетних двигунів (так, 75% водний етанол використовувався як паливо в першій у світі серійній балістичній ракеті - німецькій «Фау-2» і ранніх радянських ракетах конструкції Корольова - від Р -1 до Р-5), двигунів внутрішнього згоряння, побутових, похідних та лабораторних нагрівальних приладів (т. зв. «спиртувань»), грілок для туристів та військовослужбовців (каталітичне автоокислення на платиновому каталізаторі). Обмежено (через свою гігроскопічність) використовується в суміші з класичними рідкими нафтовими паливами. Застосовується для вироблення високоякісного палива та компонента бензинів - Етил-трет-бутилового ефіру, більш незалежного від викопної органіки, ніж МТБЕ.

Хімічна промисловість

  • служить сировиною для отримання багатьох хімічних речовин, таких, як ацетальдегід, діетиловий ефір, тетраетилсвинець, оцтова кислота, хлороформ, етилацетат, етилен та ін;
  • широко застосовується як розчинник (у лакофарбовій промисловості, у виробництві товарів побутової хіміїта багатьох інших областях);
  • є компонентом антифризів та склоомивачів;
  • в побутовій хімії етанол застосовується в чистячих та миючих засобах, Особливо для догляду за склом та сантехнікою. Є розчинником для репелентів.

Медицина

  • за своєю дією етиловий спирт можна віднести до антисептиків;
  • як знезаражуючий та підсушуючий засіб, зовнішньо;
  • підсушуючі та дублячі властивості 96%-го етилового спирту використовуються для обробки операційного поляабо у деяких методиках обробки рук хірурга;
  • розчинник для лікарських засобів, для приготування настоянок, екстрактів із рослинної сировини та ін;
  • консервант настоянок та екстрактів (мінімальна концентрація 18 %);
  • піногасник при подачі кисню, штучної вентиляції легень;
  • у зігрівальних компресах;
  • для фізичного охолодження при лихоманці (для розтирання);
  • компонент загальної анестезії у ситуації дефіциту медикаментозних засобів;
  • як піногасник при набряку легень у вигляді інгаляції 33% розчину;
  • етанол є протиотрутою при отруєнні деякими токсичними спиртами, такими як метанол і етиленгліколь. Його дія обумовлена ​​тим, що фермент алкогольдегідрогеназу, за наявності декількох субстратів (наприклад, метанол і етанол) здійснює лише конкурентне окислення, завдяки чому після своєчасного (майже негайного, слідом за метанолом/етиленгліколем) прийому етанолу зменшується поточна концентрація токсичних метаболітів формальдегіду та мурашиної кислоти, для етиленгліколю - щавлевої кислоти).

Парфумерія і косметика

Є універсальним розчинником різних речовин і основним компонентом парфумів, одеколонів, аерозолів тощо. Входить до складу різноманітних засобів, включаючи такі, як: зубні пасти, шампуні, засоби для душу і т.д.

Харчова промисловість

Поряд з водою є основним компонентом спиртних напоїв (горілка, вино, джин, пиво та ін.). Також у невеликих кількостях міститься у низці напоїв, одержуваних бродінням, але не зараховуються до алкогольних (кефір, квас, кумис, безалкогольне пиво та ін.). Зміст етанолу в свіжий кефірмізерно (0,12%), але в довгому, особливо в теплому місці, може досягти 1%. У кумисі міститься 1-3% етанолу (у міцному до 4,5%), у квасі - від 0,5 до 1,2%.
Розчинник для ароматизаторів харчових. Може бути використаний як консервант для хлібобулочних виробів, а також у кондитерській промисловості.
Зареєстрований як харчової добавки E1510.
Енергетична цінність етанолу – 7,1 ккал/г.

Застосування етанолу як автомобільне паливо

Паливний етанол ділиться на біоетанол та етанол, отриманий іншими методами (з відходів пластмас, синтезований з газу тощо).
Біоетанол - це рідке етанолсодержащее паливо, одержуване спеціальними заводами з крохмаль-, целюлозно-або сахаросодержащей сировини за системою укороченої дистиляції (дозволяє отримувати якість, достатню для використання як паливо). Містить метанол та сивушні олії, що робить його зовсім непридатним для пиття. Застосовується в чистому вигляді(точніше у вигляді азеотропу 96,6%), а частіше у суміші з бензином (так званий газохол) або дизельним паливом. Виробництво та використання біоетанолу збільшується у більшості країн світу, як більш екологічна та відновлювана альтернатива нафти.
Повноцінно використовувати біоетанол здатні лише автомобілі з відповідним двигуном або універсальним Flex-Fuel (здатний споживати суміші бензин/етанол з будь-яким співвідношенням). Бензиновий двигун здатний споживати бензин із добавкою етанолу трохи більше 30 %, можливе також переобладнання звичайного бензинового двигуна, але це економічно недоцільно.
Проблемою є недостатня змішуваність бензину та дизельного палива з етанолом, через що останній нерідко вишаровується (за низьких температур завжди). Особливо ця проблема є актуальною для Росії. Вирішення цієї проблеми на даний момент не знайдено.
Перевагою сумішей етанолу з іншими видами палива перед «чистим» етанолом є краща запальність, завдяки низькому вмісту вологи, тоді як «чистий» етанол (марка E100, з практичним вмістом C 2 H 5 OH 96,6 %) є дизеляцією азеотроп. Поділ іншим способом невигідно. При додаванні етанолу до бензину чи дизеля відбувається вишаровування води. У США «Енергетичний білль», підписаний президентом Бушем у серпні 2005 року, передбачає виробництво до 2012 року щорічно 30 мільярдів літрів етанолу із зерна та 3,8 мільярдів літрів із целюлози (стебла кукурудзи, рисова солома).
Використання виробництва біопалива є витратним процесом, проте дає економіці переваги згодом. Так, наприклад, будівництво заводу з виробництва етанолу потужністю 40 млн. галонів дає економіці (на прикладі США):

  • 142 млн дол. інвестицій під час будівництва;
  • 41 робоче місцена заводі, плюс 694 робочих місць у всій економіці;
  • Збільшує місцеві ціни на зернові на 5-10 центів за бушель;
  • Збільшує доходи місцевих домогосподарств на 19,6 млн. дол. щорічно;
  • Приносить у середньому 1,2 млн. доларів податків;
  • Прибутковість інвестицій 13,3% річних.
У 2006 р. етанолова індустрія дала економіці США:
  • 160231 нових робочих місць у всіх секторах, включаючи 20000 робочих місць у будівництві;
  • Збільшила прибутки домогосподарств на $6,7 мільярда;
  • Принесла $2,7 млрд федеральних податків та $2,3 млрд місцевих податків.
  • У 2006 році в США було перероблено на етанол 2,15 мільярда бушелів кукурудзи, що становить 20,5 % річного виробництва кукурудзи. Етанол став третім за величиною споживачем кукурудзи після тваринництва та експорту. На етанол переробляється 15% урожаю сорго США.

Автомобільний парк, що працює на етанолі

Суміш етанолу з бензином позначається буквою Е. Цифрою букви Е позначається відсотковий вміст етанолу. Е85 означає суміш 85% етанолу і 15% бензину. Суміші до 20% вмісту етанолу можуть застосовуватись на будь-якому автомобілі. Однак деякі виробники автомобілів обмежують гарантію використання суміші з вмістом більше 10 % етанолу. Суміші, що містять понад 20% етанолу, у багатьох випадках вимагають внесення зміни до системи запалення автомобіля. Автовиробники випускають автомобілі, які здатні працювати і на бензині, і на Е85. Такі автомобілі називаються "Flex-Fuel". У Бразилії такі автомобілі називають "гібридними". У російській назви немає. Більшість сучасних автомобілів або спочатку підтримують використання такого палива, або опціонально, за відповідним запитом. У 2005 році у США понад 5 млн автомобілів мали гібридні двигуни. Наприкінці 2006 р. у США експлуатувалося 6 млн автомобілів із такими двигунами. Загальний автопарк складає 230 млн. автомобілів. 1200 заправних станцій продають Е85 (травень 2007 року). Загалом у США автомобільне паливо продають близько 170 000 заправних станцій. У Бразилії близько 29 000 заправних станцій продають етанол.

Економічність

Собівартість бразильського етанолу (близько 0,19 доларів США за літр у 2006 р.) робить його використання економічно вигідним.

Екологічні аспекти

Біоетанол як паливо часто називають «нейтральним» як джерело парникових газів. Він має нульовий баланс діоксиду вуглецю, оскільки при його виробництві шляхом бродіння і подальшому згорянні виділяється стільки ж CO 2 , скільки до цього було взято з атмосфери використаними для його виробництва рослинами. Однак ректифікація етанолу вимагає додаткових витрат енергії, що виробляється одним із «традиційних» способів (у тому числі спалюванням викопного палива). У 2006 році застосування етанолу в США дозволило скоротити викиди близько 8 млн тонн парникових газів (у СО 2 еквіваленті), що приблизно дорівнює річним вихлопам 1,21 млн автомобілів.

Безпека та регулювання

  • Етанол - горюча речовина, суміш її пари з повітрям вибухонебезпечна.
  • Спирт етиловий синтетичний, технічний та харчовий, непридатний для виробництва алкогольної продукції, Входить до списку отруйних речовин для цілей статті 234 та інших статей Кримінального кодексу Російської Федерації.
  • З 2005 року роздрібний продаж спирту в Росії заборонено (за винятком районів Крайньої Півночі).

Дія етанолу на організм людини

Залежно від дози, концентрації, шляху потрапляння в організм і тривалості впливу етанол також може мати наркотичну та токсичну дію. Під наркотичною дією позначається його здатність викликати комусь, ступор, нечутливість до болю, пригнічення функцій ЦНС, алкогольне збудження, звикання, а також його наркозну дію. Під дією етанолу відбувається виділення ендорфінів у прилеглому ядрі (Nucleus accumbens), у хворих на алкоголізм також в орбітофронтальній корі (поле 10). Проте, з юридичної точки зору, етиловий спирт наркотиком не визнаний, оскільки ця речовина не включена до міжнародного списку контрольованих речовин конвенції ООН 1988 року. У певних дозах до маси тіла та концентраціях призводить до гострого отруєння та смерті (смертельна разова доза- 4-12 г етанолу на кілограм маси тіла). Основний метаболіт етанолу ацетальдегід є токсичною, мутагенною та канцерогенною речовиною. Існують докази канцерогенності ацетальдегіду в експериментах тварин; крім того, ацетальдегід ушкоджує ДНК. Тривале вживання етанолу може викликати такі захворювання, як цироз печінки, гастрит, виразка шлунка, рак шлунка та рак стравоходу, тобто. є канцерогеном, серцево-судинні захворювання. Вживання етанолу може спричинити оксидативне пошкодження нейронів головного мозку, а також їхню загибель внаслідок пошкодження гематоенцефалічного бар'єру. Зловживання алкогольними напоями може призвести до клінічної депресії та алкоголізму. Етанол може у невеликих кількостях синтезуватися у просвіті шлунково-кишкового тракту внаслідок процесів ферментації вуглеводної їжі мікроорганізмами (умовний ендогенний алкоголь). Існування біохімічних реакцій із синтезом етанолу в тканинах організму людини (істинно ендогенний алкоголь) вважається за можливе, але не доведено до цього моменту. Кількість ендогенного алкоголю рідко перевищує 0,18 проміле, що знаходиться на межі чутливості найсучасніших приладів. Звичайний алкотестер таку кількість визначити не може.

Види та марки етанолу

  • Ректифікат (точніше спирт-ректифікат) - це очищений шляхом ректифікації етиловий спирт, що містить 95,57%, хімічна формула C 2 H 5 OH. Може випускатися за ГОСТ 18300-72 (Держстандарт СРСР, спирт етиловий технічний, ректифікований технічний умови) і ГОСТ 5964-82; ГОСТ 5964-93. Залежно від ступеня очищення технічний етиловий спирт ректифікований випускають марки «Екстра» і двох сортів: вищого і першого
  • Спирт етиловий абсолютований - вміст спирту >99,9%.
  • Спирт медичний – вміст спирту 96,4-96,7 %.

Етимологія назв

Для позначення цієї речовини використовується кілька найменувань. Технічно найбільш правильним є термін етанол чи етиловий спирт. Однак значного поширення набули назви алкоголь, винний спирт чи просто спирт, хоча спирти, чи алкоголі - це ширший клас речовин.

Етимологія терміна «етанол»

Назви етанол та етиловий спирт вказують на те, що дана сполука містить у своїй основі етил - радикал етану. При цьому слово спирт (суфікс-ол) у назві вказує на вміст гідроксильної групи (-OH), характерної для спиртів.

Етимологія назви «алкоголь»

Назва алкоголь походить від араб. ‏الكحل‎ аль-кухуль, що означає дрібний порошок, отриманий сублімацією, порошкоподібна сурма, порошок для підфарбовування повік. У російську мову слово «алкоголь» надійшло через його німецький варіант ньому. алкоголь. Однак у російській мові зберігся як архаїзму, очевидно, і омонім слова «алкоголь» у значенні «дрібний порошок».

Етимологія слова «спирт»

Найменування етанолу винний спирт походить від лат. spiritus vini (дух вина). У російську мову слово «спирт» прийшло через його англійський варіант англ. spirit. В англійській мові слово «спирт» в даному значенні використовувалося вже в середині XIII століття, і лише починаючи з 1610 слово «спирт» стало вживатися алхіміками для позначення летких речовин, що відповідає основному значенню слова «spiritus» (випаровування) в латинській мові. До 1670-х років значення слова звузилося до «рідин з високим процентним змістомалкоголю», а леткі рідини отримали назву ефірів.

Без алкогольних напоїв не обходиться жодне свято. І, звичайно, всім відомо, що до складу будь-якого міцного входить питний етиловий спирт. Саме він і приносить людині відчуття приємної ейфорії та розслабленості та найважчі симптоми інтоксикації у разі її надмірного вживання. Але якийсь алкоголь несе із собою смерть.

Це з виробництвом сурогатного алкоголю, де використовується не етиловий, а метиловий спирт, токсичний і надзвичайно отруйний продукт. Обидва види сполук практично нічим не відрізняються зовні, різний лише їх хімічний склад. Давайте розберемося, яка ж формула питного спирту в хімії і в чому різниця його зі метиловим спиртом.

Щоб уникнути смертельного отруєння, слід відрізняти етиловий спирт від метилового.

Витоки знайомства з алкоголем сягають корінням ще в легендарне біблійне минуле. Ной, покуштувавши виноград, що забродив, сік, вперше пізнав відчуття похмілля. Саме з цього моменту і починається тріумфальна хода алкогольної продукції, розвиток виноробної культури та численні спиртні досліди.

Spiritus vini - таку назву отримав питний спирт, який стали створювати методом дистиляції. Тобто перегонкою та випаровуванням рідини з наступним осіданням пари в рідку форму.

Формула етанолу була встановлена ​​у 1833 році

Точкою відліку виноробства та виробництва алкогольної продукції стало XIV століття. Саме з цього часу отриманням «чарівної» рідини зайнялися в різних країнах зі створенням та розвитком численних методик. До важливим етапампоширення етанолу, як по-науковому називається питний спирт, та його розвитку можна віднести наступні роки:

  1. XIV століття (30-ті роки). Вперше французьким алхіміком Арно де Вілльгер був відкритий винний спирт, вчений зміг виділити його з вина.
  2. XIV століття (80-ті роки). Італійський купець познайомив з етиловим спиртовим з'єднанням давніх слов'ян, привезши цю речовину до Москви.
  3. XVI століття (20-ті роки). Легендарний швейцарський лікар, алхімік Парацельс впритул зайнявся вивченням властивостей етанолу та виявив його головну здатність- Присипляти.
  4. XVIII ст. Вперше снодійні можливості етилового спирту були випробувані на людині. З його допомогою було вперше приспано пацієнта, якого готували до складної операції.

З цього моменту почалося бурхливе зростання спирто-горілчаної промисловості. На території однієї лише нашої країни аж до початку революції активно функціонувало понад 3000 спиртових заводів. Щоправда, під час ВВВ їхня кількість різко скоротилася, майже на 90%. Відродження розпочалося лише наприкінці 40-х років минулого століття. Стали згадувати старовинні технології та розробляти нові.

Різновиди спирту

Алкоголь має безліч різних модифікацій. Деякі види спиртів тісно стикаються з харчовими технологіями, інші є отруйними. Щоб дізнатися їх дію та вплив на людський організм, слід розуміти їхні основні показники.

Харчовий (або питний)

Або спирт етиловий. Його отримують способом ректифікації (процес поділу багатокомпонентних сумішей з використанням теплообміну між рідиною та парою). За сировину для її приготування беруться різні видизерен. Хімічна формулапитного етилового спирту наступна: С2Н5ОН.

Як діє етиловий спирт

Харчовий спирт, що входить до складу алкоголю, сприймається здебільшого як горілка. Саме ним і зловживають багато особистостей, довівши себе до стійкої алкогольної залежності.

Харчовий етанол має і власні різновиди (вони залежать від видів сировини, яка була використана). Класифікація питного спирту має такі види:

Спирт І сорту (або медичний)

Його використовують для випуску алкогольної продукції. Дане з'єднання призначене для використання виключно в медичних ціляхяк антисептик, знезараження операційних та хірургічних інструментів.

Альфа

Спиртове з'єднання вищого гатунку. Для його виготовлення береться добірна високоякісна пшениця або жито. Саме на базі спирту Альфа випускається елітні алкогольні напої суперпреміумкласу. Наприклад:

  • ром Bacardi;
  • горілка Absolut;
  • віскі Jack Daniels;
  • віскі Johnnie Walker.

Люкс

Для виробництва питного етанолу цього рівня використовують картопля та зерно, з урахуванням того, що на виході обсяг картопляного крохмалю не повинен перевищувати 35%. Спиртове з'єднання пропускається через кілька щаблів фільтрації. З нього випускають горілку преміум-класу. Таку як:

  • Хаскі;
  • Веселка;
  • Білуга;
  • Мамонт;
  • Nemiroff;
  • Московська;
  • Російське золото;
  • Російський Стандарт.

Дані горілчані напої мають кілька ступенів захисту. У них особлива форма пляшки, спеціально розроблені голограми, унікальний ковпачок.

Як перевіряють якість горілчаних виробів

Екстра

На його основі роблять класичну та багатьом знайому горілку середньоцінового сегмента. Даний питний спирт розбавляють (його міцність у нерозбавленому вигляді становить близько 95%) і плюс піддають додатковому очищенню. Підсумкова продукція має менший вміст складних ефірів і метанолу. Алкоголь з урахуванням цього сполуки вважається екологічно чистим препаратом, щоправда, не таким дорогим, як спиртне з урахуванням Альфа чи Люкса.

Базис

Практично не поступається горілчаним етанолам Екстра та Альфа. Має таку ж високу міцність (порядку 95%). Горілка, виготовлена ​​з цього питного спирту, є ходовим товаром, оскільки вона найбільш доступна (середній ціновий сегмент ринку). Виробляють спирт цієї марки з картоплі та зерна, з урахуванням, що обсяг картопляного крохмалю в продукції не перевищує 60%.

Широке поширення має етиловий спирт у медицині.

Спирт вищої категорії очищення

Виготовляють його на основі суміші наступних продуктів:

  • зерно;
  • картопля;
  • чорна патока;
  • цукровий буряк.

Дане з'єднання при технологічному процесі піддається мінімальній обробці та фільтруванню від різних домішок та сивушних масел. Його пускають на виготовлення дешевої горілки економ-класу, різних настоянок та лікерів.

Спирт метиловий (або технічний)

Безбарвна, прозора речовина, яка за запахом схожа з класичним етанолом. Але, на відміну від останнього, метанол є високотоксичною сполукою. Хімічна формула метанолу (або деревного спирту) СН3ОН. При попаданні в організм людини ця сполука викликає гостре отруєння. Не виключений і смерть.

Що таке метиловий спирт

За статистикою щорічно діагностується близько 1500 випадків отруєння метиловим спиртом. Кожна п'ята інтоксикація закінчувалася загибеллю людини.

Метиловий спирт не має жодного відношення до виробництва алкопродукції та харчової промисловості. Але цим дешевим засобом часто розбавляється сурогатний алкоголь задля здешевлення отримуваної продукції. При взаємодії з органічними структурами метанол перетворюється на страшну отруту, яка занапастила вже чимало життів.

Як розрізнити спирти

Відрізнити отруйний технічний спирт від питного дуже важко. Саме з цієї причини трапляються випадки смертельних отруєнь. Коли під виглядом етанолу використовують для виготовлення алкогольної продукції метанол.

Але відрізнити спиртові сполуки все ж таки можна. Для цього існують нехитрі способи, які можна застосувати і в домашніх умовах.

  1. За допомогою вогню. Це найлегший спосіб перевірки. Просто підпаліть алкогольний напій. Етанол при горінні горить синім полум'ям, а ось колір метанолу, що горить, зелений.
  2. З використанням картоплі. Залийте спиртним шматочок сирої картопліі залиште на 2-3 години. Якщо колір овочів не змінився - горілка відмінної якості і її сміливо можна вживати за призначенням. А от у випадку коли картопля набула рожевого відтінку – це наслідок присутності в алкоголі технічного спирту.
  3. Із застосуванням мідного дроту. Дріт слід розжарити до червона і опустити в рідину. Якщо при шипінні піде їдкий запах, що відштовхує, - в спиртному присутній метанол. Етиловий спирт ніяк не пахне.
  4. Вимірюючи температуру кипіння. Слід за допомогою звичайного термометра вимірювати температуру кипіння спиртів. При цьому враховуйте, що метанол кипить при +64С, а етанол – при +78С.
  5. Застосовуючи соду та йод. Налийте в прозору ємність алкоголь, що перевіряється. До нього додайте щіпку звичайної соди. Добре розмішайте і капніть до неї йод. Тепер перегляньте рідину на просвіт. Якщо в ній є осад - це свідчення «чистоти» алкоголю. Етанол при взаємодії з йодоформом (йод + сода) дає жовту завись. А ось метанол зовсім не змінюється і залишається прозорим.
  6. За допомогою марганцівки. У алкоголь, що перевіряється, додайте кілька кристаликів калію перманганату. Як тільки він розчиниться, і рідина набуде рожевого забарвлення, нагрійте її. Якщо при нагріванні будуть виділятися газові бульбашки - перед вами отруйний метиловий спирт.

Але варто враховувати, що всі ці подібні побутові методи не спрацюють, якщо технічний спирт спочатку в одному продукті буде змішаний з етанолом. У даному випадкудопомогти зможе лише хімічна експертиза. І відповідальний підхід до купівлі спиртного.

За ненадання допомоги смерть від отруєння метанолом настає через 2-3 години

Щоб не придбати потенційно небезпечний алкоголь, купуйте спиртне лише у перевірених місцях, спеціалізованих магазинах, що викликають довіру. Уникайте підпільних лавок та невеликих скриньок. Саме там часто поширюються підробки.

Способи використання етанолу

Етиловий спирт використовується не тільки в улюбленій багатьма алкогольній індустрії. Його застосування різноманітне та досить цікаво. Ознайомтеся лише з деякими з основних сфер використання етанолу:

  • паливна ( ракетні двигунивнутрішнього згоряння);
  • хімічна (база виготовлення безліч різних препаратів);
  • парфумерія (при створенні різних парфумерних композицій та концентратів);
  • лакофарбова (як розчинник, що входить до складу антифризів, миючої побутової хімії, склоомивача);
  • харчова (крім виробництва алкоголю, що успішно застосовується при виготовленні оцту, різних ароматизаторів);
  • медицина (найпопулярніша сфера застосування, як антисептик для знезараження ран, при штучній вентиляції легень як піногасник, входить до складу анестезії та наркозу, різних лікарських настоянок, антибіотиків та екстрактів).

До речі, етиловий спирт використовується і як антидот при отруєнні метанолом. Це ефективне протиотруту у разі інтоксикації технічним спиртом. Не зайвим буде згадати основні ознаки отруєння алкогольними сурогатами:

  • сильний біль голови;
  • рясна виснажлива блювота;
  • пронизливий біль у ділянці живота;
  • відчуття цілковитої слабкості, знерухомлення;
  • пригнічення дихання, людина часом може зробити і вдиху.

До речі, з такими ж симптомами можна зіткнутися і у випадку звичайної алкогольної інтоксикації. Тому слід загострювати увагу кількості прийнятого алкоголю. Технічний спирт дає розвиток цієї симптоматики, потрапивши в організм людини навіть у незначній кількості (від 30 мл, це стандартний обсяг звичайної чарки).

У цьому випадку слід негайно дзвонити до Швидкої допомоги. Пам'ятайте, що за ненадання кваліфікованої допомоги дуже великий ризик смерті.

Підсумовуючи, можна зрозуміти, що вміти розбиратися у видах спирту та відрізняти отруйну сполуку від питного етанолу дуже важливо. Не забувайте, що навіть при споживанні мізерної кількості отруйного метанолу, ви наражаєте своє життя на ризик і підводите свій організм до фатальної смертельної межі.

Етанол (етиловий спирт, метилкарбінол, винний спирт або алкоголь, часто просто просто «спирт») - одноатомний спирт сформулою C 2 H 5 OH, другий представник гомологічного ряду одноатомних спиртів, при стандартних умовах летюча, горюча, безбарвна прозора рідина.

Біологічна дія

Одним із основних механізмів, що визначає біологічну (переважно токсичну) дію етилового спирту, є його мембранотропна активність, утворення ацетальдегіду, а також метаболічні ефекти, зумовлені виснаженням пулу відновленого НАД.Н.

Вплив на клітинні мембрани

Первинним біологічним ефектом етилового спирту є його на клітинні мембрани. Ця дія неспецифічна і визначається полярною та неполярною взаємодією його з мембранами клітин через наявність сильних водневих зв'язків, що утворюються в результаті поляризації оксигруп.

Така взаємодія утримує етиловий спирт у водній фазі. Розчиняючись у воді та, частково, у мембранних ліпідах, він викликає розрідження (флюїдизацію) клітинних мембран. При тривалому впливі етиловим спиртом збільшується вміст холестерину в мембранах, змінюється структура фосфоліпідного шару, розрідження мембран клітин сприяє виникненню їхньої ригідності.

Крім того, порушується трансмембранне перенесення іонів кальцію, знижується збудливість мембран.

Метаболізм та етанол

Механізми біотрансформації етилового спирту призводять до утворення токсичного ацетальдегіду, а також накопичення відновленої форми НАД.Н.

Етанол, ферменти

Механізм метаболічних порушеньпри гострій алкогольній інтоксикації пов'язують з розвитком стресу та викидом у кров аденокортикотропних гормонів (АКТГ), глюкокортикоїдів та адреналіну.

При тривалому впливі етанолу на організм першому плані виступає пряме дію етилового спирту обмін білків, жирів і вуглеводів. Етиловий спирт і ацетальдегід затримують і змінюють напрямок багатьох реакцій енергетичного обміну. Причиною цих порушень вважається усунення співвідношення НАД.Н/НАД у бік редукованого коензиму.

Не менш важливе значення має шкідливу дію етилового спирту на субклітинні мембрани з підвищенням їх проникності, гальмуванням активності Na+-, K+-АТФаз та здатності до захоплення іонів кальцію.

У печінці, серці та скелетних м'язахетиловий спирт зменшує напругу кисню, активність глютамат- і малатдегідрогеназ, НАД.

Етанол та обмін ліпідів

Етиловий спирт, порушуючи обмін ліпідів, викликає накопичення жиру в печінці – стеатоз. Він проявляється гепатомегалією, жировою інфільтрацією, розпадом білків субклітинних структур та гідропічною дистрофією гепатоцитів. У паренхімі органу вміст тригліцеридів зростає у 20-25 разів, як і фосфоліпідів, холестерину та його ефірів.

Вміст тригліцеридів зростає тим інтенсивніше, чим важча алкогольна інтоксикація. Поразка прогресує за схемою: жирова дистрофія→ алкогольний гепатит → цироз. Вважається, що у розвитку таких наслідків впливу етанолу, як гепатит, цироз печінки, кардіоміопатія, функціональні та структурні порушення у ЦНС, важливу рольграють порушення обміну Ca++ через пошкодження клітинних мембран. Масивне надходження його у клітину і натомість зниження активності Na+ і Ka+ -АТФаз призводить до структурно-функциональным зрушень, до розвитку некрозу.

Етанол та обмін вітамінів

До метаболічним ефектаметилового спирту відноситься полігіповітаміноз, що виникає внаслідок уповільнення всмоктування та порушення метаболізму багатьох вітамінів. Етиловий спирт гальмує всмоктування тіаміну та зменшує кишково-печінкову циркуляцію фолієвої кислоти.

Ацетальдегід посилює розпад піридоксаль-5-фосфату, тому що відбувається його витіснення із зв'язку з білками, внаслідок чого він стає більш доступним гідролітичної дії основної фосфатази. Крім того, етиловий спирт знижує концентрацію вітаміну А в печінці та гальмує перетворення його на активний ретинол.

Етанол та водно-сольовий обмін

Алкоголь - один із несприятливих факторів, що впливають на водно-сольовий обмін. При хронічній алкогольній інтоксикації змінюється баланс іонів та води у тканинах, що призводить до розладів серцево-судинної, ендокринної та нервової систем. Порушення водного та електролітного обмінуне відбуваються ізольовано, поза зв'язком один з одним.

Суттєві зрушення у вмісті води, натрію та калію в організмі ставлять під загрозу життя клітини. Молярна концентрація плазми крові – найважливіший показник водно-сольового гомеостазу. Молярні концентрації внутрішньосудинної інтерстиціальної та внутрішньоклітинної рідин вважаються однаковими, незважаючи на те, що внутрішньоклітинна рідина містить більше аніонів. Це пояснюється утворенням про полівалентних іонів і аніонів при зв'язуванні аніонів з протеїнами. Такі полівалентні аніони виступають як осмотично активні одиниці, що зменшують кількість осмотично активних аніонів.

Градієнт молярних концентрацій між рідинними просторами організму є одним із механізмів, що здійснюють потік води між ними, - вода переміщатиметься у бік водного простору з більшою молярною концентрацією. Іони сечовини та Na+ не можуть бути використані каналами, що проходять для води, хоча радіус молекули води більший, ніж радіус Na+ (0,15 нм та 0,1 нм відповідно).

Надходження води в організм регулюється почуттям спраги, а виділення води нирками регулюється нейрогуморальним шляхом за участю нейропептидного гормону - вазопресину, що утворюється в супраоптичних нейронах ядра гіпоталамуса. При цьому встановлено, що гормональний ефектвазопресину здійснюється за допомогою аденілциклазної системи. При зниженні молярної концентрації плазми секреція вазопресину припиняється і розвивається водний діурез, при гідратації та підвищенні молярної концентрації плазми секреція вазопресину зростає і вода затримується в організмі.

Етанол та гормони

Виявлено також, що етанол призводить до суттєвого зниження лютеїнізуючого гормону (ЛГ) у сироватці крові. Це дозволяє припустити, що етанол знижує рівень ЛГ у сироватці крові шляхом зменшення викиду люліберину з гіпоталамуса. В даний час привабливою є концепція, що зниження алкоголем рівня ЛГ опосередковується ендогенними опіатами, енкефалінами, ендорфінами. Згідно з наявними даними, ендогенні опіати беруть участь у функціонуванні зворотнього зв'язку, що підтримує продукцію ЛГ, оскільки було встановлено, що налоксон, наприклад, усуває інгібуючу тестостерону на продукцію ЛГ. Таким чином, передбачається, що ендогенні опіати, що виділилися під впливом алкоголю, посилюють інгібування секреції ЛГ.

Введення алкоголю призводить до підвищення активності печінкової тестостерону А-редуктази. Це підвищення активності ферменту сприяє посиленому метаболічному кліренсу тестостерону. Встановлено також, що продукція тестостерону при цьому знижується, наслідком є ​​зменшення його концентрації в плазмі крові. При цьому виявлено вищий рівень периферичного перетворення тестостерону на естрадіол при цирозі печінки.

Очевидно, що прискорення перетворення тестостерону вестрадіол пов'язане з виникненням портального шунту при цирозі печінки, який підвищує доставку тестостерону до периферичних тканин, здатних здійснювати взаємоперетворення стероїдів. Існує аргументована думка, що етанол має виражену здатність модифікувати діяльність гормональної системиорганізму.

Етанол та залози внутрішньої секреції

Немає практично жодної ендокринної залози, функція якої не змінювалася б при розвитку алкоголізму. Рівні впливу етанолу на ендокринні комплекси є надзвичайно різноманітними; це і вплив на секрецію рилізинг-факторів, зміна гормонпродукуючої діяльності клітин гіпофіза, ураження босинтетичних систем клітин периферичних ендокринних залоз, кількісні та якісні зміни метаболізму гормонів у печінці, а також порушення комплексоутворення гормонів зі специфічними рецепторами та з транспортними білками.

Природно, що таке полігландулярне вплив на ендокринну системуі широкий спектрураження етанолом механізмів дії гормонів створює специфічну картину алкогольних ендокринопатій, чисельність та взаємодія яких часто не дозволяє встановити первинні та біологічно більш значущі ендокринні розлади, які можуть мати етіопатогенетичний характер для синдромології алкоголізму.

До характерних гормональних порушень, що виникають при хронічному вживанні етанолу у чоловіків, зокрема, відносяться, поряд з симптомами гіпогонадизму, імпотенція, безпліддя, фемінізація та низка інших змін.

Крім центральної дії на системи, що регулюють та здійснюють синтез гнадотропінів, токсичний ефект етанолу щодо статевих стероїдів реалізується через безпосередній вплив на стероїдогенез. Показано принаймні кілька можливих механізмівінгібування етанолом або ацетальгідом синтезу андрогенів у тестикулах.

По-перше, алкоголь або його метаболіти можуть пригнічувати безпосередньо біосинтез тестостерону, знижуючи активність ферментів, що беруть участь у цьому процесі. По-друге, окислення етанолу та його метаболітів у тестикулах може викликати збільшення відношення НАД.Н/НАД у клітинах сім'яників. І нарешті, етанол та його метаболіти можуть взаємодіяти з гормональними рецепторами як опосередковано, так і незалежно впливати на синтез цАМФ у тестикулах.

Етанол істотно пригнічує активність алкогольдегідрогенази, збільшує утворення ацетальдегіду, який не встигає окислюватися в ацетат, і, накопичуючись в організмі, визначає багато токсичних ефектів алкоголю, що призводять до суттєвих змін метаболізму різних органів та тканин.

Відомо, що в нормі цитозольний фермент алкогольдегідрогенази (АДГ) перетворює ацетальдегід на ендогенний етанол, вміст якого в крові невеликий, але відносно постійно. У хворих на алкоголізм активність цього ферменту в крові підвищена як у періоди вживання, так і в період ремісії. Водночас при підвищеної активностіАДГ реакція, що каталізується нею, зміщується у бік утворення ацетальдегіду з етанолу, що сприяє його накопиченню в організмі.

В результаті відбувається запуск каскаду біохімічних реакцій, що призводять до утворення та накопичення в тканинах речовин, що мають психотропну дію, сприяють формуванню алкогольного абстинентного синдрому (ААС) та патологічного потягу до алкоголю (ПВА). Дослідження останніх років показали, що як інгібітор активності АДГ є емітин, який у терапевтичних дозах (≈ 0,01 г) знижує активність АДГ у сироватці крові та послаблює ПВА.

Етанол та серцево-судинна система

Вивчення особливостей ураження міокарда у літніх хворих, які страждають на алкоголізм (АЛГ), показало, що при високому рівнітолерантність до етанолу ураження міокарда відбувається за типом алкогольної кардіоміопатії, якою супроводжують атеросклеротичні ураження судин серця та аорти. При відносно невисокому рівні толерантності у хворих на АЛГ похилого віку розвиток патології міокарда йде по атеросклеротичному типу. Наявність так званих «світлих проміжків» при запійних формах АЛГ до певної міри гальмує розвиток токсично зумовлених патологічних змін у міокарді та печінці.

Визначення артеріального тиску(АТ) протягом доби у чоловіків віком 36 років, які регулярно приймають етанол більше 80 г/добу, показало, що фаза наркотичної діїЕтанолу характеризується нормалізацією АТ, у той час як при зниженні рівня алкоголю в організмі до фонових значень спостерігається артеріальна гіпертензія. Відмова від споживання алкоголю на третю добу нормалізувала добовий профіль АТ без антигіпертензивної терапії.

Результати епідеміологічних досліджень помірного споживання алкоголю при захворюваннях судин показали, що прийом етанолу в дозі 12-24 г/добу веде до зниження захворюваності та смертності від ішемічної хворобисерця (ІХС). Водночас зловживання алкоголем, навпаки, веде до зростання патології як коронарних, так і периферичних судин. Однак необхідний зважений підхід до рекламації помірного споживання етанолу для профілактики ІХС.

Література

Баженова А. Ф., БаженовЮ. І., Крайнова Е. Б. Вплив етанолу на споживання кисню різними органамита тканинами в ранньому онтогенезі білих щурів // Фізіологія організмів у нормальному та екстремальному станах: Зб. ст. Томськ, 2001.

Баженова А. Ф., Виноградова Є. В., Інокова Н. Н. Вплив алкоголю на споживання кисню тканинами білих щурів // Фізіологічні механізмиприродних адаптацій: Зб. ст. Іваново, 1999. Ю. І. Баженов, А. Ф. Баженова, Я. Ю. Волкова Вплив етанолу на фізіологічні функції організму

БаженовЮ. І., Катаєва Л. Н., Краснова Т. А. Вплив алкогольної інтоксикації дорослих білих щурів на еритропоез їх потомства на ранніх етапах постна- тального онтогенезу // Еколого-фізіологічні проблеми адаптації: Матеріали X Міжнародного симпозіуму. М., 2001.

БуровЮ. Ст, Ведернікова Н. Н. Нейрохімія та фармакологія алкоголізму. М., 1985.

Жихарева А. І., Абубакірова О. Ю. Механізм ушкоджуючої дії алкоголю на печінку // Фізіологія організмів у нормальному та екстремальному станах: Зб. ст. Томськ, 2001.

Жиров І. У., Огурцов П. П., Шелепін А. А. Зміна добового профілю артеріального тиску під впливом систематичного споживання алкоголю // Вестн. Ріс. ун-ту дружби народів. Сер. Медицина. 2000. № 3. . Кершегольц Б. М. Етанол та його метаболізм у вищих організмах. Якутськ, 1990.

вуглеводів. Пиво вживали ще у стародавньому Вавилоні, а виготовлення вина відоме з п'ятого тисячоліття до зв. е. Можливо отримання вільного етанолу дистиляцією вперше було задокументовано арабськими алхіміками приблизно в 10-му столітті [ ].

Залежно від вмісту води, способу одержання та мети використання існує багато різних етаноловмісних продуктів. Найбільшого широкого споживання отримала суміш 95,6 мас. % Етанолу та 4,4 мас. % Води, такий вміст етилового спирту максимально можливий при звичайній фракційній перегонці, тому що це співвідношення утворює азеотропну суміш з температурою кипіння 78,15 °C.

Крім харчових продуктів етиловий спирт у велику кількістьспоживається як паливо, розчинник і як сировина у різних промислових процесах. Для промислових потреб етиловий спирт часто виробляють з нафтової та газової сировини каталітичною гідратацією етилену.


1. Фізичні властивості та будова

Етиловий спирт - безбарвна рідина із слабким "алкогольним" запахом. Щільність його 0,789 г/см3. Температура кипіння 78,3 С. З водою поєднується в будь-яких пропорціях. Етиловий спирт є добрим розчинником для багатьох органічних, а також неорганічних речовин.

Молекулярна формула етилового спирту C2H6O, або C2H5-OH. Структурна формула:


2. Промислові методи добування

У промислових масштабах етиловий спирт видобувають трьома способами: спиртовим бродінням цукристих речовин, гідролізом целюлози та синтетичним способом.

2.1. Бродіння цукристих речовин

Спосіб бродіння цукристих речовин є найстарішим. Вихідною речовиною для цього способу служать природні продукти, багаті на крохмаль: картопля, зерна пшениці, жита, кукурудзи і т.д., а також целюлоза.

Для перетворення крохмалю на цукристі речовини його спочатку піддають гідролізу. З цією метою розтерту картоплю або борошно заварюють гарячою водою, щоб прискорити набухання крохмалю, потім додають солод , тобто. розтерті з водою пророслі зерна ячменю. У солоді міститься особливий фермент (органічна речовина, яка відіграє роль каталізатора), під впливом якого відбувається оцукровування (гідроліз) крохмалю, тобто. перетворення його на глюкозу. Цей процес сумарно зображують наступним рівнянням:

  • nC 6 Н 10 О 5 + nН 2 O = nC 6 Н 12 O 6

Після закінчення процесу гідролізу до суміші додають дріжджі, під впливом яких глюкоза піддається бродінню, тобто перетворюється на спирт і діоксид вуглецю:

  • C 6 H 12 O 6 = 2C 2 H 5-OH + 2CO 2

Після закінчення бродіння рідину піддають перегонці і отримують спирт-сирець, що містить близько 90% етилового спирту та різні побічні продукти - пропіловий спирт C 3 H 7-OH, ізобутиловий C 4 H 9-OH та ізоаміловий C 5 H 11-OH (так звані сивушні олії), які надають сирцю неприємного запахуі роблять його отруйним.

Спирт-сирець ректифікують (очищають) розгонки на спеціальних колонках ректифікацій і отримують спирт ректифікат (очищений), який містить 96% етилового спирту і 4% води. При такому співвідношенні спирт і вода утворюють суміш, що неподільно кипить (азеотроп). Тому методом перегонки можна отримати 100%-ного спирту. Безводний, або так званий абсолютний спирт отримують лише для спеціальних цілей обробкою спирту безводним сульфатом міді CuSO 4, який поглинає залишки води і перетворюється на мідний купорос CuSO 4 5H 2 O, який потім відокремлюють. Нині використовують найсучасніші методи. Найпростіший – це осушка над активованими молекулярними ситами (3 або 4 Анстрем). Найкращий – спочатку обробка металевим натрієм (переважно з ним реагує вода з утворенням NaOH та водню), потім ректифікація. Остаточно зберігають над молекулярними ситами.


2.2. Гідроліз целюлози

Картопля та зерно, на переробці яких базується виробництво етилового спирту за попереднім способом, – досить цінні харчові продукти. Тому їх намагаються замінити нехарчовою сировиною. У зв'язку з цим тепер уже знайшов широке застосуванняспосіб одержання спирту з целюлози, яка за своїм хімічним складом близька до крохмалю.

Цей спосіб заснований на здатності целюлози (клітковини) піддаватися гідролізу під дією кислот з утворенням глюкози, яку потім зброджують спирт за допомогою дріжджів. З цією метою відходи дерева (тирса, стружку), нагрівають в автоклавах з 0,3-0,5% сірчаної кислотою під тиском 7-10 атм. Целюлоза при цьому, подібно до крохмалю, гідролізує:

  • (C 6 H 10 O 5) n + nH 2 O = nC 6 H 12 O 6

Після закінчення процесу кислоту нейтралізують крейдою:

  • H 2 SO 4 + CaCO 3 = CaSO 4 ↓ + CO 2

Малорозчинний сульфат кальцію відфільтровують, а розчин піддають бродінню, додавши дріжджі. Потім розчин направляють на колонки ректифікації для відгону спирту.

Отриманий у такий спосіб етиловий спирт називають гідролізним. Його застосовують тільки для технічних цілей, оскільки в ньому міститься цілий ряд шкідливих домішок, зокрема метиловий спирт, ацетон і т.п.

З однієї тонни деревини можна одержати до 200 дм 3 спирту. Це означає, що 1 т деревини може замінити 1 т картоплі чи 300 кг зерна.


2.3. Видобуток синтетичного спирту

Цей метод заснований на можливості етилену, за певних умов, реакції гідратації, тобто. приєднання води з утворенням спирту етилового. Процес проводять у спеціальному контактному апараті під тиском понад 50 атм та температурі 280-300 С у присутності фосфорної кислоти як каталізатор.

3. Лабораторні методи одержання етанолу

Існує також досить багато лабораторних методів отримання етанолу.

3.1. Гідроліз галогенпохідних вуглеводнів

Етанол утворюється при гідролізі галогенозаміщеного етану. Оскільки реакція може проходити в обох напрямках, її проводять у присутності лугів або карбонатів для усунення рівноваги вправо.

3.2. Гідратація етилену

Реакція проводиться аналогічно до промислового методу отримання синтетичного етанолу.

3.3. Відновлення карбонільних сполук

Відновлення карбонільної групи гідроксильної є досить поширеним лабораторним методом отримання



Випадкові статті

Вгору