Фумаровая кислота получение. Кислота фумаровая: формула, применение и вред. Фумаровая кислота, E297 – влияние на организм, вред или польза

– это химическое соединение, о котором кто-то слышал (может, и основательно интересовался, что оно собой представляет, для чего применяется), а для кого-то данное словосочетание не говорит ровным счетом ни о чем. К какой из категорий вы бы не принадлежали, данная статья должна быть вам интересна. Знать, в какие продукты вводят это вещество, и как употребление этих продуктов отражается на человеческом организме – не просто интересная, а важная и полезная информация для каждого. Итак, приступим.

Что такое фумаровая кислота?

Фумаровая кислота – это хим. вещество в виде твердой рассыпчатой массы, сформированной белыми или не имеющими окраса кристаллическими структурами. Ароматические качества не наблюдаются, вкус характерный островатый кисло-фруктовый, но вместе с тем приятный. Растворяется в водной среде очень слабо: 0,63 грамма на 100 миллилитров. Также именуется транс-бутендиовой кислотой. Выступает транс-изомером тогда, когда роль цис-изомера выполняет малеиновая к-та. Наиболее активно задействуется в пищепроме как добавка к пище Е297, предназначенная для регулировки кислотности продуктов. Фумараты – так именуют ее соли и эфиры.

Молярная масса – 116,07 г/моль, плотность – 1,635 г/см³, t плавления – 287 °C. Формула: H 4 C 4 O 4 .

Как производят транс-бутендиовую кислоту?

Самые богатые на рассматриваемое соединение природные источники: дикая рута, трубчатые грибы, исландская цетрария и лишайники. Оно входит во все живые клетки, участвует в цитратном цикле. Вырабатывается природным путем клетками человеческого эпидермиса под влиянием солнечных лучей.

Химический синтез первый раз был осуществлен из бутандиовой (янтарной ) кислоты . Классическим считается метод добычи путем окисления фурфураля хлорноватокислым натрием с использованием ванадиевого катализатора.

Современный пром. синтез выглядит как каталитическое превращение в изомер малеиновой (цис-бутендиовой) к-ты в водных растворах с незначительным значением рH. Малеиновую же кислоту для этого создают путем окисления бутана или бензола при наличии катализирующего вещества, с формированием малеинового ангидрида. То есть обобщенно получение транс-бутендиовой к-ты выглядит так: синтез малеинового ангидрида, после создание малеиновой кислоты и напоследок, собственно, транс-бутендиовой.

Примечательно, что в нефтяной промышленности получение данного вещества является попутным. Малеиновая кислота выступает побочным материалом гидролиза малеинового ангидрида. Если бы это соединение не понадобилось для формирования транс-бутендиовой к-ты, его попросту выкидывали бы.

Где применяют фумаровую кислоту?

Главное направление применения данной субстанции, как уже было сказано – пищепром. Здесь добавку Е297 в качестве подкислителя, для регулировки кислотности используют с 1946 г. Наиболее часто ее вводят в выпечку, кондитерку и напитки. В хлебобулочной продукции задействуется для ароматизации (выступает мгновенным хлебным ароматизатором), в сдобе, в частности в английских кексах – для интенсификации пористости. В смесях для пудинга выступает коагулянтом.

Может служить заменой тартаровой (винной ) и лимонной кислот (чтобы эффект был достигнут аналогичный, необходимо брать 0,91 г фумарата или 1,36 г цитрата). Так же, как и оксиянтарная (яблочная ) кислота , является популярным компонентом леденцов.

Иные кушанья, в составе которых можно встретить фумаровую кислоту: варенье, фруктовые консервы, цитрусовый мармелад, компот. Кроме того, она добавляется производителями в различные порошки (основы для приготовления напитков с фруктовым вкусом и фруктовых десертов, желе), растворимые чаи и жвачку.

Такое широкое применение в пищепроме объясняется в частности тем, что эта добавка, поступая в еду и напитки, повышает их кислотность. А это, в свою очередь, увеличивает эффективность противомикробных добавок.

Другие сферы использования:

– медицина. Здесь указанную кислоту задействуют в лечении псориаза (с изменением суточной дозы в процессе терапии от 60-105 мг до 1300 мг), поскольку при этом недуге ее эфирам характерно положительное воздействие. А ее натриевую соль добавляют к конфумину и мафусолу. ДМФ отлично минимизирует прогресс инвалидности при рассеянном склерозе. Также задействование препаратов, содержащих эту органическую кислоту, возможно при лечении экзем и прочих кожных заболеваний;

– косметология. Введение в состав средств для ухода за кожей, ввиду все того же антипсориатического действия. Данную кислоту часто можно видеть в составе шампуней от перхоти, поскольку ей также под силу контроль десквамации;

– производство средств личной гигиены. Здесь ценны такие ее свойства как успокаивание и антибактериальный эффект;

– сельское хозяйство. Данный хим. продукт является популярной добавкой для с/х животных. Он эффективно усиливает иммунную работу организма, в результате поголовье неплохо противостоит недугам, реже болеет, лучше развивается и набирает вес. Вместе с тем никакого воздействия на вкус мяса скота и птицы не оказывает. Особое место эта кормовая добавка занимает в птицеводстве. Здесь в составе различных кормов она улучшает их вкус, уменьшает рН содержимого желудка, способствует нормализации микрофлоры ЖКТ, благотворно отражается на продуктивности, повышает энергоспособности организма, реализует антиоксидантную защиту и иммунологическую реактивность. Корм, содержащий фумаровую кислоту – это специфический препарат-антистресс, положительно проявляющий себя при вакцинациях, пересадках и прочих стрессовых для организма ситуациях;

– синтез других (органических) кислот, в частности янтарной и яблочной;

Находят применение вне пищепрома и полимеры рассматриваемого вещества, в частности в создании бумажных и полиэфирных клеев. Полиэфиры, в свою очередь, как пластификаторы необходимы при изготовлении изделий из пластмассы и искусственных тканей.

Как фумаровая кислота действует на организм человека?

Если сказать, что фумаровая кислота не несет вреда человеческому организму, не накапливается в нем и не является токсичной, то это будет (как раз тот из немногочисленных случаев) правдой. Больше того, это вещество и так есть в органах как побочный продукт цикла мочевины . Также его генерируют кожные покровы людей при воздействии на них солнечного излучения. Если в коже данного компонента будет недостаточно, возникнет псориаз (красная высыпка + шелушение).

Получается, что данная кислота не только безопасна для человека, но и нужна ему, так как роль в организме выполняет достаточно весомую. Следовательно, и ее поступление с пищей и напитками характеризуется не негативом, а наоборот должно рассматриваться в положительном ключе.

Хотя в промышленных масштабах эта добавка изготавливается хим. путем, сведений о ее вредном воздействии на человека на сегодняшний день нет. И именно поэтому она разрешена к применению в пищепроме во многих странах мира, в частности и в Евросоюзе. Украина по необъяснимым причинам стала исключением: у нас Е297 в список разрешенных для введения в пищу добавок не входит.

Подытожим. Фумаровая кислота – это важное для человеческого организма соединение, обладающее следующими преимуществами:

– участие в дыхательных и обменных реакциях + положительное воздействие практически на каждый жизненно важный процесс организма;

– полное усвоение + выведение естественным образом;

– абсолютная нетоксичность + безопасность при соблюдении дозировок. Суточный максимум, который исключает негативное воздействие, составляет 6 мг/кг. При превышении указанного количества, а также при постоянном употреблении добавки могут возникнуть нарушения в функционировании печени.

Из вышесказанного следует, что пользу, которую несет человеку фумаровая кислота, переоценить сложно. А негативы, которыми сопровождается применение данной субстанции, ничтожно малы при соблюдении норм употребления. То есть фумаровая кислота – это отличный материал для здоровья людей, от использования которого, к тому же, выигрывают производители, работающие в различных направлениях, главным образом, в пищевой отрасли.

В статье описана пищевая добавка (регулятор кислотности) фумаровая кислота (Е297), ее применение, влияние на организм, вред и польза, состав, отзывы потребителей
Другие названия добавки: fumaric acid, E297, Е-297, E-297

Выполняемые функции

регулятор кислотности

Законность использования

Украина ЕС Россия

Фумаровая кислота, Е297 – что это такое?

Пищевая добавка с номером Е297 – это химическое соединение, называемое фумаровой кислотой. Ее химический состав выражается формулой C 4 H 4 O 4 . Фумаровая кислота – это вещество без запаха и цвета, в кристаллическом виде белое и плохо растворимое в воде.

Данная добавка обладает кисло-фруктовым вкусом и используется для подкисления пищевых продуктов (выступает в роли регулятора кислотности или подкислителя).

Богатыми источниками фумаровой кислоты являются: дымянка лекарственная, трубчатые грибы, лишайники (например цетрария исландская).

Первая синтетическая фумаровая кислота была получена преобразованием янтарной кислоты. В условиях современного производства регулятор кислотности Е297 – это преимущественно продукт каталитической реакции превращения малеиновой кислоты в кислой среде. Для производства последней в больших количествах в присутствии катализатора окисляется бутан или бензол, с образованием малеинового ангидрида. Из малеинового ангидрида и получается малеиновая, а затем, и фумаровая кислота.

Фумаровая кислота, E297 – влияние на организм, вред или польза?

Фумаровая кислота повсеместно распространена в природе. Она естественным путем синтезируется в ходе цикла Кребса (цикла лимонной кислоты), который протекает внутри клеток аэробных организмов (то есть в организме человека, а также большинства животных, растениях и некоторых микроорганизмах). При воздействии солнечного излучения данное вещество образуется в коже человека.

Будучи практически нетоксичной, пищевая добавка Е297 одобрена к использованию в пищевых продуктах. Она разрешена в России, Евросоюзе и во многих других странах. Исключением является Украина – на ее территории наличие добавки в пищевых продуктах не допускается.

Хотя в промышленности фумаровая кислота производится химическим путем, на данный момент сведения о ее вреде для организма человека отсутствуют.

Пищевая добавка Е297, фумаровая кислота – применение в продуктах питания

1946 год стал началом использования данной кислоты в качестве пищевой добавки в пищевой промышленности. Для придания вкуса и поддержания необходимой кислотности в наше время ее вносят во многие продукты. Так, Е297 можно найти в составе кондитерских изделий, различных сладостей с фруктово-кислым вкусом, напитков, жевательной резинки. Иногда фумаровая кислота заменяет лимонную или винную.

Помимо непосредственного использования в пищевой промышленности, данное вещество находит применение и в медицине. Так, фумараты задействуются в лечении псориаза. Кроме того, ценность этого вещества проявляется при изготовлении некоторых средств гигиены, а также при синтезе малата и янтарной кислоты.

Название: Е297, Фумаровая кислота
Другие названия: Е297, Е-297, Анг: Fumaric acid
Группа: пищевая добавка
Вид: консервант
Влияние на организм: частое употребление оказывает негативное влияние на печень
Разрешена: Россия (РФ), страны ЕС, США, Новая Зеландия

Описание Е297 (Фумаровая кислота)

Как химический элемент пищевая добавка Е297 или фумаровая кислота присутствует во всех живых клетках. Под действием солнечного света клетки кожи человека синтезируют эту кислоту естественным образом. В больших количествах фумаровая кислота содержится в аптечной дымянке, в лишайникe, ирландском мхе. Промышленным способом пищевую добавку Е297 получают из малеиновой и дикарбоновых кислот в водных растворах при помощи катализаторов. Внешне пищевая добавка Е297 выглядит как кристаллический порошок белого цвета, без какого-либо запаха и с выраженным кислым вкусом. Это вещество имеет химическую формулу — — C4H4O4, плохо растворяется в воде. Производители пищевых продуктов используют пищевую добавку Е297 в качестве консерванта и регулятора кислотности с 1946 года.

Применение Е297 (Фумаровая кислота)

Производители пищевых продуктов применяют пищевую добавку Е297 при производстве кондитерских изделий, консервированных фруктов, мармелада, леденцов, желе, заменителей сахара. С помощью фумаровой кислоты регулируют кислотность в продуктах. Также яблочную и янтарную кислоты получают на основе Е297 . Кроме пищевой промышленности фумаровую кислоту применяют и в других отраслях народного хозяйства. Например, Е297 применяют при производстве средств гигиены или лекарства для лечения псориаза.

Влияние Е297 (Фумаровая кислота) на организм человека

За результатами поведенных исследований влияния Е297 на организм человека было установлено, нечастое употребление пищи с этой добавкой на организм человека не оказывает какого-либо отрицательного влияния. В тоже время, постоянное употребление продуктов питания с фумаровой кислотой (особенно это наблюдается при систематическом употреблении заменителей сахара с Е297 ) крайне негативно сказывается на работе печени.

Транс-бутендиовая кислота

Химические свойства

Формула Фумаровой Кислоты: HOOC-CH=CH-COOH . Вещество представляет собой транс-изомер бутендиовой к-ты . Химическое соединение, обладающее выраженным фруктовым вкусом, обнаружили в исландском мхе, лишайнике и аптечной дымянке. По внешнему виду – это белое мелкокристаллическое вещество. Его можно синтезировать с помощью реакции окисления фурфурола хлоратом натрия при участии ванадиевого катализатора . Молярная масса соединения = 116,1 грамма на моль.

Фумаровая Кислота применяется в качестве подкислителя в пищевой промышленности, для приготовления выпечки, леденцов и некоторых напитков, в качестве заменителя винной и лимонной кислот . Вещество нетоксично и достаточно безопасно. Активно используется в медицине в виде эфира для лечения и в виде соли при .

Фармакологическое действие

Антигипоксическое, дезинтоксикационное.

Фармакодинамика и фармакокинетика

Средство обладает дезинтоксикационным, антигипоксическим действием, нормализует реологические свойства крови. Фумаровая Кислота полностью метаболизируется в организме, не накапливается, не токсична.

Показания к применению

Лекарства назначают пациентам при гипоксии различного происхождения; эфиры — для лечения .

Противопоказания

Вещество можно применять для всех групп пациентов.

Побочные действия

Фумаровая Кислота не вызывает каких-либо побочных реакций.

Инструкция по применению (Способ и дозировка)

Дозировку, режим приема и сколько введения внутривенно определяет врач, в зависимости от состояния пациента и заболевания. Препараты вводятся капельно, внутривенно, в среднем в объеме от 100 до 200 мл.

Для лечения ожогового, травматического, операционного и других видов шока вводят 100 мг Фумаровой Кислоты за раз. Следующую инфузию проводят спустя 6 часов. Количество препарата, введенного пациенту в течение суток не должно превышать 0,3 грамм.

При , ЧМТ , и нормоволемии лекарство применяют в объеме от 0,1 до 0,2 г.

Для лечения псориаза используют эфиры в дозировке от 60 до 100 мг в сутки, дозировку можно увеличить до 1,3 грамм в день.

Передозировка

Нет сведений о передозировке лекарством.

Взаимодействие

Препараты на основе данного соединения хорошо усваиваются, их можно совмещать с заменителями крови и гемокомпонентами.

Фумаровая кислота это химическое соединение с формулой HO 2 CCH=CHCO 2 H. Фумаровая кислота является транс-изомером, цис-изомер - малеиновая кислота. Кристаллы имеют фруктовый вкус. Соли и эфиры называют фумаратами.

Фумаровая кислота в качестве пищевой добавки обозначается E297.

Биология

Фумаровая кислота обнаружена в растении аптечная дымянка (Fumaria officinalis), лишайниках и Исландском мхе.

Фумарат является интермедиатом в цикле Кребса. Фумарат образуется при окислении сукцината ферментом сукцинатдегидрогеназой. Фумарат далее превращается в малат ферментом фумаразой. Кожа человека образует фумарат при действии солнечного света. Фумарат также является побочным продуктом цикла мочевины.

Получение

Впервые фумаровая кислота была получена из янтарной кислоты. Традиционный метод синтеза включает в себя стадии окисления фурфурола хлоратом натрия в присутствии ванадиевого катализатора. В настоящее время промышленный синтез фумаровой кислоты осуществляется путем каталитической изомеризации малеиновой кислоты в водных растворах.

Применение

В медицине

Эфиры фумаровой кислоты применяют для лечения псориаза, дневная доза 60-105 мг, и повышается до 1300 мг в день. Натриевая соль фумаровой кислоты применяется в инфузионных препаратах конфумин и мафусол.(Мафусол® – кристаллоидный кровезаменитель, обладающий антигипоксическим действием. Разработан Российским НИИ гематологии и трансфузиологии (г. Санкт-Петербург). Разрешен к широкому медицинскому применению у взрослых и детей)

Продукты питания

Как подкислитель фумаровая кислота применяется в пищевой промышленности с 1946 года. Нетоксична. Обычно используется при приготовлении напитков и выпечки. Используется как заменитель винной кислоты и часто вместо лимонной кислоты (для достижения одинакового вкусового эффекта требуется 0,91 г фумарата вместо 1,36 г цитрата). Используется в леденцах как подкислитель, как и яблочная кислота.

Диметилфумарат

Диметилфумарат (ДМФ) - эфир фумаровой кислоты.

Применение

Довольно давно БМФ используется для лечения тяжёлых случаев чешуйчатого лишая (50 % пациентов - улучшение, 25 % - ухудшение состояния). Побочные эффекты: понос, боль в животе и тп. Как биоцид, ДМФ используется для защиты кожаных изделий от плесени. Вкладывается в них насыпанным в мешочки, при испарении он не позволяет обуви, мебели и пр. плесневеть (когда товары из кожи долго хранятся при перевозке без проветривания). Это самый дешевый (его использует множество китайских производителей), но достаточно небезопасный метод защиты. О том, что в изделии используется ДМФ, можно узнать из этикетки (англ. Dimethyl fumarate).

Токсичность

Однако применение ДМФ обладает не только данным полезным свойством, но и отрицательным - может вызывать сильные аллергические реакции у человека, тяжёлую кожную аллергию. В Финляндии изготовленные в Китае диваны привели к аллергии свыше 60 человек. В Великобритании несколько тысяч пострадавших требуют около 10 млн фунтов в качестве компенсации от распространителей китайской мебели за ущерб здоровью. В конце 2008 во Франции и Испании запретили к продаже мебель и обувь с ДМФ. В Бельгии то же самое сделали в начале 2009. ДМФ был включён в программу оценки активных веществ ЕС. С 1 мая 2009 в странах ЕС запрещена продажа товаров, в состав которых входит ДМФ.