Необходимые жирные кислоты. Насыщенные жирные кислоты

Все то и дело говорят о продуктах с высоким и низким содержанием жиров, о «плохих» и «хороших» жирах . Это может сбить с толку любого. Хотя большинство людей слышали о насыщенных и ненасыщенных жирах и знают, что одни полезно употреблять, а другие - нет, мало кто понимает, что это означает на самом деле.

Ненасыщенные жирные кислоты часто описываются как «хорошие» жиры. Они помогают снизить вероятность сердечно-сосудистых заболеваний, уменьшают количество холестерина в крови и имеют массу других преимуществ для здоровья. Когда человек частично заменяет ими насыщенные жирные кислоты в рационе, это положительно сказывается на состоянии всего организма.

Мононенасыщенные и полиненасыщенные жиры

«Хорошие» или ненасыщенные жиры, как правило, поступают в организм вместе с овощами, орехами, рыбой и семенами. В отличие от насыщенных жирных кислот, при комнатной температуре они сохраняют жидкую форму. Их разделяют на и полиненасыщенные. Хотя их структура и сложнее, чем у насыщенных жирных кислот, они намного легче усваиваются человеческим организмом.

Мононенасыщенные жиры и их влияние на здоровье

Этот тип жиров содержится в различных пищевых продуктах и маслах : в оливковом, арахисовом, рапсовом, сафлоровом и подсолнечном. Согласно результатам многочисленных исследований, пища, богатая мононенасыщенными жирными кислотами, уменьшает вероятность развития заболеваний сердечно-сосудистой системы. Кроме того, она может помочь в нормализации уровня инсулина в крови и улучшить состояние здоровья пациентов с диабетом 2-го типа. Также мононенасыщенные жиры снижают количество вредных липопротеинов низкой плотности (ЛПНП), не задевая при этом защитные липопротеины высокой плотности (ЛВП).

Однако это далеко не все преимущества данного типа ненасыщенных жиров для здоровья. И это доказывает ряд исследований, проведенных учеными по всему миру. Итак, ненасыщенные жирные кислоты способствуют:

  1. Снижению риска развития рака молочной железы. Швейцарские ученые доказали, что у женщин, в рацион которых входит большее количество мононенасыщенных жиров (в отличие от полиненасыщенных), риск развития рака молочной железы существенно снижается.
  2. Похудению. Многочисленные исследования показали, что при переходе с диеты, богатой транс-жирами и насыщенными жирами, на диету, богатую продуктами, содержащими ненасыщенные жиры, у людей наблюдается потеря веса.
  3. Улучшению у пациентов, страдающих от ревматоидного артрита. Этот режим питания способствует облегчению симптомов данного заболевания.
  4. Уменьшению жировых отложений на животе. Согласно исследованию, опубликованному Американской Диабетический Ассоциацией, рацион питания , богатый мононенасыщенными жирами, может снизить количество жировой ткани в области живота больше, чем многие другие типы диет.

Полиненасыщенные жиры и их влияние на здоровье

Ряд полиненасыщенных жирных кислот является незаменимым, то есть они не синтезируются человеческим организмом и должны поступать извне вместе с едой. Такие ненасыщенные жиры способствуют нормальному функционированию всего организма, построению клеточных мембран, правильному развитию нервов, глаз. Они необходимы для свертывания крови, работы мышц и выполнения . Употребление их в пищу вместо насыщенных жирных кислот и углеводов также снижает уровень вредного холестерина и количество триглицеридов в крови.

Полиненасыщенные жиры имеют 2 и более связей в цепочке углеродных атомов. Существует два основных типа этих жирных кислот: омега-3 и омега-6.

Омега-3 жирные кислоты содержатся в следующих продуктах:

  • жирных сортах рыбы (лососе, макрели, сардинах);
  • семенах льна;
  • грецких орехах;
  • рапсовом масле;
  • негидрированном соевом масле;
  • льняных семенах;
  • соевых бобах и масле;
  • тофу;
  • грецких орехах;
  • креветках;
  • фасоли;
  • цветной капусте.

Омега-3 жирные кислоты могут помочь предотвратить и даже вылечить такие заболевания как болезни сердца и инсульт. В дополнение к снижению артериального давления, липопротеинов высокой плотности и уменьшению количества триглицеридов, полиненасыщенные жиры нормализуют вязкость крови и сердечный ритм.

Результаты некоторых исследований свидетельствуют о том, что омега-3 жирные кислоты могут помочь снизить потребность в кортикостероидных препаратах у пациентов, страдающих от ревматоидного артрита. Также существует предположение, что они способствуют снижению риска развития деменции - приобретенного слабоумия. Кроме того, их необходимо употреблять во время беременности и кормления грудью, чтобы обеспечить нормальный рост, развитие и формирование познавательной функции у ребенка.

Омега-6 жирные кислоты способствуют улучшению здоровья сердца, когда их потребляют вместо насыщенных и транс-жиров, и могут использоваться для профилактики болезней сердечно-сосудистой системы. Они содержатся в:

  • авокадо;
  • папсовом, конопляном, льняном, хлопковом и кукурузном масле;
  • орехах пекан;
  • спирулине;
  • цельнозерновом хлебе;
  • яйцах;
  • домашней птице.

Ненасыщенные жиры - список продуктов

Хотя существует множество добавок, содержащих эти вещества, получение полиненасыщенных и мононенасыщенных жирных кислот из пищи считается более полезным для организма. Около 25-35% от ежедневного потребления калорий должны поступать из жиров. К тому же, это вещество помогает усваивать витамины А, D, E, K.

Одними из самых доступных и полезных продуктов, в состав которых входят ненасыщенные жиры, являются:

  • Оливковое масло. Только в 1 столовой ложке масла содержится около 12 граммов «хороших» жиров. Кроме того, оно обеспечивает организм омега-3 и омега-6 жирными кислотами, необходимыми для здоровья сердца.
  • Лосось. Очень полезен для здоровья сердечно-сосудистой системы и, кроме того, является отличным источником белка.
  • Авокадо. В данном продукте содержится большое количество ненасыщенных жирных кислот и минимальное - насыщенных, а также такие компоненты питания, как:

Витамин К (26% от суточной нормы);

Фолиевая кислота (20% от суточной нормы);

Витамин С (17% от с.н.);

Калий (14% от с.н.);

Витамин Е (10% от с.н.);

Витамин В5 (14% от с.н.);

Витамин В 6 (13% от с.н.).

  • Миндаль. Являясь превосходным источником мононенасыщенных и полиненасыщенных жирных кислот, он также обеспечивает человеческий организм витамином Е, необходимым для здоровья кожного покрова, волос и ногтей.

В следующей таблице приведен список продуктов с ненасыщенными жирами в составе, а также оценка содержания в них жира

Полиненасыщенные жиры (грамм/ 100 грамм продукта)

Мононенасыщенные жиры (грамм/100 грамм продукта)

Орехи

Орехи макадамия

Лесные орехи или фундук

Кешью, сухие жареные, с солью

Кешью, жареные в масле, с солью

Фисташки, сухие жареные, с солью

Кедровые орехи, сушеные

Арахис, жареный в масле, с солью

Арахис, сухой жареный, без соли

Масла

Оливковое

Арахисовое

Соевое, гидрогенизированное

Кунжутное

Кукурузное

Подсолнечное

Советы для замены насыщенных жиров ненасыщенными жирами:

  1. Используйте такие масла, как оливковое, рапсовое, арахисовое и кунжутное, вместо кокосового и пальмового.
  2. Употребляйте продукты с высоким содержанием ненасыщенных жиров (жирные сорта рыбы) вместо мяса, содержащего больше количество насыщенных жиров.
  3. Замените сливочное масло, сало и овощной шортенинг жидкими маслами.
  4. Обязательно употребляйте орехи и добавляйте оливковое масло в салаты вместо того, чтобы использовать продукты, в состав которых входят плохие жиры (например, заправки по типу майонеза)

Помните, что включив в свой рацион продукты из списка с ненасыщенными жирами, необходимо отказаться от употребления такого же количества продуктов с высоким содержанием насыщенных жиров, то есть заменить их. В противном случае можно легко набрать вес и повысить уровень липидов в организме.

По материалам

  • http://www.health.harvard.edu/staying-healthy/the-truth-about-fats-bad-and-good
  • http://bodyecology.com/articles/6_benefits_monosaturated_fats.php
  • https://www.sciencedaily.com/releases/2006/09/060925085050.htm
  • https://www.dietaryfiberfood.com/fats/unsaturated-fat-list.php
  • http://extension.illinois.edu/diabetes2/subsection.cfm?SubSectionID=46
  • http://examples.yourdictionary.com/examples-of-unsaturated-fats.html

Жиры чрезвычайно важны для здоровья, вот почему человек должен употреблять некоторое количество жиров каждый день, чтобы все процессы организма работали правильно. Жиры — это необходимый нутриент для усвоения жирорастворимых витаминов (A, D, E, K) и плотный источник энергии.

Кроме того, жиры в рационе способствуют росту, работе мозга и нервной системы, здоровью кожи, защите костной системы, тепловой защите, а также играют роль подушки безопасности для внутренних органов.

Однако не все жиры одинаково полезны для здоровья. Все продукты, имеющие в составе жиры, одержат разные комбинации насыщенных, мононенасыщенных и полиненасыщенных жиров.

Академия питания и диетологии рекомендует здоровым взрослым употреблять жиры в соотношении 20-35 процентов от общего суточного потребления калорий. Также рекомендуется увеличить потребление полиненасыщенных жирных кислот и сократить насыщенные и транс-жиры.

Все жиры дают 9 калорий на грамм, но в зависимости от их вида — будет ли это форма концентрированного растительного масла или твердая — меняется содержание калорий на столовую ложку. В среднем, в одной столовой ложке растительного масла содержится 120 калорий.

Независимо от того, в каком виде ты их употребляешь — в жидком (растительное масло) или твердом (маргарин) — организм расщепляет их на жирные кислоты и глицерин. Из этих составных частей организм образует другие липиды, запасая остаток в виде триглицеридов.

Однако что же в действительности означают эти рекомендации? Как отличить насыщенные, транс-жиры или ненасыщенные жиры?

Жиры могут быть насыщенными либо ненасыщенными, в зависимости от того, сколько атомов водорода вступает в связи с каждым атомом углерода в их химических цепочках.

Чем больше водорода прикрепляется к цепочке, тем более насыщенными будут являться жиры. Если те или иные атомы водорода будут отсутствовать, жирная кислота будет считаться ненасыщенной.

Насыщенные жиры в питании

Насыщенные жиры — это жирные кислоты, содержащие атомы водорода во всех звеньях своей химической цепочки. Они связаны с выработкой в печени большего количества общего холестерина и ЛНП холестерина.

Однако в последнее время ученые пересмотрели свою позицию по поводу того, все ли насыщенные жиры одинаково вредны:

Такие насыщенные жиры, как пальмитиновая кислота или стеариновая кислота, по-видимому, оказывают совсем иное воздействие на ЛНП холестерин, циркулирующий в крови.

Некоторые задаются вопросом: достаточно ли было проведено исследований для определения того, приносят ли диеты, ограничивающие употребление насыщенных жиров, пользу либо уменьшают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний.

Необходимо провести больше исследований, чтобы понять влияние насыщенных жиров в рационе, однако большинство экспертов в области питания, включая Академию питания и диетологии, все еще рекомендует свести количество насыщенных жиров в питании к минимуму.

Источники насыщенных жиров:

  • сливочное масло
  • цельное молоко
  • домашняя птица
  • кокосовое масло
  • пальмовое масло

Ненасыщенные жиры в питании

Ненасыщенные жиры разделяются на две категории — мононенасыщенные и полиненасыщенные. Эти типы жиров считаются более полезными, чем насыщенные или транс-жиры.

Мононенасыщенные жирные кислоты (МНЖК) — это жирные кислоты, в химических цепочках которых отсутствует одна водородная пара. Они связаны с понижением ЛНП холестерина, общего холестерина и одновременно с повышением выработки ЛВП — «хорошего» — холестерина. В нормальном состоянии эти жиры являются жидкими при комнатной температуре.

Источники мононенасыщенных жирных кислот:

  • подсолнечное масло
  • каноловое масло
  • оливковое масло
  • арахисовое масло
  • лесной орех (фундук)
  • орех макадамия
  • авокадо

В полиненасыщенных жирных кислотах (ПНЖК) отсутствует по 2 или больше водородным пар на цепочках жирной кислоты. Они вызывают снижение холестерина крови / сыворотки, а также понижают выработку ЛНП.

Однако, как оказалось, они также способны понижать выработку ЛВП. Эти жиры обычно представляют собой жидкость при комнатной температуре.

Источники полиненасыщенных жирных кислот:

  • льняное масло
  • кукурузное масло
  • кунжутное масло
  • семена подсолнечника и подсолнечное масло
  • жирная рыба, например, лосось
  • грецкие орехи

Некоторые определенные полиненасыщенные жирные кислоты с другой структурой, несущие пользу для здоровья, включают омега-3 и омега-6 жирные кислоты.

Эти жиры считаются особенно полезными для здоровья, потому что они связаны с улучшением иммунной системы, лечением ревматоидного артрита, улучшением зрения, функции мозга и здоровья сердца.

Омега-3, как было доказано, снижают и уровень триглицеридов в организме, и общий уровень холестерина. Рекомендуется часто употреблять продукты, богатые омега-3.

Источники омега-3:

  • морепродукты — жирная рыба: макрель, длинноперый тунец, сардина, лосось, озерная форель
  • льняное масло
  • грецкие орехи
  • соевое масло
  • каноловое масло

Омега-6 жирные кислоты, содержащиеся в растительных маслах, также являются ПНЖК. Они тоже связаны со снижением риска возникновения сердечно-сосудистых заболеваний путем понижения уровня ЛНП холестерина. Однако они могут одновременно понизить уровень ЛВП.

Источники омега-6:

  • большинство растительных масел
  • семена подсолнечника
  • кедровые орехи

Транс-жиры в питании

Транс-жиры создаются, когда производители еды расширяют срок годности продуктов, содержащих жиры, добавляя водород к их химическому составу.

Добавление водорода делает жиры в продуктах тверже и насыщеннее, в результате чего задерживается процесс прогоркания и увеличивается свежесть.

Результатом гидрогенизации являются транс-жиры. К сожалению, транс-жиры связаны с увеличением общего холестерина и ЛНП холестерина, а также снижением ЛВП холестерина.

Небольшое количество природных транс-жиров можно найти в говядине, свинине, сливочном масле и молоке, однако эти транс-жиры имеют отличное от искусственных транс-жиров действие и не связаны с оказанием такого же эффекта на уровень холестерина.

Статью подготовила: Lily Snape

(только с одинарными связями между атомами углерода), мононенасыщенными (с одной двойной связью между атомами углерода) и полиненасыщенными (с двумя и более двойными связями, находящимися, как правило, через CH 2 -группу). Они различаются по количеству углеродных атомов в цепи, а также, в случае ненасыщенных кислот, по положению, конфигурации (как правило цис-) и количеству двойных связей. Жирные кислоты можно условно поделить на низшие (до семи атомов углерода), средние (восемь - двенадцать атомов углерода) и высшие (более двенадцати атомов углерода). Исходя из исторического названия данные вещества должны быть компонентами жиров. На сегодня это не так; термин «жирные кислоты» подразумевает под собой более широкую группу веществ.

Карбоновые кислоты начиная с масляной кислоты (С 4) считаются жирными, в то время как жирные кислоты, полученные непосредственно из животных жиров, имеют в основном восемь и больше атомов углерода (каприловая кислота). Число атомов углерода в натуральных жирных кислотах в основном чётное, что обусловлено их биосинтезом с участием ацетил-кофермента А .

Большая группа жирных кислот (более 400 различных структур, хотя только 10-12 распространены) находятся в растительных маслах семян. Наблюдается высокое процентное содержание редких жирных кислот в семенах определённых семейств растений.

R-COOH + КоА-SH + АТФ → R-CO-S-КоА + 2P i + H + + АМФ

Синтез

Циркуляция

Пищеварение и всасывание

Коротко- и среднецепочечные жирные кислоты всасываются напрямую в кровь через капилляры кишечного тракта и проходят через воротную вену , как и другие питательные вещества. Более длинноцепочечные слишком велики, чтобы проникнуть напрямую через маленькие капилляры кишечника. Вместо этого они поглощаются жирными стенками ворсинок кишечника и заново синтезируются в триглицериды . Триглицериды покрываются холестерином и белками с образованием хиломикрона . Внутри ворсинки хиломикрон попадает в лимфатические сосуды , так называемый млечный капилляр, где поглощается большими лимфатическими сосудами. Он транспортируется по лимфатической системе вплоть до места, близкого к сердцу, где кровеносные артерии и вены наибольшие. Грудной канал освобождает хиломикрон в кровоток посредством подключичной вены. Таким образом триглицериды транспортируются в места, где в них нуждаются.

Виды существования в организме

Жирные кислоты существуют в различных формах на различных стадиях циркуляции в крови. Они поглощаются в кишечнике, образуя хиломикроны, но в то же время они существуют в виде липопротеинов очень низкой плотности или липопротеинов низкой плотности после превращений в печени. При выделении из адипоцитов жирные кислоты поступают в свободном виде в кровь.

Кислотность

Кислоты с коротким углеводородным хвостом, такие как муравьиная и уксусная кислоты, полностью смешиваются с водой и диссоциируют с образованием достаточно кислых растворов (pK a 3.77 и 4.76, соответственно). Жирные кислоты с более длинным хвостом незначительно отличаются по кислотности. Например, нонановая кислота имеет pK a 4.96. Однако с увеличением длины хвоста растворимость жирных кислот в воде уменьшается очень быстро, в результате чего эти кислоты мало изменяют раствора. Значение величин pK a для данных кислот приобретает значение лишь в реакциях, в которые эти кислоты способны вступить. Кислоты, нерастворимые в воде, могут быть растворены в тёплом этаноле , и оттитрованы раствором гидроксида натрия , используя фенолфталеин , в качестве индикатора до бледнорозового цвета. Такой анализ позволяет определить содержание жирных кислот в порции триглицеридов после гидролиза .

Реакции жирных кислот

Жирные кислоты реагируют так же, как и другие карбоновые кислоты , что подразумевает этерификацию и кислотные реакции. Восстановление жирных кислот приводит к жирным спиртам . Ненасыщенные жирные кислоты также могут вступать в реакции присоединения ; наиболее характерно гидрирование , которое используется для превращения растительных жиров в маргарин . В результате частичного гидрирования ненасыщенных жирных кислот цис-изомеры, характерные для природных жиров, могут перейти в транс-форму. В реакции Варрентраппа ненасыщенные жиры могут быть расщеплены в расплавленной щёлочи. Эта реакция имеет значение для определения структуры ненасыщенных жирных кислот.

Автоокисление и прогоркание

Жирные кислоты при комнатной температуре подвергаются автоокислению и прогорканию . При этом они разлагаются на углеводороды , кетоны , альдегиды и небольшое количество эпоксидов и спиртов . Тяжёлые металлы , содержащиеся в небольших количествах в жирах и маслах, ускоряют автоокисление. Чтобы избежать этого, жиры и масла часто обрабатываются хелатирующими агентами , такими как лимонная кислота .

Применение

Натриевые и калиевые соли высших жирных кислот являются эффективными ПАВ и используются в качестве мыл . В пищевой промышленности жирные кислоты зарегистрированы в качестве пищевой добавки E570 , как стабилизатор пены, глазирователь и пеногаситель.

Разветвлённые жирные кислоты

Разветвлённые карбоновые кислоты липидов обычно не относятся к собственно жирным кислотам, но рассматриваются как их метилированные производные. Метилированные по предпоследнему атому углерода (изо -жирные кислоты) и по третьему от конца цепи (антеизо -жирные кислоты) входят в качестве минорных компонент в состав липидов бактерий и животных.

Разветвленные карбоновые кислоты также входят в состав эфирных масел некоторых растений: так, например, в эфирном масле валерианы содержится изовалериановая кислота:

Основные жирные кислоты

Насыщенные жирные кислоты

Общая формула: C n H 2n+1 COOH или CH 3 -(CH 2) n -COOH

Тривиальное название Брутто формула Нахождение Т.пл. pKa
Масляная кислота Бутановая кислота C 3 H 7 COOH CH 3 (CH 2) 2 COOH Сливочное масло, древесный уксус −8 °C
Капроновая кислота Гексановая кислота C 5 H 11 COOH CH 3 (CH 2) 4 COOH Нефть −4 °C 4,85
Каприловая кислота Октановая кислота C 7 H 15 COOH CH 3 (CH 2) 6 COOH 17 °C 4,89
Пеларгоновая кислота Нонановая кислота C 8 H 17 COOH CH 3 (CH 2) 7 COOH 12,5 °C 4.96
Каприновая кислота Декановая кислота C 9 H 19 COOH CH 3 (CH 2) 8 COOH Кокосовое масло 31 °C
Лауриновая кислота Додекановая кислота С 11 Н 23 СООН CH 3 (CH 2) 10 COOH 43,2 °C
Миристиновая кислота Тетрадекановая кислота С 13 Н 27 СООН CH 3 (CH 2) 12 COOH 53,9 °C
Пальмитиновая кислота Гексадекановая кислота С 15 Н 31 СООН CH 3 (CH 2) 14 COOH 62,8 °C
Маргариновая кислота Гептадекановая кислота С 16 Н 33 СООН CH 3 (CH 2) 15 COOH 61,3 °C
Стеариновая кислота Октадекановая кислота С 17 Н 35 СООН CH 3 (CH 2) 16 COOH 69,6 °C
Арахиновая кислота Эйкозановая кислота С 19 Н 39 СООН CH 3 (CH 2) 18 COOH 75,4 °C
Бегеновая кислота Докозановая кислота С 21 Н 43 СООН CH 3 (CH 2) 20 COOH
Лигноцериновая кислота Тетракозановая кислота С 23 Н 47 СООН CH 3 (CH 2) 22 COOH
Церотиновая кислота Гексакозановая кислота С 25 Н 51 СООН CH 3 (CH 2) 24 COOH
Монтановая кислота Октакозановая кислота С 27 Н 55 СООН CH 3 (CH 2) 26 COOH

Мононенасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -CH=CH-(CH 2) n -COOH (m = ω -2; n = Δ -2)

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Акриловая кислота 2-пропеновая кислота С 2 Н 3 COOH 3:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =СН-СООН
Метакриловая кислота 2-метил-2-пропеновая кислота С 3 Н 5 OOH 4:1ω1 3:1Δ2 СН 2 =С(СН 3)-СООН
Кротоновая кислота 2-бутеновая кислота С 3 Н 5 СOOH 4:1ω2 4:1Δ2 СН 2 -СН=СН-СООН
Винилуксусная кислота 3-бутеновая кислота С 3 Н 6 СOOH 4:1ω1 4:1Δ3 СН 2 =СН-СН 2 -СООН
Лауроолеиновая кислота цис-9-додеценовая кислота С 11 Н 21 СOOH 12:1ω3 12:1Δ9 СН 3 -СН 2 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Миристоолеиновая кислота цис-9-тетрадеценовая кислота С 13 Н 25 СOOH 14:1ω5 14:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 3 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Пальмитолеиновая кислота цис-9-гексадеценовая кислота С 15 Н 29 СOOH 16:1ω7 16:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Петроселиновая кислота цис-6-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω12 18:1Δ6 СН 3 -(СН 2) 16 -СН=СН-(СН 2) 4 -СООН
Олеиновая кислота цис-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9
Элаидиновая кислота транс-9-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω9 18:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Цис-вакценовая кислота цис-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11
Транс-вакценовая кислота транс-11-октадеценовая кислота С 17 Н 33 СOOH 18:1ω7 18:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 5 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Гадолеиновая кислота цис-9-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω11 19:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 9 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Гондоиновая кислота цис-11-эйкозеновая кислота С 19 Н 37 СOOH 20:1ω9 20:1Δ11 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 9 -СООН
Эруковая кислота цис-9-доказеновая кислота С 21 Н 41 СOOH 22:1ω13 22:1Δ9 СН 3 -(СН 2) 11 -СН=СН-(СН 2) 7 -СООН
Нервоновая кислота цис-15-тетракозеновая кислота С 23 Н 45 СOOH 24:1ω9 23:1Δ15 СН 3 -(СН 2) 7 -СН=СН-(СН 2) 13 -СООН

Полиненасыщенные жирные кислоты

Общая формула: СН 3 -(СН 2) m -(CH=CH-(CH 2) х (СН 2)n-COOH

Тривиальное название Систематическое название (IUPAC) Брутто формула IUPAC формула (с метил.конца) IUPAC формула (с карб.конца) Рациональная полуразвернутая формула
Сорбиновая кислота транс,транс-2,4-гексадиеновая кислота С 5 Н 7 COOH 6:2ω3 6:2Δ2,4 СН 3 -СН=СН-СН=СН-СООН
Линолевая кислота цис,цис-9,12-октадекадиеновая кислота С 17 Н 31 COOH 18:2ω6 18:2Δ9,12 СН 3 (СН 2) 3 -(СН 2 -СН=СН) 2 -(СН 2) 7 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-6,9,12-октадекатриеновая кислота С 17 Н 28 COOH 18:3ω6 18:3Δ6,9,12 СН 3 -(СН 2)-(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 6 -СООН
Линоленовая кислота цис,цис,цис-9,12,15-октадекатриеновая кислота С 17 Н 29 COOH 18:3ω3 18:3Δ9,12,15 СН 3 -(СН 2 -СН=СН) 3 -(СН 2) 7 -СООН
Арахидоновая кислота цис-5,8,11,14-эйкозотетраеновая кислота С 19 Н 31 COOH 20:4ω6 20:4Δ5,8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 4 -(СН 2) 2 -СООН
Дигомо-γ-линоленовая кислота 8,11,14-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω6 20:3Δ8,11,14 СН 3 -(СН 2) 4 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 5 -СООН
- 4,7,10,13,16-докозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω4 20:5Δ4,7,10,13,16 СН 3 -(СН 2) 2 -(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2)-СООН
Тимнодоновая кислота 5,8,11,14,17-эйкозапентаеновая кислота С 19 Н 29 COOH 20:5ω3 20:5Δ5,8,11,14,17 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 5 -(СН 2) 2 -СООН
Цервоновая кислота 4,7,10,13,16,19-докозагексаеновая кислота С 21 Н 31 COOH 22:6ω3 22:3Δ4,7,10,13,16,19 СН 3 -(СН 2)-(СН=СН-СН 2) 6 -(СН 2)-СООН
- 5,8,11-эйкозатриеновая кислота С 19 Н 33 COOH 20:3ω9 20:3Δ5,8,11 СН 3 -(СН 2) 7 -(СН=СН-СН 2) 3 -(СН 2) 2 -СООН

Примечания

См. также


Wikimedia Foundation . 2010 .

Смотреть что такое "Жирные кислоты" в других словарях:

    Одноосновные карбоновые кислоты алифатич. ряда. Осн. структурный компонент мн. липидов (нейтральных жиров, фосфоглицеридов, восков и др.). Свободные Ж. к. присутствуют в организмах в следовых кол вах. В живой природе преим. встречаются высшие Ж.… … Биологический энциклопедический словарь

    жирные кислоты - Высокомолекулярные карбоновые кислоты, входящие в состав растительных масел, животных жиров и сопутствующих им веществ. Примечание Для гидрогенизации применяют жирные кислоты, выделенные из растительных масел, животных жиров и жировых отходов.… … Справочник технического переводчика

    ЖИРНЫЕ КИСЛОТЫ, органические соединения, составные компоненты ЖИРОВ (отсюда название). По составу они являются карбоксильными кислотами, содержащими одну карбоксильную группу (СООН). Примерами насыщенных жировых кислот (в углеводородной цепи… … Научно-технический энциклопедический словарь

В природе обнаружено свыше 200 жирных кислот, которые входят в состав липидов микроорганизмов, растений и животных.

Жирные кислоты – алифатические карбоновые кислоты (рисунок 3). В организме могут находиться как в свободном состоянии, так и выполняют роль строительных блоков для большинства классов липидов.

Все жирные кислоты, входящие в состав жиров, делят на две группы: насыщенные и ненасыщенные. Ненасыщенные жирные кислоты, имеющие две и более двойных связей, называют полиненасыщенными. Природные жирные кислоты весьма разнообразны, однако имеют ряд общих черт. Это монокарбоновые кислоты, содержащие линейные углеводородные цепи. Почти все они содержат четное число атомов углерода (от 14 до 22, чаще всего встречаются с 16 или 18 атомами углерода). Гораздо реже встречаются жирные кислоты с более короткими цепями или с нечетным числом атомов углерода. Содержание ненасыщенных жирных кислот в липидах, как правило, выше, чем насыщенных. Двойные связи, как правило, находятся между 9 и 10 атомами углерода, почти всегда разделены метиленовой группой и имеют цис-конфигурацию.

Встречаются и транс-изомеры жирных кислот. Они обнаружены в молочных продуктах, мясе и жире крупного рогатого скота, в гидрогенизированных растительных жирах. Транс-изомеры оказывают негативное влияние на здоровье человека: повышая в крови уровень опасных для сосудистых стенок липидов низкой плотности, увеличивают риск возникновения сердечно-сосудистых заболеваний. В странах ЕС пока отсутствуют ограничения на уровень содержания трансизомеров (за исключением Дании). Дания является первой страной, которая ввела стандарт на содержание транс-изомеров – не более 2 %.

Рисунок 4 – Основная структура и номенклатура жирных кислот

Высшие жирные кислоты практически нерастворимы в воде, но их натриевые или калиевые соли, называемые мылами, образуют в воде мицеллы, стабилизируемые за счет гидрофобных взаимодействий. Мыла обладают свойствами поверхностно-активных веществ.

Жирные кислоты отличаются:

– длиной их углеводородного хвоста, степенью их ненасыщенности и положением двойных связей в цепях жирных кислот;

физико-химическими свойствами. Обычно насыщенные жирные кислоты при температуре 22 0 С имеют твердую консистенцию, тогда как ненасыщенные представляют собой масла.

Ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления. Полиненасыщенные жирные кислоты быстрее окисляются на открытом воздухе, чем насыщенные. Кислород реагирует с двойными связями с образованием пероксидов и свободных радикалов;

– структурной организацией. В насыщенных жирных кислотах углеводородный хвост, в принципе, может принимать бесчисленное множество конфигураций вследствие полной свободы вращения вокруг одинарной связи; однако наиболее вероятной является вытянутая форма, поскольку она энергетически наиболее выгодна. В ненасыщенных кислотах наблюдается иная картина: невозможность вращения вокруг двойной связи (или связей) обусловливает жесткий изгиб углеводородной цепи. В природных жирных кислотах двойная связь, находясь в цис-конфигурации, дает изгиб цепи под углом приблизительно 30 0 . В жирных кислотах с несколькими двойными связями цис-конфигурация придает углеродной цепи изогнутый и укороченный вид. Этот изгиб препятствует формированию упорядоченной структурной организации между соседними молекулами, характерной для насыщенных жирных кислот, и, следовательно, ван-дерваальсовы взаимодействия между углеводородными хвостами ненасыщенных кислот ослабляются. В результате чего цис-ненасыщенные жирные кислоты имеют более низкую температуру плавления, чем насыщенные. Цис-форма менее стабильна, чем транс-форма. В таблице 1 приведены жирные кислоты, наиболее часто встречающиеся в природных липидах.


Таблица 1 – Основные карбоновые кислоты, входящие в состав липидов

Ненасыщенные жирные кислоты – одноосновные соединения, которые имеют одну (мононенасыщенные), две или более (полиненасыщенные) двойных связей между атомами углерода.

Их молекулы не полностью насыщены водородом. Они содержатся во всех жирах. Наибольшее количество полезных триглицеридов сосредоточено в орехах, растительных маслах (оливковом, подсолнечном, льняном, кукурузном, хлопковом).

Ненасыщенные жиры – секретное оружие в борьбе с лишним весом, если употреблять их правильно. Они ускоряют метаболизм, подавляют аппетит, выработку кортизола (гормона стресса) на фоне которого происходит переедание. Кроме того, полезные кислоты снижают уровень лептина и блокируют ген, отвечающий за накопление жирных клеток.

Общие сведения

Важнейшее свойство непредельных жирных кислот – возможность к перекисному окислению, за счет присутствия двойных ненасыщенных связей. Эта особенность необходима для регуляции обновления, проницаемости клеточных мембран и синтеза простагландинов, лейкотриенов, отвечающих за иммунную защиту.

Самые употребляемые моно- и полиненасыщенные жирные кислоты:

  • линоленовая (омега-3);
  • эйкозапентаеновая (омега-3);
  • докозагексаеновая (омега-3);
  • арахидоновая (омега-6);
  • линолевая (омега-6);
  • олеиновая (омега-9).

Полезные триглицериды организм человека не вырабатывает самостоятельно. Поэтому они должны в обязательном порядке присутствовать в ежедневном рационе человека. Данные соединения участвуют в жировом, внутримышечном обменах, биохимических процессах в клеточных мембранах, входят в состав миелиновой оболочки и соединительной ткани.

Помните, нехватка ненасыщенных жирных кислот вызывает обезвоживание организма, задержку роста у детей, приводит к воспалению кожных покров.

Интересно, что омега-3, 6 образуют незаменимый жирорастворимый витамин F. Он обладает кардиопротекторным, антиаритмическим действием, улучшает кровообращение, препятствует развитию атеросклероза.

Виды и роль

В зависимости от количества связей непредельные жиры разделяют на мононенасыщенные (МНЖК) и полиненасыщенные (ПНЖК). Оба вида кислот полезны для сердечно-сосудистой системы человека: снижают уровень вредного холестерина. Отличительная особенность ПНЖК – жидкая консистенция вне зависимости от температуры окружающей среды, при этом МНЖК при отметке +5 градусов по Цельсию твердеют.

Характеристика полезных триглицеридов:

  1. Мононенасыщенные. Имеют одну двойную углеводную связь, им недостает двух атомов водорода. Благодаря перегибу в точке двойного сцепления, мононенасыщенные жирные кислоты с трудом уплотняются, сохраняя жидкое состояние при комнатной температуре. Несмотря на это, они, как и насыщенные триглицериды, стабильные: не подвержены гранулированию со временем и быстрому прогорканию, поэтому используются в пищевой промышленности. Чаще всего жиры данного типа представлены олеиновой кислотой (омега-3), которая содержится в орехах, оливковом масле, авокадо. МНЖК поддерживают здоровье сердца и сосудов, подавляют размножение раковых клеток, придают эластичность коже.
  2. Полиненасыщенные. В структуре таких жиров насчитывается две и больше двойных связей. Чаще всего в продуктах питания встречаются два вида жирных кислот: линолевая (омега- 6) и линоленовая (омега-3). Первая, имеет два двойных сцепления, а вторая - три. ПНЖК способны сохранять текучесть даже при отрицательных температурах (заморозке), проявляют высокую химическую активность, быстро прогоркают, поэтому требуют бережного использования. Такие жиры нельзя нагревать.

Помните, омега-3,6 – это строительный материал, необходимый для формирования всех полезных триглицеридов в организме. Они поддерживают защитную функцию организма, повышают работу мозга, борются с воспалениями, предупреждают рост раковых клеток. К природным источникам непредельных соединений относят: масло канола, соевые бобы, грецкие орехи, льняное масло.

Ненасыщенные жирные кислоты улучшают текучесть крови и восстанавливают поврежденную ДНК. Они усиливают доставку питательных веществ к суставам, связкам, мышцам, внутренним органам. Это мощные гепатопротекторы (защищают печень от повреждений).

Полезные триглицериды растворяют холестериновые отложения в кровеносных сосудах, препятствуют появлению атеросклероза, гипоксии миокарда, желудочковых аритмий, тромбов. Снабжают клетки строительным материалом. Благодаря этому изношенные мембраны постоянно обновляются, а молодость организма продлевается.

Для жизнедеятельности человека ценность предоставляют только свежие триглицериды, которые легко окисляются. Перегретые жиры губительно влияют на обмен веществ, пищеварительный тракт, почки, поскольку накапливают вредные вещества. Такие триглицериды должны отсутствовать в диетическом рационе.

При ежедневном употреблении ненасыщенных жирных кислот вы забудете о:

  • усталости и хроническом переутомлении;
  • болезненных ощущениях в суставах;
  • зуде и сухости кожи;
  • сахарном диабете второго типа;
  • депрессии;
  • плохой концентрации внимания;
  • ломкости волос и ногтей;
  • болезнях сердечно-сосудистой системы.

Ненасыщенные кислоты для кожи

Препараты на основе омега-кислот избавляют от маленьких морщин, поддерживают «юность» рогового слоя, ускоряют заживление кожного покрова, восстанавливают аквабаланс дермы, избавляют от угревых высыпаний.

Поэтому часто входят в состав мазей от ожогов, экзем и косметических средств по уходу за ногтями, волосами, лицом. Ненасыщенные жирные кислоты уменьшают воспалительные реакции в организме, повышают барьерные функции кожи. Нехватка полезных триглицеридов приводит к уплотнению и пересушке верхнего слоя дермы, закупорке сальных желез, проникновению бактерий в глубочайшие слои тканей и образованию прыщей.

НЖК, входящие в состав косметических средств:

  • пальмитолеиновая кислота;
  • эйкозеновая;
  • эруковая;
  • ацетэруковая;
  • олеиновая;
  • арахидоновая;
  • линолевая;
  • линоленовая;
  • стеариновая;
  • капроновая.

Непредельные триглицериды химически более активны, чем насыщенные. Скорость окисления кислоты зависит от количества двойных связей: чем их больше, тем жиже консистенция вещества и быстрее протекает реакция отдачи электронов. Ненасыщенные жиры разжижают липидную прослойку, что улучшает проникновение водорастворимых веществ под кожу.

Признаки нехватки непредельных кислот в организме человека:

Влияние омега кислот на организм:

  1. Олеиновая. Восстанавливает барьерные функции эпидермиса, удерживает влагу в коже, активизирует липидный обмен, замедляя переокисление. Наибольшее количество олеиновой кислоты сосредоточено в масле кунжута (50 %), рисовых отрубей (50 %), кокоса (8 %). Они хорошо впитываются в дерму, не оставляют жирных следов, усиливают проникновение активных компонентов в роговой слой.
  2. Пальминовая. Восстанавливает кожный покров, придает эластичность «зрелой» дерме. Отличается высокой стабильностью при хранении. Масла, в которых содержится пальминовая кислота не прогоргают со временем: пальмовое (40 %), хлопковое (24 %), соевое (5 %).
  3. Линолевая. Оказывает противовоспалительное действие, вмешивается в метаболизм биологически активных веществ, способствуя их проникновению и усвоению в слоях эпидермиса. Линолевая кислота препятствует бесконтрольному испарению влаги через кожу, нехватка которой ведет к пересушиванию и шелушению рогового слоя. Она защищает ткани от вредного действия ультрафиолетовых лучей, снимает покраснения, налаживает местный иммунитет покров, укрепляет структуру клеточных мембран. Недостаток омега-6 в организме вызывает воспаление и сухость кожи, повышает ее чувствительность, приводит к выпадению волос, появлению экзем. Содержится в масле риса (47 %) и кунжута (55 %). Благодаря тому, что линолевая кислота купирует очаги воспаления, она показана при атопической экземе.
  4. Линоленовая (Альфа и Гамма). Является предшественником синтеза простагландинов, регулирующих воспалительные реакции в человеческом организме. Ненасыщенная кислота входит в состав мембран эпидермиса, повышает уровень простагландина Е. При недостаточном поступлении соединения в организм, кожа становится склонной к воспалениям, раздраженной, сухой и шелушащейся. Наибольшее количество линоленовой кислоты содержится в материнском молоке.

Косметика с линолевой и линоленовой кислотами ускоряет восстановление липидного барьера эпидермиса, укрепляет структуру мембран, выступает составляющей иммуномодулирующей терапии: уменьшает развитие воспалений и останавливает повреждение клеток. При сухом типе кожи, масла, содержащие омега-3, 6 рекомендуется использовать наружно и внутренне.

В спорте

Для поддержания здоровья атлета в меню должны присутствовать минимум 10 % жиров, иначе ухудшаются спортивные результаты, появляются морфо-функциональные нарушения. Нехватка триглицеридов в рационе угнетает анаболизм мышечных тканей, сокращает выработку тестостерона, подрывает иммунитет. Только в присутствии ненасыщенных жирных кислот возможно усвоение витаминов группы В, важнейших для культуриста. Кроме того, триглицериды покрывают повышенные энергозатраты организма, сохраняют здоровье суставов, ускоряют восстановление мышечной ткани после интенсивных тренировок и борются с воспалительными процессами. ПНЖК предотвращают окислительные процессы и участвует в росте мускул.

Помните, дефицит полезных жиров в организме человека сопровождается замедлением обмена веществ, развитием авитаминоза, проблем с сердцем, сосудами, печеночной дистрофии, нарушением питания клеток мозга.

Лучшие источники омега кислот для спортсменов: рыбий жир, морепродукты, растительные масла, рыба.

Помните, много не значит хорошо. Переизбыток триглицеридов (свыше 40 %) в меню приводит к обратному эффекту: отложению жира, ухудшению анаболизма, снижению иммунитета, репродуктивной функции. В результате повышается утомляемость, падает работоспособность.

Норма потребления ненасыщенных жирных кислот зависит от вида спорта. Для гимнаста она составляет 10% от общего рациона питания, фехтовальщиков – до 15 %, единоборцев – 20 %.

Вред

Чрезмерное употребление триглицеридов приводит к:

  • развитию артрита, рассеянного склероза;
  • преждевременному старению;
  • гормональному сбою у женщин;
  • накоплению шлаков в организме;
  • повышенной нагрузке на печень, поджелудочную железу;
  • формированию камней в желчном пузыре;
  • воспалению дивертикулов кишечника, запорам;
  • подагре;
  • аппендициту;
  • болезням коронарных сосудов сердца;
  • раку груди, простаты;
  • раздражению желудочно- кишечного тракта, появлению гастрита.

Под влиянием тепловой обработки полезные жиры полимеризируются и окисляются, распадаясь на димеры, мономеры, полимеры. В результате витамины и фосфатиды в них разрушаются, что уменьшает пищевую ценность продукта (масла).

Суточная норма

Потребность организма в ненасыщенных жирных кислотах зависит от:

  • трудовой деятельности;
  • возраста;
  • климата;
  • состояния иммуннитета.

В средних климатических зонах суточная норма потребления жира на человека составляет 30 % от общей калорийности пищевого рациона, в северных регионах данный показатель доходит до 40%. Для пожилых людей доза триглицеридов снижается до 20 %, а для работников тяжелого физического труда возрастает до 35 %.

Суточная потребность в ненасыщенных жирных кислотах для здорового взрослого человека составляет 20 %. Это 50 – 80 грамм в день.

После болезни, при истощении организма, норму увеличивают до 80 – 100 грамм.

Для поддержания хорошего самочувствия и сохранения здоровья исключите из меню пищу быстрого приготовления и жареные блюда. Вместо мяса отдайте предпочтение жирной морской рыбе. Откажитесь от шоколада, магазинных кондитерских изделий в пользу орехов и зерновых. Возьмите за основу начинать утро с приема десертной ложки растительного масла (оливкового или льняного) натощак.

Для усиления положительного влияния омега кислот на организм рекомендуется одновременно употреблять антиоксиданты, цинк, витамин В6, D.

Природные источники

Список продуктов в которых содержатся ненасыщенные жирные кислоты:

  • авокадо;
  • несоленые орехи (пекан, грецкий, бразильский, кешью);
  • семена (кунжута, подсолнечника, тыквы);
  • жирная рыба (сардины, скумбрия, лосось, тунец, сельдь);
  • растительные масла (рыжиковое, оливковое, кукурузное, льняное, ореховое);
  • овсяные хлопья;
  • черная смородина;
  • кукуруза;
  • сухофрукты.

Максимальное количество питательных веществ сосредоточено в растительных маслах холодного отжима в сыром виде. Термическая обработка разрушает полезные соединения.

Вывод

Ненасыщенные жирные кислоты – незаменимые питательные вещества, которые человеческий организм не в состоянии синтезировать самостоятельно.

Для поддержания жизнедеятельности всех органов и систем важно включить в ежедневный рацион продукты, содержащие омега соединения.

Полезные триглицериды контролируют состав крови, снабжают клетки энергией, поддерживают барьерные функции эпидермиса и способствуют сбрасыванию лишних килограмм. Однако, употреблять НЖК нужно с умом, поскольку их пищевая ценность необычайно высока. Излишек жиров в организме приводит к скоплению шлаков, повышению холестерина, закупорке сосудов, а нехватка – к апатии, ухудшению состояния кожи, замедлению обмена веществ.

Соблюдайте умеренность в еде и берегите здоровье!



Случайные статьи

Вверх