Пропионовая кислота h2o. E280 Пропионовая кислота

Пропионовая кислота представляет собой не имеющую цвета едкую жидкость с характерным, достаточно резким запахом.

Физические и химические свойства пропионовой кислоты

Пропионовая кислота имеет следующую химическую формулу: СН 3 СН 2 СООН. При температуре 440 градусов Цельсия способна самовоспламеняться. Хорошо смешивается в различных пропорциях с органическими растворителями и водой.

По своим химическим свойствам пропионовая кислота является одним из типичных представителей класса насыщенных карбоновых кислот. Вступает в различные типы химических реакций с образованием галогенангидридов, амидов, эфиров и других соединений.

Получение пропионовой кислоты

Впервые это химическое соединение было синтезировано Йоханом Готлибом в 1844 году как один из побочных продуктов разложения сахаров. В дальнейшем его получали и другие химики различными путями, не представляя, что на самом деле это было одно и то же вещество. И только через три года Жан Батист Дюма установил этот факт и дал название новому веществу – пропионовая кислота.

В настоящее время получение пропионовой кислоты в промышленных масштабах осуществляют карболированием этилена в присутствии никелевого катализатора и воды, с дальнейшим окислением полученного в результате первой реакции пропионового альдегида.

Некоторые виды бактерий образуют в процессе своей жизнедеятельности пропионовую кислоту. Например, в результате ферментативного брожения в сыре Эмменталь содержится около 1% этого вещества.

Пропионовая кислота в продуктах

Пропионовая кислота обладает выраженными бактерицидными и фунгицидными свойствами, т.е. препятствует росту патогенных бактерий и грибков. Поэтому многие производители добавляют пропионовую кислоту в продукты питания в качестве консерванта, под названием Е-280.

Непосредственно пропионовая кислота или пропионат аммония (аммониевая соль пропионовой кислоты) используются только для изготовления продуктов, предназначенных для питания животных. Пропионовую кислоту в продукты, предназначенные для людей, разрешено добавлять только в виде ее кальциевых или натриевых солей (пропионата кальция или пропионата натрия).

В России разрешено добавлять пропионовую кислоту в продукты в следующих количествах:

• В ржаной и расфасованный нарезанный пшеничный хлеб – до 3,0 г на килограмм;
• В питу, сдобную выпечку – до 2,0 г на килограмм;
• В куличи – до 1,0 г на килограмм;
• В сыры и их аналоги – в соответствии с требованиями СанПиН 2.3.2.1293-03.

Пропионовая кислота обладает выраженным запахом и вкусом. Поэтому при всем желании, производители пищевых продуктов не могут добавлять ее в свою продукцию в концентрации более чем 0,3%. Чаще всего эта пищевая добавка используется для консервирования хлебобулочной продукции. Также она может применяться для сохранения при транспортировке молочной сыворотки.

Вред пропионовой кислоты

Данная добавка считается практически безопасной для здоровья людей. Эти данные подтверждены результатами многочисленных научных исследований, которые свидетельствуют о том, что в небольших количествах пропионовая кислота не обладает мутагенными, тератогенными и другими опасными для репродуктивной системы человека свойствами. Помимо этого в организме человека пропионовая кислота очень быстро окисляется и ее метаболиты (продукты распада) выводятся наружу естественным путем.

Но существует и мнение независимых экспертов, полагающих, что пищевую добавку Е-280 необходимо внести в список канцерогенных веществ. Поэтому если у вас имеется наследственная предрасположенность к возникновению злокачественных новообразований, то вам лучше всего отказаться от употребления продуктов, в состав которых входит пропионовая кислота или ее соли.

Для тех, кто работает с пропионовой кислотой, важно соблюдать меры безопасности. При попадании на кожу и слизистые оболочки концентрированной пропионовой кислоты возникают серьезные ожоги. А при попадании внутрь она приводит к образованию язв и ран полости рта, глотки, пищевода и желудка.

После, соединение выделили еще несколько ученых и, лишь Жан-Батист Дюма объединил результаты опытов, доказав, что химики открывали одно и тоже вещество.

Изучая его, исследователи поняли, что соединение относится к карбоновой группе. одноосновная. Цепь ее молекул открыта.

Все это характерно для , содержащихся в маслах, восках, жирах. Поэтому они и называются жирными.

У пропионового соединения самая маленькая молекулярная масса в группе. Получается, кислота первая среди жирных, так и переводится ее имя.

Protos на греческом означает «первый», а pion – «жир». Жирную точку на этой информации ставить не будем, продолжим обсуждение.

Свойства пропионовой кислоты

Как и многие , пропионовая – едкая, бесцветная жидкость с резким запахом. Последний, ассоциируется с парами потоотделения.

Запах уменьшается, если смешать соединение с водой. Процесс протекает легко в любых пропорциях.

Без труда пропионовая кислота смешивается и с органическими растворителями, то есть, углеводородами.

Не зря реагент входит в состав . Есть пропионовая кислота и в продуктах питания. В основном, это мучные позиции и сыры.

Мутагенным соединение не является, поэтому, не опасно для организма. В пищеварительном тракте вещество окисляется, распадаясь на метаболиты, которые легко выводятся с потом и мочой.

В продуктах питания используют 3-процентные растворы пропионовой кислоты . Однако, концентраты вещества не столь безопасны.

Попадая на , или слизистые, они вызывают химические ожоги. Поэтому, есть свод правил, регламентирующий работу с реагентом. Его формула: — CH 3 CH 2 COOH.

Говорилось о минимальной в ряду жирных массе пропиона. Она равна 74-ем граммам на моль. Примечателен и температурный режим.

Взаимодействие пропионовой кислоты с воздухом при 440-ка градусах приводит к самовоспламенению жидкости.

Вспыхнуть же, но без поддержания процесса горения, она может и при 54-ех по Цельсия. 141 градус – температура кипения вещества, а при 21-ом градусе кислота плавится.

В химическом плане героиня – типичный представитель насыщенных жирных соединений карбонового ряда.

Возможны реакции пропионовой кислоты с амидами, галогенидами, эфирами. Из последних, для примера, возьмем метил.

При взаимодействии с ним образуется эфир пропионовой кислоты , называемый метилпропионатом.

Реакция протекает в кислой среде. взаимодействие выглядит так: — CH 3 CH 2 COOH + CH 3 OH -à CH 3 CH 2 COOCH 3 + H 2 O.

Амидами именуют функциональные производные карбоновых . В них гипдроксил ОН заменен аминогруппой NH 2 .

Итогом реакций становятся амиды пропионовой . Если же реакция проходила с галогенидом, получится галогенангидрид.

Говоря иначе, гидроксил карбоксильной группы заменяет галоген – один из элементов 17-ой группы .

Особенно наглядны взаимодействия с галогенидоми и хлористым теонилом.

Формула пропионовой кислоты распадается и в щелочной среде. Образуется исходного соединения и спирт.

Реакция типична для всех карбоновых кислот, называется их омылением. А как именуют процесс синтеза пропионового реагента, и синтезируют ли его вообще, или добывают в природе?

Добыча пропионовой кислоты

Один природный источник соединения уже упоминался, — это нефть. Второй «завод» пропионовой – бактерии рода Propioni.

Героиня статьи является конечным продуктом их метаболизма, то есть, обмена веществ, жизнедеятельности.

Бактерии рода – завсегдатаи желудков жвачных животных. Последние, как известно, дают молоко, а из него делают сыры.

Вот мы и выяснили, откуда в них уксусная пропионовая кислота . Ее, так же, именуют метилоуксусной, что вытекает из формулы соединения.

Так вот, специфический запах сыров – дело «рук» бактерий Propioni и продукта их жизнедеятельности.

Однако, выращивать ради пропионовой кислоты коров, или переводить на нее нефть, невыгодно.

В промышленных условиях вещество получают карбонилируя этилен. Это введение в него гидроксильных групп. Цель достигается взаимодействием этилена с оксидом .

Второй путь промышленного получения пропионовой кислоты – очистка пропионового альдегида.

Процесс каталитический, то есть, проходит в присутствии веществ, состояние и масса которых после реакции не меняются.

В случае добычи пропионовой кислоты, это , либо . Используются ионы металлов.

Третий способ получения героини статьи — парафазное окисление углеводорода. Оно протекает при температуре около 1000 градусов Цельсия, сводясь к испарению фенольной сточной воды в печи при избытке воздуха.

Остается узнать, есть ли избыток в продукции с пропионовой кислотой, используется ли она где-то, кроме как в пищевой промышленности.

Применение пропионовой кислоты

В пищевой промышленности пропионовая кислота обозначается, как Е280. Эта добавка – , либо кислоты.

Она помогает консервировать продукты, блокируя рост плесени и прочих бактерий. Получается, у соединения есть антибактериальные свойства.

Реагент убивает некоторые грибки, поэтому, используется для борьбы с ними не только в еде, но и на коже человека.

В косметических целях слабые растворы кислоты применяют, так же, от угревой сыпи.

Производные пропионовой кислоты приметили и медики. В фармакологической отрасли на основе реагента делают, к примеру, «Ибупрофен».

Это средство анальгетической, противовоспалительной направленности. От ревматизма прописывают «Напроксен» — 2,6 метокси — 2 нафтилпропин.

В сельскохозяйственной отрасли пропионовая кислота – основа для гербицидов. Это соединения, блокирующие рост, уничтожающие сорняки.

Уничтожить с помощью реагента можно и неприятный запах. Хоть отдельно реагент пахнет неахти, его аромат в окружении прочих эфиров располагает к себе.

Поэтому, пропионовая кислота входит в «» духов, дезодорантов, распылителей для дома.

Найти пропионовую кислоту получается и в некоторых пластмасс, а так же, большинстве поверхностных растворителей.

Кислоты – химически активные соединения, разрушают многие металлы и прочие материалы.

Получается, если поверхность изделия ребриста, неидеальна, ее можно отполировать составом с пропионом.

Цена пропионовой кислоты

Купить пропионовую кислоту , в основном, предлагают немецкие производители. За килограмм реагента просят около 200-от рублей.

Это ценник почти чистой, 99,5% кислоты. Ее безводную форму поставляют в пластиковых, или металлических бочках объемом 25 и 35 килограммов.

Бывает продукция с пометкой «ЧДА». Это аббревиатура. Расшифровка: — «чистая, для анализов». То есть, предлагается соединение без примесей.

За чистоту, как говориться, наценка. За кило выкладывают уже не 200, а 250-300 рублей.

На территории кислоту ЧДА предлагают, в основном, московские и уральские предприятия.

Обозначение «ЧДА» может быть заменено на «ХЧ». Расшифровка: — «химически чистая». То есть, суть одна, сокращения разные.

Реагент с примесями называют техническим. Такой подходит для крупных производств пластмасс, гербицидов, идет на корма животным.

Ради их изготовления незачем переплачивать. Жесткие рамки касаются лишь пищевой промышленности.

В законе прописано, не только какую кислоту нужно использовать, но и сколько ее должно содержаться в конечном продукте.

Так что, теоретически, можно провести анализ того же хлеба и, в случае завышения нормы, подать на производителя в суд.

Внешне определить переизбыток пропионовой кислоты в сыре, или сдобе, невозможно.

Для большинства потребителей добавка E280 ни о чем не говорит, но если копнуть глубже, то можно узнать, что за этим обозначением прячется пропионовая кислота. Она представляет собою бесцветную жидкость с резким запахом. Для этого химического соединения характерно универсальное применение, так как его применяют и в кулинарии, и в производстве пластмасс, и в производстве гербицидов, и даже в фармацевтике.

Особенности химических связей

Если рассматривать это вещество с точки зрения химии, то химическая формула пропионовой кислоты будет: C2H5COOH. Ее вывели с помощью нефти и процесса брожения углеводов. Саму кислоту производят бактерии с одноименным названием. Она выступает завершающим продуктом их жизнедеятельности.

Впервые данное вещество получили на производствах, где изготавливают уксус. Уксусная кислота и пропионовая кислота стали неотъемлемым понятием, потому что пропионовые соединения образуются во время изготовления уксуса.

Также ученые доказали тот факт, что пропионовая кислота может встречаться и на кожных покровах человека. Кроме того, ее обнаружили в желудках жвачных животных. В середине 19 века ее первооткрывателем стал ученый Йохан Готлиб. Получение пропионовой кислоты он обнаружил в процессе разложение сахара, но окончательно раскрыть все «секреты» этого вещества смог только француз Жан-Батист-Дюма. Он, к стати, и дал ее такое название.

Стоит отметить, что данная кислота имеет еще несколько названий, а именно:

• . пропановая кислота,
• . метилуксусная кислота,
• . Propionic acid.

В мировой классификации добавок она имеет значение E280.

Свойства кислоты

Чтобы понять - для чего ее добавляют в пищевые продукты, пластмассы или корма для животных, необходимо знать ее свойства. Поэтому ее ключевой характеристикой считается - препятствие размножения и роста различных видов плесени и бактерий.

Такое свойство ценится многими производителями хлебобулочных изделий, растворителей, пластмасс и лекарственных препаратов. Это химическое соединение считается консервантом.

Но, где и в каком количестве можно ее применять? Чтобы ответить на этот вопрос необходимо обращать внимание на законодательную базу той страны, где пропионовая кислота допускается в производственный процесс. Например, в Российской Федерации это вещество считается допустимым в определенном количестве, но в соседней Украине, это вещество запрещено на законодательном уровне.

Взаимодействие с другими химическими соединениями

Реакции пропионовой кислоты получаются в результате ее смешивания с водой или органическими растворителями. Самыми востребованными производными этой кислоты считаются пропионаты кальция и натрия. Пропионаты - это соли и эфиры пропионовой кислоты.

Самыми популярными реакциями взаимодействия пропионовой кислоты считаются:

1. Для получения пропионата кальция производят следующую реакцию:

2CH3CH2COOH + CaO → (CH3CH2COO)2Ca + H2O

2. Для получения пропионата натрия, необходимо провести реакцию пропионовой кислоты с гидроксидом натрия:

CH3CH2COOH + NaOH → CH3CH2COONa + H2O

Уравнение пропионовой кислоты с гидроксидом натрия показывает, что в результате этой реакции образовывается новое вещество - пропионат натрия.

3. Также кроме реакций с калием и натрием, пропионовая кислота взаимодействует со спиртами. Реакция пропионовой кислоты с метиловым спиртом выражается следующим образом:

CH3CH2COOH + СН3OH = CH3CH2COOСН3 + Н2О

Полученное вещество называют метилпропионатом. Его применяют в качестве ароматизатора в пищевой промышленности, и в качестве растворителя олиф и целлюлозы.

4. Кроме метилового спирта эта кислота входит в реакцию и с этиловым спиртом. В результате получается этиловый эфир пропионовой кислоты: CH3CH2COOC2H5. Полученное вещество широко применяют в процессе производства искусственной кожи, а также с его помощью изготавливают растворители для пластмасс, целлюлозы, жира, воска. Этот продукт пропионовой кислоты считается сильнейшим ядом для насекомых.

5. Отдельного внимания требует частое использование муравьиной и пропионовой кислоты в производстве кормов для животных, в частности птиц. Муравьиная кислота помогает снизить уровень кислотности корма, что приводит к длительному хранению.

6. После реакции этанола с пропионовой кислотой получается этилпропионат. Это вещество считается неотъемлемой частью основных видов ароматизаторов, которые добавляют в пищевые продукты питания. Его также могут добавлять в качестве отдушки в парфюмерии.

7. Реакция, в которой участвуют пропанол и пропионовая кислота:

O O
// H(+),t //
СH3 - C + H2O = CH3 - C + C3H7OH
\ \
O-C3H7 OH

8. Реакция этанола с пропионовой кислотой:

С2Н5ОН + С2Н5СООН = С2Н5СООС2Н5 + Н2О

Вред от пропионовой кислоты

Если придерживаться всех мер безопасности и дозировки этого вещества, то никакой опасности не может быть. Но бывают случаи, когда из-за человеческого фактора и халатности, концентрация кислоты увеличивается. В таком случае, продукция может принести неисправимый вред организму. При повышенной концентрации в организме могут появляться язвы желудка, ожоги дыхательных и кожных покровов.

Популярные статьи

Похудение не может быть быстрым процессом. Главная ошибка большинства худеющих в том, что они хотят получить потрясающий результат за несколько дней сидения на голодной диете. Но ведь вес набирался не за несколько дней! Лишние килограммы н...

Уксусная кислота образуется в процессе брожения непереваренных углеводов в толстой кишке и быстро всасывается в кровь. От 50 до 70% абсорбированной уксусной кислоты поглощается печенью — остаток поступает в периферическую циркуляцию и, в конечном счете, метаболизируется периферическими тканями, особенно мышцами, как источник энергии. Уксусная кислота является первичным субстратом для синтеза холестерина, столь необходимого для нейронального и гормонального анаболизма.

Пропионовая кислота, подобно уксусной, также преимущественно поглощается печенью. Однако она играет при этом совершенно иную метаболическую роль.

А именно:
- снижает синтез холестерина, но при этом снижает и его метаболизм так, что количество холестерина в крови возрастает, растут и триглицериды
- снижает содержание жирных кислот в печени и плазме крови
- повышает чувствительность к инсулину
- снижает аппетит
- используется для глюконеогенеза
- является иммунодепрессантом (что может быть как хорошо, так и плохо)
- оказывает положительное влияние на воспалительные процессы, повышая порог воспаления в целом.

Вызывает чувство сытости. На основе пропионовой кислоты создан препарат. В основе препарата - пропионовая кислота, которая вызывает чувство сытости и в обычных условиях выделяется при расщеплении клетчатки в кишечнике. http://www.bbc.co.uk/russian/science/2014/12/141211_food_proprionate

Пропионовокислое брожение является продолжением молочнокислого брожения, сбраживается молочная кислота, конечный продукт становится слабокислым.

Пропионовокислые бактерии:
подавляют активность гнилостных грибов и патогенных грибов,
образуют витамины группы Вив большом количестве витамина В12,
некоторые штаммы вызывают торможение роста раковых клеток,
обеспечивают защиту от кишечной инфекции.

Кроме того, пропионовокислые бактерии не перевариваются в желудочно-кишечном тракте людей, устойчивы к действию желчных кислот и вьщерживают низкую (рН 2.0) кислотность желудка. Пропионовые бактерии стимулируют рост фекальных бифидобактерий и помогают в лечении бактериальных дисбактериозов. Главное место обитания классических пропионовокислых бактерий — твердые сычужные сыры. Имеются также данные о выделении ряда видов из почвы и бродящих олив. Эти бактерии часто встречаются в желудке жвачных животных, и, отчасти, из-за их деятельности швейцарский сыр имеет свой аромат.

Сыроделие – наиболее древняя биотехнология, использующая биохимическую активность пропионовых бактерий. Первые исследования пропионовокислых бактерий были связаны с изучением их роли в созревании сыров. Наиболее высокими органолептическими свойствами и длительными сроками хранения обладают твердые сычужные сыры с высокой температурой второго нагревания, при изготовлении которых принимают участие пропионовокислые бактерии.

Штаммы пропионовокислых бактерий вида Propionibacterium freudenreichii широко применяют в пищевой промышленности для ферментации молочных продуктов. Сыр Эмменталь и другие сорта швейцарских сыров ферментируются из молока в две стадии: на первой — лактоза и другие углеводы молока сбраживаются с помощью молочнокислых бактерий в молочную кислоту, на второй — молочнокислая кислота с помощью пропионовокислых бактерий превращаются в пропионовую кислоту и углекислый газ (формирующий «дырки» в швейцарском сыре).

В их био­массе присутствуют микроэлементы в количестве (мg/кг): Мп (267), Си (102), Fe (535), что превышает их содержание в биомассе молочных и бифидобактерий. Доказано, что пропионовокислые бактерии снижают активность ферментов р-глюкоронидазы, нитроредуктазы и азоредуктазы, под действием которых фекальные проканцерогены превращаются в активные формы канцерогенов. Они образуют и аккумулируют NO при восстановлении нитратов и нитритов. Окись азота имеет значение для многих жизненных функций, таких как невротрансмиссия, расширение сосудов, пе­ристальтика кишечника, зашита слизистой оболочки. Хроничес­кие кишечные нарушения могут быть связаны с недостаточным образованием NO в организме.

Продемонстрирована антимутагенная активность пропионово­кислых бактерий против точечных мутаций. Учитывая тот факт, что многие продукты, которые мы потребляем в пищу, содержат то или иное количество мутаге­нов (особенно при поджаривании пищи, употреблении заплесне­велых продуктов), антимутагенные свойства пропионовокислых бактерий трудно переоценить. Пропионовокислые бактерии об­разуют и выделяют бифидогенные метаболиты, способствующие росту ряда штаммов бифидобактерий. Причем, это влияние взаи­мообразно.

При исследованиях не было обнаружено, что пропионовая кислота токсична, мутагенна, канцерогенна и негативно влияет на репродуктивные органы. В организме пропионовая кислота быстро окисляется, метаболизирует и выводится из организма как углекислый газ в цикле Кребса, не накапливаясь в организме.

Особенно много пропионовых бактерий образуется в продуктах, которые подверглись длительной ферментации в прохладных условиях. Например, ферментация в погребе или холодильнике. При коротких сроках ферментации, в продуктах будет мало пропионовых бактерий.

1. Часто: употребляйте продукты, содержащие растворимую клетчатку и устойчивые крахмалы.
2. Иногда: ферментированные продукты, содержищие бактерии.
3. Не увлекайтесь "обогащенными лактобациллами" продуктами.
Какие же продукты содержат клетчатку?

Прежде всего, бобовые, овощи, фрукты, орехи, цельные зерна злаковых культур. Животная пища клетчатку практически не содержит. Отдавайте предпочтение растворимой клетчатке.


Продукты, содержащие растворимую клетчатку (на 100г):

• богаты пектином (1-1,1г) яблоки, черная смородина, свекла
• умеренное содержание пектиновых веществ (0,9-0,7г) обнаруживается в сливах, персиках, абрикосах, клюкве, клубнике, крыжовнике;
• небольшое количество пектина (0,6-0,5г) содержится в белокочанной капусте, моркови, картофеле, грушах, апельсинах, малине, винограде, лимонах, арбузах;
• малое количество пектина (0,4-0,3г) – в баклажанах, репчатом луке, огурцах, помидорах, тыкве, дыне, мандаринах, вишне, черешне.

Следуйте простым правилам:

• продукты, богатые клетчаткой – это нерафинированные, неочищенные продукты, долю которых необходимо повышать в ежедневном меню;
• чем дольше температурная обработка, тем меньше волокон и устойчивых крахмалов.
• отдавайте предпочтение цельным продуктам
• обратите внимание на бобовые, правильно их готовьте.
• не очищайте фрукты от кожуры, именно в ней содержится много клетчатки;
• старайтесь есть больше свежих овощей и фруктов, не подвергающихся тепловой обработке
• иногда охлажденный продукт полезнее горячего, из-за большего содержания резистентных крахмалов